第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末检测-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

第一章章末检测 (时间：60分钟总分：100分) 一、选择题（每题4分，共52分）》 国家地理标志产品，沧州金丝小枣富含维生 1.(2024·河北张家口高二月考)下列有机物分 素P,其结构如图所示，下列有关维生素P的 类正确的是 说法错误的是 ( CH3 OH HO :芳香烃 HO- /0 OH 0 HO- HO B.CH,-CH- C一0H:羧酸 OH A.分子中含有的官能团有羟基、醚键、酮羰 CH 基和碳碳双键 B.维生素P分子能与钠反应产生H2 C.分子中不存在手性碳原子 D.可以借助红外光谱仪来初步确定该有机 D. CH,OH 酚 物中具有的基团种类 2.(2024·山东烟台高二期中)下列化学用语表5.(2024·河北邢台高二期末)下列各组物质中 述正确的是 所用除杂试剂、方法正确的是 ( A.葡萄糖的实验式：C6H20。 选项 物质（杂质） 除杂试剂、方法 B.反-2丁烯的球棍模型：0 加入氢氧化钠溶液后， P- A 四氯化碳(L2) 振荡、静置、过滤 C.乙炔的分子的空间填充模型：Q 乙酸（乙醇） 加入氢氧化钠溶液后蒸馏 D.丙烯的键线式： 乙烯(S02) 通入溴水中洗气 3.(2024·浙江温州高二期末)乳酸分子的结构 苯甲酸 溶于热水后趁热过滤， D 式如图，关于乳酸的说法不正确的是( (NaCl,泥沙) 将滤液进行结晶 H HO 6.(2024·河南信阳高二月考)下列有关同分异 H一C—C—C—O—H 构体数目（不考虑立体异构）的叙述正确的是 H O （) A.分子式为C,H16的烃，分子中有4个甲基 H 的同分异构体有4种 A.碳原子的杂化方式为sp2、sp3 B.该分子中含有1个手性碳原子 与硝酸反应，可生成4种一硝 C.含有2种官能团 D.0键与π键数目之比为10：1 基取代物 4.沧州金丝小枣是河北省沧州市特产，为中国 C.= 一〈与两分子溴发生加成反应的产 选择性必修第三册·RJ黑白题014 物，理论上最多有3种 C.a→b的过程有极性键的形成 D.与人互为同分异构体的烃类只有3种 D.MOFA能选择性吸附CO2,减少CO,的 7.纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮” 排放 常用组件如图。下列说法不正确的是( 10.(2023·辽宁鞍山高二月考)某芳香族化合 物是重要的有机化工原料，将10.6g该物质 ①三蝶烯 ②扭曲烷 完全燃烧，生成标准状况下0.8molC0,和 9gH,0,实验测得该有机物的核磁共振氢 谱图中只有两组峰，该物质的质谱图如图所 ③富勒烯 ④金刚烷 示，下列说法错误的是 () A.①③均有σ键和π键 A.该有机物属于芳香烃，分子式为CgHo B.①②④的一氯代物分别为3种、3种、2种 B.该有机物的核磁共振氢谱图两组峰面积 C.②④互为同分异构体 之此为3：2 D.①②③④均属于烃 C.与该有机物同属于芳香族化合物的同分 8.（2024·湖北高三月考)“青，取之于蓝，而青 异构体还有2种 于蓝”出自《劝学》，其中“青”是指靛蓝（靛 D.该有机物难溶于水 105 青)；“蓝”是指制取靛蓝的蓝草。靛蓝与靛 106 白的相互转化如图。下列叙述正确的是 度 ( o H OH H 0 7080 质荷比 质谱图 (第10题)》 (第11题) H HO 11.离子液体是一类具有很高应用价值的绿色 靛蓝 靛白 溶剂和催化剂，其中的EMIM+离子结构如图 A.靛蓝为苯的同系物 所示，下列有关EMIM+的说法正确的是 B.靛白分子中含有2个手性碳原子 ( C.靛蓝分子中苯环上的一溴代物有5种 A.该离子中碳原子杂化类型均为$p3 D.靛蓝分子中含有23个σ键 B.该离子中所有原子可能共面 9.常温常压下，某金属有机多孔材料(MOFA) C.该离子具有19个σ键 能催化C0,与环氧丙烷的反应，其工作原理 D.该离子的核磁共振氢谱共有5个峰 如图所示。下列说法错误的是 ( 12.(2023·北京高二月考)叶蝉散对水稻叶蝉 8 和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但 888 残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶 蝉散的过程如下，下列有关说法正确的是 0 0 0 H.C MOFA H.C ( c0oC02∞N2 OH A.a分子中氧原子的杂化类型为sp3杂化 CH(CH3)2 CHNCO (CHCH2)N B.b的一氯代物有2种 邻异丙基苯酚 第-章黑白题015 0 I.酚： ,酮： 醛 NHCH3 (填序号) Ⅱ.④的官能团名称为 ⑥的官能 CH(CH3)2 叶蝉散 团名称为 A.邻异丙基苯酚的分子式是C,H40 (2)键线式人八表示的分子式为 B.叶蝉散分子中含有羧基 ；与其互为同分异构体且一氯代物 C.叶蝉散分子中有8种等效氢 有两种的烃的结构简式为 D.邻异丙基苯酚与 CHOH互为同 (3)篮烷分子的结构如图所 系物 示，若使1mol该烃的所有氢 13.实验室由叔丁醇（沸点：82℃）与浓盐酸反应制 原子全部被氯原子取代，需要 备2-甲基-2-氯丙烷（沸，点：52℃）路线如下： mol氯气。 浓盐酸 5% 水Na,C0,溶液水 (4)用核磁共振仪对分子式为C3H0的有 CH 室温粒样分液 洗涤有洗涤有洗涤 机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰 H,CC—CH 反应15mim 相分液相分液相今液 面积之比是1：1：6，则该化合物的结构简 OH 叔丁醇 式为 CH 有 无水CaCl,蒸馏 15,(14分)(2024·安徽马鞍山高二月考) H.C- -CH 相 CI I.使用现代分析仪器对有机化合物A的分 2-甲基-2-氯丙烷 子结构进行测定（已知A中只含一种官能 下列说法错误的是 团)，相关结果如下： A.室温搅拌的目的是加快反应速率 相对丰度/% 透过率/% 100 B.用5%Na,CO,溶液洗涤分液时，上层的 0 40 80 6 80 有机相应该由分液漏斗上口放出 50 0 72 不对称-CH C.两次水洗主要目的分别是除去有机相中 30 0+ C=04 0-C 102030405060708090 40003000200015001000500 的盐酸与钠盐 图1 质荷比 图2波数/cm- D.蒸馏收集2-甲基-2-氯丙烷时，应选用球 (1)根据图1、2，推测A可能所属有机化合 形冷凝管 物的类别为 ,分子式为 二、非选择题（本题共3小题，共48分） (2)根据以上结果和图3（三组峰的面积比 14.（14分)请按要求作答： 为3：3：2)，推测A的结构简式可能为 (1)请根据官能团的不同对下列有机物进 （写出一种即可)。 行分类： 吸收强度 0 CH,OH ②CH,CCH ③ ④〔 Br 图3 Ⅱ.同分异构现象是有机物种类繁多的原因 ⑤CH,CH ⑥HC-OH 之一，根据题意回答下列问题。 选择性必修第三册·RJ黑白题016 (3)10个碳原子以下一氯代物只有1种的 (Ⅱ)分离与提纯： 烷烃有4种，写出相对分子质量最大的烷烃 ①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水 的结构简式： 混合液，分离得到有机层： (4)分子式为C,H4,主链为5个碳的烯烃 ②水层用苯萃取，分液； 有 种。 ③将①②所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去 (5)芳香烃C,H。中存在顺反异构的有机 苯，得到苯乙酮粗产品； 物，其顺式结构简式为 ④蒸馏粗产品得到苯乙酮。 (6)碳原子上连有4个不同的原子或基团 回答下列问题： 时，该碳原子称为手性碳原子，含有1个手 (1)仪器a的名称为 ;装置b 性碳原子的有机物存在“对映异构体”（如 同左手和右手)。下列有机物存在对映异构 的作用为 体的是 (填序号)。 (2)合成过程中要求无水操作，理由是 ①CH,CH(OH)COOH ②2-氯丁烷 ③甲基环己烷 (3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入 16.(20分)(2023·河北石家庄高二月考)实验 三颈瓶，可能导致 (填字母)。 室制备苯乙酮的化学方程式如下： A.反应太剧烈 B.液体太多搅不动 C.反应变缓慢 D.副产物增多 CH- (4)分离和提纯操作②的目的是 AICI CH CH3一 该操作中是否可改用乙醇萃取？ (填“是”或“否”)，原因是 HC-C-OH (5)分液漏斗使用前须 并洗净备 制备过程中还有CH,COOH+A1CL, 用。萃取时，先后加入待萃取液和萃取剂， CH,CO0A1CL2+HCl↑等副反应。 经振摇并 后，将分液漏斗置于铁架 主要实验装置和步骤如下： 台的铁圈上静置片刻，分层。分离上下层液 搅拌器 体时，应先打开上口玻璃塞，然后打开活塞 放出下层液体，上层液体从上口倒出。 (6)粗产品蒸馏提纯时，下列装置中温度计 (I)合成： 位置正确的是 （填字母)。 在三颈烧瓶中加入20g无水A1CL3和30mL 无水苯。为避免反应液升温过快，边搅拌边 慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL无水苯的混 合液，控制滴加速率，使反应液缓缓回流。 滴加完毕后加热回流1h。 第-章黑白题017精确地测定该有机物的相对分子质量，但不能测定同分异构体的数 目，B项错误：由结构简式可知，该有机物含有C一0、C一H、O一H、 C一C和《)，红外光谱上可以找到C一0、C-H、0-H的吸收 蜂，C项正确：该有机物结构对称，有6个甲基所处化学环境相同，对 应的核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为18：3：2：1 D项正确。 4.D解析：乙醇和水互溶，不能用作分离溶于水的碘的萃取剂，应用 四氯化碳或苯萃取，故A错误：汽油和四氯化碳互溶，不能用分液的 方法分离，应用蒸馏的方法分离，故B错误；NaCl的溶解度受温度变 化影响不大，硝酸钾的溶解度受温度变化影响大，可利用重结晶的 方法除去KNO3固体中混有的NaCl,原理解释不正确，故C错误；丁 醇和乙醚互溶，但二者的沸点不同，且相差较大，可用蒸馏的方法除 去丁醇中的乙醚，故D正确。 5.B解析：质谱图中的最大质荷比为该有机物的相对分子质量，A的 相对分子质量为74，A正确：由红外光谱图可知，A结构中含有烷基 和醚键，所以A的物质类别为醚；A的相对分子质量为74，因此7.4g 有机物A即0.1mol,在足量氧气中充分燃烧，产生C02和H20的物 质的量分别 44g·mol1=0.4mol和 17.6g g·mo1=0.5mol,可知A 9.0g 的分子式为C4Ho0,可能的结构简式为CH3CH20CH2CH3、 CH,0CH2CH2CH,、CH,0CH(CH3)2,有3种，B错误；根据图3可知 有两种类型的H原子，比值关系为3：2，结合上述推断可知，A为 CH3CH2OCH,CH,C正确；通过晶体的X射线衍射实验，可以判断 出晶体中哪些原子间存在化学键，确定键长和键角，从而得出物质 的空间结构，D正确。 CH2—CH 6.C6H12H2C CH2、CH3-C=CCH CH,-CH, HC CH3 解析：取6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质 量增加8.64g,碱石棉的质量增加21.12g,则燃烧产物中H20的物 质的量为0.48mol,C02的物质的量为0.48mol,则X的最简式为 CH2;已知X的相对分子质量为84，CH2的式量为14，则X的分子式 为C6H2;通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1 组峰，则X可能的结构简式为 CH2-CH2 H2C CH2、CH,C=CCH3。 CH2一CH2 H,C CH 7.(1)蒸馏（或其他合理答案）(2)冷凝回流b(3)M的溶解度随 温度的降低而减小(4)cc(5)除去氢氧化钠(6)对甲苯乙 酮、苯甲醛 解析：该题主要利用题中信息进行分析，利用沸点差异来分析蒸馏 法，再对蒸馏装置进行分析，以及抽滤装置的理解和产物的洗涤目 的解释。(1)根据表中数据可知，苯甲醛的沸点为179℃，苯甲酸的 沸点为249℃，两者沸点相差较大，使用前要重新提纯苯甲醛，可用 蒸馏法分离提纯（或其他合理答案）。(2)根据题中实验图可知，装 置中安装球形冷凝管的目的是冷凝回流，使反应更充分，球形冷凝 管中为了增大冷凝效果，水应该是下进上出，即a口进b口出 (3)结合题意可知，用冰水浴冷却反应后的三颈烧瓶，析出的大量固 体为M,说明M的溶解度随温度的降低而减小。(4)活塞c与大气 连通，使用抽气泵抽真空前，应先关闭活塞c,抽滤结束后打开活 塞c,空气进入装置恢复体系压强。(5)结合实验步骤中加人的药品 知，沉淀表面有氢氧化钠杂质，水洗主要是为了除去氢氧化钠。 (6)由表中各物质在乙醇中的溶解性可知，用95%乙醇洗涤是为了 除去对甲苯乙酮、苯甲醛。 第一章章末检测 题号12345678910111213 答案BDDC D A D BBCCCD 1.B解析：含有苯环的烃属于芳香烃，A中没有苯环，不是芳香 烃，A错误；B中有羧基，属于羧酸，B正确；C属于甲酸酯，是酯类， 不属于醛，C错误；羟基和苯环直接相连的是酚类，D不是酚类，属于 选择性必修第三册·RJ 芳香醇，D错误。 2.D解析：葡萄糖的分子式为C6H20。,实验式为CH20,A错误； 反-2丁稀的结构中，两个一H位于双键的两侧，球棍模型为 了C式，B错误：乙块分子的空间结构为直线形，四个原 子在一条直线上，空间填充模型为（①D,C错误；丙烯的结构简 式为CH,CH一CH2,其键线式为∠，D正确。 3.D解析：乳酸中C00H中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子 采取p杂化，A项正确；乳酸中与羟基直接相连的碳原子为手性碳 原子，只有1个手性碳原子，B项正确；乳酸中含有羧基和羟基两种 官能团，C项正确；1个乳酸分子中含4个C一H键、2个C一C键、2 个C一0键、2个0一H键、1个C一0键，单键全为σ键，双键中有1 个σ键和1个T键，则σ键与π键数目之比为11：1，D项错误。 4.C 5.D解析：碘与氢氧化钠溶液反应生成碘化钠、碘酸钠和水，则向碘 的四氯化碳溶液中加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、分液可以除去 四氯化碳中混有的碘杂质，A错误；乙酸能与氢氧化钠溶液反应生 成乙酸钠和水，乙醇与氢氧化钠溶液不反应，则向混合溶液中加人 氢氧化钠溶液后蒸馏可以除去乙醇中混有的乙酸杂质，但不能除去 乙酸中的乙醇杂质，B错误；乙烯、二氧化硫都能与溴水反应，所以将 混合气体通入溴水中洗气不能除去乙烯中混有的二氧化硫杂质， C错误；苯甲酸的溶解度随温度变化大，而氯化钠的溶解度随温度变 化小，所以将固体溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶可以除去 苯甲酸中混有的氯化钠和泥沙，D正确。 6.A解析：分子式为C,H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有 CH3 CH3 CH3-C-CH2CH2CH3、 CH3一CH一CHCH2一CH3、 CH3 CH CH3 CH3 CH,-CH-CH,CHCH,、CHCH2CCH2CH3,共4 CH3 CH3 种，A正确； 有5种等效氢，与硝酸反应，可生成5种 硝基取代物，B错误； 与两分子溴发生加成反应的 产物，理论上最多有 BrBr 、气共4种，c错误：与互为 同分异构体的烃类物质有 等，D错误。 7.D 8.B解析：靛蓝含N和0元素，不是苯的同系物，A错误； OH H 分子中有两个手性碳原子(*号标出)， H HO B正确：靛蓝中2个苯环的化学环境相同，苯环有4种化学环境不同 的氢原子，靛蓝分子中苯环上的一溴代物为4种，C错误；靛蓝分子 中含有33个σ键，D错误。 9.B10.C11.C 黑白题06 12.C解析：根据邻异丙基苯酚的结构简式可得其分子式是 C,H20,A错误：由叶蝉散的分子结构可知叶蝉散中不含有 一C00H,B错误：由叶蝉散的结构简式可知，叶蝉散分子中含有如 图所示的8种不同化学环境的氢原子：5 -NHCH CH(CH)2 2 C正确；邻异丙基苯酚属于酚， 《》CH,0H属于醇，二者类别 不同，则邻异丙基苯酚与《一》CH,0H不互为同系物，D错误。 13.D解析：室温搅拌可以加快反应速率，A项正确：用5%Na2C0,溶 液洗涤，有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，上层为有机相 由分液漏斗上口倒出，B项正确：第一次水洗是为了除去有机相中 的盐酸，第二次水洗是为了除去有机相中的碳酸钠，C项正确；蒸 馏时应选用直形冷凝管，如果用球形冷凝管，将导致馏分残留， D项错误。 14.(1)I.③②⑤ Ⅱ.溴原子羧基(2)C6H4 CH3 CH CHCHCH3 (3)12 (4)CH3 CHOHCH3 CH 15.(1)CH02 (2)CH CH2 COOCH CH3 COOCH2 CH3) HC CH3 (3)CH3-C-C-CH3 (4)12(5) CH H3C CH3 H (6)①② 解析：(1)根据图1质谱图可知该化合物相对分子质量为88，根据 图2红外光谱图可知有不对称的两个甲基，有C一0键和 C一0一C键，该物质可能是CH,C00CH2CH3或CH,CH2 COOCH3, 属于酯类，分子式为C4H02。(2)根据以上结果和图3（三组峰的 面积比为3：3：2)，推测A的结构简式可能为CH3C00CH2CH3 或CH3CH2C00CH3。(3)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷 烃有4种，分别是甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷，相对 H3C CH3 分子质量最大的烷烃的结构简式为CH,一C C一CH3。(4)分 HC CH 子式为C,H4,主链为5个碳的烯烃碳架结构有 C=C一CCC、 C=CCCC、 C-C= CC=C-CC、CC=C-C-C、CC=CCC,共12 种。(5)芳香烃CH。中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式 为 CH,。(6)CH3CH(OH)C0OH中与羟基相连的 H H 碳原子为手性碳原子，2-氯丁烷中与氯原子连接的碳原子为手性 碳原子，①②有手性碳原子。 16.(1)干燥管吸收反应过程中所产生的HCl气体(2)防止A1Cl? 和乙酸酐水解(3)AD(4)把溶解在水中的苯乙酮提取出来以 减少损失否乙醇与水混溶，不分层，所以不能用乙醇代替苯进 正本参考答案 行操作(5)检漏放气(6)C 解析：实验室用苯和乙酸酐反应制备苯乙酮，在三颈烧瓶中发生反 0 CH3- 应+ CH3+CH3COH ,仪器a CH3-C 0 的作用是干燥，装置b的作用是吸收反应过程中所产生的HC1气 体，得到的产物要进行分离提纯。 第一章真题演练 黑题 真题体验 题号123 答案CCB 1.C解析：苯甲酸粗品（含少量NaC1和泥沙）加水加热进行溶解，得 到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl,由于苯甲酸的 溶解度受温度变化影响大，而NCl的溶解度受温度变化影响小，可 通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进 行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确。 2.C解析：某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法 将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可 以获得含青蒿素的提取液，A正确；晶体中结构粒子的排列是有规 律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体 的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶 体结构，B正确；通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境 的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质 量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确：红外光谱 可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推 测青蒿素分子中的官能团，D正确。 3.B解析：由反应化学方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出 去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反 应正向进行，A正确；反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是 81℃，环已烷-水的共沸体系的沸点为69℃，所以温度可以控制在 69~81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误：接收瓶中接收的是 环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确： 根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算 反应进度，D正确 四技巧点拨 共沸体系沸点的温度低于各成分沸，点的温度，酯化反应中可利用 共沸体系在较低温度下带出生成的水促使反应正向进行，捉高转 化率 4.（1)通入0，排出石英管中的空气装置气密性b、a(2)为实验 提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入U形管中CO+CuO △Cu+C0,(3)AC碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 (4)先熄灭a处煤气灯，一段时间后再熄灭b处煤气灯，继续通一 段时间02(5)C4H04 解析：(3)有机物燃烧后生成的C02和H20分别用碱石灰和无水 CaCl2吸收，其中c管装有无水CaCl2,d管装有碱石灰，二者不可调 换顺序，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化碳，影响最后分子 式的确定。(4)反应完全后应继续通入一定量的02，保证石英管中 的气体产物完全吹入两U形管中，使装置冷却。(5)c管装有无水 CaCl2,用来吸收生成的水蒸气，则增重为水蒸气的质量，由此可以得 到有机物中H元素的物质的量n(H)= 2×m(H20)_2×0.0108g M(H20)18g·mol-1 0.0012mol;d管装有碱石灰，用来吸收生成的C02,则增重为C0, 的质量，由此可以得到有机物中C元素的物质的量n(C)= m(C0,)_0.0352g=0.008m0l;有机物中0元素的质量为 M(C02)44g·mol-1 黑白题07