上分专题11 有机合成推断有机合成题-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学必修第二册（苏教版）

上分专题11 有机合成推断一有机合成题 题课堂 命题密钥 有机合成题是高考化学非选择题的必考题型之一，常考，点有有机物命名、官能团名称、有 机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、限制条件的同分异构体数目判断及书写、化学方 程式的书写、有机合成路线设计等。 考点觉醒 ●常见的经典有机合成路线 (1)一元合成路线 (2)二元合成路线 X 超加成卤代涵水二元醇巳元元羧酸 环状酯 (3)芳香化合物的合成路线 Cl2 CI NaOH水溶液 OH FeCl ② Cl2 aOH水溶液 CH,光照 CH,CI- cH,OH氧化(CCH0氧化 COOH ●有机合成推断的突破点 (1)从物理特征突破： 有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可 能由物理特征找到题眼。 (2)从反应条件突破： 有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H,S04,△”的 条件可能是酯化反应：“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且一定是加成反应。 (3)从转化关系突破： 例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇，因为烯烃氧化醛氧化羧酸：醇氧化 醛氧化羧酸，这是两条重要的氧化系列。 (4)从结构关系突破： 这是转化关系的原理。例如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇：若醇无法被催 化氧化，则必为叔醇。 (5)从实验现象突破： 特征现象可以从产生气体、沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。 黑白题·上分秘籍37 实战演练 1.(2025·湖南长沙高一期末)以淀粉为原料合成具有水果香味的物质E(C,H1o03)和 F(CH04)的合成路线如图所示。已知D分子中含有一个甲基（一CH3),在哺乳动物体内或 自然界中都可最终降解为C0,和H,0。回答下列问题： L④DFC,H,O 浓硫酸/△ D ③浓硫酸/△ E(C,HjoO) (1)D中含有的官能团名称为 ,F的结构简式为 ④的反应类型为 (2)写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）： 反应② 反应③ (3)设计实验方案检验反应①中淀粉是否水解： (4)在浓硫酸作用下，两分子D相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简 式： 0 (5)物质G是A的同系物，其分子式为C4H。0,G的同分异构体有 种（不考虑立体异 构)，其中不能发生催化氧化反应的同分异构体的结构简式为 CH, 2.**(2025·甘肃白银高一期末)异丁酸乙酯(CH,CHC00CH,CH3)主要用于配制奶油及草 莓、樱桃等水果型香精，它的一种合成路线如图所示。请回答下列问题： CH CH. 一定 化剂，☑CH,CHCH,B HBr NaOH,H,O .C/02 CH,CHCH,OH- △ △ C,H,0条件 ① Ⅲ ③ CH H,0 H雅化剂CHCH,OH CH,CHCOOH V ④ ⑤浓硫酸，△ CH, CH,CHCOOCH,CH, Ⅲ NaOH,H,O 已知：R一X R-OH:R-CH0一定条件RCOOH(R为烃基)。 △ (1)已知I的分子式为C4H。,分子中有一个支链且只有一种官能团，则I的结构简式 为 (2)反应①属于 反应，I中官能团的名称为 (3)V的名称为 ,其发生加聚反应的产物的结构简式是 (4)反应⑤的化学方程式为 (5)分离Ⅷ：向反应⑤后的混合物中加入足量的饱和碳酸钠溶液，分液得到有机层。加入饱和 38化学1必修第二册·SJ 碳酸钠溶液的目的不是 (填字母)，此时的饱和碳酸钠溶液 (填“能”或“不 能”)用NaOH溶液替代。 A.吸收过量的I B.除去过量的I C.促进产品的水解 D.降低产品在水中的溶解度 3.*聚甲基丙烯酸甲酯简称PMMA,又称亚克力或有机玻璃，具有高透明度、低价格、易于机械 加工等优点，是平常经常使用的玻璃替代材料。以A为原料合成PMMA的合成路线如下： CH, CH 一定 Cu/02 OH 催化剂/0， OH CH,OH 条件 PMMA △ H.C 浓硫酸/△ CH, HC 已知：有机物分子中，同一个碳上既连有碳碳双键，又连有羟基的结构不稳定。 根据合成路线回答下列问题： (1)B的分子式为 ,A→B的反应类型为 ,C中的官能团名称为 (2)C→D反应的化学方程式为 (3)PMMA的结构简式为 (4)下列关于A的说法正确的是 (填字母)。 a.A中存在碳碳双键，因此属于烯烃 b.A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.1molA与足量金属钠反应可以生成11.2LH2d.A中所有碳原子一定共平面 (5)已知E为A的同系物，相对分子质量比A小14。请写出E的结构简式： 4.*(2024·山东济南高一期末)科学家首次制备立方烷的合成路线如下： B <OH(aq) CH.OBT试剂a (CH.CH22NH 酸化 COOH 光照 B 已知： Br (1)A的分子式为 ,A→B的反应类型为 ;试剂a为 (2)D中所含官能团的名称为酮羰基、碳溴键 ,立方烷的二氯取代物有 种。 (3)G与CH,CH218OH成酯的化学方程式为 (4)完善一条由 制备 的合成路线： Br 试剂b为 ,①反应的化学方程式为 黑白题·上分秘籍39 5.（2025·山东滨州高一期末)某化学兴趣小组同学发现某些矿泉水瓶体上印有标志 01 。查阅资料发现，PET的化学名称为聚对苯二甲酸乙二醇酯，常用于制作矿泉水瓶、碳 PET 酸饮料瓶等，该小组设计了如下合成PET的路线。回答下列问题： CH,OH CHO COOH → 1→〔 A 一 CH,OH CHO COOH 0 B C 0 条件H0+○-C-0-CH-CH-0H ,B,CH,Br NaOH水溶液CH,O, H 石油→CH,=CH,→CH,Br F G H,0 已知：①CH,CH,Br+NaOH CH,CH,OH+NaBr; 2CH,CH,Br+NaOH_CH,-CH,1+NaBr+H2O. (1)写出D中所含官能团的名称： (2)B→C的化学方程式为 检验B中是否混有D的方法是 (3)E→F反应类型为 ,G的结构简式为 (4)PET在硫酸条件下发生水解反应的化学方程式为 (5)设计以CH2=CH,为原料制备聚乙炔(ECH=CH]n)的合成路线： 提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图表示方法示例如下。 反应条件B一瓦应物 A反应物 反应条件 .C…→H 6.*(2024·江苏无锡高一期末)二甲双酮是一种抗惊厥药物，其合成路线如下： OH CHCH=CH,- 花剂店a0a四eHc-d,g H,0 △ OH CN 1 B D OH OH HC-C-CH CH.CH.OH H.C-C-CH CONH):H.COO C001浓硫酸，公 COOCH,CHC,H,ONa,△ NH 0 二甲双酮 (1)C的结构简式为 (2)C→D的反应类型为 (3)E中所含官能团名称为 (4)写出E→F发生反应的化学方程式为 (5)G是B的同分异构体，G不能与金属钠反应放出H2,其结构简式可能为 d OH (6)设计以CHCH,OH为原料合成乳酸(CH,一CH一COOH)的路线（无机试剂任选）： 。合成路线示例：CH,=CH,催化剂，△ HCI →CH,CH,Cl NaoH溶液 CH,CH,OH △ 40化学1必修第二册·SJ1.08mol·L1·min-。(3)当n(CH30H):n(CH30CH3)=2:1 时，无法说明正逆反应速率相等，A错误；反应I中3正(H2)= v正(H2)1 v逆(CH3OH)表明反应方向相反，反应速率之比为 ￥(CH0H)3 速率比不符合化学计量数之比，说明正逆反应速率不相等，B错误： 根据M=m,反应前后物质均为气体，反应过程中气体总质量不变， 反应前后气体物质的量不断变化，当混合气体的平均相对分子质量 不变时，说明混合气体的总物质的量已经固定不变，则说明反应已达 平衡状态，C正确；根据=？，反应前后物质均为气体，反应过程中 气体总质量不变，恒容条件下气体总体积不变，则混合气体密度始终 保持不变，所以当混合气体密度不变时，不能说明反应已达平衡状 态，D错误；随反应不断进行，二氧化碳转化率逐渐增大，达到反应限 度时，转化率不变，说明反应达平衡状态，E正确。(4)在酸性二甲醚 燃料电池中加入硝酸，电池工作时根据电池装置图可知，二甲醚失去 电子被氧化为二氧化碳，则P1电极为电池的负极，电极反应式为 CH30CH3-12e+3H20—2C02↑+12H;C电极为正极，硝酸得到 电子被还原为N0,电极反应式为N0+3e+4H*一N0↑+2H20, 若电池工作时，无有毒气体放出，则在正极还发生反应：4N0+ 302+2H20一4HN03;根据得失电子守恒列关系式：CH30CH3~ 12e~12H+~4N0~302,可知每消耗46g(1mol)二甲醚时，通过质 子交换膜的H+的物质的量是12mol,同时需通入3mol02,其标准状 况下的体积为67.2L,则当消耗23g(0.5mol)二甲醚时，通过质子交 换膜的山广的物质的量为5×12m=6am:需道人标准状况下 02的体积为0.5mol ×67.2L=33.6L。 1 mol 4.(1)放热(2)2(a-b)(3)b(4)ac(5)ab(6)正N2H4- 4e+40H=N2↑+4H20(7)2W. 解析：(1)由图可知，叠氮化钠的爆炸反应是反应物总能量大于生成 物总能量的放热反应。(2)由图可知，叠氨化钠的爆炸反应的化学 方程式为3NaN3(s)=Na3N(s)+4N2(g),反应生成4mol氮气放出 (a-b)kJ热量，则反应有24mol非极性键生成时，放出的热量为(a- 24 b)kx2=2(a-b)W。(3)由表格数据可知，3min反应达到平衡时 一氧化氨的物质的量为0.007mol,由方程式可知，平衡时反应生成 二氧化氯的浓度为0.020-0.07)mol-=0.0065mal·L,由图可知， 2L 曲线b表示二氧化氮的浓度随时间的变化曲线。(4)该反应是气体 颜色变深的反应，则容器内气体的颜色不再变化说明正、逆反应速率 相等，反应已达到平衡状态，a正确；c(NO)=c(NO2)不能说明正、逆 反应速率相等，无法判惭反应是否达到平衡状态，b错误：由方程式 可知，"逆(NO)=2正(02）说明正、逆反应速率相等，反应已达到平衡 状态，c正确；消耗2mol二氧化氮的同时生成1mol氧气都代表逆反 应方向，不能说明正、逆反应速率相等，无法判断反应是否达到平衡 状态，d错误。（5)增大反应物氧气的浓度，反应速率增大，a正确； 适当升高温度，反应速率增大，b正确；及时分离出生成物二氧化氮 气体，反应速率诚小，c错误。(6)由电子的移动方向可知，N极为燃 料电池的正极，M极为负极，碱性条件下联氨在负极失去电子发生氧 化反应生成氮气和水。(7)由方程式可知，反应生成1mol氮气，转 移电子的物质的量为4ml,则标准状况下电池负极产生11.2L氨气 时，外电路中转移的电子数目为。1.2L 22.4L·mol-1 ×4×Na mol-1=2NA。 上分秘籍参考答案 上分专题11有机合成推断—有机合成题 1.(1)羟基、羧基CH,C00CHC00H取代反应（或酯化反应） CH3 (2)20H,CH,0H+0,会20H,CH0+2H,0CH,cH,0H+ CH,CHCOOH浓酸CH,CHCO0CH,CH,+H,0(3)取混合 OH OH 液少许于试管中，先向其中加入NaOH溶液调节溶液呈碱性，再加入 新制银氨溶液（或新制氢氧化铜），水浴加热（或加热），若有银镜生 成（或若有砖红色沉淀生成），则淀粉已水解 0 0- CH3 (4)HC-HC CH-CH,(5)4 CH3-C-OH C-0 CH3 ) 解析：由流程图知，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下 生成A(乙醇)，乙醇发生催化氧化反应生成B(乙醛)，则C为乙酸， 结合题中给出的D的信息以及D可由葡萄糖转化生成且能和乙醇 或乙酸在浓硫酸、加热的条件下反应，D为乳酸(CH3 CHCOOH)。 OH (2)反应②是乙醇的催化氧化；反应③是乳酸和乙醇在浓硫酸、加热 的条件下发生酯化反应。(4)两分子乳酸相互反应生成具有六元环 状结构的物质，则分子间发生酯化反应。(5)根据所给信息知，G为 含4个碳原子的饱和一元醇，可写作“C4H,一OH”,一C4Hg碳链有 两种结构，每种结构上羟基的取代有两种位置，共有四种结构，则G CH 的同分异构体有4种；G的同分异构体中CH,一COH结构中羟 CH 基所连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。 2.(1)(CH3)2C-CH2(2)加成羧基(3)乙烯七CH2-CH2 (④(CH),CHC00H+0H,CH,0H浓破藏(CH,CH000CH,CH,+H,0 (5)C不能 解析：已知I的分子式为C4Hg,分子中有一个支链且只有一种官能 团，能与HBr在催化剂、加热条件下反应生成(CH3)2CHCH2Br,则I 中含有碳碳双键，结构简式为(CH3)2C=CH2;(CH3)2CHCH2Br在 碱性条件下水解生成(CH3)2CHCH2OH,(CH3)2CHCH20H催化氧 化生成V,V在一定条件下生成(CH3)2 CHCOOH,则V为 (CH3)2CHCH0;V与水发生加成反应生成乙醇，则V为乙烯； (CH3)2 CHCOOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成异 丁酸乙酯。(3)根据分析，V为乙烯，在催化剂作用下可以发生加聚 反应生成聚乙烯。(4)反应⑤为(CH3)2CHC00H与乙醇在浓硫酸、 加热条件下发生酯化反应生成异丁酸乙酯和水。(5)由于饱和碳酸 钠溶液可以溶解乙醇，与(CH3)2CHC0OH发生反应生成有机盐，且 可以降低异丁酸乙酯在水中的溶解度，因此加入饱和碳酸钠溶液的 目的不是促进产品的水解，选C;异丁酸乙酯在NOH溶液中会发生 水解，因此饱和碳酸钠溶液不能用N:OH溶液替代。 3.（1)C4H,0氧化反应碳碳双键、羧基 (2)CH,一C(CH,)C0OH+CH,0H浓宽酸CH,=C(CH,)C00CH, △ CH3 +H20(3)七CH2C (4)bd (5)CH2 =CHCH2OH COOCH 黑白题55 解析：A中羟基催化氧化为醛基得到B[CH2=C(CH3)CHO],分子： 式为C4H,0:B中醛基被氧化为羧基得到酸C,C和甲醇发生酯化反 应生成酯D[CH2=C(CH3)COOCH3];D含有碳碳双键，发生加聚 反应生成高聚物PMMA。(1)由分析可知，B的分子式为C4H6O, A→B的反应为羟基氧化为醛基的过程，属于氧化反应，由C的结构 简式可知，C中的官能团名称为碳碳双键、羧基。(2)C和甲醇发生 酯化反应生成酯D,反应的化学方程式为CH2=C(CH3)COOH+ CH,0H浓硫酸CH,-C(CH,)C00CH,+H,0。(3)D含有碳碳双 键，发生加聚反应生成高聚物PMMA,PMMA的结构简式为 CH3 七CH2一C元 。(4)a.A中存在氧元素，因此属于烃的衍生 COOCH 物，错误；b.A中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正 确；c.没有指明是否处于标准状况，不能确定生成氢气的体积，错误； d.碳碳双键两端的原子共面，故A中所有碳原子一定共平面，正确； 故选bd。(5)同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH,”原 子团的有机化合物：已知E为A的同系物，相对分子质量比A小14， 则E比A少1个碳原子和2个氢原子，且分子中含有碳碳双键、羟 基，已知有机物分子中，同一个碳上既连有碳碳双键，又连有羟基的 结构不稳定：则E的结构简式为CH2一CHCH,OH。 4.(1)C5H。0取代反应溴的四氯化碳溶液(2)碳碳双键3 +CH,CH,OH浓藏酸 COOH △ COOCH.CH OH Cu +H20 02 +2H20 解析：(1)由A的结构简式可知，A的分子式为C,H。0,A发生已知 反应生成B 该反应为A中氢原子被溴取代的取代反应； Br B与Br,发生加成反应生成C,试剂a为溴的四氯化碳溶液。(2)由 图可知，D中所含官能团的名称为酮羰基、碳溴键、碳碳双键：立方烷 中只有一种化学环境的氢原子，一氯代物有1种，第二个氯可以在第 一个氯的邻位、面对角线位、体对角线位，故二氯取代物有3种。(3) G中含有羧基，与CH,CH,18OH发生酯化反应生成酯，反应中“羧脱 Br 羟基醇脱氢”。(4) 发生消去反应生成M[〉 ,M发生已 知反应引入溴原子，故试剂b为 Br:①中羟基在铜催化氧化 作用下转化为酮羰基得到 CH,OH CHO 5.(1)羧基(2) Cu +02 +2H,0取少量待测溶 △ CH,OH CHO 液于试管中，加入适量紫色石蕊溶液，观察溶液颜色，若溶液变为红 色，则B中混有D(合理即可)(3)加成反应HOCH2CH20H 必修第二册·SJ 0 (4)OCH2+(2n-1)H20 nH00C COOH +nHOCH CH2OH (5)CH2 -CH2 Br2 NaOH BrCH,CH,Br醇， HC=CH一定条件ECH-CH 解析：A在一定条件下反应得到B,B催化氧化得到C,C催化氧化得 到D;石油裂解得到乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应得到F,D和G 在一定条件下反应得到H。(3)乙烯与溴单质发生加成反应得到F, 故E→F反应类型为加成反应，F发生水解反应得到G: HOCH2CH2OH。(4)PET在硫酸条件下水解反应生成 H00C-(QC00H和H0CH,CH,0H。(5)CH,-CH,与溴单 质发生加成反应得到BCH2CH2Br,BrCH,CH,Br发生消去反应得到 乙炔，乙炔发生加聚反应得到聚乙炔。 6.(1)CH3-CCH3 (2)加成反应(3)羟基、羧基 0 OH OH (cCcH+ccH,0阳耳cCc4, +H20 COOH COOCH2CH3 (5)CH3OCH2CH3 (6)CH3 CH2OH- 02/Cu CH,CHO HCN OH H20,H+ CH3-CH-CN △一CH,-CH-C00H OH 解析：A(CHCH=CH2)和H20发生加成反应生成B (CH,CH-CH3),B(CH3CHCH3)在Cu、O2的条件下生 OH OH 成C(CH,CCH),C和HCN发生加成反应生成D OH OH (H3C一CCH3),D(H3CC一CH3)在酸性条件下与H20反 CN CN OH OH 应生成E(H,C-CCH3),E(H,CCCH)和乙醇发生酯化 COOH COOH OH OH 反应生成F(H3C—CCH3 ),F(H,C-C一CH2)和 COOCH2 CH COOCH2 CH3 C0(NH)2和CH,ONa加热反应生成H,C)(二甲双酮)。 0 (5)G是B(CH3CH一CH3)的同分异构体，G不能与金属钠反应 OH 放出H2,说明不含羟基，因此结构简式可能为CH0CH2CH3。 (6)CH3CH2OH与O2在铜的催化下生成CH3CH0,CHCH0与HCN 发生加成反应生成CH,CHCN,CH,CH一CN在酸性条件 OH OH OH 下和H20反应生成CH3一CH一C00H。 黑白题56