专题03 取代、水解、消去反应的区别与联系（重难点训练）化学沪科版选择性必修3

专题03 取代、水解、消去反应的区别与联系 建议时间：15分钟 突破一 取代反应的判断 1．（2026·云南红河·二模）奥司他韦是常用的抗病毒药，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．分子中存在3个手性碳原子 B．该物质只能发生取代反应和加成反应 C．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应 D．酰胺基中比甲胺中的键角大 2．（25-26高三下·湖南长沙·开学考试）由生物质产品乙酰丙酸催化合成戊内酯的步骤如图。下列说法正确的是 A．乙酰丙酸可以发生取代、加成、缩聚等反应 B．乙酰丙酸中键数和键数之比为4:1 C．步骤②中发生了取代反应 D．步骤⑤中只有非极性键的断裂和形成 突破二 水解反应的判断 3．（2026·浙江·二模）三氯蔗糖（又名蔗糖素）由蔗糖分子结构修饰而成，其甜度是蔗糖的600倍。 下列说法不正确的是 A．可用红外光谱法区分蔗糖和三氯蔗糖 B．蔗糖的熔点比三氯蔗糖高，可能是蔗糖的羟基数多，分子间氢键数多 C．三氯蔗糖溶液中滴加AgNO3溶液会产生AgCl沉淀 D．在酸作用下蔗糖分子中糖苷键水解生成葡萄糖和果糖 4．（2026·安徽马鞍山·一模）化合物A是某药物合成的中间体，下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为C20H22ClNO3 B．存在3个C-O σ键 C．水解会生成3种有机物 D．所有碳原子可能共平面 突破三 消去反应的判断 5．（2026·浙江·二模）某醇的消去反应机理如下图所示，下列说法不正确的是 A．H+是催化剂 B．该醇的消去产物只有一种 C．若用D+替代H+，方程式为：(CH3)3CCH(OH)(CH3)+D+→CH2=C(CH3)CH(CH3)2+HDO+H+ D．依据该机理，能发生消去反应 6．（2025·陕西西安·模拟预测）葛根素具有降压等作用，其结构简式如图所示，下列有关葛根素的叙述错误的是 A．可作抗氧化剂 B．能发生取代、消去、加成反应 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1mol葛根素能与6mol NaOH反应 建议时间：30分钟 7．（2025·浙江·一模）以下物质是合成解痉药黄酮哌酯的中间体结构。下列说法正确的是 A．分子中含有5种官能团 B．一定条件下，能发生氧化、取代、加成、加聚和消去反应 C．分子中所有碳原子有可能全部共平面 D．与足量发生加成反应后，手性碳原子有7个 8．（25-26高三上·福建漳州·月考）用有机物X合成Y的反应如下，下列说法正确的是 A．X→Y的反应类型为加成反应 B．X和Y分子中都有1个手性碳原子 C．X分子中所有C原子可能共平面 D．Y分子能发生加成、氧化、取代、加聚等反应 9．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是 A．X苯环上的二氯代物有2种 B．最多能与反应 C．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．X→Y经历了先加成后取代，其中间产物分子式为 10．（25-26高三上·北京·月考）大黄素是中药大黄的主要成分，有广泛的药理作用。下列有关大黄素的说法正确的是 A．分子中有4种官能团 B．与NaOH反应产物的水溶性强于大黄素 C．能与溶液反应 D．常温下能与发生取代反应和加成反应 11．（25-26高二下·山东·单元测试）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照下与反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将与酸性溶液反应即可得到 D．、、三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到 12．（25-26高三上·江西宜春·开学考试）乙酰水杨酸()是阿司匹林片的有效成分。某化学小组设计了如下实验方案： 下列说法不正确的是 A．现象Ⅰ和现象2对应溶液的颜色是红色、紫色 B．操作Ⅰ使用研钵研碎样品，有助于加速样品的溶解 C．操作Ⅱ中稀硫酸可促进酯基的水解，本实验中不宜用溶液替代 D．操作Ⅲ是为了中和产物的羧基，否则不易检出酚羟基 13．（24-25高二下·山东济宁·期末）某核苷酸M的结构如图所示，下列说法错误的是 A．M可用于合成RNA B．M中含有酯基 C．M可以水解为磷酸、戊糖和碱基 D．M既能与酸反应又能与碱反应 14．贝诺酯是用阿司匹林与扑热息痛合成的新型解热镇痛抗炎药，可由下列反应制得。 下列有关说法不正确的是 A．l mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH B．贝诺酯在酸性条件下水解最多可得到四种有机物 C．用Na2CO3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛 D．贝诺酯可发生取代反应和加成反应 15．（25-26高三上·江西·期末）化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法正确的是 A．用质谱仪检测A的最大质荷比为90 B．甲基水杨酸能发生取代、加成、氧化、还原、消去、缩聚反应 C．B和C生成X的反应是缩聚反应 D．1个X分子中采用杂化的碳原子共有3n个 16．（25-26高三上·辽宁营口·期中）在常温下存在如图互变异构平衡。下列说法错误的是 A．有机物的分子式为 B．有机物和均能发生消去反应和取代反应 C．有机物和含有的官能团种类完全相同 D．和分别与足量的氢气反应，消耗的氢气的物质的量相同 17．（25-26高三上·宁夏·月考）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如下图所示，下列关于穿心莲内酯说法正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应 C．1个分子中含有2个手性碳原子 D．1 mol 该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3：2 18．（2025·吉林·一模）下列实验目的、方案设计和现象、结论都正确的是 实验目的 方案设计和现象 结论 A 证明葡萄糖中有醛基 向葡萄糖溶液中滴加酸性溶液，紫色褪去 葡萄糖中有醛基 B 验证不同基团对中键极性的影响 分别向等体积的三氯乙酸和三氟乙酸溶液中加入等量镁条，三氟乙酸溶液中产生气泡的速率更快 酸性：三氟乙酸>三氯乙酸，氟原子的吸电子效应大于氯原子，三氟乙酸中键极性强于三氯乙酸 C 验证脱氧剂中的还原铁粉是否变质 取少量样品于试管中，滴加盐酸至固体完全溶解，向试管中滴加溶液，溶液未变红 铁粉未变质 D 探究1-溴丁烷的消去产物 向圆底烧瓶中加入和无水乙醇，再向其中加入 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热，将产生的气体通入酸性溶液中，溶液褪色 消去产物中有 1-丁烯 A．A B．B C．C D．D 建议时间：15分钟 19．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 20．（福建·高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构 C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性溶液褪色 21．（辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 22．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 23．（山东·高考真题）一定条件下，乙酸酐醇解反应可进行完全，利用此反应定量测定有机醇中的羟基含量，实验过程中酯的水解可忽略。实验步骤如下： ①配制一定浓度的乙酸酐-苯溶液。 ②量取一定体积乙酸酐-苯溶液置于锥形瓶中，加入样品，充分反应后，加适量水使剩余乙酸酐完全水解：。 ③加指示剂并用甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液。 ④在相同条件下，量取相同体积的乙酸酐-苯溶液，只加适量水使乙酸酐完全水解；加指示剂并用-甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液。根据上述实验原理，下列说法正确的是 A．可以用乙酸代替乙酸酐进行上述实验 B．若因甲醇挥发造成标准溶液浓度发生变化，将导致测定结果偏小 C．步骤③滴定时，不慎将锥形瓶内溶液溅出，将导致测定结果偏小 D．步骤④中，若加水量不足，将导致测定结果偏大 24．（北京·高考真题）用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验，不能达到实验目的的是 A B C D 配制一定物质的量浓度的氯化钠溶液 检验浓硫酸与铜反应产生的二氧化硫 检验溴乙烷消去产物中的乙烯 分离酒精和水 A．A B．B C．C D．D 25．（2024·江西·高考真题）蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是 A．含有4种官能团，8个手性碳原子 B．1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应 C．只有1种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 取代、水解、消去反应的区别与联系 建议时间：15分钟 突破一 取代反应的判断 1．（2026·云南红河·二模）奥司他韦是常用的抗病毒药，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．分子中存在3个手性碳原子 B．该物质只能发生取代反应和加成反应 C．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应 D．酰胺基中比甲胺中的键角大 【答案】B 【详解】A．手性碳原子需连接四个不同基团。该分子中，共3个手性碳，A正确； B．分子含碳碳双键，可发生加成、氧化反应（如被酸性高锰酸钾氧化）；含酯基、酰胺基可发生取代（水解）反应，并非“只能”发生取代和加成，B错误； C．1 mol该物质含1 mol酯基（水解消耗1 mol NaOH）和1 mol酰胺基（水解消耗1 mol NaOH），共消耗2 mol NaOH，C正确； D．酰胺基中N原子因p-π共轭呈杂化，键角接近120°；甲胺中N为杂化且有孤对电子，键角约107°，故酰胺基中∠C-N-H键角更大，D正确； 故选B。 2．（25-26高三下·湖南长沙·开学考试）由生物质产品乙酰丙酸催化合成戊内酯的步骤如图。下列说法正确的是 A．乙酰丙酸可以发生取代、加成、缩聚等反应 B．乙酰丙酸中键数和键数之比为4:1 C．步骤②中发生了取代反应 D．步骤⑤中只有非极性键的断裂和形成 【答案】C 【详解】A．乙酰丙酸含有羧基，可以发生酯化反应（取代反应），含有羰基，可以发生加成反应，不能发生缩聚反应，A项错误； B．单键是键，双键中有1个是键，一个是键，乙酰丙酸中键数和键数之比为15:2，B项错误； C．步骤②发生的酯化反应是取代反应，C项正确； D．步骤⑤中有两种有机产物形成，有极性键的形成（如C-O键），D项错误； 故选C。 突破二 水解反应的判断 3．（2026·浙江·二模）三氯蔗糖（又名蔗糖素）由蔗糖分子结构修饰而成，其甜度是蔗糖的600倍。 下列说法不正确的是 A．可用红外光谱法区分蔗糖和三氯蔗糖 B．蔗糖的熔点比三氯蔗糖高，可能是蔗糖的羟基数多，分子间氢键数多 C．三氯蔗糖溶液中滴加AgNO3溶液会产生AgCl沉淀 D．在酸作用下蔗糖分子中糖苷键水解生成葡萄糖和果糖 【答案】C 【详解】A．三氯蔗糖中含碳氯键，其振动频率与羟基不同，A正确； B．蔗糖的羟基数多，分子间氢键数多，分子间作用力大，熔点高，B正确； C．三氯蔗糖中的碳氯键在AgNO3溶液中无法断裂，可以先与NaOH溶液反应、再用硝酸中和，最后与AgNO3溶液反应产生AgCl沉淀，C错误； D．蔗糖水解时糖苷键断裂，生成葡萄糖和果糖，D正确； 答案选C。 4．（2026·安徽马鞍山·一模）化合物A是某药物合成的中间体，下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为C20H22ClNO3 B．存在3个C-O σ键 C．水解会生成3种有机物 D．所有碳原子可能共平面 【答案】C 【详解】A．由结构简式知，该化合物的分子式为，A错误； B．该化合物的酰氨基中有1个C-O σ键，酯基中含3个C-O σ键，共存在4个C-O σ键，B错误； C．该化合物在酸性条件下水解时，酯基和酰氨基断裂，生成、、三种有机物，C正确； D．五元环上的碳原子为杂化，五元环上的碳原子不可能共平面，D错误； 故答案选C。 突破三 消去反应的判断 5．（2026·浙江·二模）某醇的消去反应机理如下图所示，下列说法不正确的是 A．H+是催化剂 B．该醇的消去产物只有一种 C．若用D+替代H+，方程式为：(CH3)3CCH(OH)(CH3)+D+→CH2=C(CH3)CH(CH3)2+HDO+H+ D．依据该机理，能发生消去反应 【答案】B 【详解】A．根据反应中H+在反应中参与反应，反应结束后又生成的特点判断H+是催化剂，A正确； B．对于图中最后一步的反应物碳正离子而言，也可以消去所连的甲基上的H，生成CH2=C(CH3)CH(CH3)2，所以该醇的消去产物不只有一种，B错误； C．根据图中机理，可知若用D+替代H+，方程式为：(CH3)3CCH(OH)(CH3)+D+→CH2=C(CH3)CH(CH3)2+HDO+H+，C正确； D．依据该机理可知由羟基所连的C转移到邻碳，再由邻碳正离子与相连的碳之间形成双键推断能发生消去反应，故D正确； 故答案选B。 6．（2025·陕西西安·模拟预测）葛根素具有降压等作用，其结构简式如图所示，下列有关葛根素的叙述错误的是 A．可作抗氧化剂 B．能发生取代、消去、加成反应 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1mol葛根素能与6mol NaOH反应 【答案】D 【详解】A．葛根素分子中含有多个酚羟基，酚羟基具有还原性，易被氧化，可作抗氧化剂，故A正确； B．酚羟基邻对位可发生取代，醇羟基可发生酯化等取代反应；结构中含醇羟基，与羟基相连碳的邻位碳有氢，可发生消去反应；羰基（C=O）及苯环均可发生加成反应，故B正确； C．葛根素分子中含碳碳双键、羟基（含α-H）均能被酸性KMnO4氧化，使其褪色，故C正确； D．能与NaOH反应的官能团为酚羟基（1：1反应），葛根素分子中含2个酚羟基（无酯基等其他耗碱基团），1 mol葛根素最多与2 mol NaOH反应，故D错误； 故选D。 建议时间：30分钟 7．（2025·浙江·一模）以下物质是合成解痉药黄酮哌酯的中间体结构。下列说法正确的是 A．分子中含有5种官能团 B．一定条件下，能发生氧化、取代、加成、加聚和消去反应 C．分子中所有碳原子有可能全部共平面 D．与足量发生加成反应后，手性碳原子有7个 【答案】C 【详解】A．分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键共4种官能团，A错误； B．该分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键，该分子可发生氧化、取代、加成、加聚反应，但无消去反应所需结构，B错误； C．该分子中苯环和双键均为平面结构，其上C原子均为sp2杂化，甲基的碳原子连在双键碳原子上，由于单键可以旋转，故分子中的碳原子可能全部共平面，C正确； D．一个碳原子周围连接四个不同的原子和原子团为手性碳原子，与足量氢气发生加成后产物为，，手性碳原子应为6个，而非7个，D错误； 故选C。 8．（25-26高三上·福建漳州·月考）用有机物X合成Y的反应如下，下列说法正确的是 A．X→Y的反应类型为加成反应 B．X和Y分子中都有1个手性碳原子 C．X分子中所有C原子可能共平面 D．Y分子能发生加成、氧化、取代、加聚等反应 【答案】D 【详解】A．X与苯甲醛反应生成Y，对比结构可知X中-CH2COOH的α-H与苯甲醛的醛基发生缩合反应（先加成后消去），非加成反应，A错误； B．手性碳原子需连有四个不同基团，X和Y中均不含手性碳原子，B错误； C．X中异丙基的中心碳为sp3杂化（四面体结构），其连接的两个甲基碳与苯环平面不可能共面，故所有C原子不可能共平面，C错误； D．Y含碳碳双键（可加成、加聚、氧化）、苯环（可加成）、酚羟基（可氧化、取代）、羧基（可取代，如酯化），能发生加成、氧化、取代、加聚反应，D正确； 故答案选D。 9．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是 A．X苯环上的二氯代物有2种 B．最多能与反应 C．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．X→Y经历了先加成后取代，其中间产物分子式为 【答案】D 【详解】 A．X苯环上有两个不同的侧链且处于对位，采用定一移二的方法，二氯代物、共有4种，A错误； B．1 mol Z分子含2 mol酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解后，生成的2 mol 羧基和1 mol 酚羟基均能与NaOH按物质的量之比为1:1进行反应，所以1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，B错误； C．Y分子中含有氯原子、酚羟基可发生取代反应，其中酚羟基可被氧化，但该分子不能发生消去反应，C错误； D．X→Y的中间产物为X和甲醛发生加成反应生成，分子式为，D正确； 故选D。 10．（25-26高三上·北京·月考）大黄素是中药大黄的主要成分，有广泛的药理作用。下列有关大黄素的说法正确的是 A．分子中有4种官能团 B．与NaOH反应产物的水溶性强于大黄素 C．能与溶液反应 D．常温下能与发生取代反应和加成反应 【答案】B 【详解】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有羟基、（酮）羰基两种官能团，A错误； B．大黄素中的酚羟基与NaOH反应生成酚钠，酚钠为离子化合物，水溶性强于分子型的大黄素（羟基虽亲水但苯环疏水），B正确； C．由于碳酸的酸性比苯酚酸性强，所以该物质不能与NaHCO3溶液反应，C错误； D．常温下，酚羟基邻、对位可与Br2发生取代反应，但是不能与其发生加成反应，D错误； 故合理选项是B。 11．（25-26高二下·山东·单元测试）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照下与反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将与酸性溶液反应即可得到 D．、、三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到 【答案】B 【详解】A．甲苯在光照条件下与反应，主反应为甲基上的氢原子被氯原子取代，并非苯环上引入氯原子，A错误； B．卤代烃水解，酯的水解可生成羧基，烯烃与水加成，醚类与氢气还原均可引入羟基，该表述符合羟基引入的常见方法，B正确； C．中的碳碳双键和羟基均能被酸性溶液氧化，反应后无法得到，C错误； D．、、三种单体中没有羟基，不能发生酯化反应得到聚合物，D错误； 故选B。 12．（25-26高三上·江西宜春·开学考试）乙酰水杨酸()是阿司匹林片的有效成分。某化学小组设计了如下实验方案： 下列说法不正确的是 A．现象Ⅰ和现象2对应溶液的颜色是红色、紫色 B．操作Ⅰ使用研钵研碎样品，有助于加速样品的溶解 C．操作Ⅱ中稀硫酸可促进酯基的水解，本实验中不宜用溶液替代 D．操作Ⅲ是为了中和产物的羧基，否则不易检出酚羟基 【答案】D 【分析】阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()，含有羧基和酯基，溶解分成两份，一份加入石蕊溶液，溶液变红，另一份加入稀硫酸，酯基水解，滴加碳酸氢钠，中和稀硫酸，再滴加氯化铁溶液，酚羟基显示特征紫色。 【详解】A．乙酰水杨酸中含有羧基，呈酸性，滴加石蕊后呈红色；其水解后生成酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，溶液呈紫色，A正确； B．研碎的目的是为了加快溶解，B正确； C．操作Ⅲ中稀硫酸为了促进酯的水解，不宜用NaOH溶液替代，因为如果用NaOH替代，需要中和过量的NaOH溶液，否则FeCl3与NaOH反应，无法形成紫色溶液，C正确； D．苯酚的显色反应实际是苯酚基与Fe3+的络合反应，若不用NaHCO3中和过量的硫酸，苯酚难电离，难以和FeCl3发生显色反应，故加入NaHCO3的目的是为了中和过量的硫酸，D错误； 故答案为D。 13．（24-25高二下·山东济宁·期末）某核苷酸M的结构如图所示，下列说法错误的是 A．M可用于合成RNA B．M中含有酯基 C．M可以水解为磷酸、戊糖和碱基 D．M既能与酸反应又能与碱反应 【答案】A 【详解】A．该核苷酸对应的碱基是胞嘧啶，对应的戊糖是脱氧核糖，而核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，所以该核苷酸不能用于合成RNA，故A错误； B．M结构中含“”，M中含磷酸酯基，故B正确； C．核苷酸M在一定条件下(如酶)可水解生成核苷和磷酸，核苷继续水解可得到戊糖和碱基，所以M可以水解为磷酸、戊糖和碱基，故C正确； D．核苷酸M中含有氨基(-NH2)和磷酸基团等，氨基能与酸反应，磷酸基团能与碱反应，所以M既能与酸反应又能与碱反应，故D正确； 故选A。 14．贝诺酯是用阿司匹林与扑热息痛合成的新型解热镇痛抗炎药，可由下列反应制得。 下列有关说法不正确的是 A．l mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH B．贝诺酯在酸性条件下水解最多可得到四种有机物 C．用Na2CO3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛 D．贝诺酯可发生取代反应和加成反应 【答案】B 【详解】 A．1mol阿司匹林水解生成1molCH3COOH、1mol，水解产物中的羧基、酚羟基又与NaOH发生中和反应，则1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOH，故A正确； B．贝诺酯中酰胺基、2个酯基发生水解反应生成CH3COOH、、三种有机物，故B错误； C．阿司匹林含有羧基，能和Na2CO3溶液反应放出气体，生成CO2，而扑热息痛含有的酚羟基能和Na2CO3反应，但是不能生成CO2，故C正确； D．贝诺酯中酰胺基和酯基可以发生水解(取代)反应，苯环可以发生加成反应，故D正确； 故选B。 15．（25-26高三上·江西·期末）化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法正确的是 A．用质谱仪检测A的最大质荷比为90 B．甲基水杨酸能发生取代、加成、氧化、还原、消去、缩聚反应 C．B和C生成X的反应是缩聚反应 D．1个X分子中采用杂化的碳原子共有3n个 【答案】A 【分析】甲基水杨酸与A反应生成B，由B的结构可知发生酯化反应推知A为，B和C在催化剂作用下开环后发生的加聚反应，据此分析。 【详解】A．根据A的结构可知，A的相对分子质量为90，用质谱仪检测A的最大质荷比为90，A正确； B．甲基水杨酸分子中含有苯环、酚羟基和羧基，它可以发生取代、加成、氧化、还原和缩聚反应，但该分子中与羟基相邻的碳上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误； C．根据分析可知，B和C生成X，反应无小分子生成，是开环后发生的加聚反应，C错误； D．1个X分子中，链节内有3个C采用杂化，链节外有1个C采用杂化，采用杂化的碳原子共有3n+1个，D错误； 故选A。 16．（25-26高三上·辽宁营口·期中）在常温下存在如图互变异构平衡。下列说法错误的是 A．有机物的分子式为 B．有机物和均能发生消去反应和取代反应 C．有机物和含有的官能团种类完全相同 D．和分别与足量的氢气反应，消耗的氢气的物质的量相同 【答案】C 【详解】A．根据图示结构，可得有机物P的分子式为C10H14O4，A正确； B．两者均含羟基，且羟基邻位碳上有氢，可发生取代反应和消去反应，B正确； C．有机物P中含有碳碳双键，而不含，C错误； D．1 mol双键可与1 mol氢气加成，等量的两者有机物所含双键数相同，所以消耗氢气物质的量相同，D正确； 故选C。 17．（25-26高三上·宁夏·月考）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如下图所示，下列关于穿心莲内酯说法正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应 C．1个分子中含有2个手性碳原子 D．1 mol 该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3：2 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，穿心莲内酯分子中含有的官能团为羟基、酯基、碳碳双键，共有3种，A错误； B．由结构简式可知，穿心莲内酯分子中含有的碳碳双键能发生加成反应和加聚反应，含有的羟基能在浓硫酸中共热发生消去反应，B正确； C．由结构简式可知，穿心莲内酯分子中含有如图*所示的6个手性碳原子，C错误； D．由结构简式可知，穿心莲内酯分子含3个醇羟基，则1mol该物质可消耗3 mol Na；该物质一分子含1个酯基，则1mol该物质可消耗1 mol NaOH，故消耗二者物质的量之比为3:1，D错误； 故答案为：B。 18．（2025·吉林·一模）下列实验目的、方案设计和现象、结论都正确的是 实验目的 方案设计和现象 结论 A 证明葡萄糖中有醛基 向葡萄糖溶液中滴加酸性溶液，紫色褪去 葡萄糖中有醛基 B 验证不同基团对中键极性的影响 分别向等体积的三氯乙酸和三氟乙酸溶液中加入等量镁条，三氟乙酸溶液中产生气泡的速率更快 酸性：三氟乙酸>三氯乙酸，氟原子的吸电子效应大于氯原子，三氟乙酸中键极性强于三氯乙酸 C 验证脱氧剂中的还原铁粉是否变质 取少量样品于试管中，滴加盐酸至固体完全溶解，向试管中滴加溶液，溶液未变红 铁粉未变质 D 探究1-溴丁烷的消去产物 向圆底烧瓶中加入和无水乙醇，再向其中加入 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热，将产生的气体通入酸性溶液中，溶液褪色 消去产物中有 1-丁烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．酸性高锰酸钾可氧化醛基，但葡萄糖中含有的羟基也可能被氧化使酸性高锰酸钾褪色，结论不可靠，A错误。 B．三氟乙酸的酸性强于三氯乙酸，因氟的吸电子效应更强，使羧酸根更稳定，O-H键极性增强，与镁反应更快，实验现象与结论一致，B正确。 C．若铁粉部分变质，过量铁会与反应生成，此时KSCN不显红色，无法证明未变质，结论不可靠，C错误。 D．实验中未排除乙醇蒸气的干扰，乙醇在酸性条件下也可被高锰酸钾氧化导致褪色，无法确定产物为1-丁烯，D错误； 故选B。 建议时间：15分钟 19．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确； B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确； D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 20．（福建·高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构 C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性溶液褪色 【答案】C 【详解】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误； B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误； C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确； D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误； 故选：C。 21．（辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 【答案】B 【详解】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误； B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确； C．由题干信息可知，该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与反应，C错误； D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误； 故答案为：B。 22．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 【答案】D 【详解】A．步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的作用生成羟基和O-，A正确； B．步骤Ⅰ加入氢氧根离子使平衡Ⅰ正向移动，氢氧根离子与羧基反应使平衡Ⅱ也正向移动，使得酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B正确； C．从信息②可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水解速率，C正确； D．与氢氧根离子反应，根据信息①可知，第一步反应后18O既存在于羟基中也存在于O-中，随着反应进行，最终18O存在于羧酸盐中，同理与18OH-反应，最终18O存在于羧酸盐中，两者所得醇和羧酸盐相同，D错误； 故选D。 23．（山东·高考真题）一定条件下，乙酸酐醇解反应可进行完全，利用此反应定量测定有机醇中的羟基含量，实验过程中酯的水解可忽略。实验步骤如下： ①配制一定浓度的乙酸酐-苯溶液。 ②量取一定体积乙酸酐-苯溶液置于锥形瓶中，加入样品，充分反应后，加适量水使剩余乙酸酐完全水解：。 ③加指示剂并用甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液。 ④在相同条件下，量取相同体积的乙酸酐-苯溶液，只加适量水使乙酸酐完全水解；加指示剂并用-甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液。根据上述实验原理，下列说法正确的是 A．可以用乙酸代替乙酸酐进行上述实验 B．若因甲醇挥发造成标准溶液浓度发生变化，将导致测定结果偏小 C．步骤③滴定时，不慎将锥形瓶内溶液溅出，将导致测定结果偏小 D．步骤④中，若加水量不足，将导致测定结果偏大 【答案】B 【分析】步骤④消耗的物质的量为，即乙酸酐的总物质的量为，步骤③消耗的物质的量为，即醇解反应和水解反应生成的乙酸物质的量为，由醇解反应和水解反应生成乙酸的比例关系可知，n(ROH)+[ -n(ROH)]2=，解得n(ROH)=，因此ROH的物质的量为。 【详解】A．乙酸与醇的酯化反应可逆，不能用乙酸代替乙酸酐进行上述实验，A错误； B．若甲醇挥发，NaOH-甲醇溶液的浓度将偏大，滴定时消耗NaOH-甲醇溶液的体积偏小，使随NaOH-甲醇溶液浓度增大而减小，ROH的物质的量为也随之减小，故将导致测定结果偏小，B正确； C．步骤③滴定时，不慎将锥形瓶内溶液溅出，消耗NaOH-甲醇溶液的体积偏小即V1偏小，而ROH的物质的量为，故将导致测定结果偏大，C错误； D．步骤④中，若加水量不足，乙酸酐未完全水解，生成乙酸的物质的量偏小，消耗NaOH-甲醇溶液的体积偏小即V2偏小，而ROH的物质的量为，故将导致测定结果偏小，D错误； 故选B。 24．（北京·高考真题）用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验，不能达到实验目的的是 A B C D 配制一定物质的量浓度的氯化钠溶液 检验浓硫酸与铜反应产生的二氧化硫 检验溴乙烷消去产物中的乙烯 分离酒精和水 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．图示为配制一定量浓度溶液的转移操作，图示操作正确，故A 能达到实验目的； B．浓硫酸和铜在加入条件下反应生成二氧化硫，二氧化硫具有漂白性，通入到品红溶液中，若品红褪色，则证明生成二氧化硫，二氧化硫气体是大气污染物，不能排放到空气中，试管口用浸有氢氧化钠溶液的棉花团吸收二氧化硫，图示正确，故B能达到实验目的； C．溴乙烷在氢氧化钠醇溶液加热作用下发生消去反应生成乙烯，由于乙醇易挥发，制得的乙烯中含有乙醇蒸汽，先通过水，使乙醇溶于水，在将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则可以证明反应中产生乙烯，故C能达到实验目的； D．乙醇和水任意比互溶，分液操作无法分离，故D不能达到实验目的； 答案选D。 25．（2024·江西·高考真题）蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是 A．含有4种官能团，8个手性碳原子 B．1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应 C．只有1种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 【答案】D 【详解】 A．分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5种官能团，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，分子中含8个手性碳原子，故A错误； B．酮羰基、醛基、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol X最多可以和4mol H2发生加成反应，故B错误； C．与羟基相连碳的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应，与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应，则有2种消去产物，故C错误； D．分子中含醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故D正确； 故选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $