内容正文:
2026高考三轮冲刺新题刷分40 结构简式、化学方程式的书写与反应类型的判断
一.刷题秘诀
1.推断有机物结构简式的思维模型
2.判断有机反应类型的思维模型
3.陌生有机反应方程式的书写步骤
二.新题快练
题组一 真题导向练
1.(2025·云南卷,18节选)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如图所示(略去部分试剂与反应条件,忽略立体化学)。
已知:在Ru(Ⅱ)的催化下,端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。
回答下列问题。
(1)对比C和D的结构,可以推知C和D的 (填字母)不相同。
a.分子式 b.质谱图中的碎片峰 c.官能团
(2)D→F中另一产物的化学名称为 。
(3)E发生加聚反应,产物的结构简式为 。
(4)F→G的反应类型为 。
(5)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程,其中间体的结构简式为 (填字母)。
a. b.
c. d.
(6)K→L的化学方程式为 。
2.(2025·河南卷,18节选)化合物Ⅰ具有杀虫和杀真菌活性,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题。
(1)A的结构简式为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇;若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(3)由D生成E的反应类型为 。
(4)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结构简式为 (写出一种即可)。
3.(2025·重庆卷,18节选)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。
(1)A生成D的反应类型为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。
题组二 新题提升练
1.(2026·湖北黄石·二模)阿哌沙班是新型口服抗凝药,主要用于预防静脉血栓栓塞,其合成路线如下:
已知:(1)Et-为乙基,Me-为甲基
(2)
(3)
回答下列问题:
(2)B的结构简式为______。
(3)C→D的反应可以分为两步,第一步发生的是取代反应,第二步的反应类型为______,请写出第二步的反应方程式______。
(4)关于上述物质下列说法中正确的是______。
a.A的碱性弱于苯胺
b.C中含有手性碳原子
c.1 mol G最多可与2 mol NaOH反应
d.阿哌沙班难溶于水
2.(2026·四川内江·二模)布洛芬是常用的解热镇痛药物,其一种合成路线如图:
已知,回答下列问题:
(3)A→B的反应类型为___________。
(4)D→E的化学方程式为___________。
3.(2026·陕西咸阳·二模)药物Ⅰ的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(2)C的分子式为___________,B→C的反应类型为___________。
(3)E中含氧官能团的名称为___________,G的结构简式为___________。
(4)E→F的化学方程式为___________。
4.(2026·湖北武汉·一模)酒石酸唑吡坦(G)是一种用于治疗睡眠障碍的药物,其合成路线如图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为_______。
(2)C中官能团的名称为_______。
(3)A的同分异构体中,可与溶液反应且含有手性碳原子的结构简式为_______(写出其中一种)。
(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)F结构中虚线圈内所有原子共平面,则具有碱性的氮原子为_______(填标号)。
5.(2026·贵州黔东南·三模)醋酸硝喹是一种抗疟治疗与预防药物的主要成分。一种合成醋酸硝喹的工艺路线如图。回答下列问题:
(1) A→B的反应试剂和条件是___________。
(2)D的结构简式为___________;
(3)D和E生成F的反应分两步进行,第1步为加成反应,第2步反应类型为___________。
(4)KBH4中B原子的杂化类型是___________。
(5)G能与醋酸反应的原因是___________。
6.(2026·河北唐山·一模)有机物I是一种治疗非小细胞肺癌药物的中间体,科研工作者设计的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(2)反应B→C的化学方程式为_______(不考虑参与反应)。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)有机物G的结构简式为_______。
(5)D→E的转化过程如下:
反应①中还可能生成另一产物(与M互为同分异构体),其结构简式为_______,有机物K的结构简式为_______。
7.(2026·辽宁抚顺·模拟预测)抗肿瘤药物普拉替尼(pralsetinib)的两条合成路线如图所示。
已知:Ⅰ.(其中X为F、Cl、Br、I等原子);
Ⅱ.;
Ⅲ.化合物Ⅰ中的含氧官能团是酯基和醚键。
回答下列问题:
(1)A的结构简式是___________。
(4)的反应类型是___________;的化学方程式是___________。
(5)下列有关普拉替尼的说法错误的是___________(填标号)。
A.能形成分子间氢键,不能形成分子内氢键
B.具有一定的碱性
C.“RiekeZn”“”条件下,普拉替尼能发生分子间的反应
8.(2026·辽宁辽阳·一模)黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性,一种合成路线如下。
已知:。
(2)A→B反应的化学方程式是_________。
(3)B→D的反应类型是_________。
(4)①E→F的反应同时生成,试剂a的结构简式是_________。
②试剂a的作用是_________。
(5)J的结构简式是_________。
(6)F和L生成X经历如下多步反应:
已知:Ⅰ.
Ⅱ.。
①M的结构简式是_________。
②第三步反应中,除生成产物X外还生成的有机产物有_________。
参考答案与解析
题组一 真题导向练
1.【答案】 (1)b
(2)乙烯
(3)
(4)氧化反应
(5)c
(6)+CH3OH
【解析】 (1)观察C和D的结构简式可知,C和D的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,其官能团也是相同的,两种分子因结构差异导致断裂位置不同,所形成的碎片种类或丰度不同,故其质谱图中碎片峰不同,故选b。
(2)结合烯烃复分解反应规律和D、E、F的结构简式可知,D→F中的另一种产物是乙烯。
(3)E中含有碳碳双键,能发生加聚反应,产物的结构简式为。
(4)F→G的反应是增加氧原子的反应,反应类型是氧化反应。
(5)I→J的第一步反应为氨基和酮羰基的加成反应,形成七元环和羟基,所得中间体的结构简式为,随后羟基发生消去反应得到J。
(6)K发生取代反应生成L,同时会生成甲醇,反应的化学方程式为
+CH3OH。
2.【答案】 (1)
(2)++HCl (合理即可)
(3)取代反应
(4)(合理即可)
【解析】 A在氯气和氯化铁催化下生成B,根据B的结构可推出A为,B与异丙醇发生取代反应生成C,C与浓硝酸发生取代反应生成D,根据F的结构推出D为,D与发生取代反应生成E,E为,
E与铁粉、氯化氢发生还原反应生成F,F与3戊酮在一定条件下生成H,H与乙酰氯发生反应生成I。
(1)由分析可知,A的结构简式为。
(2)由分析可知,B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢,化学方程式为+ +HCl;反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇,异丙醇较少,滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应,若改为向异丙醇中滴加B,则异丙醇足量,苯环上的氯原子也会发生取代,导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为。
(3)由分析可知,由D生成E发生取代反应。
(4)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,说明F生成H先发生了已知信息中第一步反应,然后发生第二步反应,第二步反应中两种产物互为顺反异构体,则J的结构简式为等。
3.【答案】 (1)取代反应 (2) (3)CH3CH2OH
【解析】 (1)由A、D的结构简式及B的分子式可知,A和B发生反应生成D的同时会生成HBr,反应类型是取代反应。
(2)A和B发生取代反应生成D,结合D的结构简式以及B的分子式可知,B的结构简式为。
(3)D转化为E的过程中,先在碱性条件下发生酯基的水解,再酸化生成羧基,该反应的另一种有机产物是乙醇,结构简式为CH3CH2OH。
题组二 新题提升练
1.【答案】
(2)
(3) 消去反应
(4)ad
【详解】
(2)
根据已知信息,已知C的结构为,可知B生成C的反应为取代反应,PCl5作为氯化试剂,取代了C中羰基邻位碳上的两个氢原子,可知B的结构简式为;
(3)
已知第一步为取代,生成物应为,该物质在氢氧化钠的乙醇溶液中继续发生消去反应生成D,方程式为;
(4)a.碘原子是吸电子基,由于吸电子诱导效应,使氨基氮原子电子云密度降低,接受质子能力减弱,故碱性比苯胺弱,a正确;
b.由C的结构可知不含手性碳原子,b错误;
c.G中含有一个酯基,两个酰胺基,1 mol G最多可消耗3 mol氢氧化钠,c错误;
d.根据阿哌沙班的结构简式可知阿哌沙班中无亲水基团,故难溶于水,d正确
2.【答案】
(3)取代反应
(4)
【详解】
(3)根据分析可知,A→B的反应类型为取代反应。
(4)根据分析和已知信息可知,D→E的化学方程式为。
3.【答案】
(2) 取代反应
(3) 酮羰基、醚键
(4)
【详解】
(2)C的分子式为;B为,B和苯酚反应生成酯,属于取代反应。
(3)E中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基。根据分析可知,G的结构为:。
(4)E中上的氢原子被溴取代,生成F和溴化氢,方程式为:。
4.【答案】(1)
(2)(酮)羰基、羧基
(3)、
(4)
(5)1
【详解】(1)
B为甲苯,结构简式为:;
(2)C中官能团的名称为(酮)羰基、羧基;
(3)
A(C4H4O3)的同分异构体,可与溶液反应,说明含有羧基;且含有手性碳原子,则其结构简式为或;
(4)
C→D发生取代反应,酮羰基邻位的氢原子被溴原子取代,化学方程式为:;
(5)虚线圈内,标号1的氮原子(未参与共轭,有孤对电子)具有碱性;
5.【答案】(1) 浓硝酸、浓硫酸,加热
(2)
(3)消去反应
(4)sp3
(5)G含氨基和亚氨基,N原子价层有孤电子对,能与醋酸电离产生的氢离子形成配位键(或G含氨基和亚氨基,显碱性)
【详解】(1)A→B为苯环上的硝化反应,反应试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸,加热;
(2)
D的结构简式为;
(3)D和E生成F分两步,第一步为醛基与氨基的加成反应,第二步为加成产物脱水,形成碳氮双键,属于消去反应;
(4)中的B原子价层电子对数为4,无孤电子对,杂化类型为杂化;
(5)G分子中含有氨基和亚氨基,N原子价层存在孤电子对,可与醋酸电离产生的形成配位键,表现碱性,故能与醋酸反应;
6.【答案】
(2)+CH3NH2+HF
(3)还原反应
(4)
(5)
【详解】
(2)
根据上述分析,B→C的反应方程式为+CH3NH2+HF;
(3)C→D反应条件是Pd/C,H2,发生反应类型为还原反应,将-NO2还原为-NH2;
(4)
根据上述分析,G的结构简式为 ;
(5)
根据上述分析,D的结构简式为,反应①生成M同时,还生成CH3OH,断键部位为和,如果反应生成另一产物且与M互为同分异构体,断键部位为和 ,,则其结构简式为 ;反应③生成水,根据E的结构简式,该反应类型为消去反应,推出K的结构简式为;
7.【答案】(1)
(4) 取代反应
(5)A
【详解】(1)
由上述分析可知A的结构简式是。
(4)
对比、的结构特点可知,E→F是羟基被Cl取代的反应。是F中的Cl与G中的氨基H脱去HCl的反应,则化学方程式是。
(5)
中含电负性较大的F、O、N原子,含结构,故能形成分子间氢键和分子内氢键,A项错误;结构中含较多的亚氨基、次氨基,故具有一定的碱性,B项正确;由已知题干合成路线可知,“RiekeZn”“”条件下,普拉替尼中连接碳原子的F原子,能发生类似于的反应,C项正确。
8.【答案】
(2)
+Br2+HBr
(3)
取代反应
(4) CH3OCH2Cl 保护酚羟基
(5)
(6) HCHO,CH3OH
【详解】
(2)
由分析可知A→B反应的化学方程式为+Br2+HBr;
(3)由分析中B和D的结构简式可知B→D的反应类型为取代反应;
(4)①E→F的反应同时生成,该反应为取代反应,—CH2OCH3取代羟基上的氢原子,所以a的结构简式为CH3OCH2Cl;
②后续过程中该酚羟基再次出现,所以CH3OCH2Cl作用为保护酚羟基;
(5)
由G和K的结构简式结合已知条件,可分析得J的结构简式为;
(6)
①根据F和L的结构简式对比X的结构简式,结合(6)中已知I可知M的结构简式为;
②根据X结构简式逆推分析可知N的结构简式为,发生第三Y步反应时N中这个原子团发生已知反应Ⅱ,类比可得,除生成产物X外还生成的有机产物有和。
学科网(北京)股份有限公司
$