3.2 芳香烃（专项训练）化学苏教版选择性必修3

第二单元　芳香烃 题型01 苯的结构与化学性质 题型02 苯的同系物的结构与性质 题型03 芳香烃的来源及应用 题型04 判断芳香烃同分异构体数目的方法 题型01 苯的结构与化学性质 1．苯的分子组成及结构 2．苯的化学性质 (1)物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊 气味 比水小 不溶于水，有机溶剂中易溶 沸点比较低，易挥发 有毒 (2)化学性质 ①苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式： 。 ②苯可燃烧，其反应的化学方程式为 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 ③取代反应 Ⅰ.FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯的化学方程式为 。 Ⅱ.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用 60 ℃时生成硝基苯的化学方程式为： 。 【典例1】1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的平面正六边形结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实(　　) ①苯不能使溴的CCl4溶液褪色；②苯能与H2发生加成反应；③溴苯没有同分异构体；④邻二溴苯只有一种；⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 A．①②⑤ B．②④⑤ C．①④⑤ D．①③⑤ 【变式1-1】下列实验操作正确的是(　　) A．将溴水、铁粉和苯混合加热可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热 【变式1-2】已知苯可以进行如下转化： 下列叙述正确的是(　　) A．①②反应发生的条件均为光照 B．化合物M与L互为同系物 C．用蒸馏水可鉴别苯和化合物K D．化合物L只能发生加成反应，不能发生取代反应 【变式1-3】下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，只生成一种产物 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键 题型02 苯的同系物的结构与性质 1．氧化反应 实验探究： ①向盛有甲苯和二甲苯的试管中分别滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管； ②实验现象：酸性KMnO4溶液褪色； ③原理：； 。 ④实验结论： a．苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，。 只有与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。 b．鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。 2．写出甲苯在不同条件下发生取代反应的化学方程式。 ①卤代反应： a．＋Cl2＋HCl或＋HCl； b．＋Cl2＋HCl。 ②硝化反应 a．＋HNO3＋H2O或＋H2O； b．＋3HNO3＋3H2O。 2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，可作烈性炸药，俗称TNT。 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式： ＋3H2。 【典例2】下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　) A．甲苯在100 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应 D．1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 【变式2-1】苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是( ) A．都属于芳香烃 B．都能在空气中燃烧 C．都能使KMnO4酸性溶液退色 D．都能发生取代反应 【变式2-2】某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是(　　) A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯代物有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 【变式2-3】某烃不与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，在Fe存在下与Cl2反应，能生成两种一氯代物，则该烃是(　　) A．CH≡C—CH3 B．对二甲苯 C． D． 题型03 芳香烃的来源及应用 1．芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2．芳香烃的应用 (1)苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 (2)苯、乙苯和对二甲苯在生活中可合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料等，也是应用广泛的有机溶剂。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 【典例3】芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于苯的同系物 C．B为CH3OH时，原子利用率可达到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃 【变式3-1】2022年4月16日，“神舟十三号”载人飞船返回舱在东风着陆场成功着陆。降落伞的伞面以芳纶(聚对苯二甲酰对苯二胺)为材料，返回舱烧蚀防热涂层以苯基橡胶为基体，填压石棉、玻璃微球、酚醛树脂微球。下列说法错误的是 A．芳纶的单体为对苯二甲酸和对苯二胺 B．工业上制备苯基橡胶的原料——苯可以通过石油催化重整获得 C．返回舱烧蚀防热涂层通过升华脱落带走大量热量，从而降温 D．“天和”核心舱腔体使用的氮化硼陶瓷基复合材料属于有机高分子合成材料 【变式3-2】下列说法不正确的是(　　) A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整 B．石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量 C．含苯环的烃都是芳香烃 D．苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化 题型04 判断芳香烃同分异构体数目的方法 1．等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为等效氢原子，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子或原子团时，要按照一定的顺序，避免重复或遗漏。 2．定一(或二)移一法 在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。 3．换元法 苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物相同。 【典例4】下列叙述正确的是(　　) A．乙烯和1，3－丁二烯互为同系物 B．立方烷()的六氯取代物有6种 C．C5H10属于烯烃的同分异构体有6种(考虑顺反异构) D．三联苯()的一氯代物有6种 【变式4-1】下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是(　　) A．邻二甲苯 B． C．对二甲苯 D．乙苯 【变式4-2】烷基取代苯()可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)，但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到苯甲酸，据此判断，分子式为C11H16的一烷基取代苯，可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【变式4-3】精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下，下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．属于芳香族化合物，且和Z互为同分异构体的有机物有4个(不考虑立体异构) 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元　芳香烃 题型01 苯的结构与化学性质 题型02 苯的同系物的结构与性质 题型03 芳香烃的来源及应用 题型04 判断芳香烃同分异构体数目的方法 题型01 苯的结构与化学性质 1．苯的分子组成及结构 2．苯的化学性质 (1)物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊 气味 比水小 不溶于水，有机溶剂中易溶 沸点比较低，易挥发 有毒 (2)化学性质 ①苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式： 。 ②苯可燃烧，其反应的化学方程式为 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 ③取代反应 Ⅰ.FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯的化学方程式为 。 Ⅱ.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用 60 ℃时生成硝基苯的化学方程式为： 。 【典例1】1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的平面正六边形结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实(　　) ①苯不能使溴的CCl4溶液褪色；②苯能与H2发生加成反应；③溴苯没有同分异构体；④邻二溴苯只有一种；⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 A．①②⑤ B．②④⑤ C．①④⑤ D．①③⑤ 【答案】C 【解析】①苯不能使溴的CCl4溶液褪色，则苯不含碳碳双键，不能解释；②苯能与H2发生加成反应，则苯含碳碳双键，能解释；③溴苯没有同分异构体，则苯上的氢化学环境均相同；④若苯是单、双键交替的平面正六边形结构，则邻二溴苯有两种结构，但邻二溴苯只有一种，不能解释；⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯不含碳碳双键，不能解释。 【变式1-1】下列实验操作正确的是(　　) A．将溴水、铁粉和苯混合加热可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热 【答案】B 【解析】制溴苯应该用液溴，A错误；制备硝基苯时，温度计应放在水浴中，C错误；制备硝基苯时，应将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中，与浓硫酸的稀释原理一样，D错误。 【变式1-2】已知苯可以进行如下转化： 下列叙述正确的是(　　) A．①②反应发生的条件均为光照 B．化合物M与L互为同系物 C．用蒸馏水可鉴别苯和化合物K D．化合物L只能发生加成反应，不能发生取代反应 【答案】C 【解析】A项，反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，错误；C项，化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，正确；D项，化合物L中有碳碳双键能发生加成反应，其他碳原子上的氢也可以被取代，错误。 【变式1-3】下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，只生成一种产物 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键 【答案】B 【解析】反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层，A错误；反应②为苯的燃烧反应，因苯含碳量高，故燃烧时伴有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水，C错误；反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，D错误。 题型02 苯的同系物的结构与性质 1．氧化反应 实验探究： ①向盛有甲苯和二甲苯的试管中分别滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管； ②实验现象：酸性KMnO4溶液褪色； ③原理：； 。 ④实验结论： a．苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，。 只有与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。 b．鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。 2．写出甲苯在不同条件下发生取代反应的化学方程式。 ①卤代反应： a．＋Cl2＋HCl或＋HCl； b．＋Cl2＋HCl。 ②硝化反应 a．＋HNO3＋H2O或＋H2O； b．＋3HNO3＋3H2O。 2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，可作烈性炸药，俗称TNT。 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式： ＋3H2。 【典例2】下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　) A．甲苯在100 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应 D．1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 【答案】B 【解析】甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链的性质产生影响，D错误。 【变式2-1】苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是( ) A．都属于芳香烃 B．都能在空气中燃烧 C．都能使KMnO4酸性溶液退色 D．都能发生取代反应 【答案】C 【解析】A项，苯和甲苯都属于芳香烃，正确；B项，苯和甲苯都能在空气中燃烧，正确；C项，苯不能使KMnO4酸性溶液退色，错误；D项，苯和甲苯都能发生取代反应，正确。 【变式2-2】某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是(　　) A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯代物有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 【答案】B 【解析】A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯代物有4种()，正确；C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为C12H12，错误；D项，在FeBr3作催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。 【变式2-3】某烃不与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，在Fe存在下与Cl2反应，能生成两种一氯代物，则该烃是(　　) A．CH≡C—CH3 B．对二甲苯 C． D． 【答案】C 【解析】该烃不与溴水反应，故可排除A项；在Fe存在的条件下，苯的同系物与Cl2反应，发生苯环上的取代反应，B项的烃只能得到一种一氯代物，C项的烃得到两种一氯代物，D项的烃得到四种一氯代物；又苯环侧链烷基(—CH3，—C2H5)中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，所以苯环侧链烷基能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，故C项符合题意。 题型03 芳香烃的来源及应用 1．芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2．芳香烃的应用 (1)苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 (2)苯、乙苯和对二甲苯在生活中可合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料等，也是应用广泛的有机溶剂。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 【典例3】芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于苯的同系物 C．B为CH3OH时，原子利用率可达到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃 【答案】C 【解析】干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤会在空气中燃烧，A错误；通过蒸馏可以分离出甲苯、苯、二甲苯、萘和蒽，但萘()和蒽()不属于苯的同系物，B错误；气体A为CO和H2，合成CH3OH的反应为CO＋2H2CH3OH，原子利用率为100%，C正确；酚类分子中含有羟基，属于芳香族化合物，不属于芳香烃，D错误。 【变式3-1】2022年4月16日，“神舟十三号”载人飞船返回舱在东风着陆场成功着陆。降落伞的伞面以芳纶(聚对苯二甲酰对苯二胺)为材料，返回舱烧蚀防热涂层以苯基橡胶为基体，填压石棉、玻璃微球、酚醛树脂微球。下列说法错误的是 A．芳纶的单体为对苯二甲酸和对苯二胺 B．工业上制备苯基橡胶的原料——苯可以通过石油催化重整获得 C．返回舱烧蚀防热涂层通过升华脱落带走大量热量，从而降温 D．“天和”核心舱腔体使用的氮化硼陶瓷基复合材料属于有机高分子合成材料 【答案】D 【解析】A．芳纶是以对苯二甲酸和对苯为原料，通过缩聚反应产生的，故合成芳纶的单体为对苯二甲酸和对苯二胺，A正确；B．工业上制备苯基橡胶的原料是苯，可以通过煤干馏，经分离煤焦油获得，也可以通过石油催化重整获得，B正确；C．返回舱烧蚀防热涂层通过物质的升华作用使物质脱落而带走大量热量，从而可以起到降温作用，C正确；D．“天和”核心舱腔体使用的氮化硼陶瓷基复合材料属于新型无机非金属材料，D错误；故合理选项是D。 【变式3-2】下列说法不正确的是(　　) A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整 B．石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量 C．含苯环的烃都是芳香烃 D．苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】D 【解析】A．分馏煤焦油和石油的催化重整都可以获得芳香烃，是芳香烃的主要来源，A正确；B．石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料（汽油，煤油，柴油等）的产量，特别是提高汽油的产量和质量，B正确；C．含有苯环的烃类属于芳香烃，C正确；D．苯的同系物中，侧链直接与苯环相连的碳原子上含有氢原子，才能被酸性高锰酸钾溶液氧化，否则不会被酸性高锰酸钾溶液氧化，D错误；综上所述答案为D。 题型04 判断芳香烃同分异构体数目的方法 1．等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为等效氢原子，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子或原子团时，要按照一定的顺序，避免重复或遗漏。 2．定一(或二)移一法 在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。 3．换元法 苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物相同。 【典例4】下列叙述正确的是(　　) A．乙烯和1，3－丁二烯互为同系物 B．立方烷()的六氯取代物有6种 C．C5H10属于烯烃的同分异构体有6种(考虑顺反异构) D．三联苯()的一氯代物有6种 【答案】C 【解析】乙烯和1，3－丁二烯结构不相似，前者是单烯烃后者是二烯烃，不是同系物，A项错误；立方烷共有8个H，故它()的六氯取代物与二氯取代物均有3种，可以看成两个氢原子可以是位于相邻的两个碳上、面对角线的两碳上、体对角线的两碳上，B项错误；戊烷的同分异构体有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 、，若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，相应烯烃有CH2===CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH2—CH3(有顺式和反式)，即有3种异构，若为，相应烯烃有：CH2═C(CH3)CH2CH3；CH3C(CH3)═CHCH3；CH3CH(CH3)CH═CH2，即有3种异构，若为，没有相应烯烃，所以分子式为C5H10的烯烃共有(包括顺反异构)3＋3＝6种，C项正确；三联苯中有4种氢原子，所以一氯代物有4种同分异构体，D项错误。 【变式4-1】下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是(　　) A．邻二甲苯 B． C．对二甲苯 D．乙苯 【答案】D 【解析】苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物只有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。 【变式4-2】烷基取代苯()可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)，但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到苯甲酸，据此判断，分子式为C11H16的一烷基取代苯，可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【答案】B 【解析】由题意可知，分子式为C11H16的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链，即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构，即分子式为C11H16的一烷基取代苯有8种同分异构体，其中不能被氧化为苯甲酸，答案选B。 【变式4-3】精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下，下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．属于芳香族化合物，且和Z互为同分异构体的有机物有4个(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】A．根据顺反异构体结构特征可知，X与互为顺反异构体，故A正确； B．X中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应，使其褪色，故B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确； D．Z的分子式为C9H11Br，其属于芳香族化合物的同分异构体数量远大于4个，仅侧链不同的苯环一取代物就有5种（包含Z），侧链分别为：-CHBrCH2CH3、-CH2CHBrCH3、-CH2CH2CH2Br、-CBr(CH3)2、-CH(CH3)(CH2Br)，另外还有苯环上二取代物、三取代物等，D错误； 故答案为D。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $