专题01 有机合成路线的设计与优化（重难点训练）化学沪科版选择性必修3

专题01 有机合成路线的设计与优化 建议时间：20分钟 突破一 有机合成路线反应类型 1．（24-25高二下·湖北咸宁·期末）分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生如下反应，最后得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。 下列有关说法不正确的是 A．上述过程可以看作是先后发生加成反应、消去反应 B．羟醛缩合反应在有机合成中可作为增长碳链的一种方法 C．乙醛和丙醛的混合物发生羟醛缩合反应，只能得到3种α，β-不饱和醛 D．以甲醛和乙醛为原料，经上述反应多步转化，可得到 【答案】C 【分析】羟醛缩合反应是指含有α-H的醛在碱性条件下，发生亲核加成和消去反应，亲核加成是α-C上的H被碱脱去，形成负离子，该负离子作为亲核试剂结合另一个醛的羰基碳，形成β-羟基醛，β-羟基醛在加热、催化剂条件下脱水，生成α，β-不饱和醛。 【详解】A．由分析可知，羟醛缩合的反应机理是先亲核加成再发生消去反应，A正确； B．羟醛缩合反应之后碳链增长，所以是增长碳链的一种方法，B正确； C．乙醛和丙醛发生羟醛缩合时，可能生成的产物有乙醛自缩合、丙醛自缩合、以乙醛为亲核试剂与丙醛缩合或以丙醛为亲核试剂与乙醛缩合，可得到4种α，β-不饱和醛，C错误； D．甲醛和乙醛可以通过多次羟醛缩合反应，逐步增长碳链，生成，D正确； 故答案选C。 2．（24-25高二下·广东湛江·期末）物质Ⅳ经常用于有机合成中，以苯为原料合成Ⅳ的路经如下图，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅲ的分子式为 B．化合物Ⅲ、Ⅳ都只有一种官能团 C．反应①是加成反应，反应③是消去反应 D．化合物Ⅱ、Ⅳ都可以使酸性反应褪色 【答案】A 【详解】A．化合物Ⅲ的分子式为，A错误； B．化合物Ⅲ只有一种官能团为碳溴键，Ⅳ只有一种官能团为碳碳双键，B正确； C．反应①是苯与CH3CH=CH2的加成反应，反应③是消去反应，C正确； D．化合物Ⅱ为苯的同系物，Ⅳ中含碳碳双键，都可以使酸性反应褪色，D正确； 故答案选A。 突破二 有机合成路线的选择 3．（2024·浙江绍兴·模拟预测）阿司匹林()溶于乙醇、乙醚，微溶于水。利用水杨酸()与乙酸酐[反应合成阿司匹林，所获得的粗产品中混有少量的水杨酸、乙酸及难溶于水的有机物杂质等。下列是提纯阿司匹林的两种方案： 方案一： 方案二： 下列说法不正确的是 A．方案一中饱和溶液可用NaOH溶液代替，以使阿司匹林与难溶于水的杂质分离 B．方案二所得产品有机杂质少，其原因可能为水杨酸等有机杂质易溶于乙酸乙酯 C．粗产品中难溶于水的有机物杂质可能由水杨酸分子间的缩聚反应得到 D．取产物溶解于乙醇水溶液，滴加氯化铁溶液观察到溶液变成紫色，说明其混有水杨酸杂质 【答案】A 【分析】由题给流程可知，方案一为向粗产品中加入饱和碳酸氢钠溶液，将乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，过滤得到含有乙酰水杨酸钠的滤液；向滤液中加入盐酸，除去过量的碳酸氢钠，并将溶液中乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，反应后的溶液经冷却、过滤、洗涤、干燥得到阿司匹林；方案二为向产品中加入乙酸乙酯和沸石加热回流得到含有乙酰水杨酸的残留液，得到的残留液趁热过滤得到含有乙酰水杨酸的滤液；滤液经冷却、抽滤、洗涤、干燥得到阿司匹林。 【详解】A．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基和酯基都能与氢氧化钠溶液反应，所以不能氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液，故A错误； B．由分析可知，方案二所得产品有机杂质少说明水杨酸等有机杂质易溶于乙酸乙酯，可通过加热回流的方法得到含有乙酰水杨酸的残留液，故B正确； C．由结构简式可知，水杨酸分子中含有羟基和羧基，一定条件下能发生水解反应生成难溶于水的高聚酯，所以粗产品中难溶于水的有机物杂质可能是水杨酸分子间发生缩聚反应得到的高聚酯，故C正确； D．水杨酸分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，乙酰水杨酸不能与氯化铁溶液发生显色反应，所以取产物溶解于乙醇水溶液，滴加氯化铁溶液观察到溶液变成紫色，说明其混有水杨酸杂质，故D正确； 故选A。 4．（2026高二下·全国·专题练习）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 【答案】B 【详解】A．乙烯先与溴发生加成反应生成 1，2-二溴乙烷，再通过水解反应引入羟基得到乙二醇，路线简洁且高效路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．1-溴丁烷先消去生成 1-丁烯，再与溴加成得到 1，2-二溴丁烷，最后通过消去反应得到1-丁炔，路线简洁且高效路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．乙烯先与溴加成生成1，2-二溴乙烷，再通过消去反应得到乙炔，路线设计合理简洁，D项不符合题意； 故选B。 突破三 有机合成路线设计 5．（25-26·陕西西安·开学考试）抗肿瘤药物分子J的合成路线如图所示。 已知：(、为烃基或H)。 回答下列问题： (1)参照D→J的过程，以甲苯、乙醇为必备有机原料，写出三步合成苯甲醇的合成路线：___________。 【答案】 (1) 【详解】（1）先利用酸性高锰酸钾将甲苯转化为苯甲酸，再利用苯甲酸与乙醇发生酯化反应得到苯甲酸乙酯，再将苯甲酸乙酯还原即可得到苯甲醇，合成路线为。 6．（25-26高二上·浙江杭州·期末） 是种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成 (部分条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR′ ②RCOOR′RCH2OH ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等) (1)以 、 、1、3-丁二烯、丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 【详解】（1） 和CH2(COOH)2发生已知信息①生成，和发生已知信息③生成，和乙醇发生酯化反应生成，和HAl(C4H9)2反应生成，和氢气发生加成反应生成，合成路线为：。 突破四 有机合成综合应用 7．（25-26·江苏苏州·月考）对合成苜蓿烯的合成路线改良后得到了一种新的物质，其合成路线如下： (1)A分子中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为_______。 (2)I→J的反应类型为_______。 (3)D转化为E的同时生成X，写出D→E的化学反应方程式为_______。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应 ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子 (5)写出以、HOCH2CH2OH和TsCl为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶液任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)4:7 (2)还原反应 (3)+H2O+HOCH2CH2OH (4)或 (5) 【分析】由题干合成流程图可知，A与X即HOCH2CH2OH发生反应生成B，B与H2发生碳碳双键上的加成反应生成C，C与(CH3)2CHMgBr发生加成反应、水解和消去反应后生成D，D在酸性条件下发生醚键上的水解反应生成E，E和2,4-DNP发生反应生成F，F在一定条件下转化为G，G和TsCl，Py发生反应生成H，H和Et3N发生反应生成I，I在Zn-Hg、HCl环境中发生还原反应生成J，据此分析解题。 【详解】（1）已知单键上碳原子为sp3杂化，双键上的碳原子为sp2杂化，结合题干A的结构简式可知，A分子采取中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为4:7； （2）有机化学中将加氢失氧的反应是还原反应，比较I、J的结构简式可知，I→J的反应类型为还原反应； （3） 由题干信息可知，D转化为E的同时生成X即HOCH2CH2OH，则D→E的化学反应方程式为：+H2O+HOCH2CH2OH； （4）由题干信息可知，A的分子式为：C11H14O2，不饱和度为5，则同时满足下列条件①能发生银镜反应即分子中含有醛基或甲酸酯基，②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应即水解产物中含有酚羟基，同分异构体中含有苯环，则除苯环外还剩一个不饱和度，结合氧原子个数可知，分子中含有甲酸酯基，③分子中含有4种不同化学环境的氢原子即苯环分子中为对称结构，符合条件A的一种同分异构体的结构简式为： 或； （5） 由题干H到I的转化信息可知，目标产物可由在Et3N溶剂中进行反应得到，由题干D到E的信息可知，可由在酸性条件下水解得到，由题干G到H的转化信息可知，可由和TsCl反应得到， 可由通过加氢还原得到，由题干A到B的转化信息可知，可由和HOCH2CH2OH反应得到，由此确定合成路线为：。 8．（24-25·广东深圳·开学考试）负载金属催化剂对有效提高产率、发展绿色化学技术和有机合成新方法意义重大。其参与合成化合物Ⅸ的路线如下： (1)化合物Ⅲ中碳原子的杂化轨道类型为___________。 (2)化合物Ⅱ发生水解反应生成有机产物的官能团名称为___________，根据生成新的有机产物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂与条件 反应形成的新结构 反应类型 a ___________ ___________ b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物) (3)下列关于反应⑦正确的有___________(填序号)。 A．该反应为原子利用率100％的反应 B．反应过程中，有σ键、π键的断裂和形成 C．反应物Ⅷ的质谱图中最大质荷比为171.5 D．生成物Ⅸ不存在手性碳原子 (4)在Ⅷ的芳香同分异构体中，其中含-COOH和-Cl结构的有___________种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为的结构简式为___________(写一种)。 (5)设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。 ②从氯苯出发，第一步反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】(1) (2) 羟基 ，催化剂，△ 加成反应 或Cu或Ag，△或酸性溶液或酸性溶液 或 (3)CD (4) 17 或或 (5) 和 【分析】 发生取代反应生成，与发生反应生成，在、DMF加热条件下发生消去反应生成，和NaN3反应生成；发生硝化反应生成，发生取代反应生成；和生成，据此分析； 【详解】（1） 化合物III（）中苯环上碳原子的杂化轨道类型为，碳碳双键上碳原子的杂化轨道类型为，故碳原子的杂化轨道类型为； （2） 化合物Ⅱ（）发生水解反应，卤素位置即羟基位置，故生成，含有官能团名称为羟基； ａ．含有苯环，在Ni作催化剂存在，加热的条件下与氢气发生加成反应，生成； ｂ．含有羟基，在铜或银作催化剂，加热的条件下发生催化氧化生成苯甲醛；含有羟基，酸性溶液或酸性溶液能把氧化为；故答案为：羟基；，催化剂，△；加成反应；或Cu或Ag，△或酸性溶液或酸性溶液；或； （3）A.反应⑦有Ⅸ和氯化钠生成，所以该反应为原子利用率小于100%，故A错误； B.反应过程中，没有π键的断裂和形成，故B错误； C.反应物Ⅷ的分子式为C7H6NO2Cl，相对分子质量为171.5，质谱图中最大质荷比为171.5，故C正确； D.生成物Ⅸ属于极性分子，无手性碳原子，故D正确； 选CD； （4） 在Ⅷ的芳香同分异构体中，含和，可能有1个取代基，有1种结构；可能有2个取代基-NHCOOH、-Cl或、-NHCl，有6种结构；可能有3个取代基、、-NH2，有10种结构，符合条件的结构有17种。核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为的结构简式为或或； （5） 发生消去反应生成，和NaN3反应生成；发生硝化反应生成；和反应生成， ①根据以上分析，和反应生成，所以最后一步的反应物是和； ②从氯苯出发，第一步反应为发生硝化反应生成，化学方程式为。 建议时间：30分钟 9．（2025·甘肃白银·一模）M是一种重要的有机高分子材料，可由下列反应合成： 下列关于M的说法错误的是 A．有2种含氧官能团 B．既能水解、又能与酸、碱反应 C．是M的最简单的同系物 D．1mol M最多与反应 【答案】C 【详解】A．M属于高分子化合物，含有氨基、酰胺基和羧基，故含氧官能团有2种，A正确； B．氨基能与酸反应，酰胺基能水解，羧基能与碱反应，B正确； C．M()分子中含有许多个酰胺基，分子中只有一个酰胺基，二者不互为同系物，C错误； D．M中只有苯环能与氢气反应，1molM中含有n mol苯环，最多与反应，D正确； 故选C。 10．（23-24高二下·四川·期中）下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】 A．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，和酸性高锰酸钾溶液反应不能生成，A错误； B．在FeCl3的催化下和氯气发生取代反应时，取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误； C．的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误； D．第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确； 故选D。 11．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中）化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【详解】A．X中苯环形成一个大π键，醛基中含有1个π键，中含有2molπ键，故A错误； B．Y中含有醛基、醚键、碳碳双键三种官能团，故B错误； C．与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转，碳碳双键和苯环平面可以共面，则Z中所有碳原子可能处于同一平面，故C错误； D．Y、Z都有碳碳双键，可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确； 答案选D。 12．（2025·安徽滁州·一模）分子结构修饰在有机合成中有广泛的应用，我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图： 下列说法正确的是 A．单个聚乙烯的链节中所有原子可能在一个平面内 B．生成高分子b的反应为取代反应 C．高分子b中完全水解最多消耗 D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 【答案】D 【详解】A．聚乙烯中碳原子为饱和碳原子，以四面体结构与其他原子连接，不可能所有原子都在同一个面内，A错误； B．生成b的反应中有氮氮双键的断裂，是加成反应，B错误； C．b是高分子化合物，每个链节中有2个酯基，1mol高分子b完全水解消耗氢氧化钠2nmol，C错误； D．高分子c是b水解后得到，其中含羟基，可以与水形成氢键，故水溶性比聚乙烯的水溶性好，D正确； 故本题选D。 13．（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 【答案】B 【详解】A．乙烯先加成后水解，路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．1-溴丁烷先发生消去反应后再发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．乙烯先发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，D项不符合题意； 答案选B。 14．（2025高二·全国·专题练习）下列有机合成所涉及的反应类型有误的是 A．由丙醛制1，2—丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由制：第一步取代，第二步取代，第三步取代 D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 【答案】B 【详解】A．由丙醛制1，2—丙二醇的合成步骤为催化剂作用下丙醛与氢气发生加成反应生成1—丙醇，1—丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴丙烷，1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成1，2—丙二醇，则有机合成所涉及的反应类型正确，故A正确； B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯的合成步骤为1—溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成1—丁烯，1—丁烯与与溴化氢发生加成反应生成2—溴丁烷，2—溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成2—丁烯，2—丁烯与溴水发生加成反应生成2，3—二溴丁烷，2，3—二溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成1，3—丁二烯，则有机合成所涉及的反应类型有误，故B错误； C．由制的合成步骤为光照条件下甲苯与氯气发生取代反应得到，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成苯甲醇，浓硫酸作用下苯甲醇与乙酸共热发生酯化反应生成，则有机合成所涉及的反应类型正确，故C正确； D．由制的合成步骤为催化剂作用下与氢气在一定条件下发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则有机合成所涉及的反应类型正确，故D正确； 故选B。 15．（24-25高二上·江苏盐城·期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 【答案】A 【详解】A．由结构简式可知，X→Y的反应为碳酸钾作用下X与CH2=CHCH2Br共热发生取代反应生成Y和溴化氢，故A正确； B．由结构简式可知，Y分子中的苯环、醛基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol Y 与足量氢气反应，最多消耗5mol氢气，故B错误； C．由结构简式可知，X、Y、Z三种物质中，X所含的官能团醛基、羟基都为亲水基，且X的烃基部分最小，所以X在水中的溶解度最大，故C错误； D．烯烃的顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，由结构简式可知，Z分子不存在顺反异构，故D错误； 故选A。 16．分子结构修饰在有机合成中有广泛的应用，我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：下列说法错误的是 A．分子的单体为 B．分子的核磁共振氢谱有2组峰 C．生成高分子的反应为加聚反应 D．分子的水溶性比聚乙烯的水溶性好 【答案】C 【详解】 A．根据高分子b结构可知，其单体为：，A正确； B．由结构简式可知，结构对称的a分子的核磁共振氢谱有2组峰，B正确； C．由结构简式可知，聚乙烯与a分子发生加成反应生成高分子b，C错误； D．由转化关系可知，高分子b在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成羟基，羟基是亲水基，可以和水形成氢键，水溶性良好，聚乙烯不溶于水，所以高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好，D正确； 答案选C。 17．（2025·湖南长沙·二模）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图： 已知： (1)B中所含官能团名称为_____。 (2)的系统命名为_____，Ⅲ的反应类型为_____。 (3)Ⅴ的化学方程式为_____。 (4)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。 则F的结构简式为_____。 (5)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为_____，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是_____。 ②熔点：米洛巴林_____米洛巴林苯磺酸盐(填“＞”、“＜”或“＝”)。 (6)参照上述合成路线，设计仅由和两种有机原料制备(无机试剂任选)的合成路线_____。 【答案】(1)羰基、酯基 (2) 3-溴丙烯 取代反应 (3)+KOH+CH3CH2OH (4)或或或 (5) -NH2 -NH2上有孤对电子能与H+形成配位键 ＜ (6) 【分析】 乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下反生取代反应生成A，A与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成B，B通过Ⅲ发生取代反应生成C：，C中羰基发生还原反应生成D，D发生水解反应生成CH3CH2OH与，E通过—系列反应生成米洛巴林，最后与作用生成米洛巴林苯磺酸盐，据此回答。 【详解】（1）根据物质B结构简式，可知其中所含有的官能团名称为羰基、酯基； （2） 物质分子中含有3个C原子，含有1个碳碳双键和一个碳溴键，碳溴键连接在饱和碳原子上，该物质的名称为3-溴丙烯； 根据上述分析可知：反应Ⅲ的化学反应类型是取代反应； （3） 反应Ⅴ是D与KOH溶液共热，发生酯的水解反应产生CH3CH2OH和，该反应的化学方程式为：+KOH+CH3CH2OH； （4） 米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2，说明该物质分子中含有四种不同位置的H原子，它们的个数比为9：6：2：2，则F的结构简式为或或或； （5）根据米洛巴林的分子结构，可知米洛巴林分子中含有羧基-COOH和氨基-NH2，能与苯磺酸反应的官能团为氨基-NH2； 从结构角度分析其能与苯磺酸反应是由于-NH2的N原子上有孤对电子能与H+形成配位键； （6） 与CH3COOH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生，与SOCl2加热，发生取代反应产生，与LDA、THF发生分子内的取代反应产生，故仅由和CH3COOH为原料制备的合成路线为：。 建议时间：30分钟 18．（2025·上海·高考真题）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： (1)化合物A中含氧官能团的结构简式为_______、_______。 (2)设计反应1的作用是_______。 (3)反应2的反应类型是_______。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (4)化合物D中含有_______个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为_______。 (6)下列关于化合物E的说法中正确的是_______。 A．碳的杂化方式有和两种 B．能与茚三酮发生显色反应 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 (7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足一下条件： i．J是一种含有3和碳原子的α-氨基酸； ii．K遇溶液显紫色； iii．核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式_______。 (8)反应6的试剂和条件是_______。 (9)结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线_______。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】(1) (2)保护官能团，防止氨基被氧化 (3)C (4)B (5) (6)CD (7) (8)，氢气，加热 (9)。 【分析】 A中氨基反应引入支链得到B，B中羟基被氧化为羰基得到C，结合C化学式，C为，C中羰基加成得到D，D中羟基发生消去反应生成E，E转化为F，F和氢气加成生成G； 【详解】（1）由结构，A中含氧官能团的结构简式为：、； （2）反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化； （3）由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应； （4） 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中含有2个手性碳原子，故选B； （5） 生成E为羟基的消去反应，同时会生成其同分异构体H，则为羟基消去，在临近氮原子的碳上形成碳碳双键，得到H的结构简式为：； （6）A．苯环碳、羰基碳为杂化，饱和碳为sp3杂化，错误； B．茚三酮反应是一种化学反应，是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。由E结构可知其不能与茚三酮反应，错误； C．分子中含羧基，能与反应产生，正确； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；分子中含有N、羧基，则能形成分子间氢键，正确； 故选CD； （7） F除苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i. J是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii. K遇溶液溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为，则结构对称，K为；故I可以为； （8）反应为苯环和碳碳双键与氢气催化加成的反应，反应条件是：，加热； （9） 和甲醛发生已知反应生成，羟基发生消去反应生成，再发生加聚反应生成产物，故流程为：。 19．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 (2)①化合物2a的分子式为_______。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共_______种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中_______。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为_______。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、_______(填结构简式)和3a为反应物。 【答案】(1)醛基 (2) 5 (3)AB (4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 (5) 酯化反应 (6) 【分析】 根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3） A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6） 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 20．（2025·浙江·高考真题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是_______。 (4)C+D→E的化学方程式是_______。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 【答案】(1)羟基 (2)BD (3) (4)+ (5)、、 (6)； 【分析】 由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I； 【详解】（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； （2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误； B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确； C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确； 故选BD； （3） 由分析，G为：； （4） CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+； （5） B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、； （6） 结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。 21．（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为___________。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ___________ ___________ 消去反应 b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】(1) (或 或 ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷) (2)或氧气 (3) 浓硫酸，加热 、，加热(或酸性溶液) (或 ) (4)CD (5) 和 ↑ 【分析】 ① 与HBr加热发生取代反应生成 ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成 ，③ 与 发生开环加成生成 ，④ 发生取代反应生成 ，⑤ 与 及CO反应生成 。 【详解】（1） 化合物i 的分子式为。 不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为 或含圆环是为 )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：； (或 或 )；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2） 反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成 ，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3） 根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成 ，或酸性溶液中氧化生成 ，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热    消去反应 b 、，加热(或酸性溶液)   (或  ) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热； ；、，加热(或酸性溶液)； (或 )； （4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确； B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C． 反应物i 中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5） 以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成 ，与HI反应合成 ，最后根据反应⑤的原理， 与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为 和。故答案为： 和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：； (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 ↑。故答案为： ↑。 22．（2023·重庆·高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知： (和为烃基) (1)A中所含官能团名称为羟基和_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)C的化学名称为_______，生成D的反应类型为_______。 (4)E的结构简式为_______。 (5)G的同分异构体中，含有两个 的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为_______。 (6)以和( )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 【答案】(1)碳碳双键 (2) (3) 苯胺 取代反应 (4) (5) 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O (6) 【分析】 A和HBr发生取代反应生成B，B是 ；B和C生成D，根据B的结构简式和C的分子式，由D逆推可知C是 ；根据题目信息，由F逆推可知E是 。 【详解】（1）根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键； （2） A和HBr发生取代反应生成B，B是 ； （3） C是 ，化学名称为苯胺； 和 反应生成D和HBr，生成D的反应类型为取代反应； （4） 根据题目信息，由F逆推可知E是 ； （5） G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 、、、、、 、 、 、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10种，即G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是 ，L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。 （6） M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为 ； 23．（2025·浙江·高考真题）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是_______；从整个过程看，的目的是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．的反应中有产生 C．化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)的化学方程式_______。 (4)生成G的同时还生成了，则X的结构简式是_______。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_______(其分子式为且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 羰基 保护氨基 (2)CD (3)+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH (4) (5) (6) 【分析】 A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 （2）A．化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确； B．NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和产生，B正确； C．形成双键的碳原子为杂化，则化合物B中含有2个杂化碳原子，C分子中含有1个杂化碳原子，C错误； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误； 故选CD。 （3） E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 （4） 由分析可知，X的结构简式是。 （5） D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为的副产物：、、、。 （6） 先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为： / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题01 有机合成路线的设计与优化 建议时间：20分钟 突破一 有机合成路线反应类型 1．（24-25高二下·湖北咸宁·期末）分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生如下反应，最后得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。 下列有关说法不正确的是 A．上述过程可以看作是先后发生加成反应、消去反应 B．羟醛缩合反应在有机合成中可作为增长碳链的一种方法 C．乙醛和丙醛的混合物发生羟醛缩合反应，只能得到3种α，β-不饱和醛 D．以甲醛和乙醛为原料，经上述反应多步转化，可得到 2．（24-25高二下·广东湛江·期末）物质Ⅳ经常用于有机合成中，以苯为原料合成Ⅳ的路经如下图，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅲ的分子式为 B．化合物Ⅲ、Ⅳ都只有一种官能团 C．反应①是加成反应，反应③是消去反应 D．化合物Ⅱ、Ⅳ都可以使酸性反应褪色 突破二 有机合成路线的选择 3．（2024·浙江绍兴·模拟预测）阿司匹林()溶于乙醇、乙醚，微溶于水。利用水杨酸()与乙酸酐[反应合成阿司匹林，所获得的粗产品中混有少量的水杨酸、乙酸及难溶于水的有机物杂质等。下列是提纯阿司匹林的两种方案： 方案一： 方案二： 下列说法不正确的是 A．方案一中饱和溶液可用NaOH溶液代替，以使阿司匹林与难溶于水的杂质分离 B．方案二所得产品有机杂质少，其原因可能为水杨酸等有机杂质易溶于乙酸乙酯 C．粗产品中难溶于水的有机物杂质可能由水杨酸分子间的缩聚反应得到 D．取产物溶解于乙醇水溶液，滴加氯化铁溶液观察到溶液变成紫色，说明其混有水杨酸杂质 4．（2026高二下·全国·专题练习）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 突破三 有机合成路线设计 5．（25-26·陕西西安·开学考试）抗肿瘤药物分子J的合成路线如图所示。 已知：(、为烃基或H)。 回答下列问题： (1)参照D→J的过程，以甲苯、乙醇为必备有机原料，写出三步合成苯甲醇的合成路线：___________。 6．（25-26高二上·浙江杭州·期末） 是种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成 (部分条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR′ ②RCOOR′RCH2OH ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等) (1)以 、 、1、3-丁二烯、丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 突破四 有机合成综合应用 7．（25-26·江苏苏州·月考）对合成苜蓿烯的合成路线改良后得到了一种新的物质，其合成路线如下： (1)A分子中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为_______。 (2)I→J的反应类型为_______。 (3)D转化为E的同时生成X，写出D→E的化学反应方程式为_______。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应 ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子 (5)写出以、HOCH2CH2OH和TsCl为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶液任用，合成路线示例见本题题干)。 8．（24-25·广东深圳·开学考试）负载金属催化剂对有效提高产率、发展绿色化学技术和有机合成新方法意义重大。其参与合成化合物Ⅸ的路线如下： (1)化合物Ⅲ中碳原子的杂化轨道类型为___________。 (2)化合物Ⅱ发生水解反应生成有机产物的官能团名称为___________，根据生成新的有机产物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂与条件 反应形成的新结构 反应类型 a ___________ ___________ b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物) (3)下列关于反应⑦正确的有___________(填序号)。 A．该反应为原子利用率100％的反应 B．反应过程中，有σ键、π键的断裂和形成 C．反应物Ⅷ的质谱图中最大质荷比为171.5 D．生成物Ⅸ不存在手性碳原子 (4)在Ⅷ的芳香同分异构体中，其中含-COOH和-Cl结构的有___________种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为的结构简式为___________(写一种)。 (5)设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。 ②从氯苯出发，第一步反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 建议时间：30分钟 9．（2025·甘肃白银·一模）M是一种重要的有机高分子材料，可由下列反应合成： 下列关于M的说法错误的是 A．有2种含氧官能团 B．既能水解、又能与酸、碱反应 C．是M的最简单的同系物 D．1mol M最多与反应 10．（23-24高二下·四川·期中）下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 11．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中）化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 12．（2025·安徽滁州·一模）分子结构修饰在有机合成中有广泛的应用，我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图： 下列说法正确的是 A．单个聚乙烯的链节中所有原子可能在一个平面内 B．生成高分子b的反应为取代反应 C．高分子b中完全水解最多消耗 D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 13．（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 14．（2025高二·全国·专题练习）下列有机合成所涉及的反应类型有误的是 A．由丙醛制1，2—丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由制：第一步取代，第二步取代，第三步取代 D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 15．（24-25高二上·江苏盐城·期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 16．分子结构修饰在有机合成中有广泛的应用，我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：下列说法错误的是 A．分子的单体为 B．分子的核磁共振氢谱有2组峰 C．生成高分子的反应为加聚反应 D．分子的水溶性比聚乙烯的水溶性好 17．（2025·湖南长沙·二模）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图： 已知： (1)B中所含官能团名称为_____。 (2)的系统命名为_____，Ⅲ的反应类型为_____。 (3)Ⅴ的化学方程式为_____。 (4)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。 则F的结构简式为_____。 (5)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为_____，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是_____。 ②熔点：米洛巴林_____米洛巴林苯磺酸盐(填“＞”、“＜”或“＝”)。 (6)参照上述合成路线，设计仅由和两种有机原料制备(无机试剂任选)的合成路线_____。 建议时间：30分钟 18．（2025·上海·高考真题）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： (1)化合物A中含氧官能团的结构简式为_______、_______。 (2)设计反应1的作用是_______。 (3)反应2的反应类型是_______。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (4)化合物D中含有_______个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为_______。 (6)下列关于化合物E的说法中正确的是_______。 A．碳的杂化方式有和两种 B．能与茚三酮发生显色反应 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 (7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足一下条件： i．J是一种含有3和碳原子的α-氨基酸； ii．K遇溶液显紫色； iii．核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式_______。 (8)反应6的试剂和条件是_______。 (9)结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线_______。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 19．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 (2)①化合物2a的分子式为_______。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共_______种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中_______。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为_______。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、_______(填结构简式)和3a为反应物。 20．（2025·浙江·高考真题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是_______。 (4)C+D→E的化学方程式是_______。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 21．（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为___________。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ___________ ___________ 消去反应 b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。 22．（2023·重庆·高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知： (和为烃基) (1)A中所含官能团名称为羟基和_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)C的化学名称为_______，生成D的反应类型为_______。 (4)E的结构简式为_______。 (5)G的同分异构体中，含有两个 的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为_______。 (6)以和( )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 23．（2025·浙江·高考真题）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是_______；从整个过程看，的目的是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．的反应中有产生 C．化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)的化学方程式_______。 (4)生成G的同时还生成了，则X的结构简式是_______。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_______(其分子式为且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $