内容正文:
第2章 烃和卤代烃
A 题型聚焦·专项突破
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(重点)
题型1 脂肪烃结构特点的判断
题型2 脂肪烃物理性质递变规律的判断
题型3 脂肪烃典型化学性质的辨析与应用
考点二 脂肪烃的化学性质与反应
题型1 烷烃取代反应的条件、产物判断与书写
题型2 烯烃、炔烃与溴水/溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的现象与鉴别
题型3 烯烃、炔烃的加成反应规律的应用与方程式书写
题型4 烯烃的加聚反应方程式的书写与单体的推断
考点三 芳香烃(苯及其同系物)的结构与性质
题型1 苯的结构特点与化学性质的判断
题型2 苯的典型反应的条件与方程式的书写
题型3 苯的同系物的化学性质
题型4 芳香烃同分异构体的书写与数目判断
考点四 卤代烃的结构与性质(重点)
题型1 卤代烃的水解反应与消去反应的条件、规律与竞争关系判断
题型2 卤代烃中卤原子的检验方法
考点五 烃和卤代烃的制备、分离与鉴别(重点)
题型1 常见气态烃的实验室制备原理、装置与收集方法
题型2 混合烃的分离、提纯与除杂方法
题型3 常见烃及卤代烃的鉴别与鉴定
考点六 烃和卤代烃的综合推断与应用(难点)
题型1 基于“烃→卤代烃→不饱和烃→…”转化路线的框图推断与方程式书写
题型2 结合有机物分子式、不饱和度、核磁氢谱等信息确定烃或卤代烃的结构简式
题型3 有机合成中卤代烃作为中间体的作用与应用
B 综合攻坚·知能拔高
A 题型聚焦·专项突破
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(重点)
◆题型1 脂肪烃结构特点的判断
1.(2026·北京·一模)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A.I中的碳原子的杂化类型为和 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.Ⅰ和Ⅱ中均不存在对映异构 D.推测该反应易发生与酯基和氰基有关
2.(2026·湖南怀化·一模)苯甲醛与硝基甲烷在KOH存在下生成-硝基苯乙烯()的可能反应机理如图所示。
下列说法错误的是
A.该反应过程中涉及了加成反应和消去反应
B.反应过程中涉及极性键、非极性键的断裂和形成
C.该过程中部分碳原子由杂化转变为杂化
D.该过程的总反应方程式为:
3.(2026·吉林·二模)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法错误的是
A.X存在顺反异构体
B.Z能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X分子中最多有9个碳原子共面
D.Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应
◆题型2 脂肪烃物理性质递变规律的判断
4.(24-25高二下·广东江门·期末)根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。下列关于烃的叙述正确的是
A.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应,键发生断裂
C.乙炔分子中含有极性键和非极性键 D.名称为1,3,4-三甲苯
5.(24-25高一下·天津·期中)下列说法中,正确的有
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②等质量的烃完全燃烧耗氧量:
③物质的沸点;异丁烷>正丁烷>丙烷>甲烷
④二氯甲烷只有1种结构
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
⑥可以用酸性高锰酸钾溶液除甲烷中混有的乙烯气体
⑦所有烃的密度都大于水的密度
⑧甲烷与氯气以物质的量之比为1:1发生取代反应时,生成物只有和HCl
A.3个 B.4个 C.5个 D.6个
◆题型3 脂肪烃典型化学性质的辨析与应用
6.(24-25高一下·福建三明·期末)工业上用乙苯制苯乙烯:。下列说法错误的是
A.乙苯和苯乙烯均属于烃 B.乙苯中所有原子共平面
C.可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯 D.苯乙烯可以发生加成、取代、加聚反应
7.(2025·吉林松原·模拟预测)教材变式 反应机理与能量变化如果在反应体系中只有底物和溶剂,没有另加试剂,那么底物就将与溶剂发生反应,溶剂就成了试剂,这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷可以在乙醇中发生溶剂解反应,反应的机理和能量变化与反应进程的关系如图所示:
下列说法不正确的是
A.三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B.不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于C-X键的键能
C.该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式
D.卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成
考点二 脂肪烃的化学性质与反应
◆题型1 烷烃取代反应的条件、产物判断与书写
8.下列各种烷烃进行一氯取代后,能生成四种沸点不同的产物的是
A. B.
C. D.
9.下列关于有机物的结构、性质和用途的叙述错误的是
A.酯、油脂、蔗糖均能发生水解反应,这些水解反应也属于取代反应
B.石油分馏和煤的气化均为物理变化
C.烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃
D.苯分子的六个碳碳键完全相同,六个碳氢键完全相同,能发生加成反应和取代反应
◆题型2 烯烃、炔烃与溴水/溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的现象与鉴别
10.已知C—C单键可以绕键轴旋转,某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是
A.该有机物的分子式是C14H18
B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C.该烃的一氯代物最多有4种
D.该烃是苯的同系物,能使酸性高锰酸钾褪色
11.(24-25高一下·云南玉溪·阶段练习)下列说法正确的是
A.丙烯(CH3-CH=CH2)所有原子均处于同一平面
B.某有机物完全燃烧生成二氧化碳和水,说明该有机物一定属于烃
C.可用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯
D.1 mol乙醇与足量钠反应可产生11.2 L氢气(标况下),但没有钠与水反应剧烈,说明乙醇中含一个羟基且羟基上的氢没有水中的氢活性大
◆题型3 烯烃、炔烃的加成反应规律的应用与方程式书写
12.有机物甲的结构简式为:,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
下列说法不正确的是
A.甲可以发生取代反应、加成反应和酯化反应
B.步骤Ⅰ的反应方程式是:
C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
13.(2024·河北沧州·三模)有机化学给人类创造和维持了丰富多彩的物质生活,提高了人们的生活质量,在农作物改良、医药研究、食品工程方面发挥着重要作用,下列有机方程式书写错误的是
A.向水杨酸中滴加过量的碳酸钠:
B.浓硫酸作催化剂且加热条件下,向中滴加过量的:+
C.1,丁二烯与等物质的量的溴的四氯化碳溶液可能发生反应:
D.由乙炔制备导电塑料的反应:
14.(高二下·安徽亳州·月考)下列有机反应方程式中,对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是
选项
反应方程式
反应类型
A
+HNO3+H2O
酯化反应
B
CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl
加成反应
C
CH2 = CH2 + Br2 → CH3CHBr2
加成反应
D
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
消去反应
A.A B.B C.C D.D
◆题型4 烯烃的加聚反应方程式的书写与单体的推断
15.(2026·云南·二模)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法正确的是
A.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解
B.聚丙烯可由丙烯通过缩聚反应合成
C.聚丙烯酰胺可发生水解反应
D.聚丙烯是高分子材料,可用作吸水剂
16.(25-26高三上·福建漳州·月考)用有机物X合成Y的反应如下,下列说法正确的是
A.X→Y的反应类型为加成反应
B.X和Y分子中都有1个手性碳原子
C.X分子中所有C原子可能共平面
D.Y分子能发生加成、氧化、取代、加聚等反应
考点三 芳香烃(苯及其同系物)的结构与性质
◆题型1 苯的结构特点与化学性质的判断
17.(2025·黑龙江·模拟预测)化学是一门以实验为基础的学科,下列通过实验操作和现象推出的结论正确的是
选项
实验操作
实验现象
结论
A
溶液中滴加2滴溶液,再滴加2滴溶液
溶液中生成白色沉淀,然后又生成红褐色沉淀
溶解性:
B
常温下,将50 mL苯与混合
所得混合溶液的体积为101 mL
混合过程中削弱了分子间的氢键,且苯与分子间的作用弱于氢键
C
向某食盐溶液中滴加淀粉溶液
溶液颜色无明显变化
该食盐中不含碘元素
D
加热浓硫酸、NaCl固体与固体的混合物
有黄绿色气体产生
浓硫酸具有强氧化性
A.A B.B C.C D.D
18.(2026·湖北黄石·二模)相应实验方法或操作能达到相应实验目的的是
选项
实验目的
实验方法或操作
A
除去苯中少量的苯酚
加入适量的浓溴水,振荡、静置、过滤
B
探究浓度对化学平衡的影响
向2 mL 0.1 mol/L K2Cr2O7溶液中滴加5~10滴6 mol/L的NaOH溶液,观察现象;继续滴加5~10滴6 mol/L的H2SO4溶液,观察现象
C
检验溴乙烷中的溴元素
向溴乙烷中滴加1 mL 5%的NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,取少量上层溶液,滴加2滴AgNO3溶液,观察现象
D
比较次氯酸和醋酸的酸性强弱
室温下,用pH试纸分别测定等浓度的NaClO溶液和CH3COONa溶液的pH
A.A B.B C.C D.D
19.(2025·贵州·模拟预测)由下列实验操作和现象或实验事实能得到相应结论的是
实验操作和现象或实验事实
结论
A
钠与乙醇反应而不与烷烃反应
-OH上的氢原子比烷烃基上的氢原子活泼
B
将SO2通入碘水中,溶液颜色逐渐变浅,直至变为无色
SO2在碘水褪色过程中体现漂白性
C
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以
甲基使苯环发生了活化;碳碳键容易断裂
D
向澄清CaSO4溶液中滴入碳酸钠溶液,有白色沉淀生成
Ksp(CaSO4)<Ksp(CaCO3)
A.A B.B C.C D.D
20.(25-26高三下·甘肃白银·月考)物质的结构决定性质。下列由结构推测的性质错误的是
结构
性质
A
分子的VSEPR模型为四面体形
易溶于水
B
分子中存在过氧基
既有氧化性又有还原性
C
苯分子中存在大π键
苯的化学性质相对稳定
D
晶体是空间网状结构,原子间以共价键结合
硬度大、熔点高
A.A B.B C.C D.D
21.(2026·安徽滁州·一模)下列实验操作、现象均正确,且能得到相应结论的是
选项
实验操作
现象
结论
A
向的溶液中加入等体积浓KI溶液,振荡
下层紫色变浅
碘的溶解度:
B
向盛有与的恒压密闭容器中通入一定体积的
气体颜色变浅
化学平衡向减少的方向移动
C
将苯、液溴和铁粉混合后,将产生的气体通入硝酸银溶液中
有淡黄色固体析出
能证明苯与液溴发生了取代反应
D
常温下,向浓度均为的和的混合溶液中逐滴加入溶液
先观察到蓝色沉淀生成
常温下,
A.A B.B C.C D.D
◆题型2 苯的典型反应的条件与方程式的书写
22.(24-25高二上·江苏徐州·期中)分析以下反应,下列推论不正确的是
①
②
产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。
③
产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。
A.甲苯比苯容易硝化,硝基苯比苯难硝化
B.甲基为吸电子基、硝基为推电子基,对苯环产生不同影响
C.甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代
D.硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代
22.(24-25高二下·湖北·阶段练习)苯在浓和浓作用下,反应过程中的能量变化示意图如下。下列说法错误的是
A.该过程的决速步为反应①
B.由苯得到生成中间体时,苯中的大键发生改变
C.为苯的加成产物;升高温度时,的产率增大
D.对于生成的反应,浓作催化剂
◆题型3 苯的同系物的化学性质
23.(25-26高二上·浙江杭州·期末)下列鉴别方法不可行的是
A.酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、环己烷
B.浓溴水鉴别甲苯、环己烯、苯酚
C.原子光谱鉴别锂、钠、钾
D.硫氰化钾溶液鉴别和
24.(2026·湖南岳阳·一模)苯甲酸苯甲酯是一种有水果香味的食品香料,以甲苯为基础原料通过下列路线合成该有机物。
下列说法中不正确的是
A.化合物C及其钠盐是一种常见的食品防腐剂
B.由甲苯合成B的两步反应的反应类型相同
C.上述合成路线中能与NaOH溶液在一定条件下反应的有机物有3种
D.除B本身外,B的同分异构体中属于芳香族化合物的还有3种结构
25.(25-26高二上·甘肃·期末)根据下列实验操作和现象所得出的实验结论正确的是
选项
实验操作和现象
实验结论
A
向甲苯中滴加酸性KMnO4溶液,振荡,紫红色褪去
甲基增强了苯环的活性,使其被氧化
B
向盛有2 mL鸡蛋清溶液的试管里,滴入几滴浓硝酸,加热,鸡蛋清中出现黄色沉淀
蛋白质可以与浓硝酸发生显色反应
C
将新制Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖溶液混合加热,产生砖红色沉淀
葡萄糖具有氧化性
D
向苯和液溴的混合液中加入铁粉,将产生的气体通入AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀
苯与溴发生取代反应生成了HBr
A.A B.B C.C D.D
26.(25-26高三上·吉林白城·期中)工业上可用甲苯合成苯甲醛,如图所示。下列说法错误的是
A.反应中涉及的四种物质都可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.反应①②的反应类型相同
C.苯甲醇含苯环的同分异构体有3种
D.苯甲醇可与金属钠反应
◆题型4 芳香烃同分异构体的书写与数目判断
27.(23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中)根据下列几种有机化合物回答问题:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
(1)___________互为同分异构体(填序号)。
(2)③、④的官能团名称分别为___________、___________。
(3)按官能团分类,①属于___________类有机物,最多有___________个原子在同一平面上。
(4)②转化为的化学方程式为___________。
(5)④的同分异构体中,含苯环结构的共有___________种(不含④),其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为___________。
28.常用感光高分子聚肉桂酸乙烯酯,它感光后形成二聚交联高分子,它的结构简式如图。据此请回答下列问题:
(1)聚肉桂酸乙烯酯可水解为两种分子,一种不含苯环的名称为________。另一种含苯环的名称为肉桂酸,其结构简式为____________。
(2)乙炔与肉桂酸在催化剂的作用下发生某种反应可获得聚肉桂酸乙烯酯的单体,写出该反应的化学方程式:____________。
(3)肉桂酸有多种同分异构体,其中含苯环且苯环上只有一个链状取代基并属于酯类的肉桂酸的同分异构体,除和还有两种,请写出其结构简式:__________、____________。
29.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类。①官能团异构;②官能团位置异构;③碳链异构。
(1)已知分子式为C5H12O的有机物有很多同分异构体,下面给出其中的四种:
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.CH3OCH2CH2CH2CH3
C. D.
①根据所含官能团判断,A属于___________类有机化合物,B物质的官能团名称为___________。
②B、C、D中,与A互为官能团异构的是___________ (填代号,下同),互为碳链异构的是___________,互为官能团位置异构的是___________。
(2)分子式为C5H12O 的物质,不能和Na发生反应的结构有___________种
(3)水杨酸的同分异构体中,含苯环,可水解且能发生银镜反应的有___________种
30.(2026高三·全国·专题练习)符合下列条件的C()的含苯环同分异构体共有_______种,其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应;②分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1。
31.在F()的同分异构体中,同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
a.含一个苯环和两个甲基
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.既能发生银镜反应,又能发生水解反应
上述同分异构体中,经水解反应后,其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为3∶1∶1的原同分异构体的结构简式为_______(任填两种)。
考点四 卤代烃的结构与性质(重点)
◆题型1 卤代烃的水解反应与消去反应的条件、规律与竞争关系判断
32.(2025·湖南长沙·二模)如果在反应体系中只有底物和溶剂,没有另加试剂,那么底物就将与溶剂发生反应,溶剂就成了试剂,这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷可以在乙醇中发生溶剂解反应,其反应的机理和能量变化与反应进程的关系如图所示。
下列说法中,不正确的是
A.三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B.卤代烃在发生消去反应时可能会有副产物某醚的生成
C.不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率与卤素原子的电负性无关
D.该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式
33.(24-25高二下·湖北黄冈·期末)卤代烃在醇溶液中发生消去反应的原理如图所示:
已知:卤代烃发生消去反应时,主要生成双键碳原子上取代基更多的烯烃产物。
下列卤代烃发生消去反应时,生成的主产物错误的是
A.C(CH3)3Br B.
C. D.
◆题型2 卤代烃中卤原子的检验方法
34.(2025·浙江宁波·三模)关于下列实验装置的描述不正确的是
A.图甲:可用于铜与浓硫酸反应并检验气态产物
B.图乙:一段时间后,向铁电极附近直接滴加铁氰化钾溶液检验铁是否被腐蚀
C.图丙:该装置可以检验卤代烃消去反应的有机产物
D.图丁:用该装置可用于演示喷泉实验
35.(24-25高二下·陕西西安·期末)下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是
选项
实验方案
现象
结论
A
向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热,冷却后加入新制Cu(OH)2,加热
无砖红色沉淀生成
淀粉未水解
B
向卤代烃CH3CH2CH2X中加入NaOH溶液并加热,冷却后取上层液体,滴加过量稀硝酸,再加入几滴AgNO3溶液
有淡黄色沉淀生成
该卤代烃中含有溴元素
C
检验苯中是否含有少量杂质苯酚,向溶液中加入足量浓溴水
未观察到白色沉淀
苯中不含苯酚杂质
D
向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,振荡
有固体析出
(NH4)2SO4溶液能使蛋白质变性
A.A B.B C.C D.D
36.(24-25高二下·江苏南京·期中)下列实验方案能达到探究目的的是
选项
探究目的
实验方案
A
证明苯酚具有弱酸性
向苯酚钠溶液中通入过量的CO2,观察溶液是否变浑浊
B
卤代烃中卤素原子的检验
将卤代烃和NaOH水溶液混合加热,向混合液中滴加AgNO3溶液,观察产生沉淀的颜色
C
苯与液溴能发生取代反应
向苯和液溴的混合物中加入铁粉,将产生的气体直接通入硝酸银溶液中,观察是否有淡黄色沉淀产生
D
丙烯醛(CH2=CHCHO)分子中碳碳双键的检验
向丙烯醛中滴加KMnO4溶液,观察KMnO4溶液是否褪色
A.A B.B C.C D.D
考点五 烃和卤代烃的制备、分离与鉴别(重点)
◆题型1 常见气态烃的实验室制备原理、装置与收集方法
37.(2026·广西南宁·一模)下列实验装置或操作能达到相应目的的是
A.挤压玻璃珠排出碱式滴定管中的气泡
B.制备胶体
C.制备乙烯
D.萃取碘水中的
A.A B.B C.C D.D
38.(2025·浙江·模拟预测)利用下列装置(夹持装置略)进行实验,能达到实验目的的是
A.制备无水MgCl2
B.制备溴苯并验证有HBr产生
C.验证乙烯具有还原性
D.制备并收集SO2
A.A B.B C.C D.D
39.(24-25高二下·北京朝阳·期末)下列解释事实或现象的方程式正确的是
A.向苯酚钠溶液中通入,溶液变浑浊:
B.加热乙醇和浓硫酸的混合液制备乙烯:
C.两分子甘氨酸(缩合成二肽:
D.用对苯二甲酸与乙二醇合成聚酯纤维(涤纶):
40.(2026·广东梅州·一模)传统方式制备乙炔难以实现固液分离,生成的糊状物使乙炔气流不平稳,甚至堵塞。改进后的乙炔制备、性质检验和尾气处理的实验装置如图所示。下列说法错误的是
A.分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是加快反应速率
B.碳化钙应放在装置A中X处,反应器中玻璃珠的作用为形成空隙,促进固液分离
C.装置B中溶液的作用是吸收杂质气体等
D.装置C、装置D中溶液褪色的原理不相同
41.(2025·山东·二模)为完成下列各组实验,所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是(不考虑存放试剂的容器)
选项
实验目的
玻璃仪器
试剂
A
配制一定物质的量浓度的稀硝酸
容量瓶、胶头滴管、烧杯、玻璃棒
蒸馏水、浓硝酸
B
测定锌与稀硫酸反应的速率
锥形瓶、分液漏斗、烧杯、量筒、注射器(玻璃)、胶头滴管、计时器(玻璃)
锌粒、硫酸
C
除去氨中的水蒸气
导管、干燥管、集气瓶
无水氯化钙
D
实验室制备乙炔气体
启普发生器、试管、导管、集气瓶、胶头滴管
碳化钙、饱和食盐水、硫酸铜溶液
A.A B.B C.C D.D
◆题型2 混合烃的分离、提纯与除杂方法
42.(24-25高二下·黑龙江·期末)某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯,沸点:176.0℃)的实验流程如下图所示。下列说法错误的是
A.利用索氏提取器对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率
B.有机试剂X可选用正己烷,分液时有机层从上口倒出
C.蒸馏萃取时,蒸气的高度不能超过索氏提取器球形冷凝管高度的三分之二
D.蒸馏获得柠檬烯时,为了受热均匀可以选择油浴加热
43.(2025·江西·二模)环己烯(沸点83℃)在化工生产中有着广泛的应用。一种制备环己烯的步骤如下:
(1)在干燥的圆底烧瓶中加入环己醇(沸点),再慢慢滴加浓硫酸和浓磷酸,边加边振荡,冷却后加入两粒沸石;
(2)按图组装实验装置,使用电热套加热,控制分馏柱顶温度不超过90℃,将接收器置于冰水浴中,收集85℃以下的馏出液;
(3)将上述蒸馏液倒入分液漏斗中,用饱和食盐水洗涤,分出有机相;再用10%的碳酸钠溶液洗涤,分出有机相,干燥,蒸馏。
下列说法错误的是
A.该实验的原理为:
B.浓硫酸的使用量较少,是为了避免有机物被碳化
C.用饱和食盐水洗涤的目的是为了除去环己烯中混有的少量环己醇
D.用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是中和微量的酸
44.(2026·江西上饶·一模)下列实验装置的原理、现象及操作正确且能达到实验目的的是
现象:Fe电极附近没有出现蓝色沉淀
现象:溶液先出现沉淀,后变为黄色
A.验证牺牲阳极法
B.验证蛋白质水解
现象:高锰酸钾溶液褪色
现象:高锰酸钾溶液褪色
C.验证漂白性
D.检验并除去甲烷中混有的乙烯
A.A B.B C.C D.D
45.(2026·广东·模拟预测)实验室探究溴乙烷的消去反应并检验产物。下列实验装置和操作不能达到实验目的的是
A.用装置甲制乙烯 B.用装置乙除去乙烯中的乙醇
C.用装置丙检验生成的乙烯 D.用装置丁检验生成的Br-
◆题型3 常见烃及卤代烃的鉴别与鉴定
46.下列操作或叙述正确的是
A.溴水可用于鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液
B.除去乙醇中的乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
C.检验溴代烃中是否含有溴元素,向卤代烃中滴加溶液共热,冷却后滴加硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
D.除去苯中含有的苯酚杂质:加入溴水、过滤
47.用下列①②对应的试剂(或条件)不能达到实验目的的是
实验目的
试剂(或条件)
A.
用温度的变化鉴别二氧化氮和溴蒸气
① 热水浴
② 冷水浴
B.
用Na块检验乙醇分子中存在不同于烃分子里的氢原子
① 乙醇
② 己烷
C.
用不同的有色物质比较二氧化硫和氯水漂白性的差异
①石蕊
②品红
D.
用溴水检验苯的同系物中烷基对苯环有影响
①苯
②甲苯
A.A B.B C.C D.D
考点六 烃和卤代烃的综合推断与应用(难点)
◆题型1 基于“烃→卤代烃→不饱和烃→…”转化路线的框图推断与方程式书写
48.(2025·内蒙古乌兰察布·二模)由柠檬烯制备生物可降解塑料(Y)的过程如图。其中原子利用率为。
下列说法错误的是
A.柠檬烯过程中发生氧化反应
B.试剂为,反应过程中断裂了键
C.在碱性条件下水解可消耗
D.由通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解
49.羧酸可与烯、炔反应制备酯。该反应示例及机理如下图所示。已知带正电荷的碳原子所连烷基越多,其碳正离子越稳定,越容易生成。下列说法错误的是
A.该反应类型为加成反应
B.充分反应后化合物乙为主要产物
C.乙酸与乙炔的反应产物可制备高分子化合物
D. 发生该类反应后主产物中含有六元环
50.扁桃酸常用于有机合成及医药工业,以甲苯为原料制备扁桃酸的合成路线如图所示,下列说法错误的是
A.的反应类型为加成反应
B.扁桃酸自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯
C.的反应条件为的水溶液、加热
D.参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要4步
◆题型2 结合有机物分子式、不饱和度、核磁氢谱等信息确定烃或卤代烃的结构简式
51.(25-26高二上·江苏·期中)已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是
A.仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数
B.若的化学式为,则其结构简式为
C.由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
D.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1:2:3
52.(25-26高三下·湖南长沙·开学考试)环己烯()为重要的化工原料,实验室常用环己醇()制备,流程如下:
步骤Ⅰ.用浓磷酸和环己醇混合加热制备环己烯,蒸馏得到对应馏分;
步骤Ⅱ.用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液;
步骤Ⅲ.用干燥的无水吸水,过滤后再蒸馏,得到产物;
步骤Ⅳ.经波谱分析,测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。
下列说法错误的是
A.可能生成醚类和磷酸酯等副产物
B.步骤Ⅱ中,若不用饱和食盐水洗涤,而改用水洗涤,则环己烯的产率可能下降
C.步骤Ⅲ中,不过滤就直接蒸馏,则产物的纯度会下降
D.由核磁共振氢谱可知,产物纯净,没有杂质
◆题型3 有机合成中卤代烃作为中间体的作用与应用
53.卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂,以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
下列有关有机化学反应中反应类型的说法正确的是
A.硝化反应过程中引入的官能团是-NH2 B.氟代反应的产物只有一种
C.水解反应属于氧化还原反应 D.溴乙烷能发生消去反应
54.科学家在己二酸现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线(已知:卤代烃在氢氧化钠溶液中可发生取代反应,卤原子可被羟基取代。):
下列说法不正确的是
A.苯经取代、加成、取代三步反应可获得环己醇
B.用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离
C.环己烷与氧气发生化合反应转化为己二酸
D.与传统工业路线相比,“绿色”合成路线可减少污染物排放
B 综合攻坚·知能拔高
1.(2026·湖南长沙·模拟预测)下列化学用语表示正确的是
A.聚丙烯的结构简式:
B.的化学名称:甲基戊烯
C.的模型:
D.分子中键的形成过程:
2.(2025·福建·高考真题)在25℃、光照条件下,产生氯自由基,引发丙烷一氯代反应:
i.
ii.
反应体系中产物n(2-氯丙烷):n(1-氯丙烷)。下列说法错误的是
A.活化能:反应i<反应ii
B.丙烷中的键能:的的
C.当丙烷消耗2 mol时上述反应体系的焓变为
D.相同条件下正丁烷与发生一氯代反应,产物n(2-氯丁烷):n(1-氯丁烷)
3.(2025·海南·高考真题)重结晶法提纯苯甲酸的实验中,必须佩戴防烫手套的操作步骤是
A.称取药品 B.加水搅拌 C.趁热过滤 D.冷却结晶
4.(2025·四川·高考真题)下列实验装置使用正确的是
A.实验室制取氨气
B.实验室制取氯气
C.实验室制备乙酸乙酯
D.实验室制备溴乙烷
A.A B.B C.C D.D
5.(2024·天津·高考真题)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
A.属于不饱和烃 B.所含碳原子采取或杂化
C.与氯气能发生1,2-加成和1.4-加成 D.可发生聚合反应
6.(2025·陕晋青宁卷·高考真题)下列实验方案不能得出相应结论的是
A
B
结论:金属活动性顺序为
结论:氧化性顺序为
C
D
结论:甲基使苯环活化
结论:增大反应物浓度,该反应速率加快
A.A B.B C.C D.D
7.(2025·陕晋青宁卷·高考真题)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图,下列说法错误的是
A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
8.(2024·广西·高考真题)烯烃进行加成反应的一种机理如下:
此外,已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是
A.乙烯与HCl反应的中间体为
B.乙烯与氯水反应无生成
C.卤化氢与乙烯反应的活性:
D.烯烃双键碳上连接的甲基越多,与的反应越容易
9.(2026·山西临汾·一模)保幼激素Ⅲ是昆虫体内最核心的保幼激素亚型,其结构简式如图。下列有关该物质的说法错误的是
A.分子式为 B.含有3个手性碳
C.存在5个C-O 键 D.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成
10.(2026·江苏·二模)化合物Z是合成某药物的中间体,可由化合物X、Y合成得到:
下列说法正确的是
A.1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B.Y分子中所有原子可能在同一平面上
C.Z能发生取代、加成和消去反应 D.可用银氨溶液检验Z中是否含有Y
11.(2026·内蒙古赤峰·一模)下列各组物质的鉴别或分离方法正确的是
A.鉴别与:加稀氨水
B.鉴别与:核磁共振氢谱
C.分离与:加热
D.分离与:分液
12.(2026·安徽安庆·二模)下列实验方案、现象和结论都正确的是
实验方案
现象
结论
A
达平衡状态后升温
颜色变深
正反应的活化能小于逆反应的活化能
B
将光洁无锈的铁丝蘸取待测液在酒精灯外焰灼烧,透过蓝色钴玻璃观察火焰的颜色
火焰呈紫色
此待测液为钾盐
C
用计分别测定溶液和溶液的
前者pH大于后者
酸性:<
D
向盛有几滴卤代烃的试管中加溶液,振荡后加热静置,取数滴水层溶液,加稀硝酸酸化后再加几滴2% 溶液
产生淡黄色沉淀
此卤代烃中含有碳溴键
A.A B.B C.C D.D
13.(2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测)下列实验方案设计、现象和结论都正确的是
方案设计
现象
结论
A
溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去
溴乙烷发生消去反应
B
将银和溶液与铜和溶液组成原电池。
连通后银表面有银白色金属沉积,铜电极附近溶液逐渐变蓝
的金属性比强
C
用试纸测定的和溶液的
前者的试纸颜色比后者深
非金属性:
D
将食品脱氧剂样品中的还原铁粉溶于盐酸,滴加溶液
产生蓝色沉淀
食品脱氧剂样品中没有+3价铁
A.A B.B C.C D.D
14.(2026·四川内江·二模)苯甲酸能有效预防病原体繁殖,可通过甲苯氧化法制备。已知相关数据:
名称
相对分子质量
熔点/℃
密度/
溶解性
甲苯
92
0.86
不溶于水,易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4(100℃开始升华)
——
微溶于冷水,易溶于乙醇、热水
某小组按以下步骤制备苯甲酸并测定产率:
(1)步骤Ⅰ:氧化
取4.6 mL甲苯、100 mL水和16g(约0.1 mol)高锰酸钾转入下图装置,加热回流一定时间。
①仪器X的名称是___________,冷凝水应从___________口(填“a”或“b”)通入。
②判断反应完全的现象为___________。
(2)步骤Ⅱ:酸化
向步骤Ⅰ所得混合物中加入适量饱和溶液,将反应混合物趁热过滤,用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。
①饱和溶液可用___________代替(填标号)。
a.草酸 b.氨水 c.饱和溶液 d.饱和食盐水
②用热水洗涤滤渣的目的是___________。
(3)步骤Ⅲ:分离
从析出苯甲酸的混合物中分离出产品,所用到的仪器不包括___________(填标号)。
a.铁架台 b.玻璃棒 c.分液漏斗 d.烧杯
(4)步骤Ⅳ:测定
步骤Ⅲ所得产品经纯化、干燥后质量为4.3 g,取其中0.1 g配成100 mL溶液,每次移取25.00 mL溶液,用0.01000 mol/L的KOH标准溶液滴定,三次滴定平均消耗20.00 mL的KOH标准溶液。
①若干燥时温度过高,对产品可能造成的影响是___________。
②配该产品的溶液时,可加入适量___________促进溶解;滴定时选用的指示剂是___________。
③本实验苯甲酸的产率为___________。
15.(2026·山西太原·模拟预测)碘苯是无色有特殊气味的液体,常用于生物活性分子的合成,难溶于水,可溶于氯仿、乙醚和乙醇。一种重氮化制备碘苯的方法如下:
实验原理:①重氮化:
②生成碘苯:
已知:重氮盐在酸性水溶液中受热时,会发生下列副反应:
实验步骤:
Ⅰ.烧杯中加入浓盐酸、蒸馏水,再加入苯胺溶解,控制温度不超过,慢慢滴入溶液,不断搅拌,至重氮化反应完成;
Ⅱ.在上述得到的重氮盐溶液中慢慢加入溶液,搅拌混合均匀后,加热并保持温度至无气体放出;
Ⅲ.冷却,倒去上层水,再加入稀溶液至碱性,进行水蒸气蒸馏;
Ⅳ.从馏分中分离出碘苯,洗涤,加入无水干燥,再次蒸馏收集馏分,得到产品。
回答下列问题:
(1)步骤Ⅰ中控制温度不超过的方法是________。
(2)重氮化反应完成后,溶液中剩有稍过量的,遇淀粉试纸变蓝,并产生,可用于检验重氮化作用是否完成,写出该检验反应的离子方程式________。
(3)步骤Ⅲ中加入溶液的目的是________。
(4)步骤Ⅳ中再次蒸馏时用到的玻璃仪器有酒精灯、________、尾接管、蒸馏烧瓶、________和锥形瓶;
(5)碘苯的产率为________%(保留一位小数;摩尔质量:苯胺,碘苯)。
(6)碘苯比氯苯在有机合成中更易与金属反应生成格氏试剂,原因可能是________。
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第2章 烃和卤代烃
A 题型聚焦·专项突破
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(重点)
题型1 脂肪烃结构特点的判断
题型2 脂肪烃物理性质递变规律的判断
题型3 脂肪烃典型化学性质的辨析与应用
考点二 脂肪烃的化学性质与反应
题型1 烷烃取代反应的条件、产物判断与书写
题型2 烯烃、炔烃与溴水/溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的现象与鉴别
题型3 烯烃、炔烃的加成反应规律的应用与方程式书写
题型4 烯烃的加聚反应方程式的书写与单体的推断
考点三 芳香烃(苯及其同系物)的结构与性质
题型1 苯的结构特点与化学性质的判断
题型2 苯的典型反应的条件与方程式的书写
题型3 苯的同系物的化学性质
题型4 芳香烃同分异构体的书写与数目判断
考点四 卤代烃的结构与性质(重点)
题型1 卤代烃的水解反应与消去反应的条件、规律与竞争关系判断
题型2 卤代烃中卤原子的检验方法
考点五 烃和卤代烃的制备、分离与鉴别(重点)
题型1 常见气态烃的实验室制备原理、装置与收集方法
题型2 混合烃的分离、提纯与除杂方法
题型3 常见烃及卤代烃的鉴别与鉴定
考点六 烃和卤代烃的综合推断与应用(难点)
题型1 基于“烃→卤代烃→不饱和烃→…”转化路线的框图推断与方程式书写
题型2 结合有机物分子式、不饱和度、核磁氢谱等信息确定烃或卤代烃的结构简式
题型3 有机合成中卤代烃作为中间体的作用与应用
B 综合攻坚·知能拔高
A 题型聚焦·专项突破
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(重点)
◆题型1 脂肪烃结构特点的判断
1.(2026·北京·一模)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A.I中的碳原子的杂化类型为和 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.Ⅰ和Ⅱ中均不存在对映异构 D.推测该反应易发生与酯基和氰基有关
【答案】D
【详解】A.化合物Ⅰ中,碳碳双键上的碳原子、酯基中羰基的碳原子采取杂化,氰基中的碳原子采取杂化,甲基中的碳原子采取杂化,A错误。
B.化合物Ⅱ是高分子化合物,分子间作用力强,难溶于水,不会遇水溶解使黏合物分离,B错误;
C.对映异构体的产生需要手性碳原子,化合物Ⅰ中无手性碳原子,不存在对映异构;但化合物Ⅱ的重复单元中,与氰基和酯基相连的碳原子为手性碳原子,高分子链可能存在手性中心,因此Ⅱ可能存在对映异构,C错误;
D.该聚合反应在极少量作用下即可发生,酯基和氰基都是强吸电子基团,会使双键上的电子云密度降低,同时使生成的活性中间体更稳定,从而促进聚合反应的进行,因此推测该反应易发生与酯基和氰基有关,D正确;
故答案选D。
2.(2026·湖南怀化·一模)苯甲醛与硝基甲烷在KOH存在下生成-硝基苯乙烯()的可能反应机理如图所示。
下列说法错误的是
A.该反应过程中涉及了加成反应和消去反应
B.反应过程中涉及极性键、非极性键的断裂和形成
C.该过程中部分碳原子由杂化转变为杂化
D.该过程的总反应方程式为:
【答案】B
【详解】A.从机理图看,与苯甲醛的反应为加成反应,生成-硝基苯乙烯和的反应为消去反应,A不符合题意;
B.反应中有、等极性键的断裂和形成,无非极性键的断裂,有、非极性键的形成,B符合题意;
C.硝基甲烷中的C为杂化,反应过程中形成了碳碳双键,碳原子转变为杂化,反应过程中存在碳原子由杂化转变为杂化,C不符合题意;
D.结合机理图,反应物为苯甲醛和硝基甲烷,生成物为-硝基苯乙烯和水,KOH作催化剂,该过程的总反应方程式书写正确,D不符合题意;
故选B。
3.(2026·吉林·二模)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法错误的是
A.X存在顺反异构体
B.Z能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X分子中最多有9个碳原子共面
D.Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应
【答案】D
【详解】A.顺反异构的条件是双键的每个碳原子都连接2种不同的基团;X中双键碳,一个连苯环和H,另一个连甲基和H,满足顺反异构的条件,因此X存在顺反异构体,A正确;
B.Z中与苯环直接相连的α碳原子上有氢原子,苯环侧链可被酸性氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;
C.X一共含有(苯环)(侧链)个碳原子;苯环为平面结构,碳碳双键也为平面结构,单键可以旋转,甲基的一个碳原子可以旋转到苯环/双键的平面上,因此最多9个碳原子共面,C正确;
D.Z是溴代烃,溴代烃发生消去反应的条件是在氢氧化钠的醇溶液中加热;Z没有羟基,在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应,D错误;
故选D。
◆题型2 脂肪烃物理性质递变规律的判断
4.(24-25高二下·广东江门·期末)根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。下列关于烃的叙述正确的是
A.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应,键发生断裂
C.乙炔分子中含有极性键和非极性键 D.名称为1,3,4-三甲苯
【答案】C
【详解】A.含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于分子中碳原子数的多少,A错误;
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,反应中碳碳键发生断裂,B错误;
C.乙炔分子中含有碳氢极性键和碳碳非极性键,C正确;
D.名称为1,3,4-三甲基苯,D错误;
故选C。
5.(24-25高一下·天津·期中)下列说法中,正确的有
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②等质量的烃完全燃烧耗氧量:
③物质的沸点;异丁烷>正丁烷>丙烷>甲烷
④二氯甲烷只有1种结构
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
⑥可以用酸性高锰酸钾溶液除甲烷中混有的乙烯气体
⑦所有烃的密度都大于水的密度
⑧甲烷与氯气以物质的量之比为1:1发生取代反应时,生成物只有和HCl
A.3个 B.4个 C.5个 D.6个
【答案】A
【详解】①烷烃分子中所有化学键均为单键(C-C和C-H),正确;
②等质量烃燃烧耗氧量与烃中氢元素的质量分数正相关。C2H6的氢元素的质量分数高于C6H6,因此C2H6耗氧量更大,正确;
③烷烃中碳原子数越多,沸点越高,碳原子数相同时,支链越多,沸点越低,故沸点顺序为:正丁烷>异丁烷>丙烷>甲烷,错误;
④甲烷为正四面体结构,二氯甲烷仅1种结构,正确;
⑤乙烷与溴水在光照下难以发生取代反应,错误;
⑥酸性高锰酸钾会氧化乙烯生成CO2,引入新杂质,无法用于除杂,错误;
⑦烃的密度通常小于水,错误;
⑧甲烷与Cl2取代反应为链式反应,即使比例1:1,产物仍为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物,错误;
正确的为①、②、④,共3个,故选A。
◆题型3 脂肪烃典型化学性质的辨析与应用
6.(24-25高一下·福建三明·期末)工业上用乙苯制苯乙烯:。下列说法错误的是
A.乙苯和苯乙烯均属于烃 B.乙苯中所有原子共平面
C.可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯 D.苯乙烯可以发生加成、取代、加聚反应
【答案】B
【详解】A.乙苯和苯乙烯均只含碳氢元素,属于烃,A正确;
B.乙苯含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有原子不可能共平面,B错误;
C.苯乙烯可与溴发生加成反应,溶液褪色,而乙苯不反应,可鉴别,C正确;
D.苯乙烯含有碳碳双键,可发生加成、加聚、氧化反应,苯环上氢可发生取代反应,D正确;
故选B。
7.(2025·吉林松原·模拟预测)教材变式 反应机理与能量变化如果在反应体系中只有底物和溶剂,没有另加试剂,那么底物就将与溶剂发生反应,溶剂就成了试剂,这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷可以在乙醇中发生溶剂解反应,反应的机理和能量变化与反应进程的关系如图所示:
下列说法不正确的是
A.三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B.不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于C-X键的键能
C.该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式
D.卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成
【答案】B
【详解】A.三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应最终得到和HBr,属于取代反应,A正确;
B.卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于第一步慢反应,但第一步形成离子,则反应速率取决于两个成键原子的电负性差值,B错误;
C.中间产物中的中心碳原子为杂化,甲基上的碳原子为杂化,存在两种杂化方式,C正确;
D.卤代烃发生消去反应条件为:氢氧化钠、醇溶液并加热,由题图中反应机理可知,反应可能生成,即可能会有醚生成,D正确;
故选B。
考点二 脂肪烃的化学性质与反应
◆题型1 烷烃取代反应的条件、产物判断与书写
8.下列各种烷烃进行一氯取代后,能生成四种沸点不同的产物的是
A. B.
C. D.
【答案】D
【详解】A.甲烷有一种等效氢,有一种一氯代物,即只能生成一种沸点不同的产物,A错误;
B.丙烷有两种等效氢,有两种一氯代物,即能生成两种沸点不同的产物,B错误;
C.正丁烷有两种等效氢,有两种一氯代物,即能生成两种沸点不同的产物,C错误;
D.异戊烷有四种等效氢:,有四种一氯代物,即能生成四种沸点不同的产物,D正确;
故答案为:D。
9.下列关于有机物的结构、性质和用途的叙述错误的是
A.酯、油脂、蔗糖均能发生水解反应,这些水解反应也属于取代反应
B.石油分馏和煤的气化均为物理变化
C.烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃
D.苯分子的六个碳碳键完全相同,六个碳氢键完全相同,能发生加成反应和取代反应
【答案】B
【详解】A. 酯、油脂中含有酯基,能够发生水解反应、蔗糖属于二糖,能发生水解反应,均能发生水解反应,水解反应也属于取代反应,故A正确;B. 石油分馏属于物理变化,煤的气化是将煤转化为气态的燃料,如水煤气等,属于化学变化,故B错误;C. 烷烃与氯气发生取代反应可以生成卤代烃,烯烃与氯化氢加成也能生成卤代烃,故C正确;D. 苯分子的六个碳碳键完全相同,六个碳氢键完全相同,能够与氢气发生加成反应,能够与溴等发生取代反应,故D正确;故选B。
◆题型2 烯烃、炔烃与溴水/溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的现象与鉴别
10.已知C—C单键可以绕键轴旋转,某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是
A.该有机物的分子式是C14H18
B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C.该烃的一氯代物最多有4种
D.该烃是苯的同系物,能使酸性高锰酸钾褪色
【答案】B
【详解】A.由结构简式可知,该有机物的分子式是C14H14,故A项说法错误;
B.苯环上所有原子共平面,共价单键可以旋转,所以该分子中最少共面的碳原子有苯环上6个碳原子以及与苯环相连的2个碳原子和另一个苯环上对位碳原子,因此至少有9个碳原子共平面,故B项说法正确;
C.有几种化学环境氢原子,其一氯代物就有几种,该分子结构对称,有5种化学环境氢原子,所以其一氯代物有5种,故C项说法错误;
D.该烃中存在2个苯环,因此不属于苯的同系物,该烃中与苯环相连的甲基能够被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾褪色,故D项说法错误;
综上所述,答案为B。
11.(24-25高一下·云南玉溪·阶段练习)下列说法正确的是
A.丙烯(CH3-CH=CH2)所有原子均处于同一平面
B.某有机物完全燃烧生成二氧化碳和水,说明该有机物一定属于烃
C.可用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯
D.1 mol乙醇与足量钠反应可产生11.2 L氢气(标况下),但没有钠与水反应剧烈,说明乙醇中含一个羟基且羟基上的氢没有水中的氢活性大
【答案】D
【详解】A.丙烯分子中的甲基为饱和碳结构,具有类似甲烷的四面体构型,无法所有原子共平面,A错误;
B.有机物燃烧生成CO2和H2O只能说明含C、H元素,可能含O元素(如乙醇),因此不一定是烃,B错误;
C.酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为CO2,引入新杂质,无法有效除杂,C错误;
D.1 mol乙醇与钠反应生成0.5 mol H2(标况下11.2 L),证明含一个羟基;反应剧烈程度低于水,说明羟基氢活性弱于水,D正确;
故选D。
◆题型3 烯烃、炔烃的加成反应规律的应用与方程式书写
12.有机物甲的结构简式为:,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
下列说法不正确的是
A.甲可以发生取代反应、加成反应和酯化反应
B.步骤Ⅰ的反应方程式是:
C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】B
【详解】A.甲中含有氨基、羧基和苯环,具有氨、羧酸和苯的性质,氨基和羧基均能发生取代反应,羧基能发生酯化反应,苯环能加成,A项正确;
B.反应I为氨基中的氢原子被取代,同时生成,反应方程式为,B项错误;
C.反应III中醛基被氧化,然后酸化得到戊为,戊发生水解反应得到甲,步骤IV的反应类型是取代反应,C项正确;
D.氨基易被氧化,反应I中氨基反应生成肽键,反应IV中水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D项正确;
故选B项。
13.(2024·河北沧州·三模)有机化学给人类创造和维持了丰富多彩的物质生活,提高了人们的生活质量,在农作物改良、医药研究、食品工程方面发挥着重要作用,下列有机方程式书写错误的是
A.向水杨酸中滴加过量的碳酸钠:
B.浓硫酸作催化剂且加热条件下,向中滴加过量的:+
C.1,丁二烯与等物质的量的溴的四氯化碳溶液可能发生反应:
D.由乙炔制备导电塑料的反应:
【答案】A
【详解】
A.因为酸性:羧酸>碳酸>苯酚>,所以向水杨酸中滴加过量的碳酸钠反应的离子方程式为:2→2+CO2↑+H2O,A错误;
B.由制备乙酸乙酯时的原理“羧基脱羟基醇脱氢”可知,向中滴加过量的,反应的离子方程式为,B正确;
C.1,3−丁二烯与等物质的量的溴的四氯化碳溶液可能发生1,4−加成反应:,C正确;
D.乙炔在一定条件下发生加聚反应可得到聚乙炔,因此由乙炔制备导电塑料的反应为:,D正确;
故选A。
14.(高二下·安徽亳州·月考)下列有机反应方程式中,对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是
选项
反应方程式
反应类型
A
+HNO3+H2O
酯化反应
B
CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl
加成反应
C
CH2 = CH2 + Br2 → CH3CHBr2
加成反应
D
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
消去反应
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】
A.酯化反应是酸和醇作用生成知酯和水的反应,而+HNO3+H2O生成硝基苯和水,没有酯类生成,故A错误;
B.加成反应是不饱和的有机化合物和其他物质直接结合,生成新的化合物的反应,CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl是加成反应,故B正确;
C.CH2 = CH2 与Br2发生加成反应应该生成CH2Br CH2Br,故C错误;
D.CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr是取代反应,不是消去反应,故D错误;
答案选B。
◆题型4 烯烃的加聚反应方程式的书写与单体的推断
15.(2026·云南·二模)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法正确的是
A.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解
B.聚丙烯可由丙烯通过缩聚反应合成
C.聚丙烯酰胺可发生水解反应
D.聚丙烯是高分子材料,可用作吸水剂
【答案】C
【详解】A.聚四氟乙烯是四氟乙烯加聚得到的产物,化学性质稳定、耐热性好,受热不易分解,A错误;
B.聚丙烯由丙烯通过加聚反应合成,反应中无小分子生成,不属于缩聚反应,B错误;
C.聚丙烯酰胺含有酰胺基,酰胺基可发生水解反应,C正确;
D.聚丙烯属于高分子,但结构中无亲水基团,吸水性差,不能用作吸水剂,常见吸水剂是含亲水基团的聚丙烯酸钠等,D错误;
故选C。
16.(25-26高三上·福建漳州·月考)用有机物X合成Y的反应如下,下列说法正确的是
A.X→Y的反应类型为加成反应
B.X和Y分子中都有1个手性碳原子
C.X分子中所有C原子可能共平面
D.Y分子能发生加成、氧化、取代、加聚等反应
【答案】D
【详解】A.X与苯甲醛反应生成Y,对比结构可知X中-CH2COOH的α-H与苯甲醛的醛基发生缩合反应(先加成后消去),非加成反应,A错误;
B.手性碳原子需连有四个不同基团,X和Y中均不含手性碳原子,B错误;
C.X中异丙基的中心碳为sp3杂化(四面体结构),其连接的两个甲基碳与苯环平面不可能共面,故所有C原子不可能共平面,C错误;
D.Y含碳碳双键(可加成、加聚、氧化)、苯环(可加成)、酚羟基(可氧化、取代)、羧基(可取代,如酯化),能发生加成、氧化、取代、加聚反应,D正确;
故答案选D。
考点三 芳香烃(苯及其同系物)的结构与性质
◆题型1 苯的结构特点与化学性质的判断
17.(2025·黑龙江·模拟预测)化学是一门以实验为基础的学科,下列通过实验操作和现象推出的结论正确的是
选项
实验操作
实验现象
结论
A
溶液中滴加2滴溶液,再滴加2滴溶液
溶液中生成白色沉淀,然后又生成红褐色沉淀
溶解性:
B
常温下,将50 mL苯与混合
所得混合溶液的体积为101 mL
混合过程中削弱了分子间的氢键,且苯与分子间的作用弱于氢键
C
向某食盐溶液中滴加淀粉溶液
溶液颜色无明显变化
该食盐中不含碘元素
D
加热浓硫酸、NaCl固体与固体的混合物
有黄绿色气体产生
浓硫酸具有强氧化性
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.NaOH溶液过量,滴加FeCl3时直接与过量NaOH反应生成红褐色Fe(OH)3沉淀,并非Mg(OH)2沉淀转化而来,无法比较二者溶解性,A错误;
B.CH3COOH分子间存在氢键,混合后总体积大于100 mL,说明苯削弱了CH3COOH分子间的氢键,且苯与CH3COOH分子间作用力弱于氢键,分子平均间距增大导致体积变大,B正确;
C.食盐中的碘元素以KIO3形式存在,淀粉仅遇碘单质变蓝,该操作无法证明食盐不含碘元素,C错误;
D.加热混合物发生反应,MnO2作为氧化剂,浓硫酸仅体现酸性和难挥发性,未体现强氧化性,D错误;
故答案选B。
18.(2026·湖北黄石·二模)相应实验方法或操作能达到相应实验目的的是
选项
实验目的
实验方法或操作
A
除去苯中少量的苯酚
加入适量的浓溴水,振荡、静置、过滤
B
探究浓度对化学平衡的影响
向2 mL 0.1 mol/L K2Cr2O7溶液中滴加5~10滴6 mol/L的NaOH溶液,观察现象;继续滴加5~10滴6 mol/L的H2SO4溶液,观察现象
C
检验溴乙烷中的溴元素
向溴乙烷中滴加1 mL 5%的NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,取少量上层溶液,滴加2滴AgNO3溶液,观察现象
D
比较次氯酸和醋酸的酸性强弱
室温下,用pH试纸分别测定等浓度的NaClO溶液和CH3COONa溶液的pH
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯,且溴单质也会溶于苯,引入新杂质,无法达到除杂目的,A错误;
B.溶液中存在平衡,加入溶液消耗,平衡正向移动,溶液变黄;加入溶液增大浓度,平衡逆向移动,溶液变橙,可探究浓度对化学平衡的影响,B正确;
C.溴乙烷水解后溶液中含有过量,会与反应生成沉淀,干扰溴离子检验,应先加稀硝酸酸化,再加溶液,C错误;
D.溶液会发生水解,生成次氯酸,会漂白pH试纸,无法用pH试纸测定其pH,D错误;
故答案为B。
19.(2025·贵州·模拟预测)由下列实验操作和现象或实验事实能得到相应结论的是
实验操作和现象或实验事实
结论
A
钠与乙醇反应而不与烷烃反应
-OH上的氢原子比烷烃基上的氢原子活泼
B
将SO2通入碘水中,溶液颜色逐渐变浅,直至变为无色
SO2在碘水褪色过程中体现漂白性
C
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以
甲基使苯环发生了活化;碳碳键容易断裂
D
向澄清CaSO4溶液中滴入碳酸钠溶液,有白色沉淀生成
Ksp(CaSO4)<Ksp(CaCO3)
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.乙醇中含有-OH,烷烃中仅含烷烃基氢原子,钠可与乙醇反应置换出氢气,不能与烷烃反应,能够证明-OH上的氢原子比烷烃基上的氢原子活泼,A正确;
B.通入碘水发生氧化还原反应,反应中作还原剂,体现还原性,不是漂白性,B错误;
C.甲苯能使酸性高锰酸钾褪色,是因为苯环活化了甲基,使甲基易被氧化,并非甲基活化苯环,C错误;
D.向澄清溶液中加碳酸钠产生白色沉淀,是因为溶液中,满足沉淀生成条件,实际溶度积关系为,D错误;
答案选A。
20.(25-26高三下·甘肃白银·月考)物质的结构决定性质。下列由结构推测的性质错误的是
结构
性质
A
分子的VSEPR模型为四面体形
易溶于水
B
分子中存在过氧基
既有氧化性又有还原性
C
苯分子中存在大π键
苯的化学性质相对稳定
D
晶体是空间网状结构,原子间以共价键结合
硬度大、熔点高
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.NH3中心N原子价层电子对数为4,VSEPR模型确实为四面体形,但NH3易溶于水的原因是NH3为极性分子、能与水分子形成氢键,和VSEPR模型为四面体形无因果关系,该推测错误,符合题意,故A正确;
B.H2O2中过氧基的O为-1价,介于O的最低化合价-2和最高化合价0之间,既可升价也可降价,因此H2O2既有氧化性又有还原性,推测正确,不符合题意,故B错误;
C.苯分子的大π键是离域π键,整体结构稳定,因此苯的化学性质相对稳定,推测正确,不符合题意,故C错误;
D.SiO2是共价晶体,为空间网状结构,原子间均以共价键结合,共价键键能大,因此SiO2硬度大、熔点高,推测正确,不符合题意,故D错误;
故答案为A。
21.(2026·安徽滁州·一模)下列实验操作、现象均正确,且能得到相应结论的是
选项
实验操作
现象
结论
A
向的溶液中加入等体积浓KI溶液,振荡
下层紫色变浅
碘的溶解度:
B
向盛有与的恒压密闭容器中通入一定体积的
气体颜色变浅
化学平衡向减少的方向移动
C
将苯、液溴和铁粉混合后,将产生的气体通入硝酸银溶液中
有淡黄色固体析出
能证明苯与液溴发生了取代反应
D
常温下,向浓度均为的和的混合溶液中逐滴加入溶液
先观察到蓝色沉淀生成
常温下,
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.向的溶液中加入等体积浓溶液,与结合为,使层中浓度降低,下层紫色变浅,说明碘在溶液中的溶解度更大,A不符合题意;
B.向盛有与的恒压密闭容器中通入,容器体积增大,各物质浓度降低,平衡向气体分子数增大的方向(生成)移动,但因浓度降低的影响更大,气体颜色变浅,B不符合题意;
C.苯与液溴反应生成的中混有蒸气,也能与溶液反应生成淡黄色沉淀,不能证明发生了取代反应,C不符合题意;
D.向等浓度的和混合溶液中逐滴加入溶液,先观察到蓝色沉淀生成,说明的溶解度更小,同时可证明,D符合题意;
故选D。
◆题型2 苯的典型反应的条件与方程式的书写
22.(24-25高二上·江苏徐州·期中)分析以下反应,下列推论不正确的是
①
②
产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。
③
产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。
A.甲苯比苯容易硝化,硝基苯比苯难硝化
B.甲基为吸电子基、硝基为推电子基,对苯环产生不同影响
C.甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代
D.硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代
【答案】B
【详解】A.根据反应需要的温度可知,甲苯比苯容易硝化,硝基苯比苯难硝化,故A正确;
B.甲基为推电子基、硝基为吸电子基,对苯环产生不同影响,故B错误;
C.甲苯发生硝化反应时,产物的量最少,以 和为主,说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代,故C正确;
D.硝基苯发生硝化反应时,产物、的量很少,主要生成,说明硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代,故D正确;
故答案为:B。
22.(24-25高二下·湖北·阶段练习)苯在浓和浓作用下,反应过程中的能量变化示意图如下。下列说法错误的是
A.该过程的决速步为反应①
B.由苯得到生成中间体时,苯中的大键发生改变
C.为苯的加成产物;升高温度时,的产率增大
D.对于生成的反应,浓作催化剂
【答案】C
【详解】A.由图信息知,第一步反应的正反应的活化能最大,故该过程的决速步为反应①,A正确;
B.由图信息知,的六元环中与相连的原子为杂化,而作为原料的苯,苯环上的碳原子为杂化,所以原子的杂化方式改变,苯中大键发生改变,B正确;
C.由图信息知,为苯的加成产物。虽然生成的总反应为吸热反应,但升高温度时,平衡不一定正向移动,因为升高温度可能会使挥发和分解,使反应物的浓度降低,所以的产率不一定增大,C错误;
D.由图信息知,为苯的取代产物,浓作催化剂,D正确;
故选C。
◆题型3 苯的同系物的化学性质
23.(25-26高二上·浙江杭州·期末)下列鉴别方法不可行的是
A.酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、环己烷
B.浓溴水鉴别甲苯、环己烯、苯酚
C.原子光谱鉴别锂、钠、钾
D.硫氰化钾溶液鉴别和
【答案】A
【详解】A.苯、环己烷均不与酸性高锰酸钾反应,且二者密度都小于水,与酸性高锰酸钾混合后分层现象相同,无法区分苯和环己烷,该鉴别方法不可行,A 错误;
B.浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀三溴苯酚,与环己烯发生加成反应使溴水褪色且分层,与甲苯发生萃取,分层后上层为橙红色,下层无色,三种物质现象不同,可以鉴别,B 正确;
C.不同元素的原子光谱具有特征谱线,可利用原子光谱鉴别锂、钠、钾不同元素,C 正确;
D.中含游离,遇硫氰化钾会变为血红色,而中元素存在于络合离子中,不能电离出游离,遇硫氰化钾无明显现象,二者现象不同,可以鉴别,D 正确;
故答案选A。
24.(2026·湖南岳阳·一模)苯甲酸苯甲酯是一种有水果香味的食品香料,以甲苯为基础原料通过下列路线合成该有机物。
下列说法中不正确的是
A.化合物C及其钠盐是一种常见的食品防腐剂
B.由甲苯合成B的两步反应的反应类型相同
C.上述合成路线中能与NaOH溶液在一定条件下反应的有机物有3种
D.除B本身外,B的同分异构体中属于芳香族化合物的还有3种结构
【答案】D
【详解】A.化合物C的钠盐为苯甲酸钠,常作为食品防腐剂,A正确;
B.据分析,甲苯合成苯甲醇的两步反应均为取代反应,B正确;
C.据分析,甲基被Cl或Br取代的甲苯、苯甲酸和苯甲酸苯甲酯均可与NaOH反应,甲苯和苯甲醇不与NaOH反应,C正确;
D.B为苯甲醇,其芳香族同分异构体有苯甲醚、2-甲基苯酚、3-甲基苯酚、4-甲基苯酚,共有4种结构,D错误;
故答案为D。
25.(25-26高二上·甘肃·期末)根据下列实验操作和现象所得出的实验结论正确的是
选项
实验操作和现象
实验结论
A
向甲苯中滴加酸性KMnO4溶液,振荡,紫红色褪去
甲基增强了苯环的活性,使其被氧化
B
向盛有2 mL鸡蛋清溶液的试管里,滴入几滴浓硝酸,加热,鸡蛋清中出现黄色沉淀
蛋白质可以与浓硝酸发生显色反应
C
将新制Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖溶液混合加热,产生砖红色沉淀
葡萄糖具有氧化性
D
向苯和液溴的混合液中加入铁粉,将产生的气体通入AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀
苯与溴发生取代反应生成了HBr
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.甲苯与酸性KMnO4反应褪色是由于侧链甲基被氧化为羧基,苯环本身未被氧化,结论“甲基增强了苯环的活性,使其被氧化”错误,选项A不符合;
B.蛋白质与浓硝酸加热后出现黄色沉淀是典型的蛋白质显色反应,结论正确,B符合;
C.葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀(Cu2O),体现葡萄糖的还原性(醛基被氧化),而非氧化性,结论错误,选项C不符合;
D.苯和液溴加铁粉产生的气体通入AgNO3溶液产生淡黄色沉淀(AgBr),但挥发的溴单质也会产生相同现象,未先除去溴单质干扰,无法证明HBr生成,结论错误,选项D不符合;
故答案选B。
26.(25-26高三上·吉林白城·期中)工业上可用甲苯合成苯甲醛,如图所示。下列说法错误的是
A.反应中涉及的四种物质都可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.反应①②的反应类型相同
C.苯甲醇含苯环的同分异构体有3种
D.苯甲醇可与金属钠反应
【答案】C
【详解】A.四种物质分别为甲苯、苄基氯、苯甲醇、苯甲醛,甲苯(含α-H的苯同系物)、苄基氯(含α-H的苯侧链)、苯甲醇(醇羟基)、苯甲醛(醛基)均能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸,使其褪色,A正确;
B.反应①为甲苯甲基上的H被Cl取代生成苄基氯(取代反应);反应②为苄基氯中Cl被OH取代生成苯甲醇(卤代烃水解,取代反应),二者均为取代反应,类型相同,B正确;
C.苯甲醇()含苯环的同分异构体有酚类:、、;和醚类:,共4种,C错误;
D.苯甲醇含醇羟基,可与金属钠反应生成氢气,D正确;
故选C。
◆题型4 芳香烃同分异构体的书写与数目判断
27.(23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中)根据下列几种有机化合物回答问题:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
(1)___________互为同分异构体(填序号)。
(2)③、④的官能团名称分别为___________、___________。
(3)按官能团分类,①属于___________类有机物,最多有___________个原子在同一平面上。
(4)②转化为的化学方程式为___________。
(5)④的同分异构体中,含苯环结构的共有___________种(不含④),其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为___________。
【答案】(1)①⑥
(2) 碳碳双键、醛基 羟基
(3) 烯烃 8
(4)
(5) 4
【详解】(1)
①CH3CH=CHCH3 分子式为C4H8②CH2=CHCOOH分子式为C3H4O2③ 分子式为C3H4O ④ C7H8O⑤ 分子式为C10H18O3⑥ 分子式为C4H8,综上所述①⑥互为同分异构体;
故答案为:①⑥。
(2)
③ 中的官能团为碳碳双键、醛基 ;④ 中官能团为羟基;
故答案为:碳碳双键、醛基;羟基。
(3)
按官能团分类,①属于烯烃; 根据结构可知4个C原子和2、3位置的H一定共面,1和4的H通过σ键旋转可以和碳原子共面,故最多有8个原子在同一平面;
故答案为:烯烃;8。
(4)②转化为CH2 = CHCOOCH2CH3 的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O;
故答案为:CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O。
(5)
④的同分异构体中,含苯环结构的共有 4种;其中核磁共振氢谱有
5组峰的结构简式为 ;
故答案为:4; 。
28.常用感光高分子聚肉桂酸乙烯酯,它感光后形成二聚交联高分子,它的结构简式如图。据此请回答下列问题:
(1)聚肉桂酸乙烯酯可水解为两种分子,一种不含苯环的名称为________。另一种含苯环的名称为肉桂酸,其结构简式为____________。
(2)乙炔与肉桂酸在催化剂的作用下发生某种反应可获得聚肉桂酸乙烯酯的单体,写出该反应的化学方程式:____________。
(3)肉桂酸有多种同分异构体,其中含苯环且苯环上只有一个链状取代基并属于酯类的肉桂酸的同分异构体,除和还有两种,请写出其结构简式:__________、____________。
【答案】(1) 聚乙烯醇
(2)
(3)
【详解】(1)
聚肉桂酸乙烯酯水解时断裂,生成和,不含苯环的为:,名称为聚乙烯醇;含苯环的名称为肉桂酸,其结构简式为:;
(2)
乙炔与肉桂酸在催化剂的作用下发生加成反应可获得聚肉桂酸乙烯酯,该反应的化学方程式为:;
(3)
肉桂酸有多种同分异构体,其中含有苯环且苯环上只有一个链状取代基并属于酯类的肉桂酸的同分异构体有 、、、共4种。
29.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类。①官能团异构;②官能团位置异构;③碳链异构。
(1)已知分子式为C5H12O的有机物有很多同分异构体,下面给出其中的四种:
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.CH3OCH2CH2CH2CH3
C. D.
①根据所含官能团判断,A属于___________类有机化合物,B物质的官能团名称为___________。
②B、C、D中,与A互为官能团异构的是___________ (填代号,下同),互为碳链异构的是___________,互为官能团位置异构的是___________。
(2)分子式为C5H12O 的物质,不能和Na发生反应的结构有___________种
(3)水杨酸的同分异构体中,含苯环,可水解且能发生银镜反应的有___________种
【答案】(1) 醇 醚键 B D C
(2)6
(3)3
【详解】(1)①A为CH3CH2CH2CH2CH2OH,含有官能团为羟基,属于醇类有机化合物,B为CH3OCH2CH2CH2CH3,含有的官能团为醚键。
②A、C、D含有的官能团均为羟基,C的羟基位置与A不同,D的碳链与A不同,而B含有的官能团为醚键,因此与A互为官能团异构的是B,互为碳链异构的是D,互为官能团位置异构的是C。
(2)分子式为C5H12O 的物质,不能和Na发生反应,说明不含又羟基,可能的结构有:CH3OCH2CH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHOCH2CH3、(CH3)2CHCH2OCH3、(CH3)3COCH3,共6种。
(3)水杨酸的同分异构体中,含苯环,可水解且能发生银镜反应,说明含有酯基和醛基,苯环上的侧链为—OOCH、—OH,可能的结构有邻、间、对共3种。
30.(2026高三·全国·专题练习)符合下列条件的C()的含苯环同分异构体共有_______种,其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应;②分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1。
【答案】 8 或 或(任写一种)
【详解】
C的分子式为C10H12O3,不饱和度为5,C的同分异构体符合下列条件:①遇Fe3+发生显色反应;②分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1;说明C的同分异构体分子中的某对称位置上含有2个甲基,另外,还含有1个苯环、1个酚羟基,1个酯基或1个羧基,则有、 、、、、、、,共8种,其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或 或(任写一种)。
31.在F()的同分异构体中,同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
a.含一个苯环和两个甲基
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.既能发生银镜反应,又能发生水解反应
上述同分异构体中,经水解反应后,其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为3∶1∶1的原同分异构体的结构简式为_______(任填两种)。
【答案】 16 、、、
【详解】F分子式是C9H10O3,其同分异构体满足条件:a.含一个苯环和两个甲基;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;c.既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有HCOO-,则其可能结构为、、、、、、、、、、、、、、、,共16种不同结构;在上述同分异构体中,经水解反应后,其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为、、、,可任写其中两种结构简式;
考点四 卤代烃的结构与性质(重点)
◆题型1 卤代烃的水解反应与消去反应的条件、规律与竞争关系判断
32.(2025·湖南长沙·二模)如果在反应体系中只有底物和溶剂,没有另加试剂,那么底物就将与溶剂发生反应,溶剂就成了试剂,这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷可以在乙醇中发生溶剂解反应,其反应的机理和能量变化与反应进程的关系如图所示。
下列说法中,不正确的是
A.三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B.卤代烃在发生消去反应时可能会有副产物某醚的生成
C.不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率与卤素原子的电负性无关
D.该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式
【答案】C
【详解】A.三级溴丁烷中溴原子被乙醇中的—OC2H5取代生成醚,属于取代反应,A正确;
B.卤代烃在消去反应时,若溶剂为醇,可能同时发生溶剂解(取代反应)生成醚,故可能有醚作为副产物,B正确;
C.溶剂解反应速率取决于卤原子离去能力,卤原子电负性影响C-X键极性及X⁻稳定性(电负性小的卤素,X⁻更稳定,离去能力强,速率快),故速率与电负性有关,C错误;
D.中间产物为(CH3)3C+,中心碳原子为sp2杂化,甲基碳原子为sp3杂化,共两种杂化方式,D正确;
故选C。
33.(24-25高二下·湖北黄冈·期末)卤代烃在醇溶液中发生消去反应的原理如图所示:
已知:卤代烃发生消去反应时,主要生成双键碳原子上取代基更多的烯烃产物。
下列卤代烃发生消去反应时,生成的主产物错误的是
A.C(CH3)3Br B.
C. D.
【答案】B
【详解】
A.卤代烃C(CH3)3Br发生消去反应只有一种产物,C(CH3)3Br,A正确;
B.发生消去反应,根据原理应该生成,B错误;
C.按反应原理:可知,主产物为,C正确;
D.发生消去反应主要生成双键碳原子上取代基更多的烯烃产物,根据原理应该生成,D正确;
答案选B。
◆题型2 卤代烃中卤原子的检验方法
34.(2025·浙江宁波·三模)关于下列实验装置的描述不正确的是
A.图甲:可用于铜与浓硫酸反应并检验气态产物
B.图乙:一段时间后,向铁电极附近直接滴加铁氰化钾溶液检验铁是否被腐蚀
C.图丙:该装置可以检验卤代烃消去反应的有机产物
D.图丁:用该装置可用于演示喷泉实验
【答案】C
【详解】A.铜与浓硫酸反应生成二氧化硫,可使品红溶液褪色,A正确;
B.Zn为负极,Fe为正极,不生成Fe2+,滴加K3[Fe(CN)6]不生成蓝色沉淀,说明铁未被腐蚀,B正确;
C.卤代烃在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应,产生的气体中混有挥发出的乙醇蒸气,乙醇蒸气也能使溴水褪色,对产物乙烯的检验造成干扰,该装置不能准确检验有机产物,C错误;
D.该装置可通过对烧瓶先加热再冷却的方式使烧瓶内压强减小,从而引发喷泉,D正确;
故答案为C。
35.(24-25高二下·陕西西安·期末)下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是
选项
实验方案
现象
结论
A
向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热,冷却后加入新制Cu(OH)2,加热
无砖红色沉淀生成
淀粉未水解
B
向卤代烃CH3CH2CH2X中加入NaOH溶液并加热,冷却后取上层液体,滴加过量稀硝酸,再加入几滴AgNO3溶液
有淡黄色沉淀生成
该卤代烃中含有溴元素
C
检验苯中是否含有少量杂质苯酚,向溶液中加入足量浓溴水
未观察到白色沉淀
苯中不含苯酚杂质
D
向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,振荡
有固体析出
(NH4)2SO4溶液能使蛋白质变性
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.用氢氧化铜氧化醛基需要在碱性环境中进行,冷却后要先加氢氧化钠溶液至碱性,再加入新制Cu(OH)2,加热,A错误;
B.有淡黄色沉淀生成说明生成了溴化银,进而说明卤代烃中含有溴元素,B正确;
C.三溴苯酚溶于苯,所以得不到白色沉淀,根据实验现象不能判断是否含有苯酚,C错误;
D.硫酸铵不是重金属盐,鸡蛋清中加入硫酸铵发生盐析,并没有发生变性,D错误;
故选B。
36.(24-25高二下·江苏南京·期中)下列实验方案能达到探究目的的是
选项
探究目的
实验方案
A
证明苯酚具有弱酸性
向苯酚钠溶液中通入过量的CO2,观察溶液是否变浑浊
B
卤代烃中卤素原子的检验
将卤代烃和NaOH水溶液混合加热,向混合液中滴加AgNO3溶液,观察产生沉淀的颜色
C
苯与液溴能发生取代反应
向苯和液溴的混合物中加入铁粉,将产生的气体直接通入硝酸银溶液中,观察是否有淡黄色沉淀产生
D
丙烯醛(CH2=CHCHO)分子中碳碳双键的检验
向丙烯醛中滴加KMnO4溶液,观察KMnO4溶液是否褪色
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.苯酚酸性弱于碳酸但强于碳酸氢根,通入过量CO₂生成苯酚和碳酸氢钠,溶液变浑浊,可证明其弱酸性,A正确;
B.卤代烃水解后未用硝酸酸化,直接加AgNO3会与NaOH反应生成AgOH干扰,无法准确检验卤素,B错误;
C.苯与液溴反应产生的气体可能含挥发的Br2,直接通入AgNO3会生成AgBr沉淀,无法区分取代反应生成的HBr,C错误;
D.丙烯醛的醛基和双键均能使KMnO4褪色,无法单独证明双键存在,D错误;
故选A。
考点五 烃和卤代烃的制备、分离与鉴别(重点)
◆题型1 常见气态烃的实验室制备原理、装置与收集方法
37.(2026·广西南宁·一模)下列实验装置或操作能达到相应目的的是
A.挤压玻璃珠排出碱式滴定管中的气泡
B.制备胶体
C.制备乙烯
D.萃取碘水中的
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.排出碱式滴定管中的气泡时,碱式滴定管尖嘴应向上倾斜,挤压玻璃珠快速放液排出气泡,A项不符合题意;
B.氢氧化钠溶液滴入饱和氯化铁溶液中生成氢氧化铁沉淀,应该把饱和氯化铁溶液滴入沸水中制备胶体,B项不符合题意;
C.温度计水银球应插入液面下,以准确控制温度为170℃,图中位置符合要求,C项符合题意;
D.乙醇和水互溶,不能用乙醇萃取碘水中的I2,D项不符合题意;
故答案选C。
38.(2025·浙江·模拟预测)利用下列装置(夹持装置略)进行实验,能达到实验目的的是
A.制备无水MgCl2
B.制备溴苯并验证有HBr产生
C.验证乙烯具有还原性
D.制备并收集SO2
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.制备无水MgCl2时,由于加热时易水解生成或MgO,通入干燥HCl可抑制水解(HCl气氛中平衡逆向移动),装置中通入干燥HCl并加热,能得到无水MgCl2,A正确;
B.制备溴苯并验证HBr时,苯与液溴在催化剂作用下剧烈反应,由于Br2易挥发,生成的HBr中含有挥发的Br2蒸汽,装置中未除杂,Br2进入溶液会与水反应生成HBr,也能与反应生成AgBr沉淀,无法区分沉淀是否来自反应生成的HBr,B错误;
C.乙醇在170℃下生成具有还原性的乙烯,但副反应产生的SO2也属于还原性气体,也能使溴水褪色,干扰了乙烯的检验,无法确定溶液褪色仅由乙烯引起,C错误;
D.铜与浓硫酸的反应需加热且二氧化硫会与水反应,该装置无法制备并收集SO2,D错误;
故选A。
39.(24-25高二下·北京朝阳·期末)下列解释事实或现象的方程式正确的是
A.向苯酚钠溶液中通入,溶液变浑浊:
B.加热乙醇和浓硫酸的混合液制备乙烯:
C.两分子甘氨酸(缩合成二肽:
D.用对苯二甲酸与乙二醇合成聚酯纤维(涤纶):
【答案】C
【详解】
A.苯酚钠溶液中通CO2生成苯酚和NaHCO3,化学方程式为+CO2+H2O→+NaHCO3,A错误;
B.乙醇和浓硫酸在170℃时生成乙烯,方程式为CH3CH2OHCH2 = CH2↑+H2O,B错误;
C.两分子甘氨酸(H2NCH2COOH)缩合成二肽,反应时氨基脱H,羧基脱羟基,方程式为2H2NCH2COOH→+H2O,C正确;
D.对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应合成涤纶的化学方程式为n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O,D错误;
故选C。
40.(2026·广东梅州·一模)传统方式制备乙炔难以实现固液分离,生成的糊状物使乙炔气流不平稳,甚至堵塞。改进后的乙炔制备、性质检验和尾气处理的实验装置如图所示。下列说法错误的是
A.分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是加快反应速率
B.碳化钙应放在装置A中X处,反应器中玻璃珠的作用为形成空隙,促进固液分离
C.装置B中溶液的作用是吸收杂质气体等
D.装置C、装置D中溶液褪色的原理不相同
【答案】A
【详解】A.分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是减慢反应速率,便于控制反应,A错误;
B.碳化钙放在装置A中X处,反应器中玻璃珠的作用为形成空隙,可以促进固液分离,B正确;
C.电石中含有P、S等杂质,反应过程中会生成等,装置B中溶液的作用是吸收杂质气体等,C正确;
D.C中溴水与乙炔发生加成反应而褪色,D中高锰酸钾溶液能氧化乙炔而褪色,原理不同,D正确;
故答案选A。
41.(2025·山东·二模)为完成下列各组实验,所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是(不考虑存放试剂的容器)
选项
实验目的
玻璃仪器
试剂
A
配制一定物质的量浓度的稀硝酸
容量瓶、胶头滴管、烧杯、玻璃棒
蒸馏水、浓硝酸
B
测定锌与稀硫酸反应的速率
锥形瓶、分液漏斗、烧杯、量筒、注射器(玻璃)、胶头滴管、计时器(玻璃)
锌粒、硫酸
C
除去氨中的水蒸气
导管、干燥管、集气瓶
无水氯化钙
D
实验室制备乙炔气体
启普发生器、试管、导管、集气瓶、胶头滴管
碳化钙、饱和食盐水、硫酸铜溶液
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.配制溶液需用量筒量取浓硝酸,A选项中缺少量筒,故A项错误;
B.锥形瓶可用于反应,分液漏斗控制硫酸加入,注射器中收集气体,量筒量取硫酸,计时器记录时间,烧杯可能用于临时盛放试剂,仪器和试剂均满足实验需求,故B项正确;
C.干燥氨气应使用碱石灰,无水氯化钙会与氨气发生络合反应,因此不能用无水氯化钙干燥氨气,故C项错误;
D.实验室制备乙炔利用碳化钙和饱和食盐水,乙炔制备通常不使用启普发生器,因为反应剧烈且生成物易堵塞仪器,故D项错误;
故选B。
◆题型2 混合烃的分离、提纯与除杂方法
42.(24-25高二下·黑龙江·期末)某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯,沸点:176.0℃)的实验流程如下图所示。下列说法错误的是
A.利用索氏提取器对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率
B.有机试剂X可选用正己烷,分液时有机层从上口倒出
C.蒸馏萃取时,蒸气的高度不能超过索氏提取器球形冷凝管高度的三分之二
D.蒸馏获得柠檬烯时,为了受热均匀可以选择油浴加热
【答案】C
【详解】A.由萃取规律可知,对橘皮进行反复多次萃取可以获得更多的橘皮精油,有利于提高橘皮精油产率, A正确;
B.正己烷不溶于水,可作萃取剂,其密度比水小,有机层液体应从上口倒出,B正确;
C.蒸馏萃取时,蒸气的高度不能超过索氏提取器冷凝管高度的三分之一,否则会因冷凝不充分造成产品损失,C错误;
D.柠檬烯的沸点为176.0℃,蒸馏获得柠檬烯时不能用水浴加热,为了受热均匀可以选择油浴加热,D正确;
故选C。
43.(2025·江西·二模)环己烯(沸点83℃)在化工生产中有着广泛的应用。一种制备环己烯的步骤如下:
(1)在干燥的圆底烧瓶中加入环己醇(沸点),再慢慢滴加浓硫酸和浓磷酸,边加边振荡,冷却后加入两粒沸石;
(2)按图组装实验装置,使用电热套加热,控制分馏柱顶温度不超过90℃,将接收器置于冰水浴中,收集85℃以下的馏出液;
(3)将上述蒸馏液倒入分液漏斗中,用饱和食盐水洗涤,分出有机相;再用10%的碳酸钠溶液洗涤,分出有机相,干燥,蒸馏。
下列说法错误的是
A.该实验的原理为:
B.浓硫酸的使用量较少,是为了避免有机物被碳化
C.用饱和食盐水洗涤的目的是为了除去环己烯中混有的少量环己醇
D.用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是中和微量的酸
【答案】C
【详解】
A.该实验是环己醇在浓硫酸和浓磷酸作用下发生消去反应生成环己烯和水,反应原理为环己醇在浓硫酸和浓磷酸作用下生成环己烯和水,化学方程式为,A正确;
B.浓硫酸具有脱水性,用量较多时可能使有机物碳化,所以浓硫酸用量较少是为了避免有机物被碳化,B正确;
C.用饱和食盐水洗涤的目的是降低环己烯在水中的溶解度,有利于分层,而不是除去少量环己醇,C错误;
D.反应中使用了浓硫酸和浓磷酸,用10%的碳酸钠溶液洗涤可中和微量的酸
,D正确;
故选C。
44.(2026·江西上饶·一模)下列实验装置的原理、现象及操作正确且能达到实验目的的是
现象:Fe电极附近没有出现蓝色沉淀
现象:溶液先出现沉淀,后变为黄色
A.验证牺牲阳极法
B.验证蛋白质水解
现象:高锰酸钾溶液褪色
现象:高锰酸钾溶液褪色
C.验证漂白性
D.检验并除去甲烷中混有的乙烯
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.直接滴入铁氰化钾操作有误,铁氰化钾溶液中有三价铁离子,与铁单质反应会生成Fe2+,干扰Fe2+检验,正确操作是取出铁电极附近的溶液于试管中,加入铁氰化钾溶液观察现象,故A错误;
B.浓硝酸会使鸡蛋清胶体发生聚沉,鸡蛋清中的蛋白质含苯环,可以与浓硝酸发生显色反应,出现黄色,验证的是蛋白质的显色反应,故B错误;
C.通入酸性溶液,溶液褪色,因酸性是强氧化剂,将其还原,体现的还原性,故C错误;
D.高锰酸钾能反应乙烯褪色,氢氧化钠溶液用于吸收反应中可能生成的酸性气体(如二氧化碳),从而得到纯净的甲烷,故D正确;
故选D。
45.(2026·广东·模拟预测)实验室探究溴乙烷的消去反应并检验产物。下列实验装置和操作不能达到实验目的的是
A.用装置甲制乙烯 B.用装置乙除去乙烯中的乙醇
C.用装置丙检验生成的乙烯 D.用装置丁检验生成的Br-
【答案】D
【详解】A.溴乙烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯,A正确;
B.乙醇能与水以任意比例互溶,而乙烯微溶于水,因此可用装置乙除去乙烯中的乙醇,B正确;
C.乙烯能被酸性高锰酸钾氧化,使溶液褪色,因此可以用装置丙检验生成的乙烯,C正确;
D.溴乙烷发生消去反应后的混合物中含有Br-,Br-遇Ag+可生成不溶于稀硝酸的淡黄色沉淀AgBr,消去反应后的混合溶液显碱性,应先加硝酸酸化再加硝酸银溶液检验,该装置未进行硝酸酸化,D错误;
故答案为D。
◆题型3 常见烃及卤代烃的鉴别与鉴定
46.下列操作或叙述正确的是
A.溴水可用于鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液
B.除去乙醇中的乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
C.检验溴代烃中是否含有溴元素,向卤代烃中滴加溶液共热,冷却后滴加硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
D.除去苯中含有的苯酚杂质:加入溴水、过滤
【答案】A
【详解】A.溴水与乙醇互溶,溴水与乙醛反应而褪色,溴水与苯酚生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,现象各不相同,可以鉴别,故A正确;
B.加入碳酸钠溶液洗涤,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠,乙醇、乙酸钠均易溶于水,不能分液分离,故B错误;
C.检验溴代烃中存在的溴元素:将溴代烃与溶液共热,冷却后,取出上层水溶液,先加硝酸酸化,再加入溶液,观察是否产生淡黄色沉淀,故C错误;
D.苯酚和溴水发生取代反应生成三溴苯酚,三溴苯酚溶于苯,苯中混有的苯酚,加少量浓溴水,不能生成沉淀,一般用氢氧化钠除苯中混有的苯酚,故D错误;
故答案选A。
47.用下列①②对应的试剂(或条件)不能达到实验目的的是
实验目的
试剂(或条件)
A.
用温度的变化鉴别二氧化氮和溴蒸气
① 热水浴
② 冷水浴
B.
用Na块检验乙醇分子中存在不同于烃分子里的氢原子
① 乙醇
② 己烷
C.
用不同的有色物质比较二氧化硫和氯水漂白性的差异
①石蕊
②品红
D.
用溴水检验苯的同系物中烷基对苯环有影响
①苯
②甲苯
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A. 二氧化氮中存在化学平衡,升高温度平衡向吸热方向移动,溴蒸气中不存在化学平衡,所以温度不同时二氧化氮气体颜色发生变化,而溴蒸气不发生变化,所以可以鉴别,故A不选;
B. 钠和乙醇发生反应生成氢气,己烷和钠不反应,现象不同,可以鉴别,故B不选;
C. 二氧化硫具有漂白性,能漂白品红,但不能漂白指示剂,次氯酸能漂白品红和指示剂,现象不同,可以鉴别,故C不选;
D. 溴水与苯和甲苯都不反应,现象相同,无法鉴别,故D选;
故选:D。
考点六 烃和卤代烃的综合推断与应用(难点)
◆题型1 基于“烃→卤代烃→不饱和烃→…”转化路线的框图推断与方程式书写
48.(2025·内蒙古乌兰察布·二模)由柠檬烯制备生物可降解塑料(Y)的过程如图。其中原子利用率为。
下列说法错误的是
A.柠檬烯过程中发生氧化反应
B.试剂为,反应过程中断裂了键
C.在碱性条件下水解可消耗
D.由通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解
【答案】C
【详解】A.根据分析可知,柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂,将碳碳双键氧化,因此柠檬烯过程中发生氧化反应,A正确;
B.根据分析可知,试剂a为CO2,根据双键中有一个键和一个π键,且π键更活泼,所以反应过程中断裂了π键,B正确;
C.Y的链节为,根据聚酯的水解规律,水解后得到nmol碳酸,碳酸不稳定生成二氧化碳,nmol二氧化碳可消耗2nmolNaOH,则1molY在碱性条件下水解可消耗2nmolNaOH,C错误;
D.X通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链,难以降解,D正确;
故选C。
49.羧酸可与烯、炔反应制备酯。该反应示例及机理如下图所示。已知带正电荷的碳原子所连烷基越多,其碳正离子越稳定,越容易生成。下列说法错误的是
A.该反应类型为加成反应
B.充分反应后化合物乙为主要产物
C.乙酸与乙炔的反应产物可制备高分子化合物
D. 发生该类反应后主产物中含有六元环
【答案】D
【详解】A.反应后碳碳双键变成了碳碳单键,故是加成反应,A正确;
B.由题中“已知带正电的碳原子所连烷基越多,其碳正离子越稳定,越容易生成”故反应多化合物乙是主要产物,B正确;
C.乙酸和乙炔的反应产物中应存在碳碳双键,故可制备高分子化合物,C正确;
D.发生该类反应的主产物含有五元环,D错误;
故选D
50.扁桃酸常用于有机合成及医药工业,以甲苯为原料制备扁桃酸的合成路线如图所示,下列说法错误的是
A.的反应类型为加成反应
B.扁桃酸自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯
C.的反应条件为的水溶液、加热
D.参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要4步
【答案】D
【详解】A.苯甲醛中含有碳氧双键,由Z→W的反应类型为加成反应,A正确;
B.扁桃酸分子中含羟基、羧基,自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯,B正确;
C.醇羟基取代氯原子需要的反应条件为NaOH水溶液、加热,C正确;
D.参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线可以是乙醛先转化为丙烯腈,丙烯腈再在酸性水溶液下转化成丙烯酸,即最少需要2步,D错误;
故选D。
◆题型2 结合有机物分子式、不饱和度、核磁氢谱等信息确定烃或卤代烃的结构简式
51.(25-26高二上·江苏·期中)已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是
A.仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数
B.若的化学式为,则其结构简式为
C.由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
D.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1:2:3
【答案】A
【详解】A.核磁共振氢谱能确定分子中氢原子的种类和个数之比,但不能确定氢原子的总数,A错误;
B.根据红外光谱,含有O-H键,根据核磁共振氢谱,有3种氢原子,且个数比为1:2:3,若的化学式为,可判断其结构简式为,B正确;
C.由红外光谱可知,该有机物中含有C-H、C-O、O-H三种不同的化学键,C正确;
D.根据核磁共振氢谱有3个吸收峰,有3种氢原子,且个数比为1:2:3,D正确;
故选A。
52.(25-26高三下·湖南长沙·开学考试)环己烯()为重要的化工原料,实验室常用环己醇()制备,流程如下:
步骤Ⅰ.用浓磷酸和环己醇混合加热制备环己烯,蒸馏得到对应馏分;
步骤Ⅱ.用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液;
步骤Ⅲ.用干燥的无水吸水,过滤后再蒸馏,得到产物;
步骤Ⅳ.经波谱分析,测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。
下列说法错误的是
A.可能生成醚类和磷酸酯等副产物
B.步骤Ⅱ中,若不用饱和食盐水洗涤,而改用水洗涤,则环己烯的产率可能下降
C.步骤Ⅲ中,不过滤就直接蒸馏,则产物的纯度会下降
D.由核磁共振氢谱可知,产物纯净,没有杂质
【答案】D
【详解】A.副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成磷酸酯,也可能为两分子环己醇脱水形成醚,A正确;
B.饱和食盐水的作用是洗去,饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度(盐析效应),减少洗涤过程中的产物损失,若直接用水洗涤,会造成环己烯溶于水,从而产率下降,B正确;
C.步骤Ⅲ中,CaCl2的作用是吸水以及除醇,若不过滤,在蒸馏过程中,水和醇则可能随环己烯一同蒸出(共沸物),则产物的纯度会下降,C正确;
D.氢谱图中有4组峰,代表存在4种化学环境的H,而环己烯只有3种H,说明存在杂质,D错误;
故选D。
◆题型3 有机合成中卤代烃作为中间体的作用与应用
53.卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂,以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
下列有关有机化学反应中反应类型的说法正确的是
A.硝化反应过程中引入的官能团是-NH2 B.氟代反应的产物只有一种
C.水解反应属于氧化还原反应 D.溴乙烷能发生消去反应
【答案】D
【详解】A.硝化反应过程中引入的官能团是-NO2,故A错误;
B.氟代反应为取代反应,可以取代不同位置的氢,产物不只一种,故B错误;
C.水解反应属于取代反应,不属于氧化还原反应,故C错误;
D.溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成乙烯,故D正确;
答案选D。
54.科学家在己二酸现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线(已知:卤代烃在氢氧化钠溶液中可发生取代反应,卤原子可被羟基取代。):
下列说法不正确的是
A.苯经取代、加成、取代三步反应可获得环己醇
B.用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离
C.环己烷与氧气发生化合反应转化为己二酸
D.与传统工业路线相比,“绿色”合成路线可减少污染物排放
【答案】C
【详解】A.苯经取代得到溴苯、溴苯催化加氢得到一溴环己烷、一溴环己烷在氢氧化钠水溶液中水解(取代)可获得环己醇,正确;
B.苯与环己醇互溶且有一定沸点差,用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离,正确;
C.环己烷与氧气发生氧化反应转化为己二酸、同时有水生成:2C6H12+5O22C6H10O4+2H2O,不是化合反应,不正确;
D.传统工业路线中用硝酸氧化环己醇、硝酸的还原产物有可能是氮氧化物、会污染空气,“绿色”合成路线的产物为己二酸、同时有水生成,故“绿色”合成路线可减少污染物排放,正确。
故选C。
B 综合攻坚·知能拔高
1.(2026·湖南长沙·模拟预测)下列化学用语表示正确的是
A.聚丙烯的结构简式:
B.的化学名称:甲基戊烯
C.的模型:
D.分子中键的形成过程:
【答案】D
【详解】
A.聚丙烯的结构简式:,A错误;
B.的化学名称是甲基戊烯,B错误;
C.中心N原子价层电子对数,没有孤电子对,故模型为平面三角形,C错误;
D.分子中氯原子的轨道头碰头形成键,形成过程可以表示为,D正确;
故选D。
2.(2025·福建·高考真题)在25℃、光照条件下,产生氯自由基,引发丙烷一氯代反应:
i.
ii.
反应体系中产物n(2-氯丙烷):n(1-氯丙烷)。下列说法错误的是
A.活化能:反应i<反应ii
B.丙烷中的键能:的的
C.当丙烷消耗2 mol时上述反应体系的焓变为
D.相同条件下正丁烷与发生一氯代反应,产物n(2-氯丁烷):n(1-氯丁烷)
【答案】C
【详解】A.由题干可知:反应体系中产物n(2-氯丙烷):n(1-氯丙烷),反应ii的反应速率小于i,反应的活化能越低,反应速率越快,故反应ii的活化能大于i,A正确;
B.键能越小,越易断裂,反应生成更多的2-氯丙烷,说明丙烷中中的键能小于的,B正确;
C.根据产物比例,丙烷消耗2 mol时,有1.2mol参与反应i,有0.8mol参与反应ii,上述反应体系的焓变为1.2ΔH1+0.8ΔH2,C错误;
D.正丁烷的结构为:,存在两种类型的,与丙烷类似,中间的更易取代,且正丁烷中间碳占比更多,因此取代中间的比例更高,D正确;
综上所述,答案选C。
3.(2025·海南·高考真题)重结晶法提纯苯甲酸的实验中,必须佩戴防烫手套的操作步骤是
A.称取药品 B.加水搅拌 C.趁热过滤 D.冷却结晶
【答案】C
【详解】A.称取药品通常在常温下进行,无需防烫手套,A不符合题意;
B.加水搅拌可能在加热时进行,但操作时通常使用玻璃棒,无需直接接触高温容器,B不符合题意;
C.趁热过滤时需接触高温溶液或漏斗,易烫伤,必须佩戴防烫手套,C符合题意;
D.冷却结晶时溶液已降温,无需防烫措施,D不符合题意;
故选C。
4.(2025·四川·高考真题)下列实验装置使用正确的是
A.实验室制取氨气
B.实验室制取氯气
C.实验室制备乙酸乙酯
D.实验室制备溴乙烷
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.氯化铵和氢氧化钙加热反应生成氨气,氨气密度小于空气,利用向下排空气法收集,图中收集装置不合理,故A错误;
B.实验室制取氯气,尾气应该选取氢氧化钠溶液,故B错误;
C.酯化反应装置中,吸收乙酸乙酯的导管不能插入饱和碳酸钠溶液的液面以下,以免发生倒吸,故C正确;
D.实验室制备溴乙烷,冷凝管的进水方向错误,应该是下进上出,故D错误;
答案选C。
5.(2024·天津·高考真题)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
A.属于不饱和烃 B.所含碳原子采取或杂化
C.与氯气能发生1,2-加成和1.4-加成 D.可发生聚合反应
【答案】C
【详解】A.柠檬烯中含有碳碳双键,属于不饱和烃,A正确;
B.柠檬烯中含有碳碳双键和单键,碳碳双键上的碳原子为杂化,饱和碳原子为杂化,B正确;
C.柠檬烯不是共轭二烯烃,不能发生1,4-加成,C错误;
D.柠檬烯中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D正确;
故选C。
6.(2025·陕晋青宁卷·高考真题)下列实验方案不能得出相应结论的是
A
B
结论:金属活动性顺序为
结论:氧化性顺序为
C
D
结论:甲基使苯环活化
结论:增大反应物浓度,该反应速率加快
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.Fe、Cu、稀硫酸原电池中,电子由活泼金属Fe流向Cu,Fe、Zn、硫酸原电池中,电子由Zn流向Fe,活泼性:Zn>Fe>Cu,A正确;
B.FeCl3与淀粉KI溶液反应,溶液变蓝色,则氧化性:Fe3+>I2,新制氯水加入含KSCN的FeCl2溶液中,溶液变红色,生成了Fe3+,则氧化性:Cl2>Fe3+,故氧化性:,B正确;
C.酸性高锰酸钾分别滴入苯和甲苯中,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是是甲基被氧化,不能说明甲基使苯环活化,C错误;
D.不同浓度的Na2S2O3与相同浓度的稀硫酸反应,浓度大的Na2S2O3先出现浑浊,说明增大反应物浓度,反应速率加快,D正确;
答案选C。
7.(2025·陕晋青宁卷·高考真题)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图,下列说法错误的是
A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
【答案】C
【详解】A.该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,含有苯环,属于芳香烃,A正确;
B.质谱仪可测定相对分子质量,质谱图上最大质荷比即为相对分子质量,B正确;
C.该物质为分子晶体,分子间存在范德华力,C错误;
D.该物质含有共价键,破坏 “机械键”时需要断裂共价键,D正确;
故选C。
8.(2024·广西·高考真题)烯烃进行加成反应的一种机理如下:
此外,已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是
A.乙烯与HCl反应的中间体为
B.乙烯与氯水反应无生成
C.卤化氢与乙烯反应的活性:
D.烯烃双键碳上连接的甲基越多,与的反应越容易
【答案】B
【详解】A.HCl中氢带正电荷、氯带负电荷,结合机理可知,乙烯与HCl反应的中间体为氢和乙烯形成正离子:,A正确;
B.氯水中存在HClO,其结构为H-O-Cl,其中Cl带正电荷、OH带负电荷,结合机理可知,乙烯与氯水反应可能会有生成,B错误;
C.由机理,第一步反应为慢反应,决定反应的速率,溴原子半径大于氯,HBr中氢溴键键能更小,更容易断裂,反应更快,则卤化氢与乙烯反应的活性:,C正确;
D.已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小;则烯烃双键碳上连接的甲基越多,与的反应越容易,D正确;
故选B。
9.(2026·山西临汾·一模)保幼激素Ⅲ是昆虫体内最核心的保幼激素亚型,其结构简式如图。下列有关该物质的说法错误的是
A.分子式为 B.含有3个手性碳
C.存在5个C-O 键 D.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成
【答案】D
【详解】A.该分子不饱和度为4,碳原子数为19,氢原子数为,化学式为C19H32O3,A正确;
B.手性碳原子是连接4个不同基团的饱和碳原子,其结构中含有3个手性碳原子,如图:,B正确;
C.醚键含有2个C-O 键,酯基中含有3个C-O 键,如图:,则1个分子中含有5个C-O 键, C正确;
D.因保幼激素Ⅲ不含共轭双键,不能与氯气发生1,4-加成,D错误;
答案选择D
10.(2026·江苏·二模)化合物Z是合成某药物的中间体,可由化合物X、Y合成得到:
下列说法正确的是
A.1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B.Y分子中所有原子可能在同一平面上
C.Z能发生取代、加成和消去反应 D.可用银氨溶液检验Z中是否含有Y
【答案】D
【详解】A.X 中酯基和碳溴键能与NaOH发生水解反应,故1mol X最多能与2mol NaOH发生反应,A错误;
B.Y中氧原子连接的甲基上的原子不能在同一平面,故Y分子中所有原子不可能在同一平面,B错误;
C.Z中含有的官能团为醚键、碳碳双键,能发生取代反应、加成反应,卤代烃和醇能发生消去反应,因此Z不能发生消去反应,C错误;
D.Y中含有醛基,可用银氨溶液检验,故可以用银氨溶液检验Z中是否含有Y,D正确;
故选D。
11.(2026·内蒙古赤峰·一模)下列各组物质的鉴别或分离方法正确的是
A.鉴别与:加稀氨水
B.鉴别与:核磁共振氢谱
C.分离与:加热
D.分离与:分液
【答案】B
【详解】A.镁离子与氨水反应生成白色沉淀,铝离子与氨水反应生成白色沉淀,二者现象相同,A错误;
B.乙醚中只有1种化学环境的氢原子,核磁共振氢谱只有1个峰;乙醇中有3种化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有3个峰,可以鉴别,B正确;
C.加热时,会分解为HCl和,碘单质会升华,冷却后和HCl又会重新化合为,碘蒸气也会凝华,无法分离,C错误;
D.苯和四氯化碳互溶,不能用分液的方法分离,应采用蒸馏的方法,D错误;
故答案为:B。
12.(2026·安徽安庆·二模)下列实验方案、现象和结论都正确的是
实验方案
现象
结论
A
达平衡状态后升温
颜色变深
正反应的活化能小于逆反应的活化能
B
将光洁无锈的铁丝蘸取待测液在酒精灯外焰灼烧,透过蓝色钴玻璃观察火焰的颜色
火焰呈紫色
此待测液为钾盐
C
用计分别测定溶液和溶液的
前者pH大于后者
酸性:<
D
向盛有几滴卤代烃的试管中加溶液,振荡后加热静置,取数滴水层溶液,加稀硝酸酸化后再加几滴2% 溶液
产生淡黄色沉淀
此卤代烃中含有碳溴键
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.2HI(g)分解平衡升温后颜色变深,说明平衡正向移动,正反应为吸热反应,因此正反应活化能大于逆反应活化能,A错误;
B.焰色反应呈紫色仅说明待测液含钾元素,可能为钾碱(如KOH),不一定是钾盐,B错误;
C.未说明两种酸溶液的浓度相等,无法通过pH大小比较酸性强弱,C错误;
D.卤代烃在NaOH溶液中水解后,加稀硝酸酸化排除OH⁻干扰,再加AgNO3产生淡黄色AgBr沉淀,说明卤代烃含溴元素,即含有碳溴键,D正确;
故选D。
13.(2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测)下列实验方案设计、现象和结论都正确的是
方案设计
现象
结论
A
溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去
溴乙烷发生消去反应
B
将银和溶液与铜和溶液组成原电池。
连通后银表面有银白色金属沉积,铜电极附近溶液逐渐变蓝
的金属性比强
C
用试纸测定的和溶液的
前者的试纸颜色比后者深
非金属性:
D
将食品脱氧剂样品中的还原铁粉溶于盐酸,滴加溶液
产生蓝色沉淀
食品脱氧剂样品中没有+3价铁
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热时,挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法证明生成乙烯,故A错误;
B.银表面有银白色金属沉积,说明银离子得电子生成银,银电极为正极;铜电极附近溶液逐渐变蓝,说明铜失电子生成Cu2+,说明Cu是负极,则Cu还原性强于Ag,即Cu金属性比Ag强,故B正确;
C.Na2S、NaCl均为无氧酸盐,通过比较其盐溶液pH不能直接得出S和Cl的非金属性,故C错误;
D.K3[Fe(CN)6]溶液用于检验Fe2+,产生蓝色沉淀仅能说明溶液中存在Fe2+,且样品中的还原铁粉会将可能存在的Fe3+价铁还原为Fe2+,无法证明样品中没有+3价铁,故 D错误;
选B。
14.(2026·四川内江·二模)苯甲酸能有效预防病原体繁殖,可通过甲苯氧化法制备。已知相关数据:
名称
相对分子质量
熔点/℃
密度/
溶解性
甲苯
92
0.86
不溶于水,易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4(100℃开始升华)
——
微溶于冷水,易溶于乙醇、热水
某小组按以下步骤制备苯甲酸并测定产率:
(1)步骤Ⅰ:氧化
取4.6 mL甲苯、100 mL水和16g(约0.1 mol)高锰酸钾转入下图装置,加热回流一定时间。
①仪器X的名称是___________,冷凝水应从___________口(填“a”或“b”)通入。
②判断反应完全的现象为___________。
(2)步骤Ⅱ:酸化
向步骤Ⅰ所得混合物中加入适量饱和溶液,将反应混合物趁热过滤,用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。
①饱和溶液可用___________代替(填标号)。
a.草酸 b.氨水 c.饱和溶液 d.饱和食盐水
②用热水洗涤滤渣的目的是___________。
(3)步骤Ⅲ:分离
从析出苯甲酸的混合物中分离出产品,所用到的仪器不包括___________(填标号)。
a.铁架台 b.玻璃棒 c.分液漏斗 d.烧杯
(4)步骤Ⅳ:测定
步骤Ⅲ所得产品经纯化、干燥后质量为4.3 g,取其中0.1 g配成100 mL溶液,每次移取25.00 mL溶液,用0.01000 mol/L的KOH标准溶液滴定,三次滴定平均消耗20.00 mL的KOH标准溶液。
①若干燥时温度过高,对产品可能造成的影响是___________。
②配该产品的溶液时,可加入适量___________促进溶解;滴定时选用的指示剂是___________。
③本实验苯甲酸的产率为___________。
【答案】(1) 三颈烧瓶 a 冷凝管的回流液不再出现油珠
(2) a 洗出滤渣吸附的苯甲酸,减少苯甲酸损失,提高产率
(3)c
(4) 苯甲酸升华逸出,导致产品产量降低 乙醇 酚酞 80%
【详解】(1)①仪器X是三颈烧瓶;冷凝水应“下进上出”,所以冷凝水从a口通入;② 甲苯不溶于水,为油状液体,反应后完全转化为可溶于水的苯甲酸钾, 因此当冷凝管的回流液不再出现油珠,说明甲苯已经被完全氧化;
(2)① 的作用是还原除去过量的,选项中只有草酸具有还原性,因此选a; ② 滤渣为反应生成的,表面吸附有苯甲酸,由于苯甲酸易溶于热水,用热水洗涤减少苯甲酸的损失;
(3)苯甲酸析出后为固体,过滤分离,过滤需要铁架台、玻璃棒、烧杯、漏斗,不需要分液漏斗(分液漏斗用于分液操作),因此选c;
(4) ① 已知苯甲酸100℃开始升华,干燥温度过高会导致苯甲酸升华损失,产品产量降低。 ② 苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水和乙醇,因此可加乙醇促进溶解;用强碱滴定弱酸苯甲酸,滴定终点为碱性,选用变色范围为碱性的酚酞作指示剂。 ③ 产率计算: 甲苯的物质的量:,理论生成苯甲酸,理论质量。滴定得:25mL溶液中,0.1g粗产品中纯苯甲酸质量为,纯度为97.6%。 4.3g粗产品中纯苯甲酸实际质量:,则 产率为:。
15.(2026·山西太原·模拟预测)碘苯是无色有特殊气味的液体,常用于生物活性分子的合成,难溶于水,可溶于氯仿、乙醚和乙醇。一种重氮化制备碘苯的方法如下:
实验原理:①重氮化:
②生成碘苯:
已知:重氮盐在酸性水溶液中受热时,会发生下列副反应:
实验步骤:
Ⅰ.烧杯中加入浓盐酸、蒸馏水,再加入苯胺溶解,控制温度不超过,慢慢滴入溶液,不断搅拌,至重氮化反应完成;
Ⅱ.在上述得到的重氮盐溶液中慢慢加入溶液,搅拌混合均匀后,加热并保持温度至无气体放出;
Ⅲ.冷却,倒去上层水,再加入稀溶液至碱性,进行水蒸气蒸馏;
Ⅳ.从馏分中分离出碘苯,洗涤,加入无水干燥,再次蒸馏收集馏分,得到产品。
回答下列问题:
(1)步骤Ⅰ中控制温度不超过的方法是________。
(2)重氮化反应完成后,溶液中剩有稍过量的,遇淀粉试纸变蓝,并产生,可用于检验重氮化作用是否完成,写出该检验反应的离子方程式________。
(3)步骤Ⅲ中加入溶液的目的是________。
(4)步骤Ⅳ中再次蒸馏时用到的玻璃仪器有酒精灯、________、尾接管、蒸馏烧瓶、________和锥形瓶;
(5)碘苯的产率为________%(保留一位小数;摩尔质量:苯胺,碘苯)。
(6)碘苯比氯苯在有机合成中更易与金属反应生成格氏试剂,原因可能是________。
【答案】(1)冰水浴
(2)
(3)使苯酚生成苯酚钠,确保蒸馏的时候不被蒸馏出来,确保产品更纯
(4) 温度计 直形冷凝管
(5)45.6
(6)C-I键的键能小,容易断裂参与化学反应
【分析】烧杯中加入浓盐酸、蒸馏水,再加入苯胺溶解,滴入溶液,生成重氮盐,加入溶液,加热至无气体放出,冷却,再加入稀溶液至碱性,进行水蒸气蒸馏分离出碘苯,洗涤,加入无水干燥,再次蒸馏收集馏分,得到产品,据此分析;
【详解】(1)需要控制温度低于室温,实验室常用冰水浴实现0~5℃的低温控制;
(2)氧化生成(使淀粉变蓝),自身被还原为,离子方程式;
(3)中和过量的酸,副反应生成苯酚,NaOH中和酸,同时将苯酚转化为可溶于水的苯酚钠,与不溶于水的碘苯分离,确保蒸馏的时候不被蒸馏出来,确保产品更纯;
(4)蒸馏操作需要温度计控制馏分温度,需要冷凝管冷凝蒸气,玻璃仪器除给定外,还缺温度计、直形冷凝管;
(5),理论生成碘苯的质量为,产率;
(6)碘原子半径大于氯原子,C-I键键长更长,键能更小,更容易断裂发生反应,因此碘苯更易生成格氏试剂。
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