专题02 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较（重难点训练）化学沪科版选择性必修3

专题02 醇、酚、醛、酮的结构与性质的比较 建议时间：15分钟 突破一 醇的结构和性质 1．（2026·云南·模拟预测）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物的叙述正确的是 A．分子式为 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能够发生消去反应和取代反应 D．所有碳原子可能共平面 2．（24-25高三上·四川绵阳·阶段练习）金合欢醇 M 是中草药植物的重要活性成分之一，也是一些重要香料植物精油中的主要香料成分之一，其结构简式如图所示，下列有关 M 说法正确的是 A．分子式为：C15H28O B．可形成含苯环的同分异构体 C．与 CH2=CH—CH2OH互为同系物 D．能发生加成、氧化、取代反应 突破二 酚的结构和性质 3．（2026·安徽滁州·一模）实验是科学探究的重要手段。下列实验方案正确且能达到预期实验目的的是 实验方案 实验目的 A．除去苯中的苯酚 B．析出晶体 实验方案 实验目的 C．验证能否使溴水褪色 D．测定中和反应的反应热 A．A B．B C．C D．D 4．（25-26高三上·广东·期末）下列陈述I与陈述Ⅱ均正确，且两者间具有因果关系的是 选项 陈述I 陈述Ⅱ A 用浓氨水检验输送氯气的管道是否漏气 浓氨水具有碱性 B 1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热，将生成的气体直接通入酸性溶液，溶液褪色 1-溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯 C 苯酚分子中，苯环上在羟基邻位、对位的原子很容易与溴发生取代反应 苯环对羟基的影响，使邻、对位上的原子活性增强 D 酸性： 电负性： A．A B．B C．C D．D 突破三 醛的结构和性质 5．（25-26高三上·广东·月考）设为阿伏加德罗常数的值，溶液可与适量氨水反应得到银氨溶液，并用于醛基的检验。下列叙述正确的是 A．1 mol 中，含键的数目为8 B．在1 L 0.1 mol/L 的水溶液中，含有的电子数目为10 C．在1 L 0.1 mol/L 的溶液中，含有的的数目为0.1 D．发生银镜反应时，消耗1 mol 比消耗1 mol 多转移2个电子 6．（2025·安徽黄山·二模）下列实验仪器的选择或操作均正确的是 A．分离乙醇和乙酸 B．制备 C．制备晶体 D．配制检验醛基的悬浊液 A．A B．B C．C D．D 突破四 酮的结构和性质 7．（2025·四川·模拟预测）聚芳醚酮(Z)是一类特种热塑性工程塑料，其合成反应如下： 下列说法错误的是 A．M为HCl B． C．X的一氯取代物有5种 D．Y中所有碳原子可能共平面 8．（25-26高三上·辽宁大连·月考）邻二醇在酸催化作用下发生分子内重排脱水生成酮(或醛)，反应如图所示。 下列说法错误的是 A．反应物与乙二醇不互为同系物 B．反应物中不存在手性碳原子 C．通过核磁共振氢谱能验证反应产物的主、次关系 D．反应物能发生消去反应 建议时间：25分钟 9．（25-26高二上·江苏苏州·月考）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子一定共平面 C．Y与以物质的量发生加成反应时可得3种产物 D．X、Y可用酸性溶液进行鉴别 10．（25-26高二上·江苏泰州·阶段练习）格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A．中碳负离子的杂化轨道类型为 B．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D．以、和水为原料也可制得Z 11．（24-25高二下·河南郑州·阶段练习）丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是 A．分子中含3个手性碳原子 B．消去反应产物最多有2种 C．红外光谱可鉴定有3种含氧官能团 D．1mol该分子与足量的金属Na反应可产生22.4LH2 12．（2026·山东泰安·一模）去除对应有机物中的杂质，所选试剂和仪器均正确的是 A B C D 有机物（杂质） 乙烷（乙烯） 苯（苯酚） 甲醇（甲酸） 乙酸乙酯（乙酸） 试剂 酸性溶液 浓溴水 溶液 饱和溶液 仪器 A．A B．B C．C D．D 13．（25-26高三下·湖北孝感·开学考试）下列过程所对应的化学方程式或离子方程式正确的是 A．向足量的溶液中通入少量的： B．使酸性溶液褪色： C．邻羟甲基苯酚分子间脱水缩合制酚醛树脂： D．向溶液中通入标况下2.24 L的： 14．（2026·陕西渭南·一模）下列实验现象、结论都正确的是 实验操作 现象 结论 A 向苯酚浊液中滴加溶液 浊液变澄清 苯酚的酸性强于碳酸的酸性 B 在装有过氧化钠固体的试管中加入足量水，无气体产生后再滴入几滴酚酞溶液 溶液先变红色，后褪色 过氧化钠与水反应后的溶液呈碱性且有漂白性 C 向蛋白质溶液中分别加入甲醛和饱和溶液 均有固体析出 蛋白质均发生了变性 D 如图，将浓硝酸与红热的木炭放入试管中 有红棕色气体产生 红棕色气体为，说明木炭与浓硝酸发生了反应 A．A B．B C．C D．D 15．（2025·安徽·模拟预测）桂皮醛常用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，其结构如图所示。下列有关桂皮醛的叙述错误的是 A．存在顺反异构 B．能发生加聚反应 C．可用酸性溶液检验含氧官能团 D．一定条件下，最多能与加成 16．（24-25高二下·北京东城·期末）某兴趣小组探究醛被新制氧化的反应，进行了如下实验。 已知：ⅰ. ⅱ.乙醛在碱性条件下可生成多烯醛聚合物，该聚合物随聚合程度增大，颜色由橙黄色加深至红褐色 以下说法不正确的是 A．蓝色浊液中加入乙醛后可能发生反应： B．推测浊液的颜色变化不只与的生成有关 C．推测乙醛发生多步加成、消去反应转化为多烯醛聚合物 D．甲醛为乙醛的同系物，故甲醛自身也会形成类似多烯醛聚合物 17．（24-25高一下·河北邢台·期中）正丙醇(CH3CH2CH2OH)在常温常压下是一种无色透明液体，易溶于水，易挥发，沸点约为95℃，化学性质与乙醇类似。为了探究正丙醇的催化氧化反应，同学们用如图装置(部分夹持装置已省略)进行实验，下列说法正确的是 已知：含有醛基的物质能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去。 A．装置甲和装置丁的水浴方式分别为冷水浴和热水浴 B．实验时可观察到装置乙中的铜丝交替出现变黑、变红的现象 C．装置丙的作用是检验反应是否生成了H2O，通过观察无水硫酸铜的颜色是否变红来判断 D．若装置丁试管中的液体能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，可说明正丙醇的催化氧化反应一定生成了丙醛(CH3CH2CHO) 18．（2025·全国·模拟预测）分析下图所示合成路线，下列说法正确的是 A．检验X中含有Br原子：取样于试管中，加入足量的溶液，生成淡黄色沉淀 B．物质Y能发生催化氧化反应生成酮 C．目标产物Z的名称可能是3-甲基-2-己烯 D．1molY与足量金属Na反应可产生 19．（2025·河北保定·模拟预测）“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是 A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B．存在5个手性碳原子 C．能被酸性溶液氧化 D．所有碳原子均可能共面 20．（24-25高二下·河南焦作·期末）葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物（结构简式如图所示），具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述正确的是 A．含有4种官能团 B．1mol该化合物最多与5mol NaOH反应 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生取代反应，但不能发生消去反应 建议时间：45分钟 21．（全国I卷·高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是 A．分子式为C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键 22．（浙江·高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是 A．(加成反应) B．(消去反应) C．(还原反应) D．(取代反应) 23．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 24．（2024·浙江·高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 25．（2024·福建·高考真题）福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是 A．木质素是无机物 B．纤维素的分子中有数千个核糖单元 C．脲醛树脂属于天然高分子 D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 26．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 将Zn和溶液与Cu和溶液组成双液原电池，连通后铜片上有固体沉积 原电池中Zn作正极，Cu作负极 B 向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜 乙醛有氧化性 C 向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清 苯酚的酸性比强 D 向溶液中先通入适量，无明显现象，再加入稀，有白色沉淀生成 稀有氧化性 A．A B．B C．C D．D 27．（湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是 A． B． C． D． 28．（湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)E中的官能团名称是___、___。 (2)B→C的反应类型为___；试剂X的结构简式为___。 (3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为___。 (4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___种(不考虑立体异构)。 ①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 (5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图： Y异烟肼 写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。 29．（海南·高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： (1)A的名称是___________，A与金属钠反应的产物为___________和___________。 (2)B的核磁共振氢谱有___________组峰。 (3)、的反应类型分别为___________、___________。 (4)D中所含官能团名称为___________、___________。 (5)D→E的反应方程式为___________。 (6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。 已知：① ② 30．（2025·安徽·高考真题）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为_______；B→C的反应类型为_______。 (2)已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式_______。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为_______。 (4)下列说法错误的是_______(填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程 (5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式_______。 (6)制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是_______。 (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线_______(其他试剂任选)。 31．（2026·浙江·高考真题）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 醇、酚、醛、酮的结构与性质的比较 建议时间：15分钟 突破一 醇的结构和性质 1．（2026·云南·模拟预测）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物的叙述正确的是 A．分子式为 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能够发生消去反应和取代反应 D．所有碳原子可能共平面 【答案】C 【详解】A．根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为，A错误； B．该有机物的分子中有碳碳双键和羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，B错误； C．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，酯基和羟基可以发生取代反应，C正确； D．该有机物分子中的两个甲基不可能同时与环状结构共平面，D错误； 故答案为：C。 2．（24-25高三上·四川绵阳·阶段练习）金合欢醇 M 是中草药植物的重要活性成分之一，也是一些重要香料植物精油中的主要香料成分之一，其结构简式如图所示，下列有关 M 说法正确的是 A．分子式为：C15H28O B．可形成含苯环的同分异构体 C．与 CH2=CH—CH2OH互为同系物 D．能发生加成、氧化、取代反应 【答案】D 【详解】A．由结构简式知道，分子中含有15个碳原子、1个氧原子，不饱和度为3，分子中氢原子数目为2×15+2-2×3=26，M的分子式为C15H26O，故A错误； B．该有机物分子含有3个碳碳双键，不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，因此不能形成含苯环的同分异构体，故B错误； C．该有机物含有3个碳碳双键，而CH2=CH-CH2OH含有1个碳碳双键，二者不互为同系物，故C错误； D．该有机物含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，含有的醇羟基也可以发生氧化反应和取代反应，故D正确； 答案选D。 突破二 酚的结构和性质 3．（2026·安徽滁州·一模）实验是科学探究的重要手段。下列实验方案正确且能达到预期实验目的的是 实验方案 实验目的 A．除去苯中的苯酚 B．析出晶体 实验方案 实验目的 C．验证能否使溴水褪色 D．测定中和反应的反应热 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．浓溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚可溶于苯，无法通过过滤分离，因此不能达到除杂目的。正确的除杂方法是加入溶液，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，再通过分液分离，A错误； B．是离子化合物，在乙醇中的溶解度远小于在水中的溶解度。向溶液中加入95%乙醇，可以降低其溶解度，使晶体析出，该方案正确且能达到预期目的，B正确； C．电石（主要成分为）中常含有、等杂质，它们与水反应会生成、等还原性气体，这些气体也能使溴水褪色，干扰了的检验。应先将气体通过溶液除去杂质后，再通入溴水，C错误； D．测定中和反应的反应热时，为了使溶液充分反应，应使用环形玻璃搅拌棒，D错误； 故答案选B。 4．（25-26高三上·广东·期末）下列陈述I与陈述Ⅱ均正确，且两者间具有因果关系的是 选项 陈述I 陈述Ⅱ A 用浓氨水检验输送氯气的管道是否漏气 浓氨水具有碱性 B 1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热，将生成的气体直接通入酸性溶液，溶液褪色 1-溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯 C 苯酚分子中，苯环上在羟基邻位、对位的原子很容易与溴发生取代反应 苯环对羟基的影响，使邻、对位上的原子活性增强 D 酸性： 电负性： A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．用浓氨水检验氯气管道漏气是基于氨与氯气的氧化还原反应生成氯化铵白烟，而浓氨水的碱性是指其能与酸反应，但检验漏气的直接原因并非碱性，两者无直接因果关系，A不符合题意； B．1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中消去生成1-丁烯，但生成的气体直接通入酸性溶液时，乙醇蒸气也可能使溶液褪色，因此溶液褪色不一定由1-丁烯导致，陈述I与Ⅱ无必然因果关系，B不符合题意； C．苯酚邻、对位H易与溴反应是由于羟基对苯环的活化作用，而非苯环对羟基的影响，陈述Ⅱ错误，C不符合题意； D．氟的电负性大于氯，使三氟甲基()的吸电子能力更强，导致酸性强于，陈述I与Ⅱ均正确且存在因果关系；D符合题意； 故选D。 突破三 醛的结构和性质 5．（25-26高三上·广东·月考）设为阿伏加德罗常数的值，溶液可与适量氨水反应得到银氨溶液，并用于醛基的检验。下列叙述正确的是 A．1 mol 中，含键的数目为8 B．在1 L 0.1 mol/L 的水溶液中，含有的电子数目为10 C．在1 L 0.1 mol/L 的溶液中，含有的的数目为0.1 D．发生银镜反应时，消耗1 mol 比消耗1 mol 多转移2个电子 【答案】A 【详解】A．中含有和形成配位键，也作键，还有含有3个N-H 键，所以1 mol 中，含键的数目为8，A正确； B．在1 L 0.1 mol/L的水溶液中，0.1 mol 含有1电子，另外还有，按照题给数据，无法确定具体含有的电子数，B错误； C．在水中会水解，溶液中的数目小于0.1，C错误； D．1 mol 比1 mol 只是中子数多了2，但转移电子数是一样，D错误； 故答案为A。 6．（2025·安徽黄山·二模）下列实验仪器的选择或操作均正确的是 A．分离乙醇和乙酸 B．制备 C．制备晶体 D．配制检验醛基的悬浊液 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．乙醇和乙酸互溶，不能用分液漏斗分离，应采用蒸馏法，A错误； B．与浓盐酸反应制备需要加热，图中缺少加热装置，B错误； C．在乙醇中溶解度较小，向其溶液中加入乙醇可降低溶解度，促使晶体析出，操作合理，C正确； D．检验醛基的悬浊液需在碱性条件下，应加入过量NaOH，该操作无法保证NaOH溶液过量，D错误； 故选C。 突破四 酮的结构和性质 7．（2025·四川·模拟预测）聚芳醚酮(Z)是一类特种热塑性工程塑料，其合成反应如下： 下列说法错误的是 A．M为HCl B． C．X的一氯取代物有5种 D．Y中所有碳原子可能共平面 【答案】D 【详解】A．根据质量守恒定律，反应前后原子的种类和数目不变，则M为HCl，A正确； B．参考Z的结构两侧相加含有一个HCl，故a为，B正确； C．X的苯环上有5种等效氢，其一氯取代物有5种，C正确； D．Y中六元环上碳原子均采用杂化，不可能共平面，D错误； 故答案选D。 8．（25-26高三上·辽宁大连·月考）邻二醇在酸催化作用下发生分子内重排脱水生成酮(或醛)，反应如图所示。 下列说法错误的是 A．反应物与乙二醇不互为同系物 B．反应物中不存在手性碳原子 C．通过核磁共振氢谱能验证反应产物的主、次关系 D．反应物能发生消去反应 【答案】B 【详解】A．反应物为芳香族邻二醇（含苯环），乙二醇为脂肪族链状邻二醇，二者结构不相似，分子组成相差不是若干个CH2原子团，不互为同系物，A正确； B．反应物中，与甲基相连的碳原子因连接四个不同基团（苯环、甲基、羟基、另一个含羟基的碳基团）是手性碳原子；同理，另一个与羟基相连的碳原子也为手性碳原子，如图：，B错误； C．主、次产物的氢原子所处的环境不同，核磁共振氢谱图中峰的面积之比不同，因此通过核磁共振氢谱可以验证反应产物的主、次关系，C正确； D．反应物含羟基，且羟基邻位碳（β碳）上有甲基（含氢原子），能发生消去反应得到碳碳双键，D正确； 故选B。 建议时间：25分钟 9．（25-26高二上·江苏苏州·月考）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子一定共平面 C．Y与以物质的量发生加成反应时可得3种产物 D．X、Y可用酸性溶液进行鉴别 【答案】C 【详解】A．手性碳原子是与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子。X分子中没有符合此特征的碳原子，不含手性碳原子，A错误； B．Y分子中与羟基相连的碳原子是杂化的碳原子，且该碳原子连接了3个碳原子，这4个碳原子就一定不能共面，B错误； C．Y中含有两个共轭双键，与按物质的量之比为1:1反应可以得到两种1,2-加成产物：和，以及一种1,4-加成产物：，C正确； D．X、Y中均含有双键，均可以使酸性溶液褪色，无法通过该方法鉴别，D错误； 故答案选C。 10．（25-26高二上·江苏泰州·阶段练习）格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A．中碳负离子的杂化轨道类型为 B．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D．以、和水为原料也可制得Z 【答案】D 【详解】A．CH3CH2-中碳负离子形成3个σ键且有1对孤对电子，价层电子对数为4，杂化轨道类型为sp3，A正确； B．Z分子中含羟基（-OH），可与水分子形成氢键，则易溶于水，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子为手性碳原子，C正确； D．CH3COCH3与CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z， D错误； 故答案选D。 11．（24-25高二下·河南郑州·阶段练习）丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是 A．分子中含3个手性碳原子 B．消去反应产物最多有2种 C．红外光谱可鉴定有3种含氧官能团 D．1mol该分子与足量的金属Na反应可产生22.4LH2 【答案】C 【详解】A．连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中与羟基相连的两个碳原子为手性碳原子，则分子中含2个手性碳原子，A错误； B．能发生消去反应的是醇羟基，该分子中两个醇羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子，且结构不对称，消去反应产物最多有3种，如图所示：，箭头所指双键的位置，B错误； C．该分子中的含氧官能团有羟基、羰基、醚键，共3种含氧官能团，所以红外光谱可鉴定有3种含氧官能团，C正确； D．1mol该分子中含有两个羟基，与足量的纳反应可生成1mol，但是1mol在标况下是22.4L，选项中没有体现标况，D错误； 故选C。 12．（2026·山东泰安·一模）去除对应有机物中的杂质，所选试剂和仪器均正确的是 A B C D 有机物（杂质） 乙烷（乙烯） 苯（苯酚） 甲醇（甲酸） 乙酸乙酯（乙酸） 试剂 酸性溶液 浓溴水 溶液 饱和溶液 仪器 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．因为酸性溶液会将乙烯氧化为，引入新杂质，A错误； B．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，且溴单质也会溶于苯，无法过滤分离，试剂错误，B错误； C．甲酸和溶液反应生成甲酸钠，甲醇会与互溶，引入新杂质水，该除杂方法不合理，C错误； D．乙酸可以和饱和碳酸钠溶液反应生成易溶于水的乙酸钠，而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，反应后混合液分层，可以用分液漏斗分液分离，试剂和仪器均正确，D正确； 故选D。 13．（25-26高三下·湖北孝感·开学考试）下列过程所对应的化学方程式或离子方程式正确的是 A．向足量的溶液中通入少量的： B．使酸性溶液褪色： C．邻羟甲基苯酚分子间脱水缩合制酚醛树脂： D．向溶液中通入标况下2.24 L的： 【答案】C 【详解】A．向足量的溶液中通入少量的，被氧化为，被还原为，多余的与结合为，其反应的离子方程式为，A错误； B．使酸性溶液褪色，作还原剂，被酸性氧化为，被还原为，则其反应的离子方程式为，B错误； C．邻羟甲基苯酚分子间脱水缩合制酚醛树脂：，发生分子间脱水，C正确； D．向溶液中通入标况下2.24 L的，由于的还原剂强于，则作氧化剂，先氧化，再氧化，计算可知，，，，根据还原性顺序，先氧化消耗0.05 mol，剩余0.05 mol再氧化0.1 mol，则其反应的离子方程式为，D错误； 故答案选C。 14．（2026·陕西渭南·一模）下列实验现象、结论都正确的是 实验操作 现象 结论 A 向苯酚浊液中滴加溶液 浊液变澄清 苯酚的酸性强于碳酸的酸性 B 在装有过氧化钠固体的试管中加入足量水，无气体产生后再滴入几滴酚酞溶液 溶液先变红色，后褪色 过氧化钠与水反应后的溶液呈碱性且有漂白性 C 向蛋白质溶液中分别加入甲醛和饱和溶液 均有固体析出 蛋白质均发生了变性 D 如图，将浓硝酸与红热的木炭放入试管中 有红棕色气体产生 红棕色气体为，说明木炭与浓硝酸发生了反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．根据现象分析可得，苯酚与碳酸钠反应不产生碳酸，而是产生碳酸氢根，所以苯酚酸性强于碳酸氢根，弱于碳酸，A错误； B．过氧化钠与水反应后的溶液有氢氧化钠和过氧化氢，酚酞溶液先因氢氧化钠的碱性变红，后因过氧化氢的漂白性而褪色，B正确； C．向蛋白质溶液中加入甲醛，蛋白质会变性析出，而加入硫酸铵饱和溶液时，蛋白质溶液发生的是盐析而有固体析出，C错误； D．因为浓硝酸受热也会分解产生二氧化氮，所以红热的木炭与浓硝酸放入同一试管中产生红棕色气体，即二氧化氮，不一定是木炭与浓硝酸发生了反应，也有可能是浓硝酸分解产生，D错误； 故答案选B。 15．（2025·安徽·模拟预测）桂皮醛常用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，其结构如图所示。下列有关桂皮醛的叙述错误的是 A．存在顺反异构 B．能发生加聚反应 C．可用酸性溶液检验含氧官能团 D．一定条件下，最多能与加成 【答案】C 【详解】A．桂皮醛结构中含碳碳双键，双键两端碳原子分别连接（苯环、H）和（醛基、H），均为不同基团，满足顺反异构条件，A正确； B．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，B正确； C．酸性KMnO4溶液可氧化碳碳双键和醛基（含氧官能团），褪色可能由双键或醛基引起，无法单独检验含氧官能团，C错误； D．1mol苯环加成需3mol H2，1mol碳碳双键需1mol，醛基羰基需1mol，共5mol H2，D正确； 故选C。 16．（24-25高二下·北京东城·期末）某兴趣小组探究醛被新制氧化的反应，进行了如下实验。 已知：ⅰ. ⅱ.乙醛在碱性条件下可生成多烯醛聚合物，该聚合物随聚合程度增大，颜色由橙黄色加深至红褐色 以下说法不正确的是 A．蓝色浊液中加入乙醛后可能发生反应： B．推测浊液的颜色变化不只与的生成有关 C．推测乙醛发生多步加成、消去反应转化为多烯醛聚合物 D．甲醛为乙醛的同系物，故甲醛自身也会形成类似多烯醛聚合物 【答案】D 【分析】实验探究醛被新制氧化的反应：先在2mL10%NaOH溶液中滴加5滴2%溶液，生成碱性环境下的蓝色浊液，然后再加入溶液，加热，浊液颜色由蓝色黄绿色橙红色；再根据题干和已知的信息，得到醛被新制氧化的反应中，可能出现被还原为砖红色固体，也有可能发生在碱性环境下的醛自身加成为醇醛后消去成烯醛结构，最后在碱性条件下可生成多烯醛聚合物，该聚合物随聚合程度增大，颜色由橙黄色加深至红褐色而出现颜色发生组合产生新的颜色变化的现象，据此分析解答。 【详解】A．新制的悬浊液在碱性环境下能被乙醛还原为红色的固体，具体的反应方程式为：，A正确； B．根据已知信息ii可知，浊液的颜色变化不只与的生成有关，还与多烯醛聚合物的聚合程度有关，B正确； C．根据已知信息i可知，要得到多烯醛聚合物的单体，需要将乙醛先进行醛加成为醇羟基，再将醇羟基进行消去得到单体，C正确； D．甲醛自身进行醛加成后，无法进行消去生成烯醛，不能得到多烯醛聚合物，D错误； 故答案为D。 17．（24-25高一下·河北邢台·期中）正丙醇(CH3CH2CH2OH)在常温常压下是一种无色透明液体，易溶于水，易挥发，沸点约为95℃，化学性质与乙醇类似。为了探究正丙醇的催化氧化反应，同学们用如图装置(部分夹持装置已省略)进行实验，下列说法正确的是 已知：含有醛基的物质能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去。 A．装置甲和装置丁的水浴方式分别为冷水浴和热水浴 B．实验时可观察到装置乙中的铜丝交替出现变黑、变红的现象 C．装置丙的作用是检验反应是否生成了H2O，通过观察无水硫酸铜的颜色是否变红来判断 D．若装置丁试管中的液体能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，可说明正丙醇的催化氧化反应一定生成了丙醛(CH3CH2CHO) 【答案】B 【分析】正丙醇在铜催化下氧化为正丙醇，实验首先同干燥的氧气，然后打开活塞，装置甲中的正丙醇在热水浴条件下以气态形式进入装置乙中在加热条件下反应，装置丙检验生成的水，生成丙醛在装置丁的冰水浴中液化并被酸性高锰酸钾吸收检验。 【详解】A．装置甲和装置丁的水浴方式分别为热水浴和冷水浴，A错误； B．铜丝被氧气氧化为氧化铜，红色变黑，通入正丙醇氧化铜还原为铜，黑色变红，因此装置乙中的铜丝交替出现变黑、变红的现象，B正确； C．无水硫酸铜遇水变蓝，C错误； D．可能有未反应的正丙醇进入装置丁的试管中，正丙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，D错误； 故答案为B。 18．（2025·全国·模拟预测）分析下图所示合成路线，下列说法正确的是 A．检验X中含有Br原子：取样于试管中，加入足量的溶液，生成淡黄色沉淀 B．物质Y能发生催化氧化反应生成酮 C．目标产物Z的名称可能是3-甲基-2-己烯 D．1molY与足量金属Na反应可产生 【答案】C 【详解】A．X为卤代烃，检验X中含有Br原子的方法是：取样于试管中，加入过量NaOH溶液并加热，使Br原子转化为Br-，冷却后加入稀硝酸中和过量NaOH，避免OH-干扰后续反应，加入AgNO3溶液，若生成淡黄色AgBr沉淀，证明含Br原子，A错误； B．Y中与羟基相连的碳原子上没有H原子，不能发生催化氧化反应，B错误； C．Y发生消去反应生成（3-甲基-2-己烯）或（3-甲基-3-己烯）或（2-乙基-1-戊烯），C正确； D．未说明生成H2的温度和压强，无法计算生成H2的体积，D错误； 故选C。 19．（2025·河北保定·模拟预测）“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是 A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B．存在5个手性碳原子 C．能被酸性溶液氧化 D．所有碳原子均可能共面 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，槐实苷分子含有的含氧官能团为羟基、醚键和酮羰基，A正确； B．由结构简式可知，槐实苷分子中含有如图⁕所示的5个手性碳原子：，B正确； C．由结构简式可知，槐实苷分子含有的羟基、碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，C正确； D．由结构简式可知，槐实苷分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共面，D错误； 故选D。 20．（24-25高二下·河南焦作·期末）葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物（结构简式如图所示），具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述正确的是 A．含有4种官能团 B．1mol该化合物最多与5mol NaOH反应 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生取代反应，但不能发生消去反应 【答案】C 【详解】A．该分子中有羟基、醚键、羧基、碳碳双键、酯基5种官能团，A错误； B．1mol该化合物最多与4mol NaOH反应，B错误； C．该物质含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．羟基、羧基、酯基均可以发生取代反应，同时羟基碳的相邻碳原子上有H，故能发生消去反应，D错误； 故答案选C。 建议时间：45分钟 21．（全国I卷·高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是 A．分子式为C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键 【答案】B 【详解】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确； B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确； C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确； D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。 综上所述，故选B。 22．（浙江·高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是 A．(加成反应) B．(消去反应) C．(还原反应) D．(取代反应) 【答案】C 【详解】A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确； B．2—溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确； C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误； D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确； 故选C。 23．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 【答案】B 【详解】 A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确； B．X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误； C．Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确； D．Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确； 故选：B。 24．（2024·浙江·高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 【答案】A 【详解】A．溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确； B．红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误； C． 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为，相对分子质量为72的还可以是、等， C错误； D． 麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误； 故选A。 25．（2024·福建·高考真题）福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是 A．木质素是无机物 B．纤维素的分子中有数千个核糖单元 C．脲醛树脂属于天然高分子 D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 【答案】D 【详解】A．木质素为纤维素，属于多糖类，为有机物，A错误； B．纤维素的分子中有数千个葡萄糖单元，B错误； C．脲醛树脂由尿素和甲醛缩聚而成，属于合成高分子，C错误； D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到，D正确； 故选D。 26．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 将Zn和溶液与Cu和溶液组成双液原电池，连通后铜片上有固体沉积 原电池中Zn作正极，Cu作负极 B 向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜 乙醛有氧化性 C 向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清 苯酚的酸性比强 D 向溶液中先通入适量，无明显现象，再加入稀，有白色沉淀生成 稀有氧化性 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．将Zn和溶液与Cu和溶液组成双液原电池，Zn活泼做负极，电极反应为： ，Cu做正极，电极反应为：，连通后铜片上有固体沉积，A错误； B．新制银氨溶液与乙醛反应，乙醛具有还原性被新制银氨溶液氧化，，试管壁上出现银镜，B错误； C．向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清，说明苯酚与反应生成苯酚钠与，酸性： 苯酚，无法判断苯酚与的酸性大小，C错误； D．向溶液中先通入适量，无明显现象，不能用弱酸制强酸，加入稀可以氧化，，则可以和Ba2+有白色沉淀生成，D正确； 故选D。 27．（湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】 由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D218O发生加成反应，在醛基碳原子上会连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，故的含量最高，同时，酚羟基电离能力比水强，H要变成D，综上所述，C正确； 故选C。 28．（湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)E中的官能团名称是___、___。 (2)B→C的反应类型为___；试剂X的结构简式为___。 (3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为___。 (4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___种(不考虑立体异构)。 ①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 (5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图： Y异烟肼 写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。 【答案】(1) 醛基 醚键 (2) 酯化反应或取代反应 CH3OH (3)2 (4)10 (5) 2+O22 【详解】（1）由E的结构简式可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。 （2）由框图可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。 （3）由F的结构简式可知，每分子F的碳碳双键加上一分子，产物为，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。 （4）由框图B的结构简式为，A的结构简式为。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为、、、；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为或，又有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。 （5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2+O22 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为，故答案：2+O22；。 29．（海南·高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： (1)A的名称是___________，A与金属钠反应的产物为___________和___________。 (2)B的核磁共振氢谱有___________组峰。 (3)、的反应类型分别为___________、___________。 (4)D中所含官能团名称为___________、___________。 (5)D→E的反应方程式为___________。 (6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。 已知：① ② 【答案】(1) 异丙醇或2-丙醇 异丙醇钠或2-丙醇钠或 氢气 (2)1 (3) 氧化反应 加成反应 (4) 羟基 羧基 (5)+CH3CH2OH+H2O (6) 【分析】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。 【详解】（1）A（）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气 （2）B为丙酮（），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1； （3）根据流程图，为氧化反应、为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应； （4）D（）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基； （5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2OH+H2O； （6）以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：，故答案为：。 30．（2025·安徽·高考真题）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为_______；B→C的反应类型为_______。 (2)已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式_______。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为_______。 (4)下列说法错误的是_______(填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程 (5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式_______。 (6)制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是_______。 (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线_______(其他试剂任选)。 【答案】(1) 酮羰基 还原反应 (2)； (3) (4)b (5) (6)电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应 (7) 【分析】A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成D，2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答； 【详解】（1）由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应； （2） A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为； （3）G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有-CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为； （4）a．A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a正确； b．B 的位置异构体只有1种，如图：，b错误； c．D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确； d．E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确； 故选b； （5） H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O-H键断裂，F中的C-F键断裂，缩聚产物结构简式为； （6）电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物； （7） 根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。 31．（2026·浙江·高考真题）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基 (2) (3) (4)BCD (5)加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H (6) 【分析】 根据题目第（2）问的信息（A→B的原子利用率为100%）可判断M为，根据已知①，PCC把B氧化成C，根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：；根据E和F结构简式可推出E→F过程中E发生自身取代反应生成F和；F→G的过程中F和发生取代反应生成G和；G在作用下生成F，据此分析解答。 【详解】（1）根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； （2）根据分析，M为； （3） 根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； （4）A．C中含有醛基，具有还原性，A正确； B．F→G的过程中F和发生取代反应生成G和，不是加成反应，B错误； C．E中两个羟基发生消去反应后产物（）分子中不含手性碳、F发生消去反应后产物( )不含手性碳，但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误； D．1mol X中酯基（1 mol消耗1 mol NaOH）、酚羟基（2 mol 消耗2 molNaOH）、可能的最多消耗3 mol NaOH，D错误； 故答案选BCD。 （5） E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； （6） 利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为（与G→X的路线一致），合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $