专题02 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较（重难点训练）化学苏教版选择性必修3

专题02 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较 建议时间：15分钟 突破一 烷烃的结构与性质 1．下列说法正确的是 A．甲烷与在光照条件下发生取代反应，生成的、、、的物质的量之比为2：3：3：2，反应同时生成的的物质的量为 B．相同条件下，等物质的量的二甲醚和乙烯分别完全燃烧，耗氧量不同，生成二氧化碳的量相同 C．25℃和时，乙烷，乙炔和丙烯组成的混合烃与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了，原混合烃中乙炔的体积分数为25% D．120℃时某气态烃混合物在密闭容器中与足量的氧气混合，完全燃烧后恢复到原状态，测得燃烧前后容器内的压强保持不变，该混合烃可能是和 【答案】C 【解析】A．四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl):n(CH2Cl2):n(CHCl3):n(CCl4)=2:3:3:2，则四种取代物的物质的量分别为:n(CH3Cl)=0.2mol，n(CH2Cl2)=0.3mol，n(CHCl3)=0.3mol，n(CCl4)=0.2mol，发生取代反应时，一半的Cl进入HCl，消耗氯气的物质的量为0.2mol+2×0.3mol+3×0.3mol+4×0.2mol=2.5mol，A错误； B．1mol二甲醚消耗3mol氧气，生成2mol二氧化碳，1molC2H4消耗3mol氧气，生成2mol二氧化碳，则相同条件下，等物质的量的二甲醚和乙烯分别完全燃烧，耗氧量不同，生成二氧化碳的量相同，B错误； C．三种物质在氧气中燃烧的化学方程式为C2H6+O2=2CO2+3H2O，C2H2+O2=2CO2+H2O，C3H6+O2=3CO2+3H2O。其中在除去水蒸气后，C2H6和C3H6反应后体积减小的量相同，将两者看成同一种物质，设C2H6和C3H6一共xmL，C2H2为ymL，则x+y=32，2.5x+1.5y=72，解得x=24，y=8，则乙炔的体积分数为8mL÷32mL=25%，C正确； D．根据有机物的燃烧通式可知CnHm＋(n＋)O2＝nCO2＋H2O，如果要使燃烧前后容器内的压强保持不变，则应该满足1+n+＝n+，解得m＝4，D错误； 故选C。 2．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的分子式是 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A．C4H12 B．C5H12 C．C5H8 D．C6H12 【答案】B 【解析】从1到8，物质的分子中C原子个数递增，因此物质5的分子中应含有5个碳原子，各物质的分子构成中1与2、3与4、7与8的H原子个数相等，则可推断5与6的分子构成中H原子个数相等，即物质5的分子中含有12个H原子；综合以上分析，物质5的化学式为C5H12； 故选B。 3．1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246．4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，该烃的可能是 A．2-甲基丁烷 B．正戊烷 C．2，2-二甲基戊烷 D．3，3-二甲基戊烷 【答案】C 【分析】1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L即=11mol，根据烷烃燃烧反应通式可知：CnH2n+2+O2=nCO2+(n+1)H2O，=11解得n=7，据此分析解题。 【解析】A．2-甲基丁烷只有5个碳原子，结合分析可知，应该有7个碳，A错误； B．正戊烷只有5个碳原子，结合分析可知，应该有7个碳，B错误； C． 该烷烃含有7个碳原子，且4种不同环境的H原子，即在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，C正确； D． 该烷烃含有7个碳原子，且3种不同环境的H原子，即在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物，D错误； 故选C。 突破二 烯烃的结构与性质 4．烃是一类重要的有机物，下列说法错误的是 A．等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃的耗氧量更大 B．乙炔在一定条件下能生成聚乙炔，聚乙炔可用于制备导电高分子材料 C．某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃的可能结构有2种 D．丙烯先与发生加成反应，再与发生取代反应，整个过程中最多可消耗 【答案】D 【解析】A．烃完全燃烧的通式为，，等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃的y值更大，即烷烃的耗氧量更大，故A正确； B．乙炔在一定条件下能生成聚乙炔，化学方程式为：，聚乙炔可用于制备导电高分子材料，故B正确； C．某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃的可能结构有、，共2种，故C正确； D．使1mol丙烯(结构简式为CH3CH=CH2)与氯气先发生加成反应，需要消耗Cl2的物质的量为1mol，产物为CH3CHClCH2Cl，与氯气在光照的条件下发生取代反应，因为该分子中含有6个H原子，所以需要消耗Cl2的物质的量为6mol，则两个过程中消耗的氯气总的物质的量最多是7mol，故D错误； 故选D。 5．已知(R、R'、R″代表烷基) 现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】 烯烃与加成后生成2，3-二甲基戊烷，因烯烃与氢气加成不改变碳架结构，说明烯烃本身主链5个碳且有两个相邻的甲基支链，、与H2加成后不会生成2，3-二甲基戊烷，A、B不符合要求；已知碳碳双键两端的碳含有一个氢原子则被氧化变成醛，不含碳原子将变成酮类物质且该烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解得到乙醛()和一种酮，说明烯烃中含CH3CH=、另一个双键碳原子上没有H原子； 故选C。 6．以乙烯和丙烯的混合物为单体发生加聚反应，不可能得到的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】 乙烯分子间加聚可生成，丙烯分子间加聚可生成，乙烯分子与丙烯分子发生共聚反应，可以按不同方式连接，生成多种结构的共聚物，如或，所以A、C、D均可能得到，故答案选B。 突破三 炔烃的结构与性质 7．1mol某链状烃最多和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烃，该氯代烃可以和8mol氯气发生完全取代反应，生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃，则该链状烃可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】1mol某链烃最多能与2molHCl发生加成反应，生成1mol二氯代烷，则该有机物含有2个碳碳双键或一个碳碳三键；1mol该氯代烃最多能与8mol的Cl2发生取代反应，生成只含碳、氯的氯代烷，则该氯代烷中含有8个H原子，原有机物分子中含有6个H原子，综上分析可知符合题意要求，故答案为：C。 8．负离子C8H-的结构简式为HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-。关于该粒子的推断正确的是 A．一个负离子含有33个电子 B．该离子能与溴水、酸性高锰酸钾依次发生氧化、加成反应 C．在一定条件下，1molC8H-与8molH2完全反应生成辛烷 D．在酸性溶液中，该负离子与H+反应生成1，3，5，7-辛四炔 【答案】D 【解析】A．HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-中电子数=6×8+1+1=50，故A错误； B．碳碳三键能和溴发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化而发生氧化反应，故B错误； C．在一定条件下，1 mol C8H-与8 mol H2完全反应生成，故C错误； D．酸性条件下，HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-与H+反应生成HC≡C-C≡C-C≡C-C≡CH，其名称是1，3，5，7-辛四炔，故D正确； 故选：D。 9．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔 B．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 C．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 D．1-丁二烯和2-丁炔 【答案】C 【解析】 根据已知信息可知，如果要合成，所用的起始原料2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或者是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔，故选C。 突破四 芳香烃的结构与性质 10．实验室利用如图装置制备溴苯并验证反应类型为取代反应。下列实验操作或叙述错误的是 A．装置b中所盛放液体X为苯或四氯化碳 B．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先关闭K C．装置c中溶液产生淡黄色沉淀，能证明该反应为取代反应 D．装置d中碳酸钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替 【答案】B 【分析】苯和液溴在溴化铁的催化作用下反应生成溴苯和溴化氢，验证反应类型为取代反应的关键是证明反应生成了溴化氢，可用硝酸酸化的硝酸银溶液检验溴化氢，若溶液中出现淡黄色沉淀(AgBr)，则可证明反应类型为取代反应；由于溴易挥发，溴单质也能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，需用b装置除去混在溴化氢中的溴蒸汽，以免其干扰实验。 【解析】A．溴易挥发，溴单质也能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀(AgBr)，为了排除溴单质对溴化氢检验造成的干扰，液体X中可盛放四氯化碳或苯吸收挥发出的溴，A项正确； B．如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴入，B项错误； C．装置c中溶液产生淡黄色沉淀，说明反应中产生了溴化氢气体，能证明该反应为取代反应，C项正确； D．碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢，可以用氢氧化钠溶液代替，D项正确； 故选B。 11．一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述不正确的是 A．①的反应类型是加成反应 B．1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应 C．乙苯的分子式为C8H10 D．乙苯、苯乙烯、聚苯乙烯均能使Br2的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【解析】A．苯和乙烯发生反应①时，产物只有乙苯，反应时乙烯中碳碳双键加成，所以其反应类型是加成反应，故A正确； B．1mol苯乙烯分子中苯环最多消耗3molH2，碳碳双键消耗1molH2，则最多可与4molH2发生加成反应，故B正确； C．由乙苯的结构简式可知，其分子式为C8H10，故C正确； D．聚苯乙烯结构中无碳碳双键，不能使Br2的四氯化碳溶液褪色，故D错误； 故答案为：D。 12．有机物M与酸性溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．与苯环直接相连的碳为双键碳，上面有1个氢可以被酸性高锰酸钾氧化为羧基，A正确； B．与苯环直接相连的碳上有氢可以被酸性高锰酸钾氧化为羧基，B正确； C．与苯环直接相连的碳上没有氢不能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，C错误； D．醛基可以被酸性高锰酸钾氧化为羧基，D正确； 故答案选C。 建议时间：20分钟 1．乙烯与溴的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．碳碳双键上电子云密度较大，吸引带正电的粒子 B．乙烯与的溶液反应，产物仅有A C．乙烯与溴水反应后不分层，说明以产物B为主 D．乙烯通入溴水和NaCl的混合溶液中，可得产物 【答案】D 【解析】A．根据第①步反应，碳碳双键处电子云密度大，更容易与正电性的Br发生反应，A正确； B．乙烯与的溶液反应，没有水的存在，产物仅有A，B正确； C．B中含有羟基，能与水分子间形成氢键，增大在水中的溶解度，乙烯与溴水反应后不分层，说明以产物B为主，C正确； D．溴水和NaCl的混合溶液中，存在阴离子Cl-，乙烯通入溴水和NaCl的混合溶液中，根据第③④步反应，可得产物，不存在，D错误； 故选D。 2．利用甲苯为原料制备苯甲酸的过程如下：。已知：苯甲酸微溶于冷水，溶于热水和乙醇；温度越低，苯甲酸溶解度越小。下列说法或操作正确的是 A．溴化四丁基铵使甲苯与溶液充分混合，提高的氧化效果 B．该流程甲苯与溶液反应结束的标志是紫色褪去 C．“冷水洗涤”中改用乙醇洗涤，效果更好 D．“重结晶”中，粗苯甲酸热溶解后，趁热过滤即得苯甲酸晶体 【答案】A 【分析】向甲苯中加入高锰酸钾溶液，加热回流氧化生成苯甲酸钾和二氧化锰，加入草酸并趁热过滤分离两者，再向冷却后的滤液中加浓盐酸酸化得到微溶于冷水的苯甲酸，再经冷却结晶、冷水洗涤、重结晶得到苯甲酸。 【解析】A．溴化四丁基铵是一种相转移催化剂，它能促进有机相与水相之间的反应，甲苯是有机物，而高锰酸钾溶液时水溶液，两者不易混合，加入溴化四丁基铵后，能促进甲苯（有机相）与KMnO4（水相）的混合，从而增强氧化效果，A正确； B．为促使甲苯能够被高锰酸钾完全氧化，理论上KMnO4过量，若是未过量则溶液颜色可能是恰好褪去，但若是溶液颜色褪去，说明甲苯可能未被完全氧化，也有可能恰好氧化，那么也就是甲苯与KMnO4反应结束后，KMnO4必须过量，则溶液仍可能呈紫色；后续加入H2C2O4是为了还原残留的KMnO4，因此紫色褪去并非反应本身的终点标志，B错误； C．根据题干信息可知，苯甲酸微溶于冷水，溶于热水和乙醇，改用乙醇洗涤会导致产物溶解损失，冷水洗涤可减少溶解，C错误； D．重结晶时，趁热过滤是为了去除不溶性杂质，苯甲酸晶体需冷却后析出，而非趁热过滤直接得到，D错误； 故选A。 3．聚苯乙烯(PS)可制成泡沫塑料用于防震、保温和隔音，一种制备聚苯乙烯的方法如图所示，下列说法正确的是 A．工业上制备乙烯的方法为石油分馏 B．最多有14个原子共平面 C．存在顺反异构 D．反应③的化学方程式为n 【答案】B 【分析】苯与乙烯在催化剂作用下发生加成反应得到乙苯，乙苯在催化剂、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯在一定条件下发生加聚反应得到聚苯乙烯。 【解析】A．工业上常利用石油裂解的方法制备乙烯，A错误； B．单键可以旋转，最多有14个原子(用黑色球标记)在同一平面上：，B正确； C．中碳碳双键的一端碳原子连接两个氢原子，不存在顺反异构，C错误； D．反应③为苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，化学方程式为：，D错误； 故选B。 4．烃X是苯的二元取代物，其分子式为，则X的结构有 A．42种 B．45种 C．48种 D．49种 【答案】B 【解析】烃X是苯的二元取代物，其分子式为，符合苯的同系物的通式；若两个取代基为-CH3、-C5H11，戊基有8种异构体，每种组合对应邻、间、对3种位置异构，共24种；若两个取代基为-CH2CH3、-C4H9，丁基有4种异构体，每种组合对应邻、间、对3种位置异构，共12种；若两个取代基为-C3H7、-C3H7，丙基有2种异构体，组合有3种，每种组合对应邻、间、对3种位置异构，共9种；所以X的结构有24+12+9=45，选B。 5．在实验室由芳香烃A制备E的合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．芳香烃A的名称是甲苯 B．C物质最多有13个原子共面 C．D物质的分子式为 D．E物质具有碱性，能和稀盐酸反应 【答案】C 【分析】由有机物的转化关系可知， 光照条件下与氯气反应生成   ，则A为 、B为；B一定条件下发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D，D中氨基发生还原反应生成E，据此解答。 【解析】 A．由分析可知，芳香烃A的结构简式为，名称为甲苯，A正确； B．苯环是平面结构，中最多1个氟原子和C原子可以处于该平面，故最多有13个原子共面，B正确； C．由D的结构简式可知，其分子式为，C错误； D．E分子中含有氨基，具有碱性，能和稀盐酸反应生成盐酸盐，D正确； 故选C。 6．某小组探究乙炔的制备与性质，实验如图。下列说法正确的是 A．电石的主要成分中含有离子键和极性键 B．用饱和食盐水代替水，可加快反应速率 C．溶液中出现沉淀，证明有乙炔生成 D．一段时间后，可观察到的苯溶液褪色 【答案】D 【解析】 A．碳化钙为离子化合物，电子式为 ，含有离子键和非极性键，故A错误； B．乙炔与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可以使反应平缓，因此是为了减慢反应速率，故B错误； C．乙炔并不会使硫酸铜溶液出现沉淀，此实验中和H2S反应生成黑色沉淀CuS，故C错误； D．此实验中，溴和乙炔发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，因此的苯溶液褪色，故D正确； 故答案选D。 7．实验室利用如图装置合成溴苯，三颈烧瓶中所得粗产品再经水洗、碱洗、分液、干燥、蒸馏最终得到较纯的溴苯。下列说法正确的是 A．制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发 B．反应后三颈烧瓶中液体出现分层且下层为油状液体 C．碱洗和干燥可分别选用溶液、无水 D．烧杯中试剂换成溶液可验证发生了取代反应 【答案】C 【解析】A．溴水和苯不反应，制备过程中不能将液溴替换为溴水，A错误； B．反应后生成的溴苯呈油状，与苯互溶，所以三颈烧瓶中不出现分层现象，B错误； C．发生溴取代后生成的HBr用NaOH溶液碱洗，无水氯化钙可以进行干燥，除掉溴苯中的水，C正确； D．A中挥发出溴单质，溴单质、溴化氢都能与硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀，装置b中的试剂换为溶液不能检验反应过程中有HBr生成，D错误。 故选C。 8．丹皮酚是从牡丹花的根皮中提取的一种中药材，具有镇痛、消炎、解热的功效，乙基丹皮酚的一种衍生物X的结构简式如图。下列有关化合物X的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．可发生取代反应和加成反应 C．不含手性碳原子 D．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 【答案】D 【解析】A．化合物中存在C=N双键，该双键的C原子连接苯环侧链和-CH3（两个不同基团），N原子连接-O-R（R为后续链状结构）和孤对电子（两个不同“基团”），满足顺反异构条件，A正确； B．苯环可发生取代反应（如卤代），烷基H可发生取代；C=N双键和苯环可发生加成反应（如加氢），B正确； C．手性碳原子需连有四个不同基团，该分子中所有sp3杂化的C原子均连接重复基团（如-CH2-连两个H），无手性碳原子，C正确； D．分子中含六元含N环（如哌嗪环），环中N、C原子为sp3杂化，呈椅式构象（立体结构），不可能共平面，故除H外其他原子不可能共平面，D错误； 故选D。 9．甲基苯乙烯(AMS)是一种重要的工业制品，可用于生产涂料、增塑剂，也可用作有机合成中的溶剂。AMS的制备及相关反应如以下流程图所示。已知A是最简单的芳香烃。 已知： （1）反应①的反应类型为 。 （2）写出反应②的化学方程式 。 （3）F是一种树脂，由AMS和有机物E在一定条件下共聚合成，请写出E的结构简式 。 （4）下列说法正确的是_______。 A．有机物A中碳原子的杂化方式为sp杂化 B．AMS分子中所有碳原子可能共平面 C．有机物D的官能团是羧基 D．有机物B的一氯代物有5种 （5）B物质的同分异构体中属于芳香烃的有 种，写出其中核磁共振氢谱只出现两组峰的同分异构体的结构简式 。 【答案】（1）取代反应 （2） （3） （4）BD （5）7 【分析】 根据题干可知A为苯，A与发生取代反应生成B，B与在光照下发生取代反应生成C，C发生消去反应生成AMS，根据已知，AMS发生氧化反应生成和D（甲醛），AMS与E(CH2=CH−CN)发生加聚反应生成F。 【解析】（1）A与发生取代反应生成B，①的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （2） 反应②为B与在光照下发生取代反应生成C和HCl，反应方程式为：，故答案为：； （3）根据分析可知E为CH2=CH−CN，故答案为：CH2=CH−CN； （4）A．A为苯，苯中碳原子的杂化方式为sp2杂化，A错误； B．苯环6个C原子共面，碳碳双键2个C及与其直接相连的原子共面，由于单键可旋转，分子中所有碳原子可能共平面，B正确； C．D为甲醛，官能团为醛基，C错误； D．如图，有机物B的一氯代物有5种（箭头为Cl取代位置），D正确； 故选BD。 （5） B物质的同分异构体中属于芳香烃的有、、、、、、，共7种。其中核磁共振氢谱只出现两组峰的同分异构体的结构简式为：。故答案为：7；。 10．异戊二烯[]是一种重要的化工原料，其发生的部分反应如图所示。已知：烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应时，烯烃被氧化的部位与对应氧化产物的关系如表所示。 烯烃被氧化的部位 对应氧化产物 RCOOH 已知：。 回答下列问题： （1）的实验式为 。 （2）异戊二烯的核磁共振氢谱图中，显示有 组峰，其峰面积之比为 。 （3）X存在顺反异构体，其反式异构体的结构简式为 。 （4）反应②的化学方程式为 。 （5）下列有关Y的说法正确的是 （填标号）。 a．能与碳酸氢钠溶液反应 b．所含官能团的名称为羰基、羧基 c．燃烧时，0.1mol Y最多可消耗4.48L d．的Y溶液中，所含的约为 （6）B与酸性高锰酸钾溶液反应后，所得的有机产物的结构简式为 。 （7）已知：，其中常温常压下，Q的密度是密度的21倍。则Q的化学名称为 ，W的键线式为 。 【答案】（1） （2）4 （3） （4） （5）ab （6） （7）丙烯 【分析】异戊二烯发生加聚反应生成聚异戊二烯，和乙烯发生1，4加成生成B，和溴水发生1，4加成生成A，被酸性高锰酸钾氧化生成CH3COCOOH、CO2，据此解答。 【解析】（1）的实验式为。 （2）异戊二烯有四种类型的氢原子，氢原子个数比为，核磁共振氢谱图中有4组峰，其峰面积之比为。 （3） X存在顺反异构体，其反式异构体的结构简式为。 （4） 反应②的化学方程式为。 （5）a．Y为CH3COCOOH，含羧基，能与碳酸氢钠溶液反应，a正确； b．Y为CH3COCOOH，所含官能团的名称为羰基、羧基，b正确； c．O2存在温度压强未知，体积不能确定，c错误； d．CH3COCOOH为弱酸，不能完全电离，的Y溶液中，所含的小于，d错误； 故选ab； （6） B与酸性高锰酸钾溶液反应后，碳碳双键断裂生成羧基和羰基，所得的有机产物的结构简式为。 （7） ，其中常温常压下，Q的密度是密度的21倍，则Q的相对分子质量为42，且为烯烃，则Q为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯，W为二烯烃，键线式为。 建议时间：10分钟 1．（2025·福建·高考真题）在25℃、光照条件下，产生氯自由基，引发丙烷一氯代反应： i． ii． 反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)。下列说法错误的是 A．活化能：反应i<反应ii B．丙烷中的键能：的的 C．当丙烷消耗2 mol时上述反应体系的焓变为 D．相同条件下正丁烷与发生一氯代反应，产物n(2-氯丁烷)：n(1-氯丁烷) 【答案】C 【解析】A．由题干可知：反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)，反应ii的反应速率小于i，反应的活化能越低，反应速率越快，故反应ii的活化能大于i，A正确； B．键能越小，越易断裂，反应生成更多的2-氯丙烷，说明丙烷中中的键能小于的，B正确； C．根据产物比例，丙烷消耗2 mol时，有1.2mol参与反应i，有0.8mol参与反应ii，上述反应体系的焓变为1.2ΔH1+0.8ΔH2，C错误； D．正丁烷的结构为：，存在两种类型的，与丙烷类似，中间的更易取代，且正丁烷中间碳占比更多，因此取代中间的比例更高，D正确； 综上所述，答案选C。 2．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1.4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】C 【解析】A．柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确； B．柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，B正确； C．柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误； D．柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确； 故选C。 3．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下： 此外，已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是 A．乙烯与HCl反应的中间体为 B．乙烯与氯水反应无生成 C．卤化氢与乙烯反应的活性： D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易 【答案】B 【解析】A．HCl中氢带正电荷、氯带负电荷，结合机理可知，乙烯与HCl反应的中间体为氢和乙烯形成正离子：，A正确； B．氯水中存在HClO，其结构为H-O-Cl，其中Cl带正电荷、OH带负电荷，结合机理可知，乙烯与氯水反应可能会有生成，B错误； C．由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr中氢溴键键能更小，更容易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：，C正确； D．已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小；则烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易，D正确； 故选B。 4．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【解析】A．苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误； B．如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误； C．苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C正确； D．苯乙炔难溶于水，D错误； 故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题02 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较 题组A 精准突破 建议时间：15分钟 突破一烷烃的结构与性质 1.下列说法正确的是 A.1mol甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成的CH,C1、CHCL2、CHCl3、CC14的物质的量之 比为2：3：3：2，反应同时生成的HC1的物质的量为1.5mol B,相同条件下，等物质的量的二甲醚和乙烯分别完全燃烧，耗氧量不同，生成二氧化碳的量相同 C.25℃和101kPa时，乙烷，乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气， 恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合烃中乙炔的体积分数为25% D.120℃时某气态烃混合物在密闭容器中与足量的氧气混合，完全燃烧后恢复到原状态，测得燃烧前后 容器内的压强保持不变，该混合烃可能是C,H。和CH, 2.根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的分子式是 2 3 4 5 6 8 CH C2H C3Hs CaHs C6H12 C7H16 C8H16 A.CaH12 B.C3H12 C.CsHs D.C6H12 3.1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反 应能生成四种不同的一氯取代物，该烃的可能是 A.2甲基丁烷B.正戊烷 C.2,2-二甲基戊烷D.3,3-二甲基戊烷 突破二烯烃的结构与性质 4.烃是一类重要的有机物，下列说法错误的是 A.等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃的耗氧量更大 B.乙炔在一定条件下能生成聚乙炔，聚乙炔可用于制备导电高分子材料 C.某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃的可能结构有2种 D.1mol丙烯先与CL,发生加成反应，再与CL,发生取代反应，整个过程中最多可消耗4 molCI2 H 5.已知R C=CH-R"7。C R ,C=O(酮+O=C-R”(醛)(R、R'、R”代表烷基) 现有分子式为CH14的某烯烃，它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水 解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为 CH3一C=CH-CH-CH3 B. CH3-CH=C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH CH 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 CH:-C=C-CH2-CH3 C.CH3-CH=C-CH一CH3 D. CHCH CH3 6.以乙烯和丙烯的混合物为单体发生加聚反应，不可能得到的是 A.{CH2-CH2 B.CH,-CH,-CH,-CH-CHJ {CH2-CH-CH2-CH2 七CH2-CH2-CH2-CH C D. CH CH 突破三炔烃的结构与性质 7.1mol某链状烃最多和2 nolHCI发生加成反应，生成lmol氯代烃，该氯代烃可以和8mol氯气发生完全 取代反应，生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃，则该链状烃可能是 A.CH,CH=CH, B.CH,C=CH C.CH,CH,C=CH D.CH,CH=CHCH=CH, 8.负离子CsH的结构简式为HC=C-C=C-C=C-C=C。关于该粒子的推断正确的是 A.一个负离子含有33个电子 B.该离子能与溴水、酸性高锰酸钾依次发生氧化、加成反应 C.在一定条件下，1molCsH与8molH2完全反应生成辛烷 D.在酸性溶液中，该负离子与H反应生成1,3,5,7-辛四炔 9.己知： 如果要合成 所用的起始原料可以是 A.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔 B.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 C.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 D.1-丁二烯和2-丁炔 突破四芳香烃的结构与性质 10.实验室利用如图装置制备溴苯并验证反应类型为取代反应。下列实验操作或叙述错误的是 苯和溴的混合液 硝酸 酸化的 Na,CO AgNO 溶液 d 6 A.装置b中所盛放液体X为苯或四氯化碳 B.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先关闭K 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C.装置c中溶液产生淡黄色沉淀，能证明该反应为取代反应 D.装置d中碳酸钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替 11.一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述不正确的是 AICI. C,H催化剂 50s60*○ CH=CH, 9510c→ ② CH,=CH,- 乙苯 苯乙烯 ECH一CH2n 催化剂 ⑧ 聚苯乙烯 A.①的反应类型是加成反应 B.1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应 C.乙苯的分子式为C8H0 D.乙苯、苯乙烯、聚苯乙烯均能使B2的四氯化碳溶液褪色 12.有机物M与酸性KMnO,溶液反应后的产物为( COOH,则有机物M不可能是 CH-CH2 B CH2CH3 C(CH3)3 CHO 题组B 综合提升 建议时间：20分钟 1.乙烯与溴的反应机理如下： Br CH2-CH2 >（产物A) Br-Br ② H.C-CH: HCCH2 Br Br 脱去Br Br \H,OCH2-CH2脱去HCH2-CH2 ① ③ ④ (产物B) Br OH2" Br OH 下列说法不正确的是 A,碳碳双键上电子云密度较大，吸引带正电的粒子 B.乙烯与Br,的CC14溶液反应，产物仅有A C.乙烯与溴水反应后不分层，说明以产物B为主 D.乙烯通入溴水和NaCI的混合溶液中，可得产物BrCH,CH,OH、BrCH,CH,CI、CICH,CH,CI 2.利用甲苯为原料制备苯甲酸的过程如下： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 甲苯0通高整四丁基能)→滤液霞)冷架统→粗苯甲酸直结香→产品。已知：苯甲酸微溶 加热回流 于冷水，溶于热水和乙醇；温度越低，苯甲酸溶解度越小。下列说法或操作正确的是 A.溴化四丁基铵使甲苯与KMnO,溶液充分混合，提高KMnO,的氧化效果 B.该流程甲苯与KMO,溶液反应结束的标志是紫色褪去 C.“冷水洗涤”中改用乙醇洗涤，效果更好 D.“重结晶”中，粗苯甲酸热溶解后，趁热过滤即得苯甲酸晶体 3.聚苯乙烯PS)可制成泡沫塑料用于防震、保温和隔音，一种制备聚苯乙烯的方法如图所示，下列说法正 确的是 乙烯 催化剂 一定条件 聚苯乙烯 AICL/HCI △ ① ② ③ A.工业上制备乙烯的方法为石油分馏 B 入最多有14个原子共平面 存在顺反异构 D.反应③的化学方程式为n 一定条件 4.烃X是苯的二元取代物，其分子式为C2H8,则X的结构有 A.42种 B.45种 C.48种 D.49种 5.在实验室由芳香烃A制备E的合成路线如图所示。下列说法错误的是 CF3 CF CF 光 B 定条件 Fe/盐酸 ① C,HsCla ② ④ NO, NH2 D E A.芳香烃A的名称是甲苯 B.C物质最多有13个原子共面 C.D物质的分子式为CH。NO,F D.E物质具有碱性，能和稀盐酸反应 6.某小组探究乙炔的制备与性质，实验如图。下列说法正确的是 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 饱和 食盐水 Br2的苯溶液 电石 CusO,溶液 A.电石的主要成分CaC,中含有离子键和极性键 B.用饱和食盐水代替水，可加快反应速率 C.CuSO,溶液中出现沉淀，证明有乙炔生成 D.一段时间后，可观察到B红，的苯溶液褪色 7.实验室利用如图装置合成溴苯，三颈烧瓶中所得粗产品再经水洗、碱洗、分液、干燥、蒸馏最终得到较 纯的溴苯。下列说法正确的是 液溴 铁屑、苯 NaOH 溶液 A.制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发 B.反应后三颈烧瓶中液体出现分层且下层为油状液体 C.碱洗和干燥可分别选用NaOH溶液、无水CaCl, D.烧杯中试剂换成AgNO,溶液可验证发生了取代反应 8.丹皮酚是从牡丹花的根皮中提取的一种中药材，具有镇痛、消炎、解热的功效，乙基丹皮酚的一种衍生 物X的结构简式如图。下列有关化合物X的说法错误的是 N A.存在顺反异构 B.可发生取代反应和加成反应 C.不含手性碳原子 D.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 9.-甲基苯乙烯(AMS)是一种重要的工业制品，可用于生产涂料、增塑剂，也可用作有机合成中的溶剂。 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 AMS的制备及相关反应如以下流程图所示。己知A是最简单的芳香烃。 CH(CH) CCI(CH)2 H,C-C=CH, (CH),CHCI CL, NaOH,C,HOH 1)O3 CH;+D AICI 光照 加热 2)Zn/H,0 ① B ② AMS +E CH, CH2-CH,-CH- CN R R3 已知： R2 2)Zn/H,0 H (1)反应①的反应类型为 (2)写出反应②的化学方程式 (3)F是一种树脂，由AMS和有机物E在一定条件下共聚合成，请写出E的结构简式 (4)下列说法正确的是 A.有机物A中碳原子的杂化方式为sp杂化 B.AMS分子中所有碳原子可能共平面 C.有机物D的官能团是羧基 D.有机物B的一氯代物有5种 (5)B物质的同分异构体中属于芳香烃的有种，写出其中核磁共振氢谱只出现两组峰的同分 异构体的结构简式 CH-C-CH=CH 10.异戊二烯 2]是一种重要的化工原料，其发生的部分反应如图所示。己知：烯烃与酸 CH 性高锰酸钾溶液反应时，烯烃被氧化的部位与对应氧化产物的关系如表所示。 X(聚异戊二烯) ① 溴水 CH,-CH CH=C-CH-CH2- ③ ② CH. H.C-C-CH-CH, ④ 酸性高锰 酸钾溶液 Br CH, Br A Y+CO, B 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 R 烯烃被氧化的部 CH,= RCH= C 位 R 对应氧化产物 C02 RCOOH C=0 R 已知： 回答下列问题： (1)CH2=CH2的实验式为 (2)异戊二烯的核磁共振氢谱图中，显示有」 组峰，其峰面积之比为 (3)X存在顺反异构体，其反式异构体的结构简式为 (4)反应②的化学方程式为 (5)下列有关Y的说法正确的是 (填标号)。 a.能与碳酸氢钠溶液反应 b.所含官能团的名称为羰基、羧基 c.燃烧时，0.1molY最多可消耗4.48L0, d.0.1mol.L的Y溶液中，所含的c(H*)约为0.1mol.L1 (6)B与酸性高锰酸钾溶液反应后，所得的有机产物的结构简式为 (7)已知：Q+W) 其中常温常压下，Q的密度是H2密度的21倍。则Q的化学名称 为 W的键线式为 题组C 高考探源 建议时间：10分钟 1.(2025福建高考真题)在25℃、光照条件下，C12产生氯自由基，引发丙烷一氯代反应： i.CHCH,CH,(g)+Cl,(g)=CH,CHCICH,(g)+HCI(g)AH ii.CH:CH,CH;(g)+Cl2 (g)=CH,CH,CH,CI(g)+HCI(g)AH2 反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)=3：2。下列说法错误的是 A.活化能：反应i<反应ⅱ B.丙烷中的键能：CH3的C-H>-CH2的CH C.当丙烷消耗2mol时上述反应体系的焓变为△H,+△H, D.相同条件下正丁烷与CL2发生一氯代反应，产物n(2-氯丁烷)：(1-氯丁烷)>3：2 2.(2024天津·高考真题)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 柠檬烯 A,属于不饱和烃 B.所含碳原子采取sp或sp杂化 C.与氯气能发生1,2-加成和1.4-加成D.可发生聚合反应 3.(2024广西·高考真题)烯烃进行加成反应的一种机理如下： 第一步 第二步、d 慢反应 >7 快反应 此外，已知实验测得CH,=CH2、CH,CH=CH2(CH,),C=CH2与B进行加成反应的活化能依次减小。 下列说法错误的是 A.乙烯与HCI反应的中间体为CH,-CH, B.乙烯与氣水反应无CH,CICH,OH生成 C.卤化氢与乙烯反应的活性：HBr>HCI D.烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br,的反应越容易 4.(2022辽宁.高考真题)下列关于苯乙炔( 三)的说法正确的是 A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有4个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水