专题1 有机化学的发展及研究思路（复习讲义）化学苏教版选择性必修3

专题1 有机化学的发展及研究思路 复习讲义 复习目标 1.了解有机化学发展史及有机物的应用。 2.知道质谱仪、红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 3.能说出测定有机化合物分子结构的常用的分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 重点和难点 重点：质谱仪、红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用 难点：结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构 █知识点一 有机物的发展 有机化学发展史 1.3000多年前人类已经用 作燃料。 2.2000多年前人类掌握了 和 的开采。 3.1000多年前人类能从植物中提取 和香料。 4.19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯提出 概念。 5.1828年德国化学家维勒第一次人工合成有机物 。 效果检测 1．化学家们对化学学科的发展做出巨大的贡献。下列有关说法错误的是 A．俄国化学家盖斯提出盖斯定律，为化学动力学发展奠定了基础 B．德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代 C．中国化学家侯德榜发明了联合制碱法，打破外国对我国的技术封锁 D．法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说，使近代化学取得革命性的进展 2．下列事件按时间先后顺序排列正确的是 ① 帕克斯制造出第一种塑料。②贝采利乌斯提出了“有机化学”的概念。③维勒由无机物制得尿素，打破了“生命力论”④李比希提出测定有机化合物中碳、氢元素含量的分析法 A．②③④① B．②④③① C．③④②① D．③②④① 3．在化学发展的历史进程中，德国化学家维勒通过蒸发氰酸铵水溶液得到了尿素，尿素的合成揭开了人工合成有机化合物的序幕。下列有关说法不正确的是（    ） A．维勒的这个发现推翻了当时阻碍化学发展的“生命力论” B．氰酸铵转化为尿素的反应是氧化还原反应 C．根据物质的组成和性质特点进行分类：氰酸铵属于盐类、尿素属于有机化合物 D．氰酸铵可由和AgCNO通过复分解反应获得 █知识点二 有机物的应用 人类赖以生存的有机物 1.食物： 类、油脂、 等。 2.能源： 、 、天然橡胶等。 3.人工合成有机物： 、 纤维、合成 、合成药物等。 有机化合物对生命活动的影响 1.有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用：生命体中许多物质都是有机物，如细胞中存在的糖类、 、 、 和核酸等，都是有机物。 2.在医药中的重要作用： 中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。 3.基因工程治疗疾病。 4.1965年我国科学家在世界上首次人工合成蛋白质“ ”。 有机功能材料 具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。 1. 材料制作电脑显示屏。 2.耐高温、高强度的 纤维用于制作航天服。 3.甲基硅橡胶用于人工心脏。 环境保护 1.甲醇汽油、乙醇汽油的开发和应用在一定程度上应对了石油资源的短缺，含氧燃料燃烧更加完全，减少了对环境的污染。 2.木质素加入适量固化剂喷洒到沙丘表面，可有效固定表面沙粒和土壤水分，提高沙漠植物的成活率。 效果检测 4．有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质不属于有机物的是 A．食品中常用的调味剂——醋酸 B．水果中含有的营养物质——维生素C C．抗击疫情期间，用来杀菌消毒的乙醇 D．第二十四届冬奥会中，国产雪车使用的高性能碳纤维材料 5．抗击新冠肺炎疫情以来，“一次性口罩”成为人们防护的必需品，用于生产下列这款口罩的材料中不属于有机物的是   A．耳带——聚四氢呋喃 B．外层防菌过滤层——聚酯纤维 C．防水透气膜——聚丙烯 D．鼻梁条——镀锌细钢丝 6．下列有关江西美食的化学解读中，不正确的是 A．江西客家酿豆腐是一道经典家常菜，由黄豆打磨、煮沸、点卤制成，煮沸过程中黄豆中的蛋白质水解成氨基酸 B．江西碱水粽口感柔韧，制作的关键是用草木灰水浸泡糯米，草木灰水溶液呈碱性的原因是发生水解 C．赣南脐橙富含维生素C，维生素C具有较强的还原性 D．贵溪捺菜鲜香脆嫩、咸辣酸甜兼具，其主料芥菜芯是一种天然纤维 █知识点三 有机化合物的分离、提纯 1.蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的　 　相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态物质 ①杂质在所选溶剂中的　 　很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中的　 　受温度影响　 　 2.萃取和分液 ①液液萃取：利用有机物在两种　 　的溶剂中的　 　不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 效果检测 7．分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离甲烷和氯气反应后的液态混合物 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用CCl4提取碘水中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 8．某实验小组提取青蒿素的实验流程如图。青蒿素为无色针状晶体，熔点，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是 A．粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B．操作Ⅰ加入乙醚，操作II分离出乙醚，乙醚起催化剂作用 C．操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D．操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 9．正确选用实验仪器是确保实验成功、获得准确结果的关键环节。下列一些实验操作对应部分仪器的选用错误的是 A．蒸馏法分离乙醇和水：③⑤⑥ B．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：⑦ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ █知识点四 有机化合物组成的研究 1.元素分析 2.相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 　值即为该有机物的相对分子质量。 3.确定有机物分子式的规律 （1）最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 分子中只含1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 （2）常见相对分子质量相同的有机物 a．同分异构体相对分子质量相同。 b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。 d．常见相对分子质量相同的有机物 相对分子质量 28 30 44 46 对应物质 C2H4 C2H6 HCHO C3H8 CH3CHO C2H5OH HCOOH （3）“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为58，则其分子式为C4H10。 （4）化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 效果检测 10．某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 11．某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定有机物M的分子式。 已知：装置B中样品M的质量为1.85g，实验测得装置C增重2.25g，装置D增重4.40g。 下列说法错误的是 A．不能确定M的分子式 B．CuO的作用是使CO转化为 C．M中含有氧元素 D．装置C可用盛有的U形管代替 12．证明某有机化合物属于烃，应完成的实验内容必须是 A．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比 C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量之比 D．测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O和CO2的质量 █知识点五 有机化合物结构的研究 1.物理方法： （1）红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种 　或 　的信息。 （2）核磁共振氢谱： 2.化学方法：利用特征反应鉴定出 　，再制备它的衍生物进一步确认。 3.常见官能团的检验方法如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜 有红色沉淀产生 羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生 碳酸氢钠溶液 石蕊溶液 溶液变红色 效果检测 13．使用现代分析仪器对某有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如下： 由此推理得到有关X的结论不正确的是 A．属于醚类 B．结构简式为 C．相对分子质量为74 D．X的一氯代物有两种 14．有机物X经质谱检测其相对分子质量为100，将10.0g X在足量中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。X能发生银镜反应，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1。据以上信息推测X的结构为 A． B． C． D． 15．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A．CH3CH2OCH3 B．CH3COOH C．CH3CH(OH)CH3 D．CH3CH2CH2CH2OH █知识点六 有机化学反应的研究 有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。 1.甲烷取代反应的反应机理 自由基型链反应 2.同位素示踪法 同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应机理方面贡献突出，获得了1943年诺贝尔化学奖。 同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。 效果检测 16．烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 17．以丙烷与氯气在光照下的一氯取代反应探究自由基的稳定性，决速步的能量变化如下图所示： 根据丙烷中氢原子的两种化学环境，预测并实验得到的数据如下表所示： 1-氯丙烷 2-氯丙烷 预期产物比例 75% 25% 实验产物比例 43% 57% 下列有关说法正确的是 A．   B．CH3CH2CH3中-CH3的碳氢键比-CH2-的碳氢键更容易断裂 C．从实验数据证明，丙基自由基更稳定的是 D．可能产生的副产物有 18．资料表明，烷烃的卤代反应为自由基反应，自由基是分子在光、热等外界条件下共价键发生均裂(指共价键断裂时均等的将共用电子对分配给成键的两个原子)而形成的原子或原子团，在水中不易形成。下图是氯气与甲烷发生取代反应的能量变化图。下列说法不正确的是 A．烷烃可与卤素气态单质发生卤代反应 B．烷烃可与溴水发生取代反应 C．烷烃可在光照或高温下发生卤代反应 D．产物中可能含有乙烷 █考点一 有机化学的发展与应用 【例1】中国科技自强自立，蓬勃发展。下列说法正确的是 A．国产潜水器载人舱使用的钛合金具有密度小、强度大的特点 B．国产高铁车身采用的碳纤维属于有机高分子材料 C．我国光伏电池效率实现实质性突破，光伏电池可将化学能转化为电能 D．我国芯片突破7纳米技术，芯片的主要成分为二氧化硅 【变式1-1】人类文明的进步与化学学科的发展息息相关。下列科学家与其主要成就匹配错误的是 A．英国物理学家汤姆生——提出原子学说 B．德国化学家维勒——合成尿素 C．中国药学家屠呦呦——提取青蒿素 D．瑞典化学家舍勒——发现氯气 【变式1-2】下列关于九三阅兵中涉及到的材料不属于有机化合物的是 A．绚丽彩烟是飞机喷射高沸点的汽油、煤油等油液而形成的 B．坦克涂有耐化学腐蚀的脂肪族聚氨酯伪装涂料 C．隐形飞机发动机外部涂有超高密度的碳质吸波材料 D．迷彩服面料一般都采用化学合成纤维制成 █考点二 有机物的分离提纯方法 【例2】已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法错误的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水作溶剂进行重结晶 D．根据青蒿素的结构推测青蒿素可能具有较强的氧化性 方法归纳 有机物的分离、提纯 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 【变式2-1】下列有关除杂（括号内为杂质）试剂和分离方法均正确的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷（己烯） 溴水 分液 B 乙醇（乙酸） CaO 蒸馏 C 苯（苯酚） 浓溴水 过滤 D 乙酸乙酯（乙酸） NaOH溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【变式2-2】下列仪器在相应实验中选用合理的是 A．分离苯和四氯化碳：③⑦ B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸：①⑥⑦ C．蒸馏法分离和：②⑤⑥ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ █考点三 有机物分子式、结构式的确定 【例3】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 技巧点拨 确定有机物分子式的常见流程 【变式3-1】屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数约是64.86%，氢的质量分数约是13.51%，其他仪器测定相关结果如下(提示：图3两组峰的面积比为2：3)。则下列说法错误的是 A．A的分子式为C4H10O B．A不能与Na反应生成H2 C．A的一氯取代物有2种 D．A的同分异构体属于醇类的有5种 【变式3-2】某同学设计了如图所示装置（加热仪器略）测定有机物的实验式。 已知：实验前装置中样品的质量为，实验后（M完全反应）测得装置增重（产生的水全部被吸收），装置增重。下列说法错误的是 A．M中含有氧元素 B．M中可能含有碳碳三键 C．去掉，测得的含碳量偏低 D．的分子式可能为 基础应用 1．（23-24高三上·江苏南京·阶段练习）第19届亚运会正在杭州举行，“绿色、智能、节俭、文明”的办赛理念深入到场地建设和运营的诸多细节之中。下列有关叙述正确的是 A．场馆将全部使用绿色能源，打造首届碳中和亚运会，碳中和就是不排放二氧化碳 B．“绿电”全部由单晶双面光伏组件提供，该光伏组件主要材料为二氧化硅 C．开幕式将“实物烟花”改为“数字烟花”，主要目的是节约制造烟花的成本 D．导光管的采光罩将室外自然光引入场内，采光罩的材质是有机玻璃，属于有机高分子材料 2．（23-24高二下·江苏连云港·期中）2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。下列有机物分子在H核磁共振谱中只给出一种信号的是 A． B． C．HCOOH D． 3．1828年，德国化学家维勒首次人工合成了尿素[CO(NH2)2]。尿素属于 A．无机物 B．氧化物 C．盐 D．有机物 4．（25-26高一上·江苏扬州·阶段练习）下列实验所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离汽油和水 萃取 汽油和水不互溶 B 分离乙酸(沸点为)和乙醚(沸点为 蒸馏 沸点的差异 C 除去固体中混杂的 蒸发结晶 KCl在水中的溶解度随温度变化不大 D 分离溶于水的溴 乙醇萃取 溴在乙醇中的溶解度较大 A．A B．B C．C D．D 5．（24-25高二下·江苏连云港·阶段练习）某有机物A用质谱仪测定如图1，核磁共振氢谱如图2，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH3OCH3 6．（25-26高三上·江苏连云港·期中）实验室用环己烷提取番茄中的番茄红素。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．过滤番茄汁 B．振荡萃取 C．静置分液 D．蒸馏提取 A．A B．B C．C D．D 7．（25-26高二上·江苏·期中）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3 8．（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 9．（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）有机化合物的种类繁多，现代化学可以借助一些仪器和方法，快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是 A．可用过滤的方法分离水和汽油的混合物 B．完全燃烧1.00g脂肪烃，生成3.08g和1.44g，则该脂肪烃的分子式为 C．在水中的溶解度较小，但易溶于，故可用萃取碘水中的 D．“用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶 10．（23-24高二下·江苏常州·期中）科学家可以借助某些实验手段或仪器来测定化学物质的组成和空间结构。下列有关说法错误的是 A．用现代元素分析仪可确定有机物分子式 B．红外光谱仪可以用来测定分子的化学键和官能团 C．质谱仪可以快速精确地测定有机物的相对分子质量 D．用X-射线衍射实验区别晶体与非晶体 能力提升 11．（23-24高二下·江苏宿迁·期中）下列各组混合物能用如图方法分离的是 A．乙酸乙酯和水 B．乙酸和乙醇 C．甲苯和苯 D．甘油(丙三醇)和水 12．（23-24高二下·江苏扬州·阶段练习）下列说法正确的是 A．石油分馏、煤的干馏都是化学变化 B．苯和甲烷均能使酸性溶液褪色 C．1-氯丙烷和2-氯丙烷互为同分异构体，通过核磁共振氢谱不能鉴别二者 D．通过红外光谱分析可以区分甲醇与甲酸甲酯 13．（23-24高二上·江苏南京·期末）某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A． B． C． D． 14．（25-26高二上·江苏盐城·期中）某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 15．（25-26高二上·江苏徐州·期中）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．李比希法可以确定某些有机物分子的实验式 B．用核磁共振氢谱不可鉴别和 C．用红外光谱可确定有机物的元素组成 D．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 16．（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）下列化合物中，核磁共振氢谱（探测不同化学环境氢的种类）只出现两组峰面积（代表不同种氢的个数比）之比是3：1的是 A． B． C． D． 17．（2025高二下·江苏·学业考试）下列实验方案能达到预期目的的是 A．用浓硫酸干燥NH3 B．用品红溶液鉴别SO2和CO2 C．用乙醇萃取碘水中的I2 D．用NaOH溶液除去CO2中的HCl 18．（24-25高一下·江苏无锡·期末）某苯的同系物的分子式为，其核磁共振氢谱如图所示，两组吸收峰的峰面积之比为，则的结构简式为 A． B． C． D． 19．（25-26高一上·江苏常州·阶段练习）2021年9月28日，国务院新闻办公室发表《中国的全面小康》白皮书，宣布中国全面进入小康社会。化学学科正以独特学科价值为全面小康社会保驾护航。 Ⅰ．诺贝尔奖获得者屠呦呦制备的青蒿素是高效的抗疟药。青蒿素为无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为，热稳定性差。已知：乙醚沸点为，乙醚浸取法是从青蒿中提取青蒿素的方法。其主要工艺如图所示： (1)乙醚浸取青蒿时，为增大青蒿素的浸出率，可采取的措施是___________。 (2)选择乙醚作为提取液的理由___________。 (3)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有烧杯、玻璃棒、___________，操作Ⅱ的名称是___________。 (4)操作Ⅲ的主要过程可能是___________(填字母)。 A．加的乙醇，浓缩、结晶、过滤 B．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 C． 加入乙醚进行萃取分液 Ⅱ．我国正努力争取2060年前实现碳中和，用化学手段实现碳中和主要是对进行捕获收集和资源化利用。 (5)利用低浓度氨水吸收烟气中生成，其化学方程式为___________。 (6)下列说法有利于实现碳中和的是___________。 A．积极鼓励植树造林，降低空气中含量 B．研发利用二氧化碳合成淀粉的人工路线，实现的资源化利用 C． 开发可燃冰()作为新的替代能源 20．（2024高三·江苏·专题练习）为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图如下(左)；③用核磁共振仪处理该化合物得1H核磁共振谱图如下(右)，图中三个峰的面积比为1∶2∶3.试回答下列问题： (1)有机物A的相对分子质量为_______。 (2)有机物A的实验(最简式)式为_______。 (3)根据A的实验式_______(填“能”或“不能”)确定A的分子式。 (4)A的分子式为_______，结构简式为_______。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题1 有机化学的发展及研究思路 复习讲义 复习目标 1.了解有机化学发展史及有机物的应用。 2.知道质谱仪、红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 3.能说出测定有机化合物分子结构的常用的分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 重点和难点 重点：质谱仪、红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用 难点：结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构 █知识点一 有机物的发展 有机化学发展史 1.3000多年前人类已经用煤作燃料。 2.2000多年前人类掌握了石油和天然气的开采。 3.1000多年前人类能从植物中提取染料、药物和香料。 4.19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学概念。 5.1828年德国化学家维勒第一次人工合成有机物尿素。 效果检测 1．化学家们对化学学科的发展做出巨大的贡献。下列有关说法错误的是 A．俄国化学家盖斯提出盖斯定律，为化学动力学发展奠定了基础 B．德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代 C．中国化学家侯德榜发明了联合制碱法，打破外国对我国的技术封锁 D．法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说，使近代化学取得革命性的进展 【答案】A 【解析】A．俄国化学家盖斯提出盖斯定律，为化学热力学发展奠定了基础，故A错误； B．德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代，故B正确； C．中国化学家侯德榜发明了联合制碱法，即“侯氏制碱法”，打破外国对我国的技术封锁，故C正确； D．法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说，使近代化学取得革命性的进展，故D正确； 故选A。 2．下列事件按时间先后顺序排列正确的是 ① 帕克斯制造出第一种塑料。②贝采利乌斯提出了“有机化学”的概念。③维勒由无机物制得尿素，打破了“生命力论”④李比希提出测定有机化合物中碳、氢元素含量的分析法 A．②③④① B．②④③① C．③④②① D．③②④① 【答案】A 【解析】① 帕克斯在1862年制造出第一种塑料；②贝采利乌斯在1806年提出了“有机化学”的概念；③维勒在1824年由无机物制得尿素，打破了“生命力论”；④李比希在1831年提出测定有机化合物中碳、氢元素含量的分析法；故下列事件按时间先后顺序排列为②③④①； 故选A。 3．在化学发展的历史进程中，德国化学家维勒通过蒸发氰酸铵水溶液得到了尿素，尿素的合成揭开了人工合成有机化合物的序幕。下列有关说法不正确的是（    ） A．维勒的这个发现推翻了当时阻碍化学发展的“生命力论” B．氰酸铵转化为尿素的反应是氧化还原反应 C．根据物质的组成和性质特点进行分类：氰酸铵属于盐类、尿素属于有机化合物 D．氰酸铵可由和AgCNO通过复分解反应获得 【答案】B 【解析】A. 维勒的这个发现推翻了有机物只能来源于动植物的理论和无机物不能转化为有机物的论断，故A正确，但不符合题意； B. 氰酸铵转化为尿素的反应元素的化合价没有发生变化，属于非氧化还原反应，故B错误，符合题意； C. 根据物质的组成和性质特点进行分类：氰酸铵属于铵盐是盐类、尿素属于有机化合物，故C正确，但不符合题意； D. 交换成分得到的AgCl为沉淀,符合复分解反应发生条件,氰酸铵可由NH4Cl和 AgCNO发生反应制得，故D正确，但不符合题意； 故选：B。 █知识点二 有机物的应用 人类赖以生存的有机物 1.食物：糖类、油脂、蛋白质等。 2.能源：石油、天然气、天然橡胶等。 3.人工合成有机物：塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等。 有机化合物对生命活动的影响 1.有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用：生命体中许多物质都是有机物，如细胞中存在的糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质和核酸等，都是有机物。 2.在医药中的重要作用：药物中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。 3.基因工程治疗疾病。 4.1965年我国科学家在世界上首次人工合成蛋白质“结晶牛胰岛素”。 有机功能材料 具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。 1.液晶材料制作电脑显示屏。 2.耐高温、高强度的碳纤维用于制作航天服。 3.甲基硅橡胶用于人工心脏。 环境保护 1.甲醇汽油、乙醇汽油的开发和应用在一定程度上应对了石油资源的短缺，含氧燃料燃烧更加完全，减少了对环境的污染。 2.木质素加入适量固化剂喷洒到沙丘表面，可有效固定表面沙粒和土壤水分，提高沙漠植物的成活率。 效果检测 4．有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质不属于有机物的是 A．食品中常用的调味剂——醋酸 B．水果中含有的营养物质——维生素C C．抗击疫情期间，用来杀菌消毒的乙醇 D．第二十四届冬奥会中，国产雪车使用的高性能碳纤维材料 【答案】D 【解析】A．醋酸结构简式为CH3COOH，醋酸属于有机物，故A不符合题意； B．维生素C又称为L-抗坏血酸，属于多羟基化合物，化学式为C6H8O6，属于有机物，故B不符合题意； C．乙醇结构简式为CH3CH2OH，属于有机物，故C不符合题意； D．碳纤维是碳单质一种结构，属于无机物，故D符合题意； 答案为D。 5．抗击新冠肺炎疫情以来，“一次性口罩”成为人们防护的必需品，用于生产下列这款口罩的材料中不属于有机物的是   A．耳带——聚四氢呋喃 B．外层防菌过滤层——聚酯纤维 C．防水透气膜——聚丙烯 D．鼻梁条——镀锌细钢丝 【答案】D 【分析】有机物全称有机化合物，含有碳原子，但有一些含有碳原子的物质不是有机物，比如碳的单质、碳酸盐、CO、CO2等。 【解析】A．聚四氢呋喃含有碳原子，是有机物，A不选； B．聚酯纤维含有碳原子，是有机物，B不选； C．聚丙烯是 的加聚反应产物，是有机高分子化合物，C不选； D．镀锌细钢丝是金属材料，不是有机物，D选； 答案选D。 6．下列有关江西美食的化学解读中，不正确的是 A．江西客家酿豆腐是一道经典家常菜，由黄豆打磨、煮沸、点卤制成，煮沸过程中黄豆中的蛋白质水解成氨基酸 B．江西碱水粽口感柔韧，制作的关键是用草木灰水浸泡糯米，草木灰水溶液呈碱性的原因是发生水解 C．赣南脐橙富含维生素C，维生素C具有较强的还原性 D．贵溪捺菜鲜香脆嫩、咸辣酸甜兼具，其主料芥菜芯是一种天然纤维 【答案】A 【解析】A．煮沸破坏了蛋白质的空间结构使其变性，不能破坏蛋白质中的肽键并使其水解成氨基酸，A错误； B．草木灰主要成分为，其水溶液中发生水解反应：，生成使溶液呈碱性，B正确； C．维生素C具有较强的还原性，易被氧化，常用作抗氧化剂，C正确； D．芥菜芯含有纤维素，属于天然高分子化合物，是一种天然纤维，D正确； 故答案选A。 █知识点三 有机化合物的分离、提纯 1.蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的　沸点　相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态物质 ①杂质在所选溶剂中的　溶解度　很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中的　溶解度　受温度影响　较大　 2.萃取和分液 ①液液萃取：利用有机物在两种　互不相溶　的溶剂中的　溶解性　不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 效果检测 7．分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离甲烷和氯气反应后的液态混合物 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用CCl4提取碘水中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 【答案】D 【解析】A．甲烷和氯气反应后的液态混合物中各组分沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，A正确； B．装有C60的“杯酚”不溶于溶解了C70的甲苯，可用过滤法分离，则可利用装置乙进行分离，B正确； C．碘单质易溶于四氯化碳，且四氯化碳与水不互溶，可以通过萃取分液，用CCl4提取碘水中的I2，C正确； D．提纯苯甲酸时，采用重结晶法，具体操作为：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤，而装置丁是蒸发结晶装置，D错误； 故选D。 8．某实验小组提取青蒿素的实验流程如图。青蒿素为无色针状晶体，熔点，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是 A．粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B．操作Ⅰ加入乙醚，操作II分离出乙醚，乙醚起催化剂作用 C．操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D．操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 【答案】B 【分析】青蒿干燥粉碎，可增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率，加入乙醚溶解青蒿素，过滤，提取液蒸馏分离出乙醚，得到青蒿素粗品，加入有机溶剂，进行重结晶，提高纯度； 【解析】A．根据分析，粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率，A正确； B．青蒿素易溶于乙醚，乙醚作溶剂溶解青蒿素，B错误； C．乙醚和青蒿素沸点不同，操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品，C正确； D．根据分析，操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法，D正确； 故选B。 9．正确选用实验仪器是确保实验成功、获得准确结果的关键环节。下列一些实验操作对应部分仪器的选用错误的是 A．蒸馏法分离乙醇和水：③⑤⑥ B．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：⑦ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ 【答案】B 【解析】A．乙醇和水为沸点相差较大的互溶液体，可采用蒸馏法分离，需使用温度计测量蒸汽温度、蒸馏烧瓶盛装混合溶液、锥形瓶盛装收集到的馏分，故选③⑤⑥等，A正确； B．粗苯甲酸中常混有少量氯化钠和泥沙，需要利用重结晶法提纯苯甲酸，具体操作为：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，此时利用的玻璃仪器为漏斗、烧杯、玻璃棒，不需使用②球形冷凝管和③温度计，B错误； C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液，需要使用分液漏斗、玻璃棒、烧杯等，则需使用⑦，C正确； D．用盐酸滴定NaOH溶液，需要采用酸碱中和滴定法，盐酸盛放在酸式滴定管内，盐酸和NaOH溶液在锥形瓶内发生反应，故需使用④⑥，D正确； 故选B。 █知识点四 有机化合物组成的研究 1.元素分析 2.相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 最大　值即为该有机物的相对分子质量。 3.确定有机物分子式的规律 （1）最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 分子中只含1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 （2）常见相对分子质量相同的有机物 a．同分异构体相对分子质量相同。 b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。 d．常见相对分子质量相同的有机物 相对分子质量 28 30 44 46 对应物质 C2H4 C2H6 HCHO C3H8 CH3CHO C2H5OH HCOOH （3）“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为58，则其分子式为C4H10。 （4）化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 效果检测 10．某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 【答案】D 【分析】由题干信息可知，有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水，则有机物中含有n(C)=n(CO2)==0.15mol，n(H)=2n(H2O)==0.3mol，n(O)==0.15mol，则n(C)：n(H)：n(O)=0.15mol：0.3mol：0.15mol=1:2:1，有机物的最简式为：CH2O，据此分析解题。 【解析】A．由分析可知，分子中一定含有氧元素，A正确； B．由分析可知，的分子式可能为CH2O，B正确； C．由分析可知，X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2，C正确； D．由分析可知，有机物的最简式为：CH2O，若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应即既含羟基又含羧基，则X分子中至少含有3个碳原子，不可能含有2个碳原子，D错误； 故答案为：D。 11．某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定有机物M的分子式。 已知：装置B中样品M的质量为1.85g，实验测得装置C增重2.25g，装置D增重4.40g。 下列说法错误的是 A．不能确定M的分子式 B．CuO的作用是使CO转化为 C．M中含有氧元素 D．装置C可用盛有的U形管代替 【答案】A 【分析】装置A中浓硫酸，除去O2中的水蒸气，B中氧气与有机物M反应，C中增重为水的质量，D中增重为二氧化碳的质量，E中碱石灰是防止空气中的H2O和CO2进入装置D干扰实验结果，M中n(C)= =0.1mol，n(H)= =0.25mol，n(O)= =0.025mol，n(C): n(H): n(O)=4:10:1，M的最简式为C4H10O。 【解析】A．由分析可知，M的最简式为C4H10O，此时C原子已经是饱和的，M的分子式和最简式是一样的，为C4H10O，A错误； B．装置B中CuO的作用是使CO充分转化为，B正确； C．由分析可知，M中含有氧元素，C正确； D．装置C的作用是吸收H2O，也可以吸收H2O，装置C可用盛有的U形管代替，D正确； 故选A。 12．证明某有机化合物属于烃，应完成的实验内容必须是 A．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比 C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量之比 D．测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O和CO2的质量 【答案】D 【解析】A．燃烧产物只有H2O和CO2，只能证明有机物含有H和C，不能确定是否含有O，因此不能确定其是否为烃，A错误； B．烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成H2O和CO2，则测定完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比，只能确定该有机物中碳原子和氢原子的个数比，不能确定是否含有氧元素，B错误； C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量的比值，只能测定它的C、H比，不能确定是否含有O，因此不能验证某有机物是否属于烃，C错误； D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，能确定消耗氧气的质量，从而确定有机物中是否含有O，因此能确定该有机物是否属于烃，D正确； 答案选D。 █知识点五 有机化合物结构的研究 1.物理方法： （1）红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种 化学键　或 官能团　的信息。 （2）核磁共振氢谱： 2.化学方法：利用特征反应鉴定出 官能团　，再制备它的衍生物进一步确认。 3.常见官能团的检验方法如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜 有红色沉淀产生 羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生 碳酸氢钠溶液 石蕊溶液 溶液变红色 效果检测 13．使用现代分析仪器对某有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如下： 由此推理得到有关X的结论不正确的是 A．属于醚类 B．结构简式为 C．相对分子质量为74 D．X的一氯代物有两种 【答案】B 【解析】A．由红外光谱图可知，X分子中含有醚键，属于醚类，故A正确； B．由质谱图可知，X的质荷比为74，X的相对分子质量为74，含有醚键，有2种等效氢，结构简式为，故B错误； C．由质谱图可知，X的质荷比为74，X的相对分子质量为74，故C正确； D．由B可知X为，有2种环境的H原子，一氯代物有两种，故D正确； 故选B。 14．有机物X经质谱检测其相对分子质量为100，将10.0g X在足量中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。X能发生银镜反应，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1。据以上信息推测X的结构为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】CaCl2吸收产生的H2O，KOH浓溶液吸收产生的CO2。已知CaCl2增重7.2g，即m(H2O)=7.2g，则n(H)=2n(H2O)=。KOH浓溶液增重22.0g=m(CO2)，n(C)= n(CO2)=，10g该有机物中H的质量为0.8g、C的质量为0.5×12g=6g、O的质量为10-0.8-6=3.2g，则n(O)=0.2mol，该有机物的实验式为C5H8O2，该物质的摩尔质量为100，则其化学式为C5H8O2，不饱和度为2，X能发生银镜反应说明含有醛基的结构，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1，即该物质中含有2个-CH3，符合的是，故答案选B。 15．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A．CH3CH2OCH3 B．CH3COOH C．CH3CH(OH)CH3 D．CH3CH2CH2CH2OH 【答案】C 【解析】A．CH3CH2OCH3的相对分子质量为60，分子中只有C－H键、C－O键，不含O－H键，故A错误； B．CH3COOH的相对分子质量为60，分子中有C－H键、C－O键、O－H键和C=O键，故B错误； C．CH3CH(OH)CH3的相对分子质量为60，分子中有C－H键、C－O键，O－H键，故C正确； D．CH3CH2CH2CH2OH的相对分子质量为90，分子中有C－H键、C－O键，O－H键，故D错误； 故答案为C。 █知识点六 有机化学反应的研究 有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。 1.甲烷取代反应的反应机理 自由基型链反应 2.同位素示踪法 同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应机理方面贡献突出，获得了1943年诺贝尔化学奖。 同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。 效果检测 16．烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 【答案】C 【解析】A．异丁烷结构为(CH3)3CH，分子中含2种氢，两个溴原子可以取代同一甲基上的氢，或取代不同甲基上的氢，或分别取代甲基和CH上的氢，则二溴代物有3种，A正确； B．异丁烷溴代主要产物为(CH3)3CBr，对应自由基为(CH3)3C·，少量(CH3)2CHCH2Br产物对应(CH3)2CHCH2·，产物比例由自由基稳定性决定，故比稳定，B正确； C．丙烷(CH3CH2CH3)含2种氢，溴代时形成2种自由基中间体：(CH3)2CH·和·CH2CH2CH3，前者更稳定，则2-溴丙烷含量高于1-溴丙烷，C错误； D．卤代反应引发步骤为卤素单质在光照下断裂化学键生成卤素自由基，此为反应启动的关键，D正确； 故答案为C。 17．以丙烷与氯气在光照下的一氯取代反应探究自由基的稳定性，决速步的能量变化如下图所示： 根据丙烷中氢原子的两种化学环境，预测并实验得到的数据如下表所示： 1-氯丙烷 2-氯丙烷 预期产物比例 75% 25% 实验产物比例 43% 57% 下列有关说法正确的是 A．   B．CH3CH2CH3中-CH3的碳氢键比-CH2-的碳氢键更容易断裂 C．从实验数据证明，丙基自由基更稳定的是 D．可能产生的副产物有 【答案】D 【解析】A．由图可知，转化为的反应是放热反应，反应△H=(-19kJ/mol)-(-8kJ/mol)=-11 kJ/mol，故A错误； B．由2-氯丙烷的实验产物比例大于1-氯丙烷可知，丙烷中-CH3的碳氢键比-CH2-的碳氢键更难断裂，故B错误； C．由图可知，的能量高于，能量越高越不稳定，则丙基自由基更稳定的是，故C错误； D．由图可知，丙烷能转化为，相互结合生成，所以反应中产生的副产物有，故D正确； 故选D。 18．资料表明，烷烃的卤代反应为自由基反应，自由基是分子在光、热等外界条件下共价键发生均裂(指共价键断裂时均等的将共用电子对分配给成键的两个原子)而形成的原子或原子团，在水中不易形成。下图是氯气与甲烷发生取代反应的能量变化图。下列说法不正确的是 A．烷烃可与卤素气态单质发生卤代反应 B．烷烃可与溴水发生取代反应 C．烷烃可在光照或高温下发生卤代反应 D．产物中可能含有乙烷 【答案】B 【解析】A．资料表明烷烃的卤代反应为自由基反应，且在水中不易形成自由基，说明烷烃可与卤素气态单质发生卤代反应，A正确； B．因为自由基在水中不易形成，而溴水是水溶液体系，所以烷烃不能与溴水发生取代反应，B错误； C．已知自由基是分子在光、热等外界条件下共价键发生均裂形成的，所以烷烃可在光照或高温下发生卤代反应，C正确； D．在甲烷与氯气的卤代反应中，会产生甲基自由基，两个甲基自由基可以结合生成乙烷，所以产物中可能含有乙烷，D正确； 故选B。 █考点一 有机化学的发展与应用 【例1】中国科技自强自立，蓬勃发展。下列说法正确的是 A．国产潜水器载人舱使用的钛合金具有密度小、强度大的特点 B．国产高铁车身采用的碳纤维属于有机高分子材料 C．我国光伏电池效率实现实质性突破，光伏电池可将化学能转化为电能 D．我国芯片突破7纳米技术，芯片的主要成分为二氧化硅 【答案】A 【解析】A．钛合金是一种轻质高强材料，密度小且强度大，常用于潜水器载人舱等需要减重和承压的场合，该描述符合事实，A正确； B．碳纤维是由有机高分子经高温碳化制得的无机材料，主要成分为碳，不属于有机高分子材料，B错误； C．光伏电池通过光电效应将光能（太阳能）直接转化为电能，而非化学能，化学能转化为电能的典型装置是电池或燃料电池，C错误； D．芯片的主要成分是单晶硅，二氧化硅在芯片制造中用作绝缘层或介质材料，但并非主要成分，D错误； 故选A。 【变式1-1】人类文明的进步与化学学科的发展息息相关。下列科学家与其主要成就匹配错误的是 A．英国物理学家汤姆生——提出原子学说 B．德国化学家维勒——合成尿素 C．中国药学家屠呦呦——提取青蒿素 D．瑞典化学家舍勒——发现氯气 【答案】A 【解析】A．英国物理学家汤姆生主要贡献是发现电子并提出葡萄干面包模型，原子学说是道尔顿提出的，A错误； B．德国化学家维勒首次用无机物合成尿素，打破有机物只能由生命体合成的观念，B正确； C．屠呦呦因成功提取青蒿素并用于疟疾治疗获得诺贝尔奖，C正确； D．舍勒通过盐酸与二氧化锰反应首次制得氯气（但未确认其为元素），D正确； 故答案选A。 【变式1-2】下列关于九三阅兵中涉及到的材料不属于有机化合物的是 A．绚丽彩烟是飞机喷射高沸点的汽油、煤油等油液而形成的 B．坦克涂有耐化学腐蚀的脂肪族聚氨酯伪装涂料 C．隐形飞机发动机外部涂有超高密度的碳质吸波材料 D．迷彩服面料一般都采用化学合成纤维制成 【答案】C 【解析】A．汽油、煤油为烃类混合物，属于有机物，故A不符合题意； B．聚氨酯是含氨基甲酸酯基团的有机高分子，故B不符合题意； C．“碳质吸波材料”指碳单质（如石墨、碳纤维），属于无机物，故C符合题意； D．合成纤维为有机高分子，故D不符合题意。 故选C。 █考点二 有机物的分离提纯方法 【例2】已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法错误的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水作溶剂进行重结晶 D．根据青蒿素的结构推测青蒿素可能具有较强的氧化性 【答案】C 【解析】A．将黄花青蒿置于研钵中研碎，研碎能增大其与乙醚的接触面积，从而使青蒿素更充分地溶解在乙醚中，加快溶解速率，A 正确； B．操作Ⅰ是用乙醚从固体粉末中提取青蒿素并分离出残渣，此操作是萃取、过滤。萃取在烧杯中进行，过滤需要用到玻璃棒(引流)、烧杯(承接滤液和盛装待过滤液体)、漏斗，B 正确； C．因为青蒿素在水中几乎不溶，所以操作Ⅲ不能用水作溶剂进行重结晶，C 错误； D．从青蒿素的结构可以看到其中含有过氧键(-O-O-)，过氧键具有较强的氧化性，所以可推测青蒿素可能具有较强的氧化性，D 正确； 故答案为：C。 方法归纳 有机物的分离、提纯 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 【变式2-1】下列有关除杂（括号内为杂质）试剂和分离方法均正确的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷（己烯） 溴水 分液 B 乙醇（乙酸） CaO 蒸馏 C 苯（苯酚） 浓溴水 过滤 D 乙酸乙酯（乙酸） NaOH溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．己烯与溴水反应生成溴代物，但溴代物与己烷仍互溶，无法分液，A错误； B．乙酸与CaO反应生成乙酸钙，蒸馏时乙醇（沸点低）被蒸出，B正确； C．苯酚与浓溴水生成的三溴苯酚可能溶于苯，无法过滤除尽，C错误； D．NaOH会使乙酸乙酯水解，破坏目标产物，D错误； 故选B。 【变式2-2】下列仪器在相应实验中选用合理的是 A．分离苯和四氯化碳：③⑦ B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸：①⑥⑦ C．蒸馏法分离和：②⑤⑥ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ 【答案】D 【解析】A．分离互溶的苯和四氯化碳应用蒸馏的方法，不能用分液的方法，所以分离苯和四氯化碳时，不需要用到分液漏斗和烧杯，故A错误； B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸的操作步骤为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒、酒精灯，不需要用到锥形瓶，故B错误； C．分离互溶的二氯甲烷和四氯化碳应用蒸馏的方法，蒸馏时不需要用到球形冷凝管，否则不利于馏出液顺利流下，故C错误； D．用盐酸滴定氢氧化钠溶液时，需要用到酸式滴定管和锥形瓶，故D正确； 故选D。 █考点三 有机物分子式、结构式的确定 【例3】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】H的质量分数：；设分子式为 CxHyOz，相对分子质量为 M（M ≤ 150）。碳元素：；氧元素：；氢元素：，由氧元素得：；由于 M ≤ 150 且 z 为整数：若 z = 1，则 M ≈ 134；若 z ≥ 2，则 M ≥ 268 > 150，不符合；取 z = 1，M ≈ 134。代入碳元素方程：，取 x = 9；由氢元素：，取 y = 10。分子式为； 故答案选D。 技巧点拨 确定有机物分子式的常见流程 【变式3-1】屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数约是64.86%，氢的质量分数约是13.51%，其他仪器测定相关结果如下(提示：图3两组峰的面积比为2：3)。则下列说法错误的是 A．A的分子式为C4H10O B．A不能与Na反应生成H2 C．A的一氯取代物有2种 D．A的同分异构体属于醇类的有5种 【答案】D 【解析】A．根据图1信息，根据质荷比最大为74，故A的相对分子质量为74；A中碳的质量分数是64.86%，含碳个数为≈4，氢的质量分数是13.51%，含氢个数为≈10，含氧个数为≈1，分子式为C4H10O，故A正确； B．根据红外光谱图中的官能团为醚键判断A可能所属的有机物类别为醚，不与钠反应，故B正确； C．因为核磁共振氢谱图中只有两类氢，两组峰面积比为2：3，故A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，所以A的一氯取代物有2种，故C正确； D．A的同分异构体中属于醇的有4种，分别是，，，，故D错误； 故选D。 【变式3-2】某同学设计了如图所示装置（加热仪器略）测定有机物的实验式。 已知：实验前装置中样品的质量为，实验后（M完全反应）测得装置增重（产生的水全部被吸收），装置增重。下列说法错误的是 A．M中含有氧元素 B．M中可能含有碳碳三键 C．去掉，测得的含碳量偏低 D．的分子式可能为 【答案】B 【分析】由装置C增加的质量可知，生成水的物质的量为，则中含氢元素的质量为；由装置增加的质量可知，生成的物质的量为，则中含碳元素的质量为；中碳、氢元素的质量和为，故中含有氧元素的质量为，中，据此解答。 【解析】A．根据分析，M中含有氧元素，故A正确； B．根据分析，最简式为C3H6O，可得有1个不饱和度，不可能含有碳碳三键，故B错误； C．去掉，试验中可能存在反应不充分的一氧化碳，导致测得的含碳量偏低，故C正确； D．根据分析，的分子式可能为，故D正确； 答案选B。 基础应用 1．（23-24高三上·江苏南京·阶段练习）第19届亚运会正在杭州举行，“绿色、智能、节俭、文明”的办赛理念深入到场地建设和运营的诸多细节之中。下列有关叙述正确的是 A．场馆将全部使用绿色能源，打造首届碳中和亚运会，碳中和就是不排放二氧化碳 B．“绿电”全部由单晶双面光伏组件提供，该光伏组件主要材料为二氧化硅 C．开幕式将“实物烟花”改为“数字烟花”，主要目的是节约制造烟花的成本 D．导光管的采光罩将室外自然光引入场内，采光罩的材质是有机玻璃，属于有机高分子材料 【答案】D 【解析】A．碳中和是指一段时间内直接或间接产生的二氧化碳或温室气体排放总量，通过植树造林、节能减排等形式，以抵消自身产生的二氧化碳的排放量，实现正负抵消，达到相对零排放，A错误； B．该光伏组件主要材料为晶体硅，SiO2一般用作光导纤维，B错误； C．将“实物烟花”改为“数字烟花”，主要目的是减少有害气体、粉尘等对环境的污染，C错误； D．采光罩的材质为有机玻璃，有机玻璃属于有机高分子材料，D正确； 故答案选D。 2．（23-24高二下·江苏连云港·期中）2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。下列有机物分子在H核磁共振谱中只给出一种信号的是 A． B． C．HCOOH D． 【答案】A 【解析】 A．分子对称，两个氢原子位置等效，因此该有机物分子在H核磁共振谱中给出1种信号，故A符合题意； B．分子中含有2种不同位置的H原子，因此该有机物分子在H核磁共振谱中给出2种信号，故B不符合题意； C．HCOOH分子中含有2种不同位置的H原子，因此该有机物分子在H核磁共振谱中给出2种信号，故C不符合题意； D．分子中含有2种不同位置的H原子，因此该有机物分子在H核磁共振谱中给出2种信号，故D不符合题意； 答案选A。 3．1828年，德国化学家维勒首次人工合成了尿素[CO(NH2)2]。尿素属于 A．无机物 B．氧化物 C．盐 D．有机物 【答案】D 【解析】尿素又称脲、碳酰胺，化学式是CO(NH2)2，是由碳、氮、氧、氢组成的最简单的有机化合物之一，故答案为D。 4．（25-26高一上·江苏扬州·阶段练习）下列实验所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离汽油和水 萃取 汽油和水不互溶 B 分离乙酸(沸点为)和乙醚(沸点为 蒸馏 沸点的差异 C 除去固体中混杂的 蒸发结晶 KCl在水中的溶解度随温度变化不大 D 分离溶于水的溴 乙醇萃取 溴在乙醇中的溶解度较大 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．分离汽油和水应使用分液法，而萃取是溶质转移过程，A错误； B．乙酸和乙醚沸点差异大（约83℃），蒸馏法分离合理，B正确； C．KNO3的溶解度随温度变化大，除去KNO3中的KCl应通过降温结晶，C错误； D．乙醇与水互溶，无法分层萃取溴，应使用不溶于水的萃取剂（如CCl4），D错误； 故选B。 5．（24-25高二下·江苏连云港·阶段练习）某有机物A用质谱仪测定如图1，核磁共振氢谱如图2，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH3OCH3 【答案】C 【分析】图1中可得出该有机物的相对分子质量为46，图2中可得出该有机物分子中含有3种不同性质的氢原子。 【解析】A．HCOOH，相对分子质量为46，但氢原子有2种，故A错误； B．CH3CH2CHO，相对分子质量为58，故B错误； C．CH3CH2OH，相对分子质量为46，氢原子有3种，故C正确； D．CH3OCH3，相对分子质量为46，但只有1种氢原子，故D错误； 故答案为C。 6．（25-26高三上·江苏连云港·期中）实验室用环己烷提取番茄中的番茄红素。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．过滤番茄汁 B．振荡萃取 C．静置分液 D．蒸馏提取 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．过滤操作需要用玻璃棒引流，A错误； B．萃取操作需要用分液漏斗，操作正确，B正确； C．用环己烷做萃取剂，环己烷的密度比水小，下层为水层，上层为环己烷，C错误； D．蒸馏时，温度计应在蒸馏烧瓶支管口的位置，冷凝水应下进上出，D错误； 故选B。 7．（25-26高二上·江苏·期中）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3 【答案】A 【解析】A．核磁共振氢谱能确定分子中氢原子的种类和个数之比，但不能确定氢原子的总数，A错误； B．根据红外光谱，含有O-H键，根据核磁共振氢谱，有3种氢原子，且个数比为1:2:3，若的化学式为，可判断其结构简式为，B正确； C．由红外光谱可知，该有机物中含有C-H、C-O、O-H三种不同的化学键，C正确； D．根据核磁共振氢谱有3个吸收峰，有3种氢原子，且个数比为1:2:3，D正确； 故选A。 8．（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 【答案】D 【分析】由实验装置可知，先通入氧气可排除装置中的空气，连接装置后检验装置的气密性，先点燃b处，CuO的作用是使有机物不完全燃烧产生的CO反应为CO2，保证有机物中C元素转化为二氧化碳，再点燃a处，有机物燃烧生成二氧化碳和水，c处用无水氯化钙吸收水，d处用碱石灰水吸收二氧化碳，c、d不能互换，否则碱石灰吸收的质量为混合物的质量，然后熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温，可保证水、二氧化碳被完全吸收，取下c和d管称重，c中为水的质量、d中为二氧化碳的质量，结合质量守恒及相对分子质量确定分子式。 【解析】A．根据分析，先点燃b处，再点燃a处，A错误； B．根据分析，c处为无水氯化钙，d处为碱石灰，c、d不能互换，B错误； C．若撤去CuO，则有机物中的碳元素不能完全转化为CO2被吸收，收集到的CO2质量偏小，导致测量所得样品CxHyOz中x：y值偏小，C错误； D．c管吸收水的质量为1.08g，n(H2O)=0.06mol，氢元素的质量为0.12g，d管吸收的二氧化碳的质量为3.52g，n(CO2)= 0.08mol，碳元素的质量为0.96g，氧元素的质量为2.36-0.96- 0.12=1.28g，n(O)= 0.08mol，C、H、O的原子个数比为0.08mol∶0.12mol∶0.08mol=2∶3∶2，最简式为C2H3O2，设分子式为(C2H3O2)n，质谱测得该有机物的相对分子量为118，59×n=118，解得n=2，可知分子式为C4H6O4，D正确； 故选D。 9．（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）有机化合物的种类繁多，现代化学可以借助一些仪器和方法，快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是 A．可用过滤的方法分离水和汽油的混合物 B．完全燃烧1.00g脂肪烃，生成3.08g和1.44g，则该脂肪烃的分子式为 C．在水中的溶解度较小，但易溶于，故可用萃取碘水中的 D．“用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶 【答案】C 【解析】A．过滤法常用于分离固体和液体混合物，水和汽油混合物应采用分液的方法进行分离，A错误； B．该脂肪烃(只含碳、氢元素)中，，，则该脂肪烃分子式为，B错误； C．水和四氯化碳是两种不互溶的溶剂，且I2在四氯化碳中的溶解度远大于在水中的溶解度，故可用萃取碘水中的I2，C正确； D．蒸令气上，则利用互溶混合物的沸点差异进行分离，则提纯方法是蒸馏，D错误； 故选C。 10．（23-24高二下·江苏常州·期中）科学家可以借助某些实验手段或仪器来测定化学物质的组成和空间结构。下列有关说法错误的是 A．用现代元素分析仪可确定有机物分子式 B．红外光谱仪可以用来测定分子的化学键和官能团 C．质谱仪可以快速精确地测定有机物的相对分子质量 D．用X-射线衍射实验区别晶体与非晶体 【答案】A 【解析】A．元素分析仪只能测定出元素种类，不能确定有机物的分子式，故A错误； B．红外光谱仪可以用来测定分子的化学键和官能团，故B正确； C．质谱仪测定的最大质荷比为相对分子质量，质谱仪可以快速精确地测定有机物的相对分子质量，故C正确； D．晶体会对X射线发生衍射，非晶体不会对X射线发生衍射，可用X射线衍射实验区分晶体与非晶体，故D正确； 选A。 能力提升 11．（23-24高二下·江苏宿迁·期中）下列各组混合物能用如图方法分离的是 A．乙酸乙酯和水 B．乙酸和乙醇 C．甲苯和苯 D．甘油(丙三醇)和水 【答案】A 【解析】A．乙酸乙酯在水中溶解度较小，可进行分液分离，A正确； B．乙酸与乙醇互溶，不能进行分液分离，B错误； C．苯和甲苯互溶，不能进行分液分离，C错误； D．甘油与水可互溶，不能进行分液分离，D错误； 答案选A。 12．（23-24高二下·江苏扬州·阶段练习）下列说法正确的是 A．石油分馏、煤的干馏都是化学变化 B．苯和甲烷均能使酸性溶液褪色 C．1-氯丙烷和2-氯丙烷互为同分异构体，通过核磁共振氢谱不能鉴别二者 D．通过红外光谱分析可以区分甲醇与甲酸甲酯 【答案】D 【解析】A．石油分馏是物理变化，煤的干馏都是化学变化，故A错误； B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误； C．1-氯丙烷和2­氯丙烷互为同分异构体，分子中处于不同化学环境的氢的种数不同，通过核磁共振氢谱能鉴别二者，故C错误； D．因为甲醇与甲酸甲酯所含的官能团（或基团）不同，所以通过红外光谱分析可以区分甲醇与甲酸甲酯，故D正确； 故选D。 13．（23-24高二上·江苏南京·期末）某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．有机物的相对分子质量为60，含有C-H键、C-O键，但不含有O-H键，A不符合题意； B．的相对分子质量为74，B不符合题意； C．的相对分子质量为60，分子中含有C-H键、O-H键、C-O键，C符合题意； D．的相对分子质量为60，含有C-H键、C-O键，但不含有O-H键，D不符合题意； 故选C。 14．（25-26高二上·江苏盐城·期中）某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】图1中，可得出该有机物的相对分子质量为46；图2中，可得出该有机物分子中含有3种不同性质的氢原子，且面积比为3：2：1。 【解析】A．，相对分子质量为60，核磁共振氢谱的面积比为3：2：3，A不合题意； B． CH3CHO，相对分子质量为44，且只有两种氢，B不合题意； C．CH3CH2OH，相对分子质量为46，氢原子有3种，面积比为3：2：1，C符合题意； D．CH3CH2COOH，相对分子质量为74，D不合题意； 故选：C。 15．（25-26高二上·江苏徐州·期中）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．李比希法可以确定某些有机物分子的实验式 B．用核磁共振氢谱不可鉴别和 C．用红外光谱可确定有机物的元素组成 D．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 【答案】A 【解析】A．李比希法通过燃烧有机物测定碳、氢含量，可确定实验式（最简式），A正确； B．核磁共振氢谱中，丙酸（CH3CH2COOH）有3种氢环境，乙酸甲酯（CH3COOCH3）有2种氢环境，可通过峰数目区分，B错误； C．红外光谱用于检测官能团和化学键，元素组成需通过元素分析或质谱确定，C错误； D．相对分子质量72的有机物可能为C5H12，但也可能是C4H8O、C3H4O2等，无法唯一确定分子式，D错误； 故选A。 16．（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）下列化合物中，核磁共振氢谱（探测不同化学环境氢的种类）只出现两组峰面积（代表不同种氢的个数比）之比是3：1的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】化合物的核磁共振氢谱中出现2组峰，说明有机物中含有2种类型的氢原子，峰面积之比为3:2，则两种氢原子的原子数之比为3:2，据此分析； 【解析】 A．中含有三种等效氢原子，应出现三组峰，A错误； B．中含有两种等效氢，出现两组峰，且不同氢原子个数比为6:4=3:2，B错误； C．中含有两种等效氢，出现两组峰，且不同氢原子个数比为3:1，C正确； D．中含有两种等效氢，出现两组峰，且不同氢原子个数比为6:4=3:2，D错误； 故选C。 17．（2025高二下·江苏·学业考试）下列实验方案能达到预期目的的是 A．用浓硫酸干燥NH3 B．用品红溶液鉴别SO2和CO2 C．用乙醇萃取碘水中的I2 D．用NaOH溶液除去CO2中的HCl 【答案】B 【解析】A．浓硫酸是酸性干燥剂，与NH3反应生成盐，无法干燥，A错误； B．SO2的漂白性使品红褪色，CO2无此性质，可鉴别，B正确； C．乙醇与水互溶，无法分层，萃取需不混溶的溶剂（如CCl4），C错误； D．NaOH与CO2和HCl均反应，无法选择性除杂，D错误； 故选B。 18．（24-25高一下·江苏无锡·期末）某苯的同系物的分子式为，其核磁共振氢谱如图所示，两组吸收峰的峰面积之比为，则的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】 由核磁共振氢谱图可知，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积之比为3∶2，则分子内只有2种氢原子，原子数目分别为6和4，满足条件的X的结构简式为：，故选D。 19．（25-26高一上·江苏常州·阶段练习）2021年9月28日，国务院新闻办公室发表《中国的全面小康》白皮书，宣布中国全面进入小康社会。化学学科正以独特学科价值为全面小康社会保驾护航。 Ⅰ．诺贝尔奖获得者屠呦呦制备的青蒿素是高效的抗疟药。青蒿素为无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为，热稳定性差。已知：乙醚沸点为，乙醚浸取法是从青蒿中提取青蒿素的方法。其主要工艺如图所示： (1)乙醚浸取青蒿时，为增大青蒿素的浸出率，可采取的措施是___________。 (2)选择乙醚作为提取液的理由___________。 (3)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有烧杯、玻璃棒、___________，操作Ⅱ的名称是___________。 (4)操作Ⅲ的主要过程可能是___________(填字母)。 A．加的乙醇，浓缩、结晶、过滤 B．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 C． 加入乙醚进行萃取分液 Ⅱ．我国正努力争取2060年前实现碳中和，用化学手段实现碳中和主要是对进行捕获收集和资源化利用。 (5)利用低浓度氨水吸收烟气中生成，其化学方程式为___________。 (6)下列说法有利于实现碳中和的是___________。 A．积极鼓励植树造林，降低空气中含量 B．研发利用二氧化碳合成淀粉的人工路线，实现的资源化利用 C． 开发可燃冰()作为新的替代能源 【答案】(1)将青蒿粉碎/延长浸泡时间并搅拌 (2)青蒿素在乙醚中易溶，且乙醚便于回收 (3) 玻璃漏斗 蒸发浓缩、冷却结晶 (4)A (5) (6)A、B 【分析】先将粉碎后的青蒿用低沸点、与水不互溶的乙醚浸取，使青蒿素溶解到乙醚中；经过滤（操作Ⅰ）分离出含青蒿素的乙醚萃取液与药渣；再通过蒸发除去乙醚并冷却结晶（操作Ⅱ），得到初步纯化的青蒿素粗品；最后对粗品进行重结晶（操作Ⅲ），利用溶解度差除去杂质，获得纯度更高的青蒿素精品。 【解析】（1）粉碎可显著提高固液接触面积；青蒿素热不稳定，不宜升温回流，故用常温下适当延长浸泡时间、加强搅拌可提升浸出率； （2）选用溶剂的原则是溶质溶解度大、与杂质分离性好、便于回收并对产物温和。乙醚符合这些条件，因此适合用作青蒿素的提取溶剂； （3）①玻璃分液漏斗用于将浸取后的药渣与乙醚萃取液分离，是常用的玻璃仪器之一； ②操作Ⅱ是蒸发除去部分乙醚，使溶液浓缩，再冷却，青蒿素溶解度降低而析出晶体； （4）A．青蒿素在乙醇中热溶冷析，能通过加热溶解、冷却结晶实现重结晶提纯，故A选项正确； B．青蒿素在水中几乎不溶，无法形成热溶冷析过程，不能用于重结晶。故B选项错误； C．萃取是液-液分配操作，适用于溶质在两种不互溶液体间分配，不属于提纯步骤，故C选项错误； 故A选项正确； （5）低浓度氨水可吸收并固定，生成碳酸氢铵； （6）A．植物光合作用把转为生物质，是长期、稳定的自然吸碳系统，故A正确； B．将作为原料再利用，属于资源化利用，故B正确； C．甲烷燃烧最终仍生成，会增加化石碳排放，故C错误； 所以A、B选项正确。 20．（2024高三·江苏·专题练习）为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图如下(左)；③用核磁共振仪处理该化合物得1H核磁共振谱图如下(右)，图中三个峰的面积比为1∶2∶3.试回答下列问题： (1)有机物A的相对分子质量为_______。 (2)有机物A的实验(最简式)式为_______。 (3)根据A的实验式_______(填“能”或“不能”)确定A的分子式。 (4)A的分子式为_______，结构简式为_______。 【答案】(1)46 (2)C2H6O (3)能 (4) C2H6O CH3CH2OH 【解析】（1）质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知A的相对分子质量为46。 （2）2.3 g A完全燃烧生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，则n(C)=n(CO2)=0.1mol，m(C)=0.1mol×12g/mol=1.2g， n(H2O)= ，n(H)=0.3mol，m(H)=0.3mol×1g/mol=0.3g， 则m(C)+m(H)=1.2g+0.3g=1.5g＜2.3g，故有机物含有O元素，且m(O)=2.3g-1.5g=0.8g，故n(O)= =0.05mol，n(C):n(H):n(O)=0.1mol:0.3mol:0.05mol=2:6:1，即该有机物实验式为C2H6O。 （3）该有机物的实验式为C2H6O，H原子已经饱和C原子的四价结构，所以该实验式就是分子式。 （4）由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3中化学环境不同的H原子，三种H原子数目之比为1:2:3，有机物A的分子式为C2H6O，故该有机物结构式为CH3CH2OH。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $