专题04 烃的含氧衍生物（期末复习专项训练）高二化学下学期沪科版

**基本信息** 以“结构决定性质”为核心，通过五题型系统整合烃的含氧衍生物性质、实验及转化，配套规律总结与地域真题，构建“性质-反应-应用”逻辑链。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |物理性质|2题|氢键影响溶解性/沸点规律|从分子间作用力理解物理性质递变| |组成结构与性质|7题|官能团性质对比（醇/酚/醛等）|结构（官能团）→性质→反应类型| |结构对反应影响|8题|消去/氧化反应规律、官能团相互作用|取代基位置/种类→反应活性差异| |实验分析|5题|实验操作（蒸馏/提纯）与现象分析|理论知识→实验设计→结果处理| |相互转化（重点）|4题|合成路线设计与反应类型判断|物质转化网络构建（官能团衍变）|

专题04 烃的含氧衍生物 题型一 烃的含氧衍生物的物理性质及其变化规律 题型二 烃的含氧衍生物的组成、结构与性质 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 题型四 有关烃的含氧衍生物的实验分析 题型五 有机物之间的相互转化关系（重点） 题型一 烃的含氧衍生物的物理性质及其变化规律 1．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是 A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷 B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小 【答案】B 【解析】A．乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有有氢键，且乙二醇分子间氢键比乙醇多，故沸点乙二醇>乙醇>丙烷，，故A正确； B．乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇溶于水，故不能萃取碘水中的碘，故B错误； C．酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确； D．羟基是亲水基团，可以和水分子上的氢原子形成氢键，故甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，故D正确； 故答案为B。 2．(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)若在皮肤上沾有少量苯酚，正确的处理方法是 A．用高于70℃的热水冲洗 B．用氢氧化钠溶液冲洗 C．用稀盐酸溶液冲洗 D．用酒精冲洗 【答案】D 【解析】A．高于70℃的热水温度过高，会烫伤皮肤，A选项不正确； B．氢氧化钠具有腐蚀性，对皮肤有伤害，B选项不正确； C．稀盐酸具有腐蚀性，对皮肤有伤害，C选项不正确； D．苯酚不易溶于水，但易溶在酒精中，可以用酒精洗去，D选项正确； 答案选D。 题型二 烃的含氧衍生物的组成、结构与性质 3．下列反应的化学方程式书写正确的是 A．工业上由乙醇制备乙醛： B．酯在碱性条件下水解： C．苯酚钠溶液与二氧化碳反应：2 D．乙醛与新制悬浊液： 【答案】B 【解析】A．工业上由乙醇制备乙醛：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故A错误； B．乙酸苯酚酯水解生成的苯酚和氢氧化钠反应，在碱性条件下水解的化学方程式：+2NaOH+CH3COONa+H2O，故B正确； C．苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为：+CO2+H2O→+NaHCO3，故C错误； D．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，条件为碱性，醋酸应被中和生成醋酸钠，反应的化学方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O，故D错误； 答案选B。 4．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）丙烯醇的结构简式为CH2=CHCH2OH，结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测不能与丙烯醇发生的反应的物质有 A．金属钠 B．溴水 C．NaHCO3溶液 D．氢气 【答案】C 【分析】丙烯醇结构中有碳碳双键和羟基，故可以发生烯烃及醇的一些化学反应 【解析】A．金属钠可与小分子醇发生置换反应生成醇钠和氢气，金属钠可以与丙烯醇反应，不符题意； B．溴水中Br2可与含碳碳双键的有机物发生加成反应，生成二溴代物，故溴水可与丙烯醇反应，不符题意； C．碳酸氢钠在有机反应中一般只涉及与羧酸反应，故碳酸氢钠不与丙烯醇反应，符合题意； D．氢气可以加成在碳碳双键上，所以氢气可与丙烯醇反应，不符题意； 综上，本题选C。 5．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）有机物M与酸性溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．苯甲醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，A不符合题意； B．乙苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，B不符合题意； C．属于苯的同系物，分子中与苯环相连的碳原子上无氢原子相连，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，C符合题意； D．苯甲醛分子中含有的醛基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，D不符合题意； 故选C。 6．丙烯酰胺()是食物发生“美拉德反应”时的一个副产物。关于丙烯酰胺，下列叙述错误的是 A．属于烃的衍生物 B．碳原子的杂化类型相同 C．能与强酸反应，不能与强碱反应 D．能发生聚合反应生成高分子 【答案】C 【解析】A．丙烯酰胺由C、N、O、H组成，属于烃的衍生物，A项正确； B．丙烯酰胺中碳原子的杂化类型均为项正确； C．丙烯酰胺能与强酸反应，如与盐酸反应生成和，能与强碱如与NaOH反应生成和，C项错误； D．含碳碳双键，能发生聚合反应生成高分子，D项正确； 故选C。 7．已知反应R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为 A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代 C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化 【答案】A 【解析】由所给信息进行逆合成分析，若想要得到，需要得到CH3CHO，乙醛可通过乙醇氧化得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以由乙烯到，依次经过； 故选A。 8．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)柠檬醛()分子中含官能团的实验方象，需思考如下问题。 若只有三种试剂，a溴水、b新制的氢氧化铜、c稀硫酸， 应先检验的官能团是___________(填写名称)，原因是___________；加入试剂顺序为___________(选项)。 A．bca    B．bac    C．abc    D．acb 【答案】 醛基 因为醛基的还原性比碳碳双键强，溴水或酸性高锰酸钾溶液也会氧化醛基 A 【解析】在柠檬醛：中含有的官能团分别为：醛基、碳碳双键，要检验出官能团，其中醛基的存在，根据提供的试剂可选用：新制的氢氧化铜；检验碳碳双键的存在，根据提供的试剂可选用：溴水；由于醛基的还原性比碳碳双键强，溴水或酸性高锰酸钾溶液也会氧化醛基，则需要先检验的官能团是：醛基；操作顺序为：在新制的氢氧化铜浊液中加入适量柠檬醛，加热后出现砖红色固体，证明有醛基存在；静置后取上层清液，加入稀硫酸酸化，再加入溴水，振荡溴水褪色，则证明有碳碳双键存在，得到试剂的加入顺序为：bca，符合的选项为：A。 9．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）柠檬醛()分子中含官能团的实验方象，需思考如下问题。 若只有三种试剂，a溴水、b新制的氢氧化铜、c稀硫酸， 应先检验的官能团是___________(填写名称)，原因是___________；加入试剂顺序为___________(选项)。 A．bca    B．bac    C．abc    D．acb 【答案】 醛基 因为醛基的还原性比碳碳双键强，溴水或酸性高锰酸钾溶液也会氧化醛基 A 【解析】在柠檬醛：中含有的官能团分别为：醛基、碳碳双键，要检验出官能团，其中醛基的存在，根据提供的试剂可选用：新制的氢氧化铜；检验碳碳双键的存在，根据提供的试剂可选用：溴水；由于醛基的还原性比碳碳双键强，溴水或酸性高锰酸钾溶液也会氧化醛基，则需要先检验的官能团是：醛基；操作顺序为：在新制的氢氧化铜浊液中加入适量柠檬醛，加热后出现砖红色固体，证明有醛基存在；静置后取上层清液，加入稀硫酸酸化，再加入溴水，振荡溴水褪色，则证明有碳碳双键存在，得到试剂的加入顺序为：bca，符合的选项为：A。 解题要点 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 醇 酚 脂肪醇 芳香醇 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学 性质 共性 （1）与钠反应　（2）取代反应　（3）氧化反应 （4）苯环的加成反应 异性 （1）酯化反应　（2）消去反应(部分不能) （1）弱酸性（2）显色反应 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 10．芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物活性，其结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是 A．分子中含有三种含氧官能团 B．碳原子杂化方式只有 C．1mol芹黄素最多能与3molNaOH反应 D．1mol芹黄素最多能与反应 【答案】D 【解析】A．分子中含氧官能团为羟基、羰基和醚键，共三种，A正确； B．分子中所有碳原子均存在于苯环、碳碳双键或羰基中，均为杂化，B正确； C．酚羟基能与NaOH发生反应，分子中含3个酚羟基，1 mol芹黄素最多消耗3 mol NaOH，C正确； D．与反应包括酚羟基邻对位取代和碳碳双键加成：右边苯环酚羟基邻位2个H（消耗2mol ），左边苯环酚羟基邻位2个H（消耗2 mol ），中间环碳碳双键加成（消耗1mol ），共消耗5mol ，D错误； 故选D。 11．分支酸在植物生长发育中起着重要作用，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述错误的是 A．能发生加成反应和取代反应 B．1mol分支酸最多能与2molNaOH 反应 C．分子中碳原子杂化方式有两种 D．所有碳原子一定共平面 【答案】D 【解析】A．分子含碳碳双键能发生加成反应，含、能发生取代反应，故A正确； B．只有能与反应，分枝酸含，最多与反应，故B正确； C．碳碳双键、碳氧双键上的碳原子为杂化，饱和碳中的碳原子为杂化，碳原子杂化方式有两种，故C正确； D．单键可以旋转，所有碳原子不一定共平面，故D错误； 故选D； 12．褪黑素是与多种生命活动密切相关的激素，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中最多有3个氢原子共平面 B．酸性条件下发生水解反应的产物之一是醋酸 C．1mol该物质最多可与发生加成反应 D．该有机物完全燃烧时生成的 【答案】B 【解析】A．苯环上的3个氢原子与右侧“NH”中的氢原子、左侧甲基上1个H等都有可能共平面，故A错误； B．分子中含有酰胺基，酸性条件下水解可得到乙酸，故B正确； C．分子中只有苯环与碳碳双键可与加成，1mol该物质最多可与4mol 加成，故C错误； D．该有机物的分子式为，根据元素守恒，完全燃烧时产物的物质的量之比为，故D错误； 选B。 13．阿斯巴甜是一种人工合成甜味剂，结构简式如图。下列说法正确的是 A．具有5种官能团 B．1mol该物质最多可与反应 C．可以发生水解反应，属于人工合成的低聚糖 D．既有酸性也有碱性 【答案】D 【解析】A．阿斯巴甜具有羧基、氨基、酰胺基、酯基，共4种官能团，A错误； B．分子中的苯环可与氢气发生加成反应，酯基、羧基和酰胺基中的碳氧双键不能和氢气加成，故阿斯巴甜分子最多消耗，B错误； C．该分子中酯基、酰胺基都能发生水解反应，水解产物不含单糖，不属于糖类，C错误； D．阿斯巴甜分子中含有羧基、具有酸性、可以与碱反应，含有氨基、具有碱性、可以与酸反应，D正确； 故答案选D。 14．最近，科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成，结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．分子中含有8个手性碳原子 B．其中碳原子的杂化方式有：和 C．1molM与NaOH溶液反应，最多消耗 D．1molM最多能与发生加成反应 【答案】D 【解析】 A．手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子，该分子中含8个手性碳原子，故A正确； B．分子中双键碳为杂化，单键碳（饱和碳）为杂化，故B正确； C．分子中含3个酯基，1molM与溶液反应，最多消耗3mol，故C正确； D．分子中能与加成的是碳碳双键，1个分子含2个碳碳双键，1molM最多与2mol加成，故D错误； 故选D。 15．2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。“点击化学”研究中常用化合物分子的结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是 A．含氧官能团的名称为酮羰基和羟基 B．能发生氧化反应和取代反应 C．不能与氨基酸中的氨基反应 D．分子中所有碳原子有可能位于同一平面 【答案】B 【解析】A．由该分子的结构知，含氧官能团的名称为酰胺基和羧基，A错误； B．该结构含有碳碳三键，碳碳三键属于还原性基团，可被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化，可发生氧化反应；含有酰胺基，可发生水解反应，水解反应属于取代反应，还含有羧基，能发生酯化反应，酯化反应也属于取代反应，B正确； C．分子中含羧基，具有酸性，可与氨基酸中的氨基(碱性基团)反应，C错误； D．该分子结构中存在多个饱和碳原子，每个饱和碳原子与其直接相连的四个原子形成四面体结构，且该分子结构中的N原子为饱和氮原子，饱和氮原子与其直接相连的三个原子构成三角锥形结构，由于存在这些饱和碳原子、饱和氮原子，会导致分子中的碳原子无法全部位于同一平面上，D错误； 故选B。 16．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，该物质与足量溴水反应，最多可消耗___________ ，一定条件下最多与___________发生加成反应。 【答案】 3 4 【解析】七叶亭分子中，羟基邻位的两个氢原子可以被Br2取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，则1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2；含有一个苯环，一个碳碳双键，故可以与4发生加成反应。 17．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)羧酸和酚羟基是药物分子中常见的结构单元。后者可能赋予抗氧化或抗菌活性，前者可用于合成酯类前药，已知某有机化合物的结构简式为 （1）当与___________反应时，可转化为。 A．    B．NaOH    C．     D． （2）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．    C．     D． （3）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．NaOH    C．     D． 【答案】（1）D （2）BC （3）A 【分析】在有机物的结构中，能与羧基反应的有、、NaOH、Na；能与酚羟基反应的有、NaOH、Na；能与醇羟基反应的只有Na；据此分析解答。 【解析】（1）当转化为时，即加入的物质只与羧基反应，而不能与酚羟基和醇羟基反应，结合分析可知，只有加入能够满足条件；故答案为：D； （2）当转化为时，即加入的物质能与羧基和酚羟基反应，而不能与醇羟基反应，结合分析可知， 加入或能够满足条件；故答案为：BC； （3）当转化为时，即加入的物质能同时与羧基、酚羟基和醇羟基都能反应，结合分析可知，只有加入能够满足条件；故答案为：A； 解题要点 一、醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： ①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。一般，消去含氢原子较少的β-C上的氢原子的产物为主产物，例如： 发生消去反应的产物为（主）或（次）。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如： 发生消去反应可生成HC≡CH。 二、醇的催化氧化规律 a．醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 b．醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 题型四 有关烃的含氧衍生物的实验分析 18．乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8℃)的装置(夹持装置已略去)如图所示实验过程中铜网先出现由红变黑再变红且交替变化的现象，下列说法错误的是 A．①中用胶管连接，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下 B．反应中铜网由黑变红，说明乙醇被氧化 C．实验开始时需先加热②，再通，然后加热③ D．实验结束后，通过分馏可从④中分离出乙醛 【答案】C 【解析】A．①中胶管连接分液漏斗与圆底烧瓶，可平衡气压，使分液漏斗内液体顺利流下，A正确； B．铜网由黑变红是因为CuO被乙醇还原为Cu，此时乙醇被氧化为乙醛，B正确； C．实验开始时应先加热③（铜网）至反应所需温度，若先加热②，乙醇蒸气进入③时会因温度低而冷凝，影响实验效果，C错误； D．④中乙醛溶于水形成混合液，由于乙醛沸点（20.8℃）与水沸点（100℃）相差较大，可通过分馏分离，D正确； 答案选择C。 19．肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于制备药物、食品添加剂等精细化学品。实验室利用苯甲醛和乙酸酐无水环境下合成肉桂酸的原理及部分试剂物理常数如下。 ++CH3COOH 名称 性状 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度 苯甲醛 无色油状液体 1.044 -26 179 微溶于水 乙酸酐 无色透明液体 1.082 -73 140 与水缓慢反应生成乙酸 肉桂酸 白色晶体 1.248 135 300 难溶于冷水，可溶于热水，易溶于乙醇 某实验小组采用如下装置制备肉桂酸，实验步骤如下，按要求回答下列问题。 ①在装置1三颈烧瓶中放入1.5mL(0.015mol)新蒸馏过的苯甲醛、4mL(0.036mol)新蒸馏过的乙酸酐以及2.2g(0.016mol)研细的无水碳酸钾，160~170℃回流30min。 ②反应结束稍冷，加入10mL温水，改用装置2利用水蒸气蒸馏出未反应完的苯甲醛。 ③将烧瓶冷却，加入10mL10%氢氧化钠溶液溶解肉桂酸，加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热抽滤。 ④将滤液冷却后，搅拌并用浓盐酸酸化，冷却后抽滤，洗涤沉淀，抽干获得粗产品1.5g。 （1）仪器a的名称是___________，与仪器b___________(填“能”或“不能”)互换。 （2）步骤①中加热方式可以采用___________；a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管，目的是___________。 （3）装置2中水蒸气发生器为___________(填“1”或“2”)，判断水蒸气蒸馏操作结束的实验现象为___________。 （4）步骤④中可采用___________洗涤沉淀，加入浓盐酸酸化的目的是___________。 （5）该实验中肉桂酸的产率约为___________%。(保留两位有效数字) 【答案】（1）球形冷凝管 不能 （2）油浴加热 防止空气中的水蒸气进入反应体系 （3）1 冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴 （4）冷水 将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀 （5）68 【分析】 利用苯甲醛和乙酸酐无水环境下合成肉桂酸的原理为++CH3COOH，按题干实验步骤，首先在装置1三颈烧瓶中加入反应物以及碳酸钾，160~170℃回流30min，然后用装置2除去未反应完的苯甲醛，加入10mL10%氢氧化钠溶液溶解肉桂酸，加活性炭吸附色素，进行抽滤，将滤液冷却后，搅拌并用浓盐酸酸化，将肉桂酸钾反应为肉桂酸结晶析出，冷却后抽滤，洗涤沉淀，抽干获得粗产品。 【解析】（1）仪器a为球形冷凝管，与b不能互换，因为球形冷凝管不能用于蒸馏装置，会导致馏分在冷凝管中残留；而球形冷凝管用于冷凝回流时由于内管接触面积较小，回流效果也不好； （2）步骤①加热需要温度160~170℃，故采用油浴加热；a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管，是为了防止空气中的水蒸气进入反应体系； （3）装置2中的水蒸气产生装置为1，由于苯甲醛是无色油状液体，所以当冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴即可说明蒸馏完成； （4）肉硅酸晶体难溶于冷水，故可以用冷水洗涤晶体，加入浓盐酸酸化的目的是将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀； （5） 根据反应原理：++CH3COOH，肉桂酸的理论物质的量等于苯甲醛的物质的量，即为0.015mol，质量为0.015mol=2.22g，产率为68%。 20．(2024·高二下·上海市杨浦区·期末)“酒是陈的香”，是因为酒在储存过程中产生了具有香味的乙酸乙酯。实验小组利用如图装置制备乙酸乙酯并探究其性质。 已知：可与乙醇形成难溶物。 I．制备乙酸乙酯 （1）试管a里有无水乙醇、冰醋酸与浓硫酸三种试剂。向试管a中加入试剂的顺序是___________。 A．乙醇、浓硫酸、冰醋酸   B．浓硫酸、乙醇、冰醋酸   C．浓硫酸、冰醋酸、乙醇 （2）若乙醇中的氧原子是，能表示位置的制取乙酸乙酯的化学方程式为______________________；其中浓硫酸的作用是___________。 A．催化剂        B．吸水剂         C．氧化剂         D．抑制剂 （3）实验结束后，振荡试管b，观察到的现象是：______________________。将b中的混合液转入___________(填“仪器名称”)中，振荡、静置后弃去水层；有机层用饱和氯化钙溶液洗涤后，再加入___________(填“药品”)除水，弃去难溶物；最后经___________(填“操作”)得到纯净的乙酸乙酯。 （4）若将试管b中的饱和溶液换成酸性溶液，实验结束后，振荡试管b，紫色褪去。溶液褪色的原因是______________________。 Ⅱ．探究乙酸乙酯的水解反应(60℃水浴加热) 实验序号 体积/ 乙酸乙酯 水 2mol/LH2SO4 c1mol/LNaOH ① 4 4 0 0 ② 4 0 4 0 ③ 4 0 0 4 实验①③中，酯层体积、乙醇浓度随时间变化的曲线如图所示。 （5）表格中c1=_________。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）由___________曲线可知，乙酸乙酯在溶液中未水解完全。 A．a          B．b          C．c          D．d          E．e          F．f （7）对比曲线___________，可知乙酸乙酯在溶液中水解的速率快、程度大。 A．a、b、c B．d、e、f C．c、d、f D．a、b、e （8）后，酯层在溶液中减少的体积明显比在溶液中减少的体积多，试简述其原因：_________________________________。 【答案】（1）A （2） AB （3）水溶液中有气泡产生，液体分层，上层为油层，下层为水层 分液漏斗 无水 蒸馏 （4）酸性溶液氧化乙醇而褪色 （5）D （6）E （7）B （8）酸性条件下水解，一段时间后乙醇、乙酸含量增加，使乙酸乙酯在乙醇、乙酸和水的混合物中溶解量增加，酯层减少的多 【分析】该题为实验室制取乙酸乙酯，具体操作为：先向试管中加入乙醇，然后边振荡试管，边加入浓硫酸和乙酸，在加入几片碎瓷片，连接好装置，在酒精灯上小心加热，右侧导管不能伸入饱和碳酸钠溶液液面以下，以免倒吸，饱和碳酸钠作用为：溶解乙醇，吸收乙酸，降低乙酸乙酯溶解度，据此解答。 【解析】（1）根据分析，装入药品的顺序为：乙醇、浓硫酸、冰醋酸，故答案为：A； （2）酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，若乙醇中的氧原子是，则最后出现在酯中，故反应的化学方程式为，浓硫酸作为催化剂，且浓硫酸具有吸水性，可以吸收水分，促进反应平衡正向移动，故答案为：；AB； （3）饱和碳酸钠作用为：溶解乙醇，吸收乙酸，降低乙酸乙酯溶解度，实验结束后，振荡试管b，则会看到乙酸和碳酸钠反应产生气泡，同时生成的乙酸乙酯不溶于水，会出现分层，用分液的方法分离有机相和无机相，分离出的乙酸乙酯中可能会混有乙醇和乙酸，加入氯化钙溶液可以和乙醇形成难溶物，则可用氯化钙溶液除掉乙醇，之后加入无水硫酸钠除掉水分，剩余的乙酸和乙酸乙酯可以采用蒸馏的方法进行分离，故答案为：水溶液中有气泡产生，液体分层，上层为油层，下层为水层；分液漏斗；无水；蒸馏； （4）乙醇易挥发，可能是会发出的乙醇导致高锰酸钾褪色，故答案为：酸性溶液氧化乙醇而褪色； （5）根据单一变量原则，H+浓度是4mol/L，则OH-的浓度为4mol/L，则NaOH的浓度为4mol/L，故答案为：D； （6）对比曲线d、e可知乙酸乙酯在碱性环境下水解的更多更快，可知乙酸乙酯在溶液中未水解完全，则答案为：E； （7）对比曲线d、e、f可以说明酯在碱性环境下水解的程度大于酸性环境，酸性环境水解程度大于蒸馏水，故答案为：B； （8）实验过程中，酯水解产生乙酸和乙醇，，乙酸和乙醇合一溶解乙酸乙酯，导致酯层减小的快，故答案为：酸性条件下水解，一段时间后乙醇、乙酸含量增加，使乙酸乙酯在乙醇、乙酸和水的混合物中溶解量增加，酯层减少的多。 21．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料纳米氧化铜的重要前驱体之一下面是它的一种实验室合成路线：    制备苯乙酸的装置示意图如图所示(加热和夹持装置等略)。    已知：苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列问题： （1）将a中的溶液加热至100℃，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130℃继续反应。在装置中，仪器c的名称是__________，其作用是______________________________。 （2）反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品，加入冷水的目的是__________。 （3）分离苯乙酸粗品的方法是____________________，提纯粗苯乙酸的方法是____________________。最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是__________(保留两位有效数字)。 （4）用和NaOH溶液制备适量沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是____________________。 （5）将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是______________________________。 【答案】（1）球形冷凝管 使气化的反应液冷凝回流 （2）便于苯乙酸析出 （3）过滤 重结晶 95% （4）取最后一次少量洗涤液，加入稀硝酸，再加入AgNO3溶液，无白色浑浊出现。 （5）增大苯乙酸溶解度，便于充分反应 【分析】在三颈烧瓶a中加入硫酸溶液，加热至100℃，缓缓滴加苯乙腈，升温至130℃继续反应。反应结束后，加适量冷水使苯甲酸尽可能多析出，过滤分离得到粗苯甲酸。重结晶提纯苯甲酸后，加入乙醇与水的混合溶剂中，再加入搅拌、过滤，将滤液静置析出苯乙酸铜晶体。 【解析】（1）由图可知，c为球形冷凝管，其作用为使气化的反应液冷凝回流。 （2）反应结束后加适量冷水，降低温度，减小苯乙酸的溶解度，则加入冷水可便于苯乙酸析出。 （3） 分离苯乙酸粗品，利用过滤操作。苯乙酸微溶于冷水，在水中的溶解度较小。则提纯苯乙酸的方法是重结晶。由反应  可知，40g苯乙腈生成苯乙酸为，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是。 （4）用蒸馏水洗涤沉淀，将氯离子洗涤干净，利用硝酸银检验洗涤液确定是否洗涤干净，则沉淀洗干净的实验操作和现象是：取最后一次少量洗涤液，加入稀硝酸，再加入AgNO3溶液，无白色浑浊出现。 （5）苯乙酸微溶于冷水，溶于乙醇，混合溶剂中乙醇可增大苯乙酸的溶解度，然后与Cu(OH)2反应除去苯乙酸，即混合溶剂中乙醇的作用是增大苯乙酸溶解度，便于充分反应。 22．阿司匹林(乙酰水杨酸)具有解热镇痛、抗风湿等药效，以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐为反应物可制取阿司匹林，反应的化学方程式为： 已知反应体系中各物质的性质如下表所示： 物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 水杨酸 138 158 336 易溶于乙醇和乙酸乙酯，微溶于水 乙酸酐 102 -73 140 易溶于乙醇，溶于水，水解生成乙酸 乙酰水杨酸 180 134 321 溶于乙醇，微溶于冷水和乙酸乙酯，溶于热水 乙酸 60 16.6 117.9 与水、乙醇混溶 （1）对羟基苯甲酸是水杨酸的同分异构体，但熔点高于水杨酸的原因是___________。 （2）如图，向干燥的三颈烧瓶中加入4.14g水杨酸、新蒸出的乙酸酐30mL()，再加10滴浓硫酸反复振荡后，连接回流装置，搅拌，70℃，加热半小时。 ①仪器a的名称为___________。 ②所用仪器和原料都需要干燥的原因是___________，应采用的加热方法是___________。 （3）稍冷后，将反应混合物在不断搅拌下倒入100mL冷水中，并用冰水浴冷却15min，结晶完全析出后，抽滤，洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。洗涤剂最好选择___________(选填字母)。 A．无水乙醇 B．NaOH溶液 C．溶液 D．冷水 （4）将上述实验获得的粗品加入100mL乙酸乙酯，进行提纯，具体操作为搅拌、静置、___________、___________、干燥。为了检验提纯后的产品是否仍含有杂质，可取少量晶体加入___________(填化学式)溶液中，观察现象。 （5）最终称得产品质量为4.50g，则所得乙酰水杨酸的产率为___________(保留3位有效数字)。(已知：产率=) 【答案】（1）对羟基苯甲酸可形成分子间氢键，熔点会升高  水杨酸可形成分子内氢键，熔点会降低 （2）球形冷凝管 乙酸酐能与水反应生成乙酸，会降低产率 水浴加热 （3）D （4）过滤 洗涤 （5）83.3% 【分析】实验室以水杨酸和乙酸酐为原料合成阿司匹林，取适量水杨酸、乙酸酐和浓硫酸混合摇匀，控制温度加热，冷却反应液、倒入冷水中并用冰水浴冷却、过滤、洗涤得到粗产品，据此回答。 【解析】（1）对羟基苯甲酸可形成分子间氢键，而水杨酸形成的是分子内氢键，则答案为：对羟基苯甲酸可形成分子间氢键，熔点会升高 水杨酸可形成分子内氢键，熔点会降低； （2）①由图可知，仪器a的名称为球形冷凝管； ②反应过程中使用了乙酸酐，结合题中信息可知，乙酸酐会结合水形成乙酸，则所用仪器和原料都需要干燥的原因是乙酸酐能与水反应生成乙酸，会降低产率；该反应的温度为70℃，低于水的沸点，则应采用的加热方法是：水浴加热； （3）结合题给信息可知，乙酰水杨酸溶于乙醇，微溶于冷水和乙酸乙酯，溶于热水，可以和氢氧化钠以及碳酸钠反应，则洗涤剂最好选择冷水，故选D； （4）实验获得的乙酰水杨酸中含有水杨酸，水杨酸易溶于乙醇和乙酸乙酯，乙酰水杨酸溶于乙醇，微溶于冷水和乙酸乙酯，则提纯方法为：将上述实验获得的粗品加入100mL乙酸乙酯，进行提纯，具体操作为搅拌、静置、过滤、洗涤、干燥；水杨酸中含有酚羟基，遇三价铁显紫色，则为了检验提纯后的产品是否仍含有杂质，可取少量晶体加入FeCl3，溶液中，观察现象； （5）实验中加入的乙酸酐的物质的量，水杨酸的物质的量为：，实验中使用的乙酸酐过量，则按照水杨酸的用量计算乙酰水杨酸的产率为。 题型五 有机物之间的相互转化关系（重点） 23．在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是 A． B． C．CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 D． 【答案】A 【解析】 A．在光照条件下，发生的是甲基上的取代反应，所得产物为，而不是，A项转化难以实现； B．在催化剂作用下，乙醛与HCN发生加成反应生成，氰基在酸性条件下可以水解为羧基，即得到，B项转化可以实现； C．乙醛与新制Cu(OH)2在加热条件下反应、再经酸化得到乙酸，乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应得到乙酸乙酯，根据“酸脱羟基醇脱氢”可知，18O原子在乙酸乙酯中，C项转化可以实现； D．在催化剂、加热条件下，苯酚与氢气发生加成反应得到，在浓硫酸、加热条件下，羟基发生消去反应，得到，D项转化可以实现； 故选A。 24．类比推理是化学学习中常用的方法，下列类比推理的有机反应方程式书写正确的是 A．据，推理得： B．据    ，推理得：     C．据，推理得：     D．据推理得： 【答案】D 【解析】A．醛基的催化氧化需要断裂醛基中的碳氢键，而酮羰基的碳上无氢不能发生类似反应，A错误； B．苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化的要求是与苯环直接相连的碳上要有氢原子才可以，B错误； C．由于酚羟基氧上的p轨道与苯环共轭，使碳氧键难以断裂，因而苯酚和溴化氢不能反应生成卤代苯，C错误； D．由制乙炔可知碳元素的化合价反应前后未发生改变，中碳元素的化合价为-4价，故生成甲烷，D正确； 故选D。 25．水杨酸苯酯是一种常用的紫外防晒剂，以水杨酸、苯酚为原料生产水杨酸苯酯的主要反应如下。下列说法不正确的是 A．该反应类型为取代反应 B．苯酚能与溶液作用显紫色 C．1mol水杨酸苯酯与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．水杨酸和苯酚都可以与溶液反应 【答案】C 【分析】水杨酸和苯酚发生酯化反应生成酯基和水； 【解析】A．水杨酸和苯酚发生酯化反应生成酯基和水，为取代反应，A正确； B．苯酚含酚羟基，能与溶液作用显紫色，B正确； C．酯基、酚羟基、酯基水解生成的酚羟基均会和氢氧化钠反应，则1mol水杨酸苯酯与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH，C错误； D．水杨酸含羧基、酚羟基，苯酚含酚羟基，两者都可以与溶液反应，D正确； 故选C。 26．环己甲醇（Y）常用作有机合成的中间体，可由环己甲酸戊酯（X）经如下反应制备： 下列说法正确的是 A．过程，碳原子的杂化方式发生变化 B．Y的核磁共振氢谱会出现8组峰 C．不能用红外光谱区分X和Y D．比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构 【答案】A 【解析】A．过程，酯基中碳的杂化方式由转变为，A正确； B．Y有6种等效氢，核磁共振氢谱会出现6组峰，B错误； C．红外光谱图可获得分子中所含的化学键或官能团的信息，X和Y官能团不同，可用红外光谱区分，C错误； D．同系物是指结构相似（即官能团的种类和数目分别相同）在组成上相差一个或若干个原子团的物质，比Y多1个碳的Y的同系物即含有环烷烃结构和醇羟基，则含六元环的有：、、、、、等，还有含五元环、四元环、三元环的结构，D错误； 故答案选A。 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 烃的含氧衍生物 题型一 烃的含氧衍生物的物理性质及其变化规律 题型二 烃的含氧衍生物的组成、结构与性质 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 题型四 有关烃的含氧衍生物的实验分析 题型五 有机物之间的相互转化关系（重点） 题型一 烃的含氧衍生物的物理性质及其变化规律 1．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是 A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷 B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小 2．(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)若在皮肤上沾有少量苯酚，正确的处理方法是 A．用高于70℃的热水冲洗 B．用氢氧化钠溶液冲洗 C．用稀盐酸溶液冲洗 D．用酒精冲洗 题型二 烃的含氧衍生物的组成、结构与性质 3．下列反应的化学方程式书写正确的是 A．工业上由乙醇制备乙醛： B．酯在碱性条件下水解： C．苯酚钠溶液与二氧化碳反应：2 D．乙醛与新制悬浊液： 4．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）丙烯醇的结构简式为CH2=CHCH2OH，结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测不能与丙烯醇发生的反应的物质有 A．金属钠 B．溴水 C．NaHCO3溶液 D．氢气 5．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）有机物M与酸性溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 6．丙烯酰胺()是食物发生“美拉德反应”时的一个副产物。关于丙烯酰胺，下列叙述错误的是 A．属于烃的衍生物 B．碳原子的杂化类型相同 C．能与强酸反应，不能与强碱反应 D．能发生聚合反应生成高分子 7．已知反应R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为 A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代 C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化 8．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)柠檬醛()分子中含官能团的实验方象，需思考如下问题。 若只有三种试剂，a溴水、b新制的氢氧化铜、c稀硫酸， 应先检验的官能团是___________(填写名称)，原因是___________；加入试剂顺序为___________(选项)。 A．bca    B．bac    C．abc    D．acb 9．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）柠檬醛()分子中含官能团的实验方象，需思考如下问题。 若只有三种试剂，a溴水、b新制的氢氧化铜、c稀硫酸， 应先检验的官能团是___________(填写名称)，原因是___________；加入试剂顺序为___________(选项)。 A．bca    B．bac    C．abc    D．acb 解题要点 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 醇 酚 脂肪醇 芳香醇 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学 性质 共性 （1）与钠反应　（2）取代反应　（3）氧化反应 （4）苯环的加成反应 异性 （1）酯化反应　（2）消去反应(部分不能) （1）弱酸性（2）显色反应 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 10．芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物活性，其结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是 A．分子中含有三种含氧官能团 B．碳原子杂化方式只有 C．1mol芹黄素最多能与3molNaOH反应 D．1mol芹黄素最多能与反应 11．分支酸在植物生长发育中起着重要作用，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述错误的是 A．能发生加成反应和取代反应 B．1mol分支酸最多能与2molNaOH 反应 C．分子中碳原子杂化方式有两种 D．所有碳原子一定共平面 12．褪黑素是与多种生命活动密切相关的激素，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中最多有3个氢原子共平面 B．酸性条件下发生水解反应的产物之一是醋酸 C．1mol该物质最多可与发生加成反应 D．该有机物完全燃烧时生成的 13．阿斯巴甜是一种人工合成甜味剂，结构简式如图。下列说法正确的是 A．具有5种官能团 B．1mol该物质最多可与反应 C．可以发生水解反应，属于人工合成的低聚糖 D．既有酸性也有碱性 14．最近，科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成，结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．分子中含有8个手性碳原子 B．其中碳原子的杂化方式有：和 C．1molM与NaOH溶液反应，最多消耗 D．1molM最多能与发生加成反应 15．2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。“点击化学”研究中常用化合物分子的结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是 A．含氧官能团的名称为酮羰基和羟基 B．能发生氧化反应和取代反应 C．不能与氨基酸中的氨基反应 D．分子中所有碳原子有可能位于同一平面 16．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，该物质与足量溴水反应，最多可消耗___________ ，一定条件下最多与___________发生加成反应。 17．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)羧酸和酚羟基是药物分子中常见的结构单元。后者可能赋予抗氧化或抗菌活性，前者可用于合成酯类前药，已知某有机化合物的结构简式为 （1）当与___________反应时，可转化为。 A．    B．NaOH    C．     D． （2）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．    C．     D． （3）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．NaOH    C．     D． 解题要点 一、醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： ①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。一般，消去含氢原子较少的β-C上的氢原子的产物为主产物，例如： 发生消去反应的产物为（主）或（次）。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如： 发生消去反应可生成HC≡CH。 二、醇的催化氧化规律 a．醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 b．醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 题型四 有关烃的含氧衍生物的实验分析 18．乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8℃)的装置(夹持装置已略去)如图所示实验过程中铜网先出现由红变黑再变红且交替变化的现象，下列说法错误的是 A．①中用胶管连接，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下 B．反应中铜网由黑变红，说明乙醇被氧化 C．实验开始时需先加热②，再通，然后加热③ D．实验结束后，通过分馏可从④中分离出乙醛 19．肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于制备药物、食品添加剂等精细化学品。实验室利用苯甲醛和乙酸酐无水环境下合成肉桂酸的原理及部分试剂物理常数如下。 ++CH3COOH 名称 性状 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度 苯甲醛 无色油状液体 1.044 -26 179 微溶于水 乙酸酐 无色透明液体 1.082 -73 140 与水缓慢反应生成乙酸 肉桂酸 白色晶体 1.248 135 300 难溶于冷水，可溶于热水，易溶于乙醇 某实验小组采用如下装置制备肉桂酸，实验步骤如下，按要求回答下列问题。 ①在装置1三颈烧瓶中放入1.5mL(0.015mol)新蒸馏过的苯甲醛、4mL(0.036mol)新蒸馏过的乙酸酐以及2.2g(0.016mol)研细的无水碳酸钾，160~170℃回流30min。 ②反应结束稍冷，加入10mL温水，改用装置2利用水蒸气蒸馏出未反应完的苯甲醛。 ③将烧瓶冷却，加入10mL10%氢氧化钠溶液溶解肉桂酸，加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热抽滤。 ④将滤液冷却后，搅拌并用浓盐酸酸化，冷却后抽滤，洗涤沉淀，抽干获得粗产品1.5g。 （1）仪器a的名称是___________，与仪器b___________(填“能”或“不能”)互换。 （2）步骤①中加热方式可以采用___________；a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管，目的是___________。 （3）装置2中水蒸气发生器为___________(填“1”或“2”)，判断水蒸气蒸馏操作结束的实验现象为___________。 （4）步骤④中可采用___________洗涤沉淀，加入浓盐酸酸化的目的是___________。 （5）该实验中肉桂酸的产率约为___________%。(保留两位有效数字) 20．(2024·高二下·上海市杨浦区·期末)“酒是陈的香”，是因为酒在储存过程中产生了具有香味的乙酸乙酯。实验小组利用如图装置制备乙酸乙酯并探究其性质。 已知：可与乙醇形成难溶物。 I．制备乙酸乙酯 （1）试管a里有无水乙醇、冰醋酸与浓硫酸三种试剂。向试管a中加入试剂的顺序是___________。 A．乙醇、浓硫酸、冰醋酸   B．浓硫酸、乙醇、冰醋酸   C．浓硫酸、冰醋酸、乙醇 （2）若乙醇中的氧原子是，能表示位置的制取乙酸乙酯的化学方程式为______________________；其中浓硫酸的作用是___________。 A．催化剂        B．吸水剂         C．氧化剂         D．抑制剂 （3）实验结束后，振荡试管b，观察到的现象是：______________________。将b中的混合液转入___________(填“仪器名称”)中，振荡、静置后弃去水层；有机层用饱和氯化钙溶液洗涤后，再加入___________(填“药品”)除水，弃去难溶物；最后经___________(填“操作”)得到纯净的乙酸乙酯。 （4）若将试管b中的饱和溶液换成酸性溶液，实验结束后，振荡试管b，紫色褪去。溶液褪色的原因是______________________。 Ⅱ．探究乙酸乙酯的水解反应(60℃水浴加热) 实验序号 体积/ 乙酸乙酯 水 2mol/LH2SO4 c1mol/LNaOH ① 4 4 0 0 ② 4 0 4 0 ③ 4 0 0 4 实验①③中，酯层体积、乙醇浓度随时间变化的曲线如图所示。 （5）表格中c1=_________。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）由___________曲线可知，乙酸乙酯在溶液中未水解完全。 A．a          B．b          C．c          D．d          E．e          F．f （7）对比曲线___________，可知乙酸乙酯在溶液中水解的速率快、程度大。 A．a、b、c B．d、e、f C．c、d、f D．a、b、e （8）后，酯层在溶液中减少的体积明显比在溶液中减少的体积多，试简述其原因：_________________________________。 21．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料纳米氧化铜的重要前驱体之一下面是它的一种实验室合成路线：    制备苯乙酸的装置示意图如图所示(加热和夹持装置等略)。    已知：苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列问题： （1）将a中的溶液加热至100℃，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130℃继续反应。在装置中，仪器c的名称是__________，其作用是______________________________。 （2）反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品，加入冷水的目的是__________。 （3）分离苯乙酸粗品的方法是____________________，提纯粗苯乙酸的方法是____________________。最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是__________(保留两位有效数字)。 （4）用和NaOH溶液制备适量沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是____________________。 （5）将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是______________________________。 22．阿司匹林(乙酰水杨酸)具有解热镇痛、抗风湿等药效，以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐为反应物可制取阿司匹林，反应的化学方程式为： 已知反应体系中各物质的性质如下表所示： 物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 水杨酸 138 158 336 易溶于乙醇和乙酸乙酯，微溶于水 乙酸酐 102 -73 140 易溶于乙醇，溶于水，水解生成乙酸 乙酰水杨酸 180 134 321 溶于乙醇，微溶于冷水和乙酸乙酯，溶于热水 乙酸 60 16.6 117.9 与水、乙醇混溶 （1）对羟基苯甲酸是水杨酸的同分异构体，但熔点高于水杨酸的原因是___________。 （2）如图，向干燥的三颈烧瓶中加入4.14g水杨酸、新蒸出的乙酸酐30mL()，再加10滴浓硫酸反复振荡后，连接回流装置，搅拌，70℃，加热半小时。 ①仪器a的名称为___________。 ②所用仪器和原料都需要干燥的原因是___________，应采用的加热方法是___________。 （3）稍冷后，将反应混合物在不断搅拌下倒入100mL冷水中，并用冰水浴冷却15min，结晶完全析出后，抽滤，洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。洗涤剂最好选择___________(选填字母)。 A．无水乙醇 B．NaOH溶液 C．溶液 D．冷水 （4）将上述实验获得的粗品加入100mL乙酸乙酯，进行提纯，具体操作为搅拌、静置、___________、___________、干燥。为了检验提纯后的产品是否仍含有杂质，可取少量晶体加入___________(填化学式)溶液中，观察现象。 （5）最终称得产品质量为4.50g，则所得乙酰水杨酸的产率为___________(保留3位有效数字)。(已知：产率=) 题型五 有机物之间的相互转化关系（重点） 23．在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是 A． B． C．CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 D． 24．类比推理是化学学习中常用的方法，下列类比推理的有机反应方程式书写正确的是 A．据，推理得： B．据    ，推理得：     C．据，推理得：     D．据推理得： 25．水杨酸苯酯是一种常用的紫外防晒剂，以水杨酸、苯酚为原料生产水杨酸苯酯的主要反应如下。下列说法不正确的是 A．该反应类型为取代反应 B．苯酚能与溶液作用显紫色 C．1mol水杨酸苯酯与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．水杨酸和苯酚都可以与溶液反应 26．环己甲醇（Y）常用作有机合成的中间体，可由环己甲酸戊酯（X）经如下反应制备： 下列说法正确的是 A．过程，碳原子的杂化方式发生变化 B．Y的核磁共振氢谱会出现8组峰 C．不能用红外光谱区分X和Y D．比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $