专题4 第1单元 课时2 酚-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（苏教版）

课时 白题基础过关 题型1酚的结构与物理性质 1.(2025·江西南昌高二期末)下列关于苯 酚的叙述中，错误的是 ( A.其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸 B.苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如 果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤， 再用水冲洗 C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大， 超过5℃时可以与水以任意比例互溶 D.苯酚是一种无色无味的晶体 题型2酚的化学性质 2.查阅资料得酸性强弱：H,C03>苯酚 >HC0?。若用如图装置（部分夹持仪器省 略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下 列叙述不正确的是 ( 盐酸 苯酚钠 溶液 ① A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B.打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡， ③出现白色浑浊 C.苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相 连的羟基的活性 D.③中发生反应的化学方程式是 2 0Na+C02+H20→Na2C03+ OH 3.**(2025·海南海口高二期末)海南砂仁的 功效有化湿开胃、温脾止泻等，山奈素是其活 性成分，其结构如图所示。下列有关山奈素 的叙述正确的是 选择性必修3·SJ 酚 限时：20min HO OH O A.有2种含氧官能团 B.能与Na,CO3溶液反应产生C0, C.遇FeCl,溶液发生显色反应 D.与浓溴水只能发生加成反应 题型3酚的检验、分离和提纯 4.**下列叙述正确的是 A.用FeCL3溶液可以区别乙醇、甲苯与苯酚 三种溶液 B.为检验苯中是否混有苯酚，向样品中加入 氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则 混有苯酚，若不分层则无苯酚 C.除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入浓 溴水，充分反应后过滤 D.为检验苯中是否混有苯酚，向样品中加入 过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯 酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚 重难聚焦 题型基团间的相互影响 5.**(2024·辽宁葫芦岛高二 视频讲 期中)下列事实不能用有机化 合物分子中基团之间的相互作用解释的是 ( A.苯在50~60℃时发生硝化反应而甲苯 在30℃时即可反应 B.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲 烷不能 D.乙烯能发生加成反应而甲烷不能 黑白题052 黑题应用提优 CH CH 1.关于《0H 0H《 CH,OH 的说法中，不正确的是 A.都能与金属钠反应放出氢气 B.有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应 C.都能被酸性KMnO,溶液氧化 D.都能在一定条件下发生取代反应 2.*符合化学式C,H0的芳香族化合物，同 分异构体共有x种，能与金属钠反应放出氢 气的有y种，能与FeCL,溶液混合后显紫色的 有z种。则x、y、z的数值分别是（)》 A.5、4、3B.4、4、3C.4、3、2D.3、3、3 3.**(2025·浙江宁波高二期末)植物提取物阿 魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下 列关于阿魏萜宁的说法正确的是 OH A.可与NaHCO,溶液反应 6 B.消去反应产物最多有3种 C.酸性条件下的水解产物只有其中一种可以 发生聚合反应 D.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 4 mol Br2 4.**(2025·江苏镇江高二期末)化合物Z是 合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其 合成路线如下： OCH, HO OH CH.COOH HO OH氯甲基甲醚 ZnCl K,C0,丙酮 OCH HO OCH,OCH 专题4黑目 限时：35min 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 ( ) A.1molX中滴加浓溴水，最多消耗3 mol Br2 B.Y能发生加成、氧化和消去反应 C.Y分子中，碳氧T键和碳氧σ键的数目比 为1：2 D.Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有 3个手性碳原子 *★苯甲醇微溶于水，苯酚微溶于冷水，易溶 于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易 流程如图所示。下列说法正确的是() ·水相结晶图体M C0, 一水相操作2 混合物NaOH溶液 →有机相N 操作1 E(沸，点：205.7℃) 有机相蒸馏 →F(沸点：110.4℃) A.操作1为分液，需要使用长颈漏斗 B.通入C02量多少不会影响主要反应产物 C.固体M主要是Na2C03·10H20 D.F为苯甲醇 *(2024·四川遂宁高二期末)某药物中间 体D的合成路线如下，下列说法不正确的是 ( CH 0 CH H.O BCH.O)CI 20%HN0 OH 催化剂 C- CI NO2 A A.D的分子式为CgH,NO4 B.C中最多有8个碳原子共平面 C.B与FeCl,溶液能发生显色反应 D.A使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色原理不 相同 *(2025·北京高二期中)FCl3溶液是检 验苯酚的重要试剂。某小组同学探究铁离子 白题053 与苯酚的反应。 已知：Fe3++6C6H0=一[Fe(C6H0)6]3; 其中[Fe(C6H,0)6]3为紫色配合物。 (1)FeCL,溶液呈 (填“酸性”或“碱 性”)，用离子方程式表示原因 (2)进行如下实验。 实验1： 5滴0.1mol·L 目 苯酚溶液 目 2mL0.1mol·L1FeCl,溶液 溶液为紫色 实验2： 5滴0.1mol·L 苯酚溶液 2mL0.05mol·L1FeS0,)溶液 溶液为浅紫色 【提出猜想】 1.C1对铁离子与苯酚的反应有促进作用； ⅱ.S0?对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 ①向实验2反应后溶液中加入 ,溶液 颜色无变化，证明猜想1不成立。 ②实验证明猜想ⅱ成立，请写出实验操作和 现象 (3)实验证明，H对F3+与苯酚反应生成的配 合物有抑制作用，请从化学平衡角度结合化 学用语解释 (4)有同学提出，溶液pH越大，越利于铁离子 与苯酚发生显色反应。你认为是否合理，并 说明理由： (5)由以上研究可知，影响铁离子与苯酚反应 的因素有 压轴挑战 8.转(2024·辽宁大连高二期中) 有机化合物H具有似龙涎香、琥 珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀 释剂和定香剂。合成它的一种路线如图： 选择性必修3·SJ黑 A (CH)2S04 (CHgO) OH- B H 回品回绿c画 一定可 CL G 条 已知： OCH, -OH; ②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不 同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻； ③在D中滴加几滴FeCl,溶液发生显色 反应； ④芳香烃F的相对分子质量介于90~100之 间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水； ⑤R,COOH+RCH,Cl一定条件R,COOCH,R +HCl; ⑥有机化合物中具有官能团一CH0,能发生 银镜反应。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ,由C生成D 的反应的化学方程式为 (2)由F生成G的反应的化学方程式为 反应类 型为 (3)H的结构简式为 (4)合成路线中设置A到B的目的是 (5)苯环上有三个取代基且其中两个与A中 所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应 的C的同分异构体有（不考虑立体异构） 种，其中核磁共振氢谱中有5组峰， 且峰面积之比为1：2：2：2：1的同分异构 体的结构简式是 (任 写一种)。 白题054暴沸B(4)○0（○》 (5)检查是否漏水上口倒出 (6)吸收产物中的水(7)C 解析：(3)加入碎瓷片的作用是防止有机化合物在加热时发生暴沸 如果在加热时发现忘记加碎瓷片，这时必须停止加热，待冷却后补 加碎瓷片。(4)醇分子间最容易发生脱水反应生成醚类化合物。 (5)分液漏斗在使用前必须要检查是否漏水：实验生成的环己烯的 密度比水的小，所以环己烯应从分液漏斗的上口倒出。(6)加入无 水氯化钙的目的是吸收产物中的水（作千燥剂）。(7)20g环己醇的 物质的量为0.2mol,理论上生成环己烯的物质的量为0.2mol,其质 量为0.2mol×82g·mol-1=16.4g,实际得到环己烯的质量为10g, 则产率为108×100%=61%。 16.4g 课时2酚 白题基础过关 题号12345 答案DD C A D 1.D解析：苯酚水溶液呈弱酸性，其酸性比碳酸还要弱，俗称石炭酸。 A正确：苯酚浓溶液腐蚀性强，用酒精清洗可溶解苯酚，再用水冲洗， 处理方式正确，B正确；苯酚溶解度随温度升高而增大，65℃以上与 水以任意比例互溶，C正确：苯酚有特殊气味，D错误。 2.D解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有HCl,为了防 止HCl干扰实验，②中试剂为饱和NaHCO,溶液，用来除去挥发出的 HC,A项正确：打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化 碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳通入③中与苯酚钠反应生成苯 酚，苯酚微溶于水，所以③出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基产生 影响，使羟基上的氢原子容易电离产生H,使苯酚具有弱酸性，C项 正确：苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项 错误。 3.C解析：山奈素中含氧官能团有3种：羟基、醚键和酮羰基，A错误： 山奈素中含酚羟基，酚羟基的酸性弱于碳酸，山奈素与Na2C0,溶液 反应能生成NaHCO.3,但不能生成CO2,B错误；山奈素中含酚羟基，酚 羟基能与FCl3溶液发生显色反应，C正确；山奈素中含碳碳双键，能 与浓溴水发生加成反应，其结构中酚羟基的邻位、对位碳上有氢原 子，故山奈素能与Br2发生取代反应，D错误。 4.A解析：氯化铁溶液和乙醇互溶，和甲苯混合分为有机层、水层，和 苯酚发生显色反应，能区分，A正确；不管苯中是否混有苯酚，加入 NaOH溶液，振荡，静置后都会分层，B错误：加人的浓溴水与苯酚反 应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能通过过滤的方法分离，C错误；苯 酚与饱和溴水反应产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不会生成 白色沉淀，D错误。 重难聚焦 5.D解析：苯、甲苯均不含官能团，甲苯中甲基影响苯环，使苯环上的 H易被取代，则甲苯易发生硝化反应，与有机化合物分子内基团间 的相互作用有关，A不符合题意；受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原 子变得比较活泼，所以苯酚能与NOH溶液反应，而乙醇不能，能用 基团间的相互作用解释，B不符合题意；苯、甲烷都不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为 苯甲酸，说明苯环对侧链有影响，能用基团间的相互作用解释，C不 符合题意；乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而 烷烃中则没有碳碳双键，不能发生加成反应，是自身官能团的性质， 与有机化合物分子内基团间的相互作用无关，D符合题意。 黑题应用提优 题号123456 答案BABABB 1.B解析：三种物质都含有羟基，都能和金属钠反应放出氢气，A项 选择性必修3·SJ CH3 CH3 正确；○0H、《CH,0H中不含酚羟基，不能与氢氧化 钠溶液反应，B项错误：苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液氧化， CH3 CH3 (〉一0H、《》一CH,0H中羟基所连碳原子上均有氢原子，也 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正确； G-oH、 CH CH OH、《义-CH,0H都能发生酯化反应，酯化反应属于取 代反应，D项正确。 2.A解析：已知芳香族化合物A的分子式为C,H.0,故A含有1个苯 环，其侧链可能含有的结构为①1个甲醇基、②一个醚基、③1个甲 基和1个酚羟基。其中①形成的化合物只有1种结构；②形成的化 合物只有1种结构：③形成的结构有邻、间、对3种结构，所以该芳香 族化合物总共含有5种同分异构体，即x=5。能与金属钠反应放出 氢气，说明分子中含有醇羟基或酚羟基，满足条件的有4种同分异构 体，即y=4。能与FCl,溶液混合后显紫色，分子中一定含有酚羟 基，满足条件的有3种同分异构体，即z=3。故选A。 3.B解析：分子中含有醇羟基、酯基、酚羟基和碳碳双键，不可与 NaHCO3溶液反应，A错误；分子中的醇羟基连接的碳原子相邻的碳 上有3种氢原子，故消去反应产物最多有3种，B正确：酸性条件下 的水解产物中有一种含有碳碳双键能发生加聚反应，有一种含有酚 羟基结构及羧基结构能发生缩聚反应，C错误；1mol该物质与足量 溴水反应，最多可消耗3 mol Br2.,酚羟基的邻位和碳碳双键可以发生 反应，D错误。 4.A解析：X为间苯二酚(1,3-二羟基苯)，苯环上酚羟基的邻对位 (2、4、6位)有3个活泼氢，与浓溴水发生取代反应，1molX最多消 耗3 mol Br.2,A正确；Y含苯环（加成）、酚羟基（氧化），但不能发生 消去反应，B错误；Y中碳氧π键仅存在于羰基(C=0)中(1个)，碳 氧σ键包括羰基C一0σ键(1个)和2个酚羟基C一0σ键，共3个， π键：σ键=1：3，C错误；Z加氢后产物分子中含有手性碳原子 HO CH, HO、0CH,OCH,共4个，D错误。 5.B解析：操作1为分液，需要使用分液漏斗，A错误；苯酚钠中通入 C02生成苯酚和碳酸氢钠，酸性：H2C03>苯酚>HC03,故通入C0, 量的多少不影响主要反应产物，B正确：固体M为碳酸氢钠，C错 误：F为甲苯不是苯甲醇，D错误。 6.B解析：由D的结构简式可知，其分子式为CH。NO4,A正确：C的 CH OH 结构简式为 ,据苯环12原子共平面、对位4原子 共直线，以及该分子中酮羰基C为s即2杂化，该羰基与其直接相连的 原子共平面，由于单键可以旋转，则C中所有碳原子均可能共平面， CH3 即最多有9个碳原子共平面，B错误；B的结构简式为OH 含有酚羟基，能与FCl,溶液发生显色反应，C正确：A中与苯环直接 相连的碳原子上有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高 锰酸钾溶液褪色，与溴水发生萃取而使澳水褪色，原理不相同，D 正确。 7.(1)酸性Fe3++3H20=Fe(0H)3+3H*(2)①NaCl固体 ②向实验1反应后溶液中加人NaS04固体，溶液颜色变浅（或向实 验2反应后溶液中加入少量BaCl2溶液，溶液紫色变深)(3)溶液 中存在平衡Fe3++6C6H,0-=→[Fe(C6H,0)6]3,H+与C6H0结 合成C。HOH,降低了溶液中C。H,0~的浓度，促进平衡逆向移动， 黑白题24 [Fe(C6H,0)6]3浓度减小，溶液颜色变浅(4)不合理，pH过大 0H浓度增大，与Fe3+形成Fe(0H),沉淀，不利于铁离子与苯酚发生 显色反应(5)阴离子种类、溶液pH 解析：实验1中氯化铁与苯酚反应溶液为紫色，实验2中硫酸铁与苯 酚反应溶液为浅紫色，通过实验现象提出猜想：1.C对铁离子与苯 酚的反应有促进作用；ⅱ.S0子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 后续验证猜想时，在实验2后的反应液中加入氯化钠固体，溶液颜色 无变化，说明猜想ⅰ不成立；为了验证猜想ⅱ成立，可采用的方法为 向实验1的溶液中加入硫酸根离子或实验2反应后的溶液中消耗掉 硫酸根离子，观察溶液颜色变化。(1)氯化铁溶液呈酸性，原因是铁 离子水解生成氢离子，离子方程式为Fe++3H20一Fe(0H)3+ 3H。(2)①根据分析，向实验2反应后溶液中加入NaC1固体，溶液 颜色无变化，证明猜想ⅰ不成立；②根据分析，证明猜想ⅱ成立的实 验操作和现象为向实验1反应后溶液中加入Na2$04固体，溶液颜色 变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BaCl2溶液，溶液紫色变 深)。(3)实验证明，H*对Fe+与苯酚反应生成的配合物有抑制作 用，平衡角度解释为溶液中存在平衡Fe3++6C6H,0 [Fe(C6H,0)6]3,H与C6H,0结合成C6H0H,降低了溶液中 C6H,0的浓度，促进平衡逆向移动，[Fe(C6H,O)6]3浓度减小，溶 液颜色变浅。(4)pH过大，OH浓度增大，与Fe3+形成Fe(OH)3沉 淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应。(5)由以上研究可知，影响 铁离子与苯酚反应的因素有阴离子种类、溶液pH。 压轴挑战 8.(1)2-甲基苯酚（或邻甲基苯酚）》 COOH OCH +HI- -COOH +CHJI OH (2 CH,+Cl. 光照 CH,Cl+HCl取代反应 -COOCH (3 (4)保护酚羟基，防止被酸性高锰 -0H CHCHO CHCHO 酸钾氧化(5)6 或HO OH HO OH 解析：A的分子式为C,Hg0,核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种 不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，则A为 ◇○6，A发生信息①中取代反应生成的B为一68， B发生氧化反应生成的c为○6C9 ,C与浓Ⅲ发生取代反 应生成的D为沿OH,可知A-B,C→D的日的是保护酚羟 基，防止被氧化，芳香烃F的相对分子质量介于90~100之间 0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，n(H20)= 7.2g 18g·mol-=0.4mol, 故F分子中(H)=04mK2=8,结合F与C,发生取代反应生成 0.1 mol G的分子式可知，F的分子式为C,H,故F为CH,,则E为 CH,CI ,G为 ,D与G发生信息⑤中取代反应生成的H 为 -COOCH, 。(4)A→B的过程中消除酚羟基，而 -OH 后用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，接下来再重新引入消耗的酚羟基， 由于酚羟基易被氧化，可知合成路线中设置A到B的目的是保护酚 羟基，防止被酸作高锰酸钾氧化。(S)C(一6C)的同分异构 正本参考答案 体满足：①苯环含有三个取代基：②有两个和A完全一样的官能团， 说明含有2个酚羟基，③可发生银镜反应，说明含有醛基，故三个取代 基为一0H、一OH、一CH,CH0,2个羟基有邻、间、对3种位置，对应 的一CH,CH0分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体 共有2+3+1=6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为1：2： CH,CHO 2:2:1的同分异构体的结构简式是 HO OH HO COH CHCHO 第一单元 阶段综合 黑题阶段强化 题号123456 答案CDBAAD OH 1.C解析：M为CH3一C一CH2一CH3,在浓硫酸、加热条件下发生消 CH 去反应得到N,N可能为CH2=C一CH2一CH3或 CH3 CH3一C=CH一CH3;N与HCl发生加成反应得到L,L水解得到 CI CH M,L为CH,CCH2-CH,。M为H,CCH2-CCH3,由于 CH3 OH 与羟基相邻的C上有氢原子，M→N发生消去反应，A正确；正戊烷上 一个氢原子被羟基取代共有3种结构，异戊烷上的氢原子被羟基取 代有4种结构（包含M),新戊烷上的氢原子被羟基取代有1种结构， 故M的醇类同分异构体共有7种，B正确；N可能是 CH,C=CHCH3或CH2一C一CH2CH3,则N分子不可能存 CH CH 在顺反异构，C错误；L水解生成M,则L的结构简式为 CH3 CH3CH2C—CH3,D正确。 CI 2.D解析：该物质结构中含有碳碳双键，碳碳双键能与溴水发生加成 反应，使溴水褪色，A正确：该物质含羟基，羟基可发生氧化反应（α C存在氢原子)，且羟基能与羧酸发生酯化反应：同时碳碳双键也可 被氧化，故能发生氧化反应和酯化反应，B正确；该物质含碳碳双键 碳碳双键可通过加聚反应打开双键相互连接，形成有机高分子化合 物，C正确；六元环中碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体 形，两个六元环上的碳原子不可能共平面，D错误。 3.B解析：苯环上有2个取代基，且为醇，则苯环上的取代基有3种情 况：①-CHOH和一CH,CH2;②-CH3和-CH2CH2OH:③—CH3 和一CH(OH)CH。结合苯环上有“邻、间、对”3种位置异构，符合条 件的该有机物的同分异构体分别为HOCH, 4---一CH,CH3、 HOCH,CH,- CH CH- --CH3、 OH 、 4-3-CH,共9种。 4.A解析：甲硫醇、乙硫醇与丁硫醇，结构相似，在分子组成上相差一 个或若干个CH2原子团，互为同系物，A项正确；乙硫醇中硫的电负 黑白题25