专题4 第1单元 醇和酚 阶段综合-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（苏教版）

[Fe(C6H,0)6]3浓度减小，溶液颜色变浅(4)不合理，pH过大 0H浓度增大，与Fe3+形成Fe(0H),沉淀，不利于铁离子与苯酚发生 显色反应(5)阴离子种类、溶液pH 解析：实验1中氯化铁与苯酚反应溶液为紫色，实验2中硫酸铁与苯 酚反应溶液为浅紫色，通过实验现象提出猜想：1.C对铁离子与苯 酚的反应有促进作用；ⅱ.S0子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 后续验证猜想时，在实验2后的反应液中加入氯化钠固体，溶液颜色 无变化，说明猜想ⅰ不成立；为了验证猜想ⅱ成立，可采用的方法为 向实验1的溶液中加入硫酸根离子或实验2反应后的溶液中消耗掉 硫酸根离子，观察溶液颜色变化。(1)氯化铁溶液呈酸性，原因是铁 离子水解生成氢离子，离子方程式为Fe++3H20一Fe(0H)3+ 3H。(2)①根据分析，向实验2反应后溶液中加入NaC1固体，溶液 颜色无变化，证明猜想ⅰ不成立；②根据分析，证明猜想ⅱ成立的实 验操作和现象为向实验1反应后溶液中加入Na2$04固体，溶液颜色 变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BaCl2溶液，溶液紫色变 深)。(3)实验证明，H*对Fe+与苯酚反应生成的配合物有抑制作 用，平衡角度解释为溶液中存在平衡Fe3++6C6H,0 [Fe(C6H,0)6]3,H与C6H,0结合成C6H0H,降低了溶液中 C6H,0的浓度，促进平衡逆向移动，[Fe(C6H,O)6]3浓度减小，溶 液颜色变浅。(4)pH过大，OH浓度增大，与Fe3+形成Fe(OH)3沉 淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应。(5)由以上研究可知，影响 铁离子与苯酚反应的因素有阴离子种类、溶液pH。 压轴挑战 8.(1)2-甲基苯酚（或邻甲基苯酚）》 COOH OCH +HI- -COOH +CHJI OH (2 CH,+Cl. 光照 CH,Cl+HCl取代反应 -COOCH (3 (4)保护酚羟基，防止被酸性高锰 -0H CHCHO CHCHO 酸钾氧化(5)6 或HO OH HO OH 解析：A的分子式为C,Hg0,核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种 不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，则A为 ◇○6，A发生信息①中取代反应生成的B为一68， B发生氧化反应生成的c为○6C9 ,C与浓Ⅲ发生取代反 应生成的D为沿OH,可知A-B,C→D的日的是保护酚羟 基，防止被氧化，芳香烃F的相对分子质量介于90~100之间 0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，n(H20)= 7.2g 18g·mol-=0.4mol, 故F分子中(H)=04mK2=8,结合F与C,发生取代反应生成 0.1 mol G的分子式可知，F的分子式为C,H,故F为CH,,则E为 CH,CI ,G为 ,D与G发生信息⑤中取代反应生成的H 为 -COOCH, 。(4)A→B的过程中消除酚羟基，而 -OH 后用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，接下来再重新引入消耗的酚羟基， 由于酚羟基易被氧化，可知合成路线中设置A到B的目的是保护酚 羟基，防止被酸作高锰酸钾氧化。(S)C(一6C)的同分异构 正本参考答案 体满足：①苯环含有三个取代基：②有两个和A完全一样的官能团， 说明含有2个酚羟基，③可发生银镜反应，说明含有醛基，故三个取代 基为一0H、一OH、一CH,CH0,2个羟基有邻、间、对3种位置，对应 的一CH,CH0分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体 共有2+3+1=6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为1：2： CH,CHO 2:2:1的同分异构体的结构简式是 HO OH HO COH CHCHO 第一单元 阶段综合 黑题阶段强化 题号123456 答案CDBAAD OH 1.C解析：M为CH3一C一CH2一CH3,在浓硫酸、加热条件下发生消 CH 去反应得到N,N可能为CH2=C一CH2一CH3或 CH3 CH3一C=CH一CH3;N与HCl发生加成反应得到L,L水解得到 CI CH M,L为CH,CCH2-CH,。M为H,CCH2-CCH3,由于 CH3 OH 与羟基相邻的C上有氢原子，M→N发生消去反应，A正确；正戊烷上 一个氢原子被羟基取代共有3种结构，异戊烷上的氢原子被羟基取 代有4种结构（包含M),新戊烷上的氢原子被羟基取代有1种结构， 故M的醇类同分异构体共有7种，B正确；N可能是 CH,C=CHCH3或CH2一C一CH2CH3,则N分子不可能存 CH CH 在顺反异构，C错误；L水解生成M,则L的结构简式为 CH3 CH3CH2C—CH3,D正确。 CI 2.D解析：该物质结构中含有碳碳双键，碳碳双键能与溴水发生加成 反应，使溴水褪色，A正确：该物质含羟基，羟基可发生氧化反应（α C存在氢原子)，且羟基能与羧酸发生酯化反应：同时碳碳双键也可 被氧化，故能发生氧化反应和酯化反应，B正确；该物质含碳碳双键 碳碳双键可通过加聚反应打开双键相互连接，形成有机高分子化合 物，C正确；六元环中碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体 形，两个六元环上的碳原子不可能共平面，D错误。 3.B解析：苯环上有2个取代基，且为醇，则苯环上的取代基有3种情 况：①-CHOH和一CH,CH2;②-CH3和-CH2CH2OH:③—CH3 和一CH(OH)CH。结合苯环上有“邻、间、对”3种位置异构，符合条 件的该有机物的同分异构体分别为HOCH, 4---一CH,CH3、 HOCH,CH,- CH CH- --CH3、 OH 、 4-3-CH,共9种。 4.A解析：甲硫醇、乙硫醇与丁硫醇，结构相似，在分子组成上相差一 个或若干个CH2原子团，互为同系物，A项正确；乙硫醇中硫的电负 黑白题25 性小于乙醇中的氧，在水溶液中乙硫醇比乙醇更容易电离出H, B项错误：乙硫醇含有碳、硫、氢元素，乙硫醇在空气中燃烧生成二氧 化碳、二氧化硫和水，C项错误；丁基有四种结构，沸点不同的丁硫醇 有四种，分别为CH3CH2CH2CH2SH,CH3CH(SH)CH2CH3, CH2(SH)CH(CH3)CH3,(CH3)3C-SH,D项错误。 5.A解析：Z加浓溴水生成白色沉淀可知，Z为苯酚，F为2,4,6-三溴 苯酚，W与NaOH反应生成苯酚钠，通入二氧化碳生成苯酚；Y酸化 后生成E,E与乙醇在浓硫酸作用下生成具有香味的G,G为含4个 碳的酯类，故Y为乙酸钠，E为乙酸，G为乙酸乙酯，W为苯酚与乙酸 0 oc CH: OH 形成的酯( )。由苯酚( )与乙酸酐(CH3C0)20 0 OC-CH 生成W(〔 )的反应类型是取代反应，A正确：酸性：碳酸> 苯酚>碳酸氢根离子，根据强酸制弱酸原理，X→Z的反应中，通入 C02只会生成无机产物NaHC03,与量无关，B错误；F为2,4,6-三溴 苯酚，不溶于水但可溶于苯，C错误；W与G都属于酯类，G中无苯 环，W中含有苯环，因此不互为同系物，D错误。 6.D解析：由图可知，①的分子结构中含有酚羟基，也能与溴水发生取 代反应，因此①能使溴水褪色，不一定说明其含有碳碳双键，A项错 误；③④属于同分异构体，结构不同导致这两种有机物在经过高能电 子流轰击后，得到的分子离子和碎片离子并不完全相同，因此质谱图 并不完全相同，B项错误；1mol①与足量Na反应生成1molH2; 1mol②与足量Na反应生成1molH2;lmol③与足量Na反应生成 0.5molH2;1mol④与足量Na反应生成0.5molH2,C项错误；由② 的结构可知，其苯环上含有2个邻位的酚羟基，并且苯环上还有一个 乙基的取代基，与酚羟基相连的碳的邻、对位上的碳若连有H原子， 则可与溴水发生取代反应。因此，1mol②与足量溴水反应，最多可 消耗3 mol Br2.,D项正确。 7(2C,40H流毫C,0C:此+出0(2)分减漏斗B (3)c→be→g→d(4)防止生成副产物乙烯乙醚在空气中极易 爆炸 8.(1)继续滴加盐酸，c(H)增加，与C6H0~结合生成苯酚， c(C6H0~)减小，显色反应平衡逆向移动，紫色配合物浓度减小， c(Fe3+)升高，溶液由紫色变为浅黄色(2)①按上述方案重复实 验，所得溶液颜色与标准色阶比对，即可测知污水样品中的苯酚浓度 OH OH ②a(3) +3Br,→3HBr+Br—Br Br 解析：(1)向实验I所得悬浊液中逐滴加入0.1mol·L-1盐酸，产生 相关现象的原因为加入盐酸溶液后，发生反应Fe(OHI)3+3H Fe3++3H20,生成的Fe3+与苯酚溶液发生显色反应，因此沉淀溶解， 溶液显紫色，继续滴加盐酸，c(H+)增加，显色反应平衡逆向移动，紫 色配合物浓度减小，c(F3+)升高，溶液由紫色变为浅黄色。 (2)①用比色法估测污水中苯酚浓度的操作是：取40L污水样品， 按上述方案重复实验，所得溶液颜色与标准色阶比对，即可测知污水 样品中的苯酚浓度；②为操作方便，用有效成分为FC,·5H20的 药片代替上述FCl3溶液，若每次检测投入一粒药片，为保证标准色 阶准确有效，则每粒药片相当于含有FeCl30.1mol·L-1×0.01L,即 含有0.001mol的FeCl3,则每粒药片含FeCl3·5H20的质量为 0.001mol×252.5g·mol1=0.2525g。(3)溴水与苯酚反应生成三 溴苯酚，三溴苯酚难溶于水，使检测污水中的苯酚更为灵敏，反应的 选择性必修3·SJ OH OH 化学方程式为 ]+3Br2 →3HBr+Br Br 第二单元醛羧酸 课时1醛酮 白题 基础过关 题号1 2 34567891011121314 答案CCCDBBACAAC CDA 0 0 1.C 解析： HC一H为甲醛：H一C一OH 为甲酸； 0 、中含有羰基，属于酮类物质； 中含有醚键； 故选C。 2.C解析：甲醛中没有甲基，A项错误；饱和一元脂肪醛的通式是 CnH2m+1CH0(n=0,1,2…),B项错误；醛基中的3个原子位于同一 平面上，丙烯醛是醛基取代了乙烯分子中的1个氢原子，乙烯分子是 平面结构，故丙烯醛中的所有原子可能位于同一平面，C项正确：醛 基中存在碳氧双键，是极性键，而乙稀中存在碳碳双键，是非极性键」 故双键的类型不相同，D项错误。 3.C解析：C6H40属于饱和一元醇，与氧气发生催化氧化后的产物 中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象，说明其能被催化氧化为醛基， 故含有一CH20H,可以表示为C,H1一CH20H,C5H1一有8种结构， 故C5H1一CH2OH也有8种结构。 4.D 5.B解析：柠檬醛分子中存在碳碳双键和醛基，碳碳双键能与溴发生 加成反应，醛基和溴的四氯化碳溶液不反应，则可使用溴的四氯化碳 溶液检验该物质中的碳碳双键，A正确：如题图所示，柠檬醛分子中 含有两个碳碳双键，其中左侧碳碳双键的同一个碳原子连接了两个 相同的甲基，右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团， 所以柠檬醛存在顺反异构现象，B错误：柠檬醛分子中存在醛基，则 能与新制Cu(OH)2反应，C正确；柠檬醛分子中存在碳碳双键和醛 基，都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性KMO4溶液褪色，D 正确。 6.B解析：线型脲甲醛树脂是热塑性塑料，如果最终形成三维网状的 交联结构，才属于热固性塑料，A正确；高分子化合物一般不溶于水， B错误：分析题给反应方程式，生成聚合度为n的线型链需要形成n一 1个“桥”键，因而脱去n-1水分子，所以n分子HCH0和n分子 0 NH2一C一NH2发生缩聚生成n-1分子H20,C正确；质谱法能够 测定线型脲甲醛树脂的平均相对分子质量，通过链节以及相对原子 质量，可求出聚合度，D正确。 7,A解析：用新制的氢氧化铜检验醛基，需要在碱性条件下加热，取 2mL1mdl·L-1的CuSO4溶液，与氢氧化钠溶液恰好反应生成氢氧化铜， 需要O4ml·L的NaOH溶液的体积=2mX1ml,2-10mL, 0.4mol.L-1 故疏酸铜过量，NaOH的量不足，不是碱性条件，故加热无砖红色沉淀 出现。故选A。 8.C解析：能发生银镜反应的有机化合物含一CH0,故可以使用银镜 反应检验一CH0,A正确：滴加稀氨水后沉淀溶解，银离子与氨气发 生反应，生成[Ag(NH3)2]+,B正确：实验后，银单质附着在试管壁形 成银镜，可使用硝酸洗掉，C错误；蔗糖中没有醛基，不会得到光亮的 银镜，D正确。 9.A解析：在既有C=C又有一CHO的情况下，可用新制氢氧化铜检 验一CHO,再利用溴水检验C=C,A正确；酸性高锰酸钾均能将 黑白题26第一单元阶段综合 黑题阶段强化 限时：45min 1.**(2024·云南昭通高二月 (C4H,SH)。下列说法正确的是 考)立体异构包括顺反异构、 HC A.甲硫醇、乙硫醇与丁硫醇互为同系物 对映异构等。有机化合物M B.在水溶液中乙硫醇比乙醇更难电离出H NaOH/H,O (2-甲基-2-丁醇)存在如图转 M △ C.乙硫醇在空气中燃烧生成二氧化碳、三氧 化关系，下列说法错误的是 化硫和水 A.M→N的反应类型为消去反应 D.沸点不同的丁硫醇有5种 B.M的醇类同分异构体有7种 5.*(2025·湖北武汉高二期末)有机化合物 C.N分子可能存在顺反异构体 W为一种无色液体。从W出发可发生如下图 CH3 流程所示的一系列反应(X、Y、Z、E、F、G分别 D.L的结构简式为CHCH,CCH3 代表一种有机化合物)。 CI NaOHr ☒0，+H0☑浓澳水P W 白色沉淀 2,**社会热点（2025·安 H,C—CH (C.H,O △ 世国 C.HO, 徽合肥高二月考)温郁金H0一阳 具有香味的液体 是一种中药材，其含有的 -H 下列说法正确的是 ( ) H HC-OH 某化学成分M的结构简 A.由苯酚与乙酸酐生成W的反应类型是取 H,C 式如图所示。下列说 代反应 CH 法错误的是 () H,C CH B.X→Z的反应中，通入过量C0,时才会生成 A.该物质可使溴水褪色 无机产物NaHCO, B.该物质能发生氧化反应和酯化反应 C.F既不溶于水也不溶于苯 C.该物质能合成有机高分子 D.W与G都属于酯类，因此互为同系物 D.两个六元环上的碳原子可能共平面 6.*羟基化合物在香料中占有重要的地位，下 OH 3.**2-异丙基苯酚 cHGH,]易溶于苯 面所列的是一些天然的或合成的香料： HO- CH=CH, HO- -CH,CH 醚、醇，有毒，可用于制备氨基甲酸酯类杀虫剂 HO HO 的中间体。则该有机物的同分异构体中，苯环 ① 9 上有2个取代基且属于醇的有 ( CH H.C CH,CH,OH A.6种B.9种C.12种D.15种 CH 4.*情境创新醇中的氧被硫替换称为硫醇。 ③ ④ 硫醇一般有较强的臭味。如：人的口臭是由 则下列说法正确的是 于分祕泌出带臭味的甲硫醇(CHSH),液化气 A.①与溴水反应后，溴水褪色说明分子中含 中添加的报警剂是极臭的乙硫醇(C2H,SH), 有碳碳双键 警察驱散抗议者的臭鼬弹主要成分是丁硫醇 B.③④相对分子质量相同，所以它们的质谱 专题4黑白题055 图相同 质浓度的方法。②显色反应：6C6H,0+Fe3+ C.等物质的量的上述物质与足量的Na反应， 一[Fe(C6H0)6]3(紫色)。 产生氢气的量相同 (1)根据苯酚与氯化铁的显色原理，推测溶液 D.1mol②与足量的溴水反应，消耗3 mol Br2. 的pH会影响显色效果，设计如下实验。 7.工业上乙醚可用于制造无烟火药，实验室 实验 操作 现象 可用乙醇和浓硫酸反应合成乙醚，装置设计如 向2mL苯酚溶液 图（部分装置略）： (用NaOH调节pH至 生成红褐色沉淀 9)滴加0.1mol·L 无水乙醚 微溶于水 FeCL,溶液 接至室外 熔点：-116.3℃ 沉淀逐渐溶解，溶液 向实验I所得悬浊液 沸点：34.6℃ 变为紫色；继续滴加 中逐滴加入0.1mol· 冰水 空气中遇热易爆炸 盐酸，溶液由紫色变 L盐酸 为浅黄色 (1)写出实验室制备乙醚的化学方程式： 解释实验Ⅱ中紫色变为浅黄色的原因： (2)仪器a是 (写名称)；仪器b应更 换为下列的 (填字母)。 A.干燥管 B.直形冷凝管 (2)使用pH约为5.5缓冲溶液，调节并维持待 C.玻璃管 D.安全瓶 测污水样品pH在一定范围内。取amol·L1 (3)实验操作的正确排序为a→ 的标准苯酚溶液40mL,加人10mL缓冲溶液 (填字母)，取出乙醚立即密闭保存。 (不千扰显色反应)，再加入0.1mol·L1FeCl3 a.安装实验仪器 溶液10mL,混合均匀，定容至100mL,得到溶 b.加入12mL浓硫酸和少量乙醇的混合物 液X。等差改变标准苯酚溶液的浓度，重复实 c.检查装置气密性 验，得到标准色阶。 d.熄灭酒精灯 ①用比色法估测污水中苯酚浓度的操作是：取 e.通冷却水并加热烧瓶 40mL污水样品， ￡拆除装置 ②为操作方便，用有效成分为FeCl,·5H,0的 g.控制滴加乙醇速率与馏出液速率相等 药片代替上述FeCL,溶液。若每次检测投入一 (4)反应温度不超过145℃，其原因是 粒药片，为保证标准色阶准确有效，每片应含 实验过程中，尾接管必 FeCl3·5H,0 g(填序号)。 须接至室外，其原因是 a.0.2525 b.0.3535 c.0.4545 d.0.5555 8.*(2025·北京高二期中)某小组用比色法 (3)小组进一步探究，发现用溴水检测污水中 估测无色污水样品中苯酚的浓度。已知：①比 的苯酚更为灵敏。该反应的化学方程式为 色法是通过与标准色阶比对颜色确定有色物 选择性必修3·SJ黑白题056