2026年高考化学三轮冲刺新题刷分42 有机合成路线的设计与评价

2026高考三轮冲刺新题刷分42 有机合成路线的设计与评价 一．刷题秘诀 1. 有机合成路线的设计流程 表达方式 ABC……―→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合 成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为…… 逆向合 成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为…… 正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为…… 2.有机合成中取代基的占位与脱除 在芳香族化合物的合成中,为实现目标官能团的定位引入,且避免进入其他活性位置,以减少副产物,可先引入一个基团占据该活性位置,反应完成后再将这个基团除去。如: 该合成的目的是在甲基邻位上引入硝基,通过①引入磺酸基占据对位的活性位置,待引入硝基后,再通过③消除临时引入的占位磺酸基。 二．新题快练 题组一 真题导向练 1. (2025·陕晋青宁卷,18节选)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如图所示(部分试剂、反应条件省略)。 结合合成H的相关信息,以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物的合成路线:     　 。  2. (2025·北京卷,17节选)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知:①RCOOHRCOCl; ②试剂a是。 (1)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知: ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为　　　　　　　　　　。  ②Y的结构简式为　 。  (2)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是 ①A→B引入保护基,D→E脱除保护基; ②　 。  3.(2025·广东卷节选)我国科学家最近在光−酶催化合成中获得重大突破,光−酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略:Ph—代表苯基C6H5—)。 (1)已知:羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的α−H取代反应。根据上述信息,分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为_______。  ②第二步,进行__________(填具体反应类型):其反应的化学方程式为 _______ (注明反应条件)。  ③第三步,合成Ⅱ:②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (2)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅲ,需要以1a、____________(填结构简式)和3a为反应物。  题组二 新题提升练 1．（2026·江西赣州·一模）苯环上原有取代基对新引入取代基的位置具有显著的导向作用，称为定位效应。如、、、(推电子基团)、(、Cl、Br、I，吸电子基团)等使新取代基优先进入其邻位或对位，而、(吸电子基团)等使新取代基优先进入其间位。某研究小组按照以下合成路线合成一种消炎药的中间体Ⅰ(部分反应条件已省略)。 已知： 请回答： (7)设计以和乙醛为原料合成的路线______(用流程图表示，无机试剂任选)。 2．（2026·重庆·模拟预测）某药物中间体的合成路线如下： (5)已知：；参照上述合成路线，设计以、、为原料制备的合成路线流程图为：“……”分为三步完成，请补充完整______。 3．（2026·黑龙江齐齐哈尔·一模）喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如下： 已知：狄克曼酯缩合反应为。 回答下列问题： (5)参考上述路线，设计如下转化： Y的结构简式为______，的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物，其结构简式为______。 4．（2026·陕西·模拟预测）类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (7)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸()与三氯化磷()反应可以生成乙酰氯()。 5．（2026·辽宁辽阳·一模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ. Ⅱ.。 ①M的结构简式是_________。 ②第三步反应中，除生成产物X外还生成的有机产物有_________。 6．（2026·辽宁抚顺·模拟预测）抗肿瘤药物普拉替尼(pralsetinib)的两条合成路线如图所示。 已知：Ⅰ．(其中X为F、Cl、Br、I等原子)； Ⅱ．； Ⅲ．化合物Ⅰ中的含氧官能团是酯基和醚键。 回答下列问题： (6)以和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________(无机试剂任选)。 7．（25-26高三下·江苏扬州·开学考试）化合物F是制备汉防己甲素的重要中间体，一种合成路线如下： (5)已知：(R、R1代表烃基或H，R2代表烃基)。 写出以、CH3NO2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 参考答案与解析 题组一 真题导向练 1.【答案】 【解析】 目标产物的结构简式与G类似,可由和发生取代反应合成,可由苯胺发生D→E的反应合成,可由苯甲醛发生G→H的反应合成,由此可设计出合成路线(具体路线见答案)。 2.【答案】 (1)① ② (2)E→F引入保护基,Y→P脱除保护基 【解析】 (1)①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子的信息,得出M的结构简式为。 ②M()中NC与G先发生加成反应得到X,X的结构简式为 ,X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y,Y的结构简式为 ,最后发生已知的反应得到P,Y的结构简式为 。 (2)根据P的合成路线分析可知,另一处保护氨基的反应为E→F引入保护基,Y→P脱除保护基。 3.答案:(1)①CH3COOH+Br2→CH2BrCOOH+HBr　②酯化反应 CH2BrCOOH+CH3OHCH2BrCOOCH3+H2O (2) 【解析】根据题干信息,1a和2a先发生碳碳双键的加成反应,生成 ,再和3a发生取代反应得到主产物,两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a,据此解答。 (1)比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知,主要在右侧含氧官能团不同,化合物Ⅱ含有酯基,故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应; ①已知羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的α−H取代反应,则第一步反应为羧酸中α−H的取代反应引入溴,化学方程式为CH3COOH+Br2→CH2BrCOOH+HBr; ②第二步CH2BrCOOH与甲醇发生酯化反应,化学方程式为CH2BrCOOH+CH3OHCH2BrCOOCH3+H2O; ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应,生成,再与CH2BrCOOCH3发生取代反应得到。 (2)结合化合物Ⅲ的结构简式,将其断键,左侧表示1a基团,右侧是3a基团,则需要合成Ⅲ还差,即合成流程是1a与先发生1,4−加成反应,生成,再与3a发生取代反应得到目标产物。 题组二 新题提升练 1.【答案】 (7) 【详解】 （7） 分析原料和产品可知，需增长乙醛碳链；乙醛先与HCN发生加成反应生成，催化氧化生成，中的氰基水解为羧基生成，与以2:1的比例发生已知信息第1步反应生成目标产物；具体流程如下：。 2.【答案】 (5) 【详解】 （5） 结合题目信息，先将苯乙烯氧化为苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合反应生成，再与丙酮发生已知信息反应合成，最后氧化醛基生成羧基，制得目标产物；答案为：。 3.【答案】 (5)    【详解】 （5） 由已知信息推测合成路线为 所以Y的结构简式为 ；Y→Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物为 。 4.【答案】 (7) 【详解】 （7） 逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到，由对苯二甲酸与SOCl2反应得到，对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。 5.【答案】 (6) HCHO，CH3OH 【详解】 （6） ①根据F和L的结构简式对比X的结构简式，结合（6）中已知I可知M的结构简式为； ②根据X结构简式逆推分析可知N的结构简式为，发生第三Y步反应时N中这个原子团发生已知反应Ⅱ，类比可得，除生成产物X外还生成的有机产物有和。 6.【答案】 (6) 【详解】 （6） 根据已知合成路线可知：。 7.【答案】 (5)或 【详解】 （5） 醛基与CH3NO2发生加成反应后经消去生成含硝基的烯烃（-CH=CH-NO2），进而利用图中所给流程的第二步转化为氨基得到中间产物①，所给原料与氯气发生1,4加成，再与氢气发生加成可生成②，①与②在（5）所给条件下可以发生取代并成环，得到产物，故流程为或； 学科网（北京）股份有限公司 $