内容正文:
微专题6 醇的命名和同分异构体
1.醇的命名
(1)普通命名法
方法是在“醇”字前加上烃基名称,通常“基”字可省略。
如:CH3OH:甲醇,CH3CH2CH2CH2OH:正丁醇,(CH3)2CHCH2OH:异丁醇,:苯甲醇。
(2)系统命名法
①一元醇的命名
→→
(注:应选取含与—OH相连的碳原子的最长碳链作为主链)
如:
5-甲基-3-乙基-2-己醇
②多元醇的命名
当醇分子中含多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,并从靠近羟基的一端开始编号,当不可能将所有羟基都包含到同一主链时,应将羟基作为取代基。羟基的个数用“二”“三”等表示。
如:命名为1,3-丁二醇。
2.醇的同分异构体的书写
(1)位置异构
醇分子内,因羟基位置不同产生官能团位置异构。
第一步,先写出碳链异构。根据主链碳原子数或苯环侧链上的碳原子数写出碳链异构。
第二步,写出羟基(—OH)在碳链上的位置异构
如:写出C4H10O属于醇类的同分异构体
(说明:根据“羟基在碳链上移动”或“等效氢法”写出位置异构)
(2)官能团异构
饱和一元醇(分子通式:CnH2n+2O)与相同碳原子数的饱和一元醚互为同分异构体。
如:C2H5OH和CH3—O—CH3互为同分异构体、CH3CH2CH2OH和CH3—O—C2H5互为同分异构体等。
(3)限定条件下醇的同分异构体的书写与判断
根据题目中所给的限定条件,先列出必备的结构片段,再根据分子式写出其他结构片段,组合在一起。
例 分子式为C5H12O的有机物A,其结构中有2个—CH3,在浓H2SO4、加热条件下可生成烯烃,则符合条件的A的结构可能有______________。
思路分析
本题限定条件有3个:①有2个—CH3;②属于醇类;③与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(即有β-H)。
C5H12可能的结构:CH3CH2CH2CH2CH3、、 (不满足条件),
满足条件的A可能有4种:
、、、。
1.下列有机物的命名正确的是( )
A. 3 -丁醇
B. 1,2-二甲基-1-丙醇
C. 2,3-丁二醇
D. 2-甲基-4-己醇
答案 C
解析 属于饱和一元醇,名称为2-丁醇,A错误;的名称为3-甲基-2-丁醇,B错误;选择分子中包含羟基连接C原子在内的最长碳链为主链,该物质最长碳链上含有5个C原子,从离羟基最近的左端为起点,给主链上C原子编号,以确定支链的位置,该物质名称为4-甲基-2-戊醇,D错误。
2.(2023·长沙高二质检)某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢,可以得到 2,2,4-三甲基己烷,已知原一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构有( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
答案 A
解析 某饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃,完全加氢生成2,2,4-三甲基己烷,则原饱和一元醇中与连—OH的碳原子相邻的碳原子上有H原子;羟基相连的碳原子上有氢的醇才能发生催化氧化,其可能的结构有、、、,共4种。
3.下列对醇类的系统命名正确的是( )
A.1-甲基-2-丙醇 B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇 D.2-羟基-2-甲基丁烷
答案 C
解析 先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法命名,对照分析来判断正误。
选项
结构简式
命名错误原因
正确命名
A
主链选错
2-丁醇
B
编号错误
4-甲基-2-戊醇
C
—
3-甲基-2-丁醇
D
主体名称错误
2-甲基-2-丁醇
4.(2022·成都高二月考)烷烃中一个氢原子被一个羟基取代后的衍生物为饱和一元醇,某饱和一元醇C5H12O的同分异构体(不考虑立体异构)中,能被催化氧化生成醛的有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 C
解析 含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体能被催化氧化生成醛,说明连接羟基的碳原子上连有2个氢原子,即结构中含有—CH2OH,可写作C4H9—CH2OH,—C4H9有4种结构,故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种。
5.观察下列几种物质的结构,回答下列问题。
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH
③ ④
⑤CH3—O—CH3 ⑥
(1)①和⑤的分子式都是__________,但是含有的________不同。
(2)________(填序号,下同)和________的分子式都是C3H8O,但是在分子中__________的位置不同。
(3)③属于________类,④不属于醇类,但它们的分子式________,属于____________。
答案 (1)C2H6O 官能团 (2)② ⑥ —OH
(3)醇 相同 同分异构体
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