内容正文:
一、主干知识——在微点判断中澄清
1.判断下列有关有机化学的发展与应用叙述的正误
(1)材料科学是一门新兴的学科,主要研究无机材料在高科技领域的应用,与有机化学无关。 ( )
(2)有机化学为研究和改善环境质量作出重大贡献,环境科学离不开有机化学。 ( )
(3)造纸术、印刷术和火药都是中国古代的重大发明,都和有机化学有关。 ( )
(4)HCN、CaC2和NH4SCN都含有碳元素,它们都属于有机物。 ( )
(5)有机物都是共价化合物。 ( )
(6)有机物在一定条件下都能够相互转化。 ( )
(7)有机物与无机物在性质上的差别不是绝对的。 ( )
2.判断下列有关有机物的分离与提纯叙述的正误
(1)重结晶法是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 ( )
(2)四氯化碳不溶于水,所以水与四氯化碳可用分液漏斗进行分离。 ( )
(3)碘在水中的溶解度很小,但易溶于有机溶剂,所以可用酒精萃取碘水中的碘单质。 ( )
(4)能用分液的方法分离矿物油和水的混合物。 ( )
(5)分液时,需先将上口的玻璃塞打开,再打开活塞。 ( )
(6)在蒸馏实验中,发现忘记加沸石,应立即停止实验,马上加入。 ( )
(7)日常生活中泡茶、煎中药是利用蒸馏的原理。 ( )
(8)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇。 ( )
(9)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计可以插入液面以下。 ( )
(10)分离和提纯只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。 ( )
3.判断下列有关有机物的研究方法叙述的正误
(1)某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1,则该有机物的最简式为CH2。 ( )
(2)某有机物在氧气中完全燃烧生成了CO2和H2O,可推断该有机物一定含C、H、O三种元素。 ( )
(3)不同的有机物,其实验式、分子式一定不同。 ( )
(4)1H核磁共振谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。 ( )
(5)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团。 ( )
(6)CH4和Cl2在光照条件下发生的是离子型反应。 ( )
(7)同位素示踪法研究化学反应,利用的是同位素的化学性质不同。 ( )
(8)含18O的乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,18O可以存在于生成的水中。 ( )
(9)1H核磁共振谱中有几个吸收峰就有几个氢原子。 ( )
(10)的1H核磁共振谱图中有4个吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶1。 ( )
(11)CH3COOCH3在1H核磁共振谱图中只有一个吸收峰。 ( )
二、综合思维——在知识融会中贯通
(一)有机化学的发展与应用
有机化学的
发展历史
萌芽时期
煤做燃料、石油、天然气的开采
经典时期
贝采利乌斯提出有机化学概念
1828年,维勒合成尿素
现代时期
1965年,我国第一次人工合成结晶牛胰岛素
有机化学的应用
环境科学
乙醇汽油的开发与应用
材料科学
高强度的碳纤维
生命科学
维持生命活动
医药和农业
合成药物
[综合训练]
1.下列物资中,主要成分不属于有机物的是 ( )
A.医用酒精
B.塑料
护目镜
C.84消毒液
D.医用
橡胶手套
2.书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)。做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是 ( )
A.多糖、石墨、蛋白质、无机盐
B.塑料、石墨、糖类、无机盐
C.蛋白质、石墨、糖类、无机盐
D.蛋白质、煤炭、糖类、有机玻璃
3.下列说法正确的是 ( )
A.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.纤维素、合成纤维、光导纤维都是有机高分子化合物
C.塑料、合成橡胶、黏合剂、涂料都属于天然有机高分子材料
D.聚氯乙烯是以氯乙烯为原料,在催化剂条件下,发生加聚反应的产物
4.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行) ( )
A.+C2H5Cl+HCl
B.+C2H5OH+H2O
C.+CH2CH2
D.+HBr
(二)科学家怎样研究有机物
[综合训练]
5.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是 ( )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
6.下列有机物的1H核磁共振谱有6组峰的是 ( )
A. B.
C. D.
7.下列各组物质,最适宜使用红外光谱法进行区分的是 ( )
A.2⁃甲基戊烷()、
3⁃甲基戊烷()
B.1⁃丙醇(CH3CH2CH2OH),
1⁃丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)
C.苯()、甲苯()
D.1⁃丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)、
1⁃溴丁烷 (CH3CH2CH2CH2Br)
8.同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用。下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是 ( )
A.CH3COOCH2CH3+HODCH3COOD+CH3CH2OH
B.CH3COOCH2CH3+HODCH3COOH+CH3CH2OD
C.CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3CO18OH+CH3CH2OH
D.CH3C18OOCH2CH3+H2OCH3C18OOH+CH3CH2OH
三、迁移应用——在课题活动中践行
课题活动 以乙醇为载体研究有机物的分离、提纯以及有机物的结构测定
有机物家族是一个庞大的家族,目前发现和合成的有机物高达一亿多种,不同的有机物结构不同,它们的性质也各不相同,如何将有机物分离、提纯,以及如何测定复杂有机化合物的结构,科学家们经过不断的探索,研究出了各种各样的解决方法。本课题以乙醇为例,体验科学家研究有机物的方法,从而感受科学的魅力。
探究目标(一) 有机物的分离和提纯
乙醇是一种良好的溶剂,可用乙醇提取其他物质,以下为乙醇提取咖啡因的一种方法:
咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇,熔点234.5 ℃,100 ℃以上开始升华),有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-6,易溶于水及乙醇)约3%~10%,还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管,冷凝后滴入滤纸套筒1中,与茶叶末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对茶叶末的连续萃取。
1.实验时需将待测样品研细,放入滤纸包中,研细的目的是什么?
2.圆底烧瓶中加入乙醇为溶剂,提取过程不可选用明火直接加热,原因是什么?
3.采用索氏提取器的优点是什么?对社会发展的意义?
探究目标(二) 有机物组成和结构的测定
1.实验式的确定
用燃烧法测定某有机物的实验式,常用装置如下:
(1)使生成的O2按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的连接顺序如何?其中装置C的作用和E中CuO的作用分别是什么?
(2)若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A中质量增加1.32 g,B中质量增加0.81 g。请计算确定该有机物的实验式。
2.分子式的确定
已知该有机物的质谱图如图所示。
则该有机物的相对分子质量为多少?通过计算确定分子式。
3.结构式的确定
已知该有机物的红外光谱图和1H核磁共振谱图如图1和图2。
通过图1、图2,请分析确定该有机物的结构式。
探究目标(三) 有机化学的反应机理
1.乙醇经常用于同位素示踪法研究化学反应的机理,用C2OH与CH3COOH反应制备乙酸乙酯,反应体系中18O存在于何种物质中?
2.乙烯在酸催化下水合制乙醇的反应机理及能量与反应历程的关系如图所示。
(1)该反应属于自由基反应还是离子型反应?
(2)第②步反应的中间体和第①步反应的中间体,哪个更稳定?
[素养训练]
有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等香精,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化
(1)蒸馏装置如图所示,仪器a的名称是 ,图中虚线框内应选用右侧的 (填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二:确定M的实验式和分子式
(2)利用李比希法测得4.4 g有机物M完全燃烧后产生CO2 8.8 g和H2O 3.6 g。
①M的实验式为 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为 ,分子式为 。
步骤三:确定M的结构简式
(3)M的1H核磁共振谱如图1所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;M的红外光谱如图2所示。
M中官能团的名称为 ,M的结构简式为 (填键线式)。
课下请完成阶段质量检测(一)
专题整体教学设计与阶段验收评价
一、主干知识——在微点判断中澄清
1.(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√
2.(1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)×
(8)× (9)× (10)×
3.(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)×
(8)√ (9)× (10)√ (11)×
二、综合思维——在知识融会中贯通
1.选C 医用酒精的主要成分为CH3CH2OH,属于有机物,A项不符合题意;塑料护目镜和医用橡胶手套中均含有有机合成材料,属于有机物,B、D项不符合题意;84消毒液的主要成分为NaClO和NaCl,属于无机物,C项符合题意。
2.选C 做笔用的狼毫主要成分为蛋白质,研墨用的墨条为石墨,宣纸主要成分为纤维素,属于糖类,砚石主要成分为大理石等无机盐。
3.选D A项,乙烯、氯乙烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙烯不含有碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液反应,错误;B项,光导纤维的主要成分为二氧化硅,为无机物,错误;C项,塑料、合成橡胶、黏合剂、涂料都属于合成有机高分子材料,错误。
4.选C 根据“原子经济性”的概念及要求,只有C项中反应物完全转化为产物。
5.选B 甲苯生成二甲苯和苯,可分别理解成甲苯中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取代,A项正确;同系物中,碳原子数越多,沸点越高,所以甲苯的沸点应低于对二甲苯,即低于138 ℃,B项错误;苯的沸点最低,且与二甲苯的沸点相差较大,可最先分离出来,C项正确;三种二甲苯之间沸点相近,但熔点差异大,将温度控制在一定条件下,可使对二甲苯结晶析出,D项正确。
6.选A 该分子结构不对称,含6种不同化学环境的H,1H核磁共振谱中有6组峰,峰面积比为1∶1∶1∶1∶1∶3,A正确;该分子中含4种不同化学环境的H,1H核磁共振谱中有4组峰,峰面积比为1∶1∶1∶3,B错误;该分子中含4种不同化学环境的H,1H核磁共振谱中有4组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3,C错误;苯中的六个氢原子是完全相同的,1H核磁共振谱中有1组峰,D错误。
7.选D 红外光谱法可以测定有机化合物分子中所含的化学键或官能团,若两种有机化合物中的化学键或官能团不同,则可以用红外光谱法进行区分。2⁃甲基戊烷、3⁃甲基戊烷中都没有官能团,化学键相同(C—C键和C—H键),不宜用红外光谱法进行区分,故A错误;1⁃丙醇、1⁃丁醇的官能团都是—OH,化学键相同(C—C键、C—H键、C—O键和O—H键),不宜用红外光谱法进行区分,故B错误;苯、甲苯中都没有官能团,化学键相似,不宜用红外光谱法进行区分,故C错误;1⁃丁醇的官能团是—OH,1⁃溴丁烷的官能团是碳溴键,最适宜用红外光谱法进行区分,故D正确。
8.选C C项,反应中乙酸中的羟基来源于水,所以乙酸的结构简式应为CH3COOH,18O在乙醇分子中,错误。
三、迁移应用——在课题活动中践行
[探究目标(一)]
1.提示:增加固液接触面积,使提取更充分。
2.提示:乙醇易挥发,易燃,尽量避免明火直接加热,防止发生危险。
3.提示:使用溶剂量少,可连续萃取,萃取效率高。减少试剂的使用,对可持续发展有利。
[探究目标(二)]
1.(1)提示:g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a);干燥O2;使有机物充分氧化产物只生成CO2和H2O。
(2)提示:n(C)= mol=0.03 mol,
n(H)=×2 mol=0.09 mol,
n(O)==0.015 mol,
则N(C)∶N(H)∶N(O)=0.03∶0.09∶0.015=2∶6∶1,
故实验式为C2H6O。
2.提示:根据质谱图可知质荷比最大值为46,故相对分子质量为46,根据实验式C2H6O可确定分子式为C2H6O。
3.提示:根据图1可知该有机物中含C—H、O—H、C—O,根据图2可知,有机物中含3种氢原子,综合分析可确定有机物的结构式为。
[探究目标(三)]
1.提示:存在于乙醇和乙酸乙酯中。
2.(1)提示:离子型反应。
(2)提示:第②步反应的中间体较稳定。
[素养训练]
解析:(2)①由题目可知,8.8 g CO2含碳元素的质量是2.4 g,3.6 g H2O中含氢元素的质量是0.4 g,根据反应中元素守恒,4.4 g有机物M含碳元素的质量是2.4 g,含氢元素的质量是0.4 g,含氧元素的质量是1.6 g,则有机物M分子中C、H、O原子个数比为∶∶=2∶4∶1,则有机物M的实验式是C2H4O。②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为2×44=88,即(C2H4O)n的相对分子质量是88,则n=2,则有机物M的分子式是C4H8O2。(3)由图2的红外光谱判断有机物M中含有的官能团是羟基和羰基;由峰面积之比是1∶3∶1∶3可知,M中含有两个甲基,则M的结构简式是CH3CH(OH)COCH3,则其键线式是。
答案:(1)蒸馏烧瓶 仪器y (2)①C2H4O
②88 C4H8O2 (3)羟基、羰基
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