4.2 醛 羧酸（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学苏教版选择性必修3

第二单元 醛 羧酸 题型01 醛的组成与结构 题型02 醛的氧化反应 题型03 醛的加成反应 题型04 酚醛树脂与缩聚反应 题型05 酮的结构与性质 题型06 羧酸的结构与分类 题型07 羧酸的化学性质 题型08 酯类结构及其性质 题型01 醛的组成与结构 1.醛的概念 (1)醛是烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。 (2)醛的官能团：醛基 (—CHO或)。 (3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。 2.常见的醛 (1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有刺激性气味，它们的沸点分别为-21 ℃和20.8 ℃，在水中的溶解度都较大。 (2)甲醛能使蛋白质凝固，35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。 【典例1】（24-25高二下·江苏·期中）乙炔与水加成后的产物乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛。下列有关说法不正确的是 A．醛基的电子式： B．乙烯醇的键线式： C．乙炔的实验式： D．乙烯醇和乙醛互为同分异构体 【答案】A 【详解】 A．醛基中C和H共用1对电子，C和O共用2对电子，故电子式为：，A错误； B．乙烯醇相当于乙烯中的1个H原子被羟基取代，故键线式为：，B正确； C．乙炔的分子式为：，故实验式为：，C正确； D．乙烯醇和乙醛的分子式都为，结构不同，互为同分异构体，D正确； 故选A。 【变式1-1】（24-25高二下·江苏南京·期中）下列化学用语或图示表达正确的是 A．苯的实验式：C6H6 B．反-2-丁烯的结构简式： C．HCHO分子的空间结构模型： D．杂化轨道示意图： 【答案】C 【详解】A．苯的化学式C6H6，实验式为CH，A错误；    B．反-2-丁烯中2个甲基在碳碳双键两侧，结构简式：，B错误；   C．甲醛的空间构型为平面三角形，空间结构模型正确，C正确； D．杂化轨道为平面三角形，杂化轨道间夹角为120°，示意图为，D错误； 故选C。 【变式1-2】（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 【答案】C 【详解】A．该有机物为甲酸苯酯，官能团为酯基，属于酯，A错误； B．该有机物含苯环，属于芳香族化合物，B错误； C．该有机物含碳环但不含苯环，属于脂环化合物，C正确； D．该有机物为苯甲醇，羟基连在苯环侧链的-CH2-上，而不是直接连在苯环上，属于醇，D错误； 故答案选C。 2．（24-25高二下·江苏·期中）下列物质结构与性质不具有对应关系的是 A．甲基对苯环有影响，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．氧原子电负性大于碳原子，乙醛与氰化氢加成反应生成2-羟基丙腈 C．分子中有醛基的结构，一定条件下能与银氨溶液反应产生银镜 D．油酸甘油酯不饱和程度高，能氢化转变为硬脂酸甘油酯 【答案】A 【详解】A．甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯环对甲基有影响，使甲基更加活泼，甲苯能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，A错误； B．乙醛的羰基因氧的电负性大，使羰基碳带部分正电，与HCN发生加成时，-CN加到碳上，H加到氧上，生成2-羟基丙腈，B正确； C．甲酸（HCOOH）分子中并无独立醛基（-CHO），但是其中包含醛基的结构特征，在一定条件下能发生银镜反应，C正确； D．油酸甘油酯含碳碳双键，不饱和度高，可通过加氢反应生成饱和的硬脂酸甘油酯，D正确； 故选A。 【变式1-3】（25-26高二上·江苏无锡·月考）化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是 A．苯酚有一定毒性，不能用作消毒剂 B．丙三醇俗称甘油，可用于制作护肤品，因为它具有吸水性 C．福尔马林可用作食品保鲜剂 D．涂改液中常含有三氯甲烷作为溶剂，学生要少用，因为三氯甲烷有毒且难挥发 【答案】B 【详解】A． 苯酚虽有一定毒性，但其稀溶液（如2-5%的苯酚皂溶液）可用作消毒剂，具有杀菌作用，A错误。 B．丙三醇俗称甘油，具有吸湿性（保湿性），能吸收并保持水分，因此常用于护肤品中以滋润皮肤，B正确。 C．福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒且为致癌物，严禁用于食品保鲜（通常用于标本防腐或消毒），C错误。 D．三氯甲烷（氯仿）有毒，但它是易挥发性物质（沸点约61°C），且涂改液中常用溶剂为三氯乙烷或甲苯等，并非主要使用三氯甲烷；“难挥发”的说法错误，D错误。 故选B。 题型02 醛的氧化反应 （1）银镜反应 ①实验步骤： 银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。 银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。 ②实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。 ③反应方程式： AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2_NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。 （2）与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 ②实验现象：用砖红色沉淀产生。 ③有关化学方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 （3）催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：2RCHO+O22CH3COOH。 （4）检验醛基的方法 ①与银氨溶液反应生成银镜。 ②在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。 【典例2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列指定反应的化学方程式正确的是 A．在作用下，甲苯与液溴反应：+Br2+HBr B．丙醛与新制氢氧化铜混合加热： C．1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热： D．向苯酚钠溶液中通入少量：2+CO2+H2O2+Na2CO3 【答案】B 【详解】 A．在作用下，甲苯与液溴发生苯环上的取代反应：+Br2+HBr，A错误； B．丙醛与新制氢氧化铜混合加热生成丙酸钠、氧化亚铜、水，对应的化学方程式为：，B正确； C．1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应：，C错误； D．向苯酚钠溶液中通入少量发生反应生成苯酚、碳酸氢钠，对应的化学方程式为：+CO2+H2O+NaHCO3，D错误； 故选B。 【变式2-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）按要求回答下列问题： (1)在下列有机物中： ①上述物质中属于芳香烃的是 (填字母)，A中最少有 个原子共面。 ②与B互为同系物的是 (填序号)。 ③在铜作催化剂并加热条件下，C与氧气反应化学方程式： 。 ④按系统命名法，G的名称为 。 ⑤将D转化为需要的试剂和条件为 。 (2)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生产流程如下： ①X的结构简式为 ； ②X转化成1，3-丁二烯的化学方程式为 。 【答案】(1) A 14 E 3,4-二甲基己烷 新制悬浊液加热（银氨溶液水浴加热）、酸化 (2) 【详解】（1）①芳香烃为含有苯环的烃，属于芳香烃的是A；苯分子为平面结构，单键可以旋转，苯分子12个原子处于同一个平面，苯分子中处于对位的原子一定在同一平面，则A中最少有14个原子共面； ②结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互为同系物，同系物应为同类别物质，官能团的种类和数目相同，与B互为同系物的是E； ③在铜作催化剂并加热条件下，C与氧气发生催化氧化反应生成和水，化学方程式为：； ④G的母体为己烷，按系统命名法，G的名称为3,4-二甲基己烷； ⑤将D转化为，即醛基转化为羧基，醛基氧化为羧基的常用试剂和条件：新制悬浊液加热（银氨溶液水浴加热）、酸化； （2）①与氢气发生加成反应，得到，则X的结构简式为； ②根据题中信息，X失去两分子水得到1,3−丁二烯，则X转化成1,3−丁二烯的化学方程式为。 【变式2-2】（25-26高二上·江苏无锡·月考）普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药，具有膜稳定作用及竞争性β受体阻滞作用。化合物H是合成普罗帕酮的前驱体，其合成路线如图： 已知：，。 回答下列问题： (1)H的分子式为 ；D→E的有机反应类型为 。 (2)写出B与新制氢氧化铜反应的化学方程式： 。 (3)F的结构简式为 。 (4)X是H的同分异构体，一分子X含有两个苯环，能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有三组峰。则X的结构简式是 。 (5)以甲苯和1-丙醇为原料，合成，写出合成流程图(流程图见题干，无机试剂任选)： 。 【答案】(1) C18H18O3 取代反应 (2) (3) (4)或 (5) 【分析】 由A的分子式为C2H6O，且能在Cu作催化剂时被O2氧化，则A的结构简式为CH3CH2OH，B的结构简式为CH3CHO，B被银氨溶液氧化，酸化后得到C为CH3COOH，由题目中已知信息可得，E与生成F为，F与H2发生加成反应生成G，G的结构简式为： ，由G与C3H5ClO反应生成H可知，反应产物还有H2O分子，故该反应为取代反应，据此分析。 【详解】（1） H为，分子式为C18H18O3；结合分析可知，D→E的有机反应类型为取代反应； （2）结合分析可知，B为乙醛，则B与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：； （3） 结合分析可知，F的结构简式为； （4） X 含两个苯环、能发生银镜反应（含-CHO）、核磁共振氢谱三组峰（对称性高），则其结构简式为：或； （5） 1-丙醇催化氧化生成丙醛，甲苯光照条件下支链上的一个氢被氯取代，再在氢氧化钠水溶液的条件下加热发生取代反应生成苯甲醇，苯甲醇再催化氧化生成苯甲醛，结合信息可知，苯甲醛和丙醛发生反应可以生成产物，故答案为：。 【变式2-3】（25-26高二上·江苏·阶段练习）某有机化合物A由C、H、O三种元素组成。在一定条件下，A可以转化为有机化合物B、D和F，C又可以转化为B和A。它们的转化关系如下图所示。已知D的蒸气密度是H2的22倍，并可以发生银镜反应。 (1)写出B的结构简式： ；第②步的反应类型为： 。 (2)写出D发生银镜反应的化学方程式： 。 (3)写出A和E反应生成F的化学方程式： 。 (4)下列说法中正确的是： 。 A．①和③的反应类型相同 B．B和D物质均能够使溴水褪色且原理相同 C．可以用石蕊溶液鉴别C和E (5)B物质是有机化工生产中重要的基础原料，请写出以B为基本原料合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的合成路线 (无机材料任选，合成路线示例如下)。 已知： 【答案】(1) 加成反应 (2) (3) (4)AC (5) 【分析】根据气体密度与相对分子质量呈正比，D的蒸气密度是H2的22倍，说明D的相对分子质量为44，可以发生银镜反应则有-CHO，则D含有2个碳的醛基，即乙醛。故化合物A为乙醇，可发生催化氧化反应生成乙醛；A(乙醇)可在浓硫酸加热下发生消去反应生成的化合物B为乙烯；乙烯与HBr发生加成反应生成C(CH3CH2Cl)；C为卤代烃可在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇；化合物D(乙醛)被氧化为E(乙酸)；乙酸与乙醇发生酯化反应生成的F为乙酸乙酯。 【详解】（1）根据分析可知B为乙烯，结构简式为；第②步的反应是乙烯与HBr发生加成反应生成C(CH3CH2Cl)。 （2）D是乙醛，发生银镜反应的化学方程式。 （3）根据分析可知A和E发生酯化反应生成F，化学方程式为。 （4）A．①是醇的消去反应，③是卤代烃的消去反应，反应类型相同，A正确； B．B是乙烯，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，D是乙醛，能与溴水发生氧化反应使溴水褪色，原理不相同，B错误； C．C是氯代烃，遇石蕊溶液没有明显现象，E是乙酸，遇石蕊溶液变红，可用于鉴别C和E，C正确； 故选AC。 （5）根据已知信息可知需要用乙烯合成乙醛，再发生已知反应，故有。 6．（25-26高二上·江苏无锡·月考）分子式为的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化： (1)若能发生银镜反应，请回答下列问题。 试确定有机物甲的结构简式： 。 用化学方程式表示下列转化过程。 甲→A： ；： 。 (2)若不能发生银镜反应，请回答下列问题。 试确定的结构简式： 。 用化学方程式表示下列转化过程。 甲→C： ；： 。 【答案】(1) CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (2) CH3CHOHCH3 CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O CH3CHOHCH3CH3CH=CH2+H2O 【分析】 甲的分子式为C3H7Br，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C为CH3CH=CH2，C发生加聚反应生成D的结构简式为； (1)甲在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，A氧化生成B，若B能发生银镜反应，则甲为CH3CH2CH2Br，A为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CHO； (2)若B不能发生银镜反应，则甲为CH3CHBrCH3，A为CH3CH（OH）CH3，B为，以此来解答． 【详解】（1）①由上述分析可知，若能发生银镜反应，有机物甲的结构简式为CH3CH2CH2Br； ②甲为CH3CH2CH2Br，发生水解反应生成A，反应方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr； B为CH3CH2CHO；和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O； （2） 不能发生银镜反应，则B为酮，结构简式为CH3COCH3，A为CH3CHOHCH3、甲为CH3CHBrCH3，C为CH2=CHCH3、D为， ①由上述分析可知，若B不能发生银镜反应，A的结构简式为CH3CHOHCH3； ②甲为CH3CHBrCH3，C为CH3CH=CH2，甲发生消去反应生成C，化学方程式为：CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O； A的结构简式为CH3CHOHCH3；发生消去反应生成C，化学方程式为：CH3CHOHCH3CH3CH=CH2+H2O。 题型03 醛的加成反应 加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为：RCHO+H2RCH2OH。 【典例3】（24-25高二下·江苏常州·期中）有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同。以下事实不能支持该观点的是 A．乙醛能与H2发生加成反应，而乙醇与H2难反应 B．CH3COOH的酸性比HCOOH酸性弱 C．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇与NaOH溶液难反应 D．甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 【答案】A 【详解】A．乙醛含有醛基，能与H2发生加成反应，而乙醇不含不饱和键，无法反应，这是官能团本身的差异，而非原子间相互影响，A符合题意； B．CH3COOH的酸性弱于HCOOH，因甲基的推电子效应削弱了羧基的酸性，说明原子团间的影响，B不合题意； C．苯酚的羟基受苯环影响，酸性增强，能与NaOH反应，而乙醇羟基酸性极弱，说明原子团间的影响，C不合题意； D．甲苯的甲基受苯环活化，被酸性高锰酸钾氧化，而甲烷稳定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明原子团间的影响，D不合题意； 故答案为：A。 【变式3-1】（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性溶液鉴别 【答案】C 【详解】A．X分子中饱和碳为sp3杂化，饱和碳为四面体形，分子中存在叔丁基，则所有碳原子不能共平面，A错误； B．Y分子中含1个苯环（可与3 mol H2加成）和1个醛基（-CHO，可与1 mol H2加成），1 mol Y最多与4 mol H2加成，B错误； C．Z分子中存在碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子均连接不同基团，满足顺反异构条件，C正确； D．Y含醛基、Z含碳碳双键，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，无法鉴别，D错误； 故选C。 【变式3-2】（25-26高三上·江苏淮安·月考）氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下： (1)A中含氧官能团为 (填名称)。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)A→B中试剂X的分子式为C9H8O3，写出X的结构简式： 。 (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应； ②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3. (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)醚键、醛基 (2)加成反应 (3) (4) (5) 【分析】 对比A和B的结构简式， X的结构简式，A→B发生的是Knoevenagel缩合反应（先醛基加成，后羟基消去反应）；B到C的反应中，发生碳碳双键的加成反应；C到D的反应中，氰基水解生成羧基；D到E的反应中，D中的羰基被还原成亚甲基；E右侧苯环上的碳原子取代羧基中的羟基成环得到F。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为：醚键、醛基。 （2）根据分析可知，B→C的反应类型为加成反应。 （3） 根据分析可知，X的结构简式为：。 （4） ①能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应，说明有酚羟基但无醛基，②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3，说明还有酯基。得到的酸假如为甲酸，不满足条件①；得到的酸假如为乙酸，核磁共振氢谱图中峰个数为2，对应的另一有机产物核磁共振氢谱图中峰个数不为3，不满足条件②；得到的酸假如为丙酸，核磁共振氢谱图中峰个数为3，对应的另一有机产物核磁共振氢谱图中峰个数为2，只能为对苯二酚，则该同分异构体的结构简式：。 （5） 根据合成路线E→F可知羧基可以在、作用下成环，可以将转化为，依次发生题目中E→F、D→E的反应得到，故合成路线为：。 【变式3-3】（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性溶液鉴别 【答案】C 【详解】A．X分子中饱和碳为sp3杂化，饱和碳为四面体形，分子中存在叔丁基，则所有碳原子不能共平面，A错误； B．Y分子中含1个苯环（可与3 mol H2加成）和1个醛基（-CHO，可与1 mol H2加成），1 mol Y最多与4 mol H2加成，B错误； C．Z分子中存在碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子均连接不同基团，满足顺反异构条件，C正确； D．Y含醛基、Z含碳碳双键，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，无法鉴别，D错误； 故选C。 题型04 酚醛树脂 缩聚反应 1.酚醛树脂 (1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。 (2)酚醛树脂的合成反应： 在浓盐酸(或浓氨水)的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： (3)应用 酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。 2.缩聚反应 (1)概念 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 缩聚反应是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。 (2)缩聚反应的特点 ①单体为含有两个或两个以上的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 【典例4】（25-26高二上·江苏无锡·期中）工业上用乙炔和甲醛合成PBS的路线如下图所示： 下列相关说法不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．试剂1和条件1可以，加热 C．物质C与物质A互为同分异构体 D．物质B和D生成PBS的反应方程式为：n+n 【答案】D 【详解】A． 乙炔（C2H2）与甲醛（HCHO）反应生成HOCH2-C≡C-CH2OH（物质A），该反应是乙炔与甲醛发生的加成反应，最终生成单一产物，符合加成反应特征，A正确； B．由B和D生成酯可知，B为醇，D为羧酸，C为醛；物质A与 H2加成生成 1，4-丁二醇HOCH2CH2CH2CH2OH（物质B），试剂1和条件1需将B的 -CH2OH（伯醇）氧化为-CHO（醛），采用 O2、Cu，加热（醇的催化氧化反应条件），逻辑合理，B正确； C．B经催化氧化生成 1,4-丁二醛（OHC-CH2-CH2-CHO）（物质C），分子式为 C4H6O2。HOCH2-C≡C-CH2OH（物质A），分子式也为 C4H6O2。二者分子式相同、结构不同（A含碳碳三键和羟基，C含醛基和亚甲基），满足同分异构体定义，C正确； D．HOCH2CH2CH2CH2OH（物质B）和1，4-丁二酸（HOOC-CH2-CH2-COOH）（物质D），二者发生缩聚反应（羟基与羧基脱水成酯基）。缩聚反应的核心是生成小分子（如H2O），但选项D的反应式中未体现H2O的生成，即该缩聚反应未写出生成的水，正确的为：n+n+（2n-1）H2O，D错误； 故答案选D。 【变式4-1】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）下列说法正确的是 A．、和均不存在顺反异构体 B．在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应 C．X在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应 D．与一定量的溴的四氯化碳溶液加成反应产物最多有2种 【答案】C 【详解】A．X，Y不含碳碳双键，不存在顺反异构体，Z中含有碳碳双键，而且根据结构特点，存在顺反异构体和，A错误； B．Y含有酯基和碳溴键，溴原子在氢氧化钠的醇溶液中加热可以发生消去反应，浓硫酸、加热的条件为醇类物质的消去反应条件，B错误； C．苯酚与甲醛可发生缩聚反应，生成酚醛树脂，所以X含有酚羟基，也可与甲醛发生缩聚反应，C正确； D．含有两个碳碳双键，可发生1，2加成得到两种产物，为，，也可发生1，4加成得到一种产物，为，所以与一定量的溴的四氯化碳溶液加成反应产物最多有3种，D错误； 故选C。 【变式4-2】（25-26高三上·江苏·阶段练习）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是 A．抗坏血酸可发生缩聚反应 B．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 C．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 D．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 【答案】B 【详解】A．抗坏血酸分子中含有多个羟基（-OH），多个分子可通过羟基间脱水缩合发生缩聚反应，A正确； B．脱氢抗坏血酸分子中含有酯基，酯基在碱性条件下可发生水解反应，与NaOH溶液反应生成羧酸钠和醇，B错误； C．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，C正确； D．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，D正确； 故选B。 【变式4-3】（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）物质的性质决定用途，下列物质的性质与用途不具有对应关系的是 A．碳酸钠水解呈碱性，可用于清洗油污 B．酚醛树脂具有耐高温、隔热性，可作飞船外层烧蚀材料 C．水凝胶具有亲水性，可作隐形眼镜材料 D．单晶硅为空间网状结构，可用作信息工业的半导体材料 【答案】D 【详解】A．碳酸钠属于强碱弱酸盐，水解显碱性，碱性条件有利于油污水解生成溶于水的物质，则可用于清洗油污，A不符合题意； B．酚醛树脂的耐高温、隔热性能符合烧蚀材料保护飞船的需求，B不符合题意； C．水凝胶的亲水性可保持隐形眼镜湿润，C不符合题意； D．单晶硅是半导体，因此可用作信息工业的半导体材料，与其空间网状结构无关，D符合题意； 故选D。 题型05 酮的结构与性质 1.酮的概念和结构特点 (1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基，这一类有机化合物就是酮。 (2)官能团：羰基()，通式： 2.常见的酮 (1)丙酮： 是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。 (2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺。 3.酮的化学性质 酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来区分醛和酮。 酮和氢气发生加成反应的化学方程式为： +H2。 【典例5】（24-25高二下·江苏扬州·期中）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E中含有的手性碳原子的数目为 个。 (4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 (5)F→G的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体 (任写出其中一种的结构简式)。 ①有两个苯环，能发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (7)已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。(无机试剂任用) 【答案】(1)C8H9NO (2)还原反应 (3)1 (4) (5) (6) (7) 【分析】A在AlCl3的作用下与C2H5COCl发生取代反应生成B，B到C的反应为水解反应，C到D为还原反应，D到E的反应为先生成，再发生消去反应生成E，F到G是羟基被Br取代，最后一步反应时羧基化反应。 【详解】（1）根据A结构简式，其分子式：C8H9NO； （2）根据分析可知，C→D是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应； （3）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，E中与羟基相连的碳原子为手性碳原子； （4） 根据分析可知，D到E的反应为先生成，再发生消去反应生成E； （5）F→G是F与HBr发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式：； （6）E的同分异构体满足：①有两个苯环，能发生银镜反应，说明含醛基；②分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称，则符合条件的同分异构体有：； （7）以为原料制备的基本思路为：根据G到H的反应条件，反应生成，再根据RCOOHRCOCl，生成，再在AlCl3的作用下生成，与NaBH4作用生成，最后消去得到产物；合成路线为：。 【变式5-1】（2025·江苏·一模）化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1molY最多能与2molH2发生加成 C．Z分子存在3个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 【答案】D 【详解】A．X分子中，六元环上与-COOCH3相连的碳原子，以单键与3个碳原子形成共价单键，这4个碳原子不可能在同一平面内，则所有碳原子不可能共平面，A不正确； B．Y分子中，含有能与H2发生加成反应的2个碳碳双键和1个酮羰基，酯基不能与H2发生加成反应，则1molY最多能与3molH2发生加成，B不正确； C．Z分子中，带有“∗”的碳原子为手性碳原子，则Z分子中存在2个手性碳原子，C不正确； D．X、Y、Z分子中均含有碳碳双键，都能与Br2发生加成反应，所以均能使Br2的CCl4溶液褪色，D正确； 故选D。 【变式5-2】（25-26高二上·江苏·阶段练习）化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体。下列说法不正确的是 A．X与CH3CH2MgBr发生加成反应 B．Z分子存在顺反异构现象 C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别 【答案】C 【详解】A．X分子中含有酮羰基，能与CH3CH2MgBr发生加成反应，A正确； B．Z分子中存在碳碳双键，双键两端的碳原子分别连接不同的原子或基团（如一端连苯环侧链和乙基，另一端连氯原子和氢原子），满足顺反异构条件，B正确； C．Z分子中，含有-CH2Cl、-CH3，它们都形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D正确； 故选C。 【变式5-3】（25-26高三上·江苏镇江·月考）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．1molZ最多能和6mol发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为取代反应 【答案】A 【详解】A．X分子中虽然含碳碳双键、且碳碳双键两端连接不同的原子或基团，但由于环的空间位阻，因此不存在顺反异构体，A错误； B．Y分子中含有的仲胺基（-NH-）和含氮杂环，显碱性，能与盐酸反应生成盐，B正确； C．Z分子中可与加成的基团包括：1个苯环（3 mol ）、1个含N的环（1 mol ）、1个酮羰基（1 mol）、1个碳碳双键（1 mol），1 mol Z最多与6 mol 加成，C正确； D．Y→Z的反应中，Y的仲胺基（-NH-）上的H原子被乙酰基（）取代，生成酰胺基（），属于取代反应，D正确； 故答案选A。 题型06 羧酸的结构与分类 1.组成与结构 (1)概念：分子中的烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基(或—COOH) (3)一元羧酸可表示为：RCOOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2n+1COOH(n≥0)，分子通式为CnH2nO2(n≥1)。 2.分类 (1)按烃基分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸)。 (2)按羧基数目分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸HOOC-COOH)和多元羧酸(如柠檬酸)。 (3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，酸性较弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。 3.常见的羧酸 (1)甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既有羧基结构，又有醛基结构。 甲酸又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。 (2)除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。 【典例6】（24-25高二下·江苏连云港·期中）下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．葡萄糖具有还原性，可用于制银镜 B．甲酸具有酸性，可用作还原剂 C．乙烯具有可燃性，可用作催熟剂 D．苯的密度比水小，可用作提碘萃取剂 【答案】A 【详解】A．葡萄糖中含有醛基具有还原性，能发生银镜反应，可用于制银镜，A正确； B．甲酸具有还原性可用作还原剂，而不是因为酸性用作还原剂，B错误；   C．乙烯能催熟果实，可作果实催熟剂，与乙烯具有可燃性无关，C错误； D．苯溶解碘单质的能力大于水，并且与水不互溶、不反应，可作提碘萃取剂，与苯的密度大小无关，D错误； 故选A。 【变式6-1】（24-25高二上·江苏南京·期末）下列实验操作和现象，能得出相应结论的是 实验操作和现象 结论 A 用0.1molL-1NaOH溶液分别中和等体积的0.1molL-1溶液和0.1molL-1溶液，消耗的NaOH溶液多 酸性： B 用pH计分别测定等浓度的溶液和溶液的pH，溶液的pH小 键的极性增强，羧酸酸性增强 C 反应平衡后，缩小容器的体积，气体的颜色变深 平衡向逆反应方向移动 D 向2mL0.1molL-1溶液中先滴加4滴0.1molL-1NaCl溶液，振荡后再滴加4滴0.1molL-1KI溶液，白色沉淀变为黄色沉淀 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．H2SO4是二元酸，CH3COOH是一元酸，通过该实验无法说明H2SO4和CH3COOH酸性的强弱，故A错误； B．等浓度CH3COOH溶液和CH2ClCOOH溶液中，CH2ClCOOH溶液的pH更小，O-H键极性更强，更容易解离，酸性更强，故B正确； C．缩小密闭容器的体积，气体的浓度都增大，二氧化氮是红棕色，颜色先变深，缩小体积会导致压强增大，平衡向气体体积减小的方向移动，即平衡右移，颜色会稍变浅，故C错误； D．Ag+过量， 滴加4滴0.1mol/L KI溶液生成黄色沉淀可能是碘离子和过量的银离子反应得到的，不一定是沉淀转化得到的，不能证明Ksp(AgC1)>Ksp(AgI)，故D错误； 故答案为B。 【变式6-2】（2025高二上·江苏泰州·学业考试）下列有关乙酸()的说法正确的是 A．与乙醇互为同分异构体 B．常温下为无色无味的液体 C．分子中含有官能团羧基 D．能使紫色的石蕊试液变蓝色 【答案】C 【详解】A．乙酸（C2H4O2）与乙醇（C2H6O）分子式不同，不互为同分异构体，A错误； B．乙酸常温下为无色液体，但具有强烈刺激性气味，B错误； C．乙酸的官能团为羧基（-COOH），是羧酸类物质的特征基团，C正确； D．乙酸呈酸性，应使紫色石蕊试液变红，而非变蓝，D错误； 故答案选C。 【变式6-3】（24-25高二下·江苏·期中）下列探究实验能达到目的的是 选项 实验目的 实验方法或操作 A Na能否与乙醇发生置换反应 向95%的乙醇溶液中加入足量，观察是否有气体生成 B 键的极性对羧酸酸性的影响 用pH计分别测定相同浓度CH3COOH溶液和CCl3COOH溶液的pH C 乙炔是否具有还原性 向电石中滴加饱和食盐水，将产生的气体通入高锰酸钾溶液，观察现象 D 2-溴丁烷能否发生消去反应 向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH、15mL无水乙醇、碎瓷片和5mL2-溴丁烷，微热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．向乙醇中加入钠，气体可能来自水或乙醇的反应，无法确定是否与乙醇发生置换，A错误； B．用计测相同浓度的和的，可比较键的极性对酸性的影响（吸电子效应增强酸性），B正确； C．电石产生的气体含等杂质，会干扰乙炔还原性的验证，C错误； D．2-溴丁烷在乙醇溶液中消去生成烯烃，气体通入酸性溶液，能使溶液褪色，但乙醇易挥发也能使酸性溶液褪色，不能证明消去反应发生，D正确； 综上，答案是B。 题型07 羧酸的化学性质 1.酸性 (1)羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO-+H+。 (2)羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为： ①与Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ ②与NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ③与Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O ④与NaHCO3：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O 2.酯化反应 (1) 实验探究乙酸乙酯的制备 实验1：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。 实验现象：碳酸钠溶液上方有一层具有芳香气味的油状液体生成。 实验结论：乙酸和乙酸在浓硫酸催化作用下，生成了乙酸乙酯。 实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1 mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5 mL蒸馏水、5 mL稀硫酸和5 mL 30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5 min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。 实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层变薄，加入NaOH溶液加热后，油层逐渐消失。 实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了水解反应；在NaOH作用下，发生完全水解。 2.制取乙酸乙酯实验要点 (1)药品的添加顺序：先加入乙醇，再加入浓硫酸和冰醋酸，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生暴沸。 (2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的挥发，同时防止乙醇发生炭化。 (3)长导管起导气和冷凝作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。 (4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止发生倒吸。 (5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、乙酸和乙醇。 (6)浓硫酸起催化作用和吸水作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向正向移动，提高乙酸乙酯的产率。 (7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用： ①降低乙酸乙酯的溶解度；②溶解乙醇和乙酸。： 反应的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。 (2)酯化反应原理 ①断键位置： CH3COOCH2CH3+H2O ②同位素示踪： 即反应实质为酸脱羟基、醇脱氢。 3.羧酸与醇的缩聚反应 羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应为： n+nHO-CH2CH2-OH→+(2n-1)H2O。 4.甲酸的结构和性质的特殊性 (1)结构特点：分子式为CH2O2，结构式为。 甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双官能团的化合物。 (2)化学性质： 由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。 甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。 【典例7】（25-26高二上·江苏无锡·期中）实验室制备纯化乙酸乙酯(部分加热、夹持装置省略)，下列操作正确的是 A．①加热后，发现未加碎瓷片，应马上补加 B．②收集乙酸乙酯 C．③分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液 D．④提纯乙酸乙酯 【答案】C 【详解】A．加热后未加碎瓷片，若马上补加会因烧瓶内液体温度过高，碎瓷片加入时引发暴沸，正确操作是停止加热，待溶液冷却后再补加碎瓷片，A不符合题意； B．收集乙酸乙酯时，导管不能伸入饱和溶液中，否则会因倒吸导致实验失败，B不符合题意； C．乙酸乙酯不溶于饱和溶液且密度更小，会分层，可用分液漏斗进行分液分离，C符合题意； D．提纯乙酸乙酯应采用蒸馏法，但温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，且冷凝管通水方向应下进上出，D不符合题意； 故选C。 【变式7-1】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）实验室制取乙酸乙酯时，下列装置能达到相应实验目的的是 A．用装置甲混合反应物 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用装置丙收集乙酸乙酯 D．用装置丁分离出乙酸乙酯 【答案】D 【详解】A．混合时防止暴沸，应向乙醇中缓慢注入浓硫酸，并不断搅拌，最后加乙酸，A错误； B．右侧试管中盛放的是饱和氢氧化钠溶液，而乙酸乙酯在强碱性条件下会发生水解反应（生成乙酸钠和乙醇），导致产率降低。正确吸收液应为饱和碳酸钠溶液，且导管口应在溶液的液面之上，防止倒吸，B错误； C．温度计水银球应该与蒸馏烧瓶的支管口相平，C错误； D．乙酸乙酯和水不互溶，故可以使用分液的方法分离，D正确； 故选D。 【变式7-2】（24-25高二下·江苏镇江·期中）有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是 A．分子式为C11H12O5 B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应 C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应 D．分子中所有的碳原子共平面 【答案】C 【详解】A．1个该有机物分子中，含有11个C原子，5个O原子，不饱和度为5，则所含H原子数为11×2+2-5×2=14，分子式为C11H14O5，A不正确； B．有机物分子中，-COOH不能被H2还原，碳碳双键能与H2发生加成反应，该有机物分子中，只含有1个碳碳双键，则1mol该有机物最多可与1molH2发生加成反应，B不正确； C．该有机物分子中含有两个-COOH、乙二醇分子中含有两个-OH，则一定条件下该有机物能与乙二醇发生缩聚反应，C正确； D．有机物分子中，带“∗”的碳原子都同时连有3个碳原子，它们不可能共平面，D不正确； 故选C。 【变式7-3】（25-26高二上·江苏·阶段练习）化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下： (1)B→C的反应类型为 。 (2)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有能够发生银镜反应的官能团； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 (填字母)。 a．D和E互为同分异构体 b．D和E分子中所有原子均可共平面 c．D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8:9 (4)F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为 (不考虑立体异构)。 【答案】(1)取代反应 (2)或 (3)ac (4) 【分析】 结合合成路线分析可知，A→B发生与乙酸酐的取代反应，B→C发生酯化反应生成酯，C→D成环，D→E为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生了加成反应生成了G，故F的结构简式为：。 【详解】（1）B→C的反应羧基和羟基形成酯的反应，反应类型为取代反应。 （2） A()的一种同分异构体①分子中含有能够发生银镜反应的官能团，即为-CHO；②能与溶液发生显色反应，即为；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。所以除了-CHO、之外，还有一个O原子，故二取代可以是，若为苯环上三取代，符合条件的可以是。 （3）a．D和E的分子式均为，但含有的官能团不相同，两者互为同分异构体，a正确； b．化合物D中含有杂化的碳原子，分子中所有原子不可能共平面，b错误； c．每个D分子中以杂化的碳原子有8个，每个化合物E分子中以杂化的碳原子有9个，比值为8:9，c正确； 故选ac。 （4） F的分子式为，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生了加成反应生成了G，故F的结构简式为：。 题型08 酯类的结构及其化学性质 1.酯的组成和结构 (1)酯的概念：酯是酸和醇脱去水分子后的产物。 (2)组成和结构 酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为酯基。 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。 2.酯的性质 (1)乙酸乙酯是一种具有芳香气味、密度比水小，难溶于水的油状液体。 (2)酯的水解反应 酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为： CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(可逆反应) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。 【典例8】（25-26高二上·江苏无锡·期中）水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是 A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【答案】B 【详解】 A．丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，结构简式为，A正确； B．丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，B错误； C．丁酸乙酯属于酯类，能发生水解反应：+H2O CH3CH2CH2COOH+ CH3CH2OH，碱性条件下丁酸能与碱反应生成丁酸根离子，使生成物浓度减小，有利于平衡向正反应方向移动，所以丁酸乙酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底，C正确； D．丁酸乙酯和乙酸乙酯都是饱和一元羧酸和饱和一元醇发生酯化反应生成的酯，两者的结构相似， 分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，D正确； 故选B。 【变式8-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲分子中所有碳原子一定处于同一平面 B．乙中含有1个手性碳原子 C．用溶液或溶液都能鉴别化合物甲、乙 D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应 【答案】C 【详解】 A．图中C-O-C为V形，与苯环相连的C-O键可以旋转，使得甲基C不在苯环的平面上，A错误；   B．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，乙中含有2个手性碳原子(与甲基相连的C和与Br相连的C)，B错误；   C．甲中含有羧基但不含酚羟基、乙中含有酚羟基但不含羧基，羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，酚能和氯化铁溶液发生显色反应，所以甲能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳而乙不能，乙能发生显色反应而甲不能，所以可以用碳酸氢钠或氯化铁溶液鉴别甲、乙，C正确；   D．乙中含有酯基、氨基、酚羟基、醚键、溴原子，能和NaOH反应的有酯基水解生成的羧基、酚羟基、溴原子，所以乙能和稀盐酸、NaOH反应，且1mol乙最多能与5mol NaOH反应，D错误；   故选C。 【变式8-2】（25-26高三上·江苏盐城·期中）化合物G是一种非奈利酮药物合成中间体，其合成路线如下： (1)B分子中含氧官能团名称为醚键和 。 (2)E()分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 (3)还可能生成分子式为的副产物，其结构简式为 。 (4)M是C的同系物，相对分子质量比C大14。写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件下水解酸化后的两种产物中，含苯环的分子中有3种氢原子且不与溶液发生显色反应；另一种分子中含2种氢原子 (5)写出以、为原料合成的合成路线流程图 (无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)酯基 (2)较小 (3)或 (4) (5) 【分析】化合物A中的羧基、羟基分别与反应形成化合物B中的酯基和醚键；化合物B中断裂酯基中的C-O形成醛基中的C-H；化合物C与发生取代反应形成氰基；化合物D中的醛基与化合物E反应形成化合物F中的碳碳双键。 【详解】（1） B分子()中含氧官能团名称为醚键和酯基。 （2）碳氧双键的吸电子性使2号碳与H的极性变大，故与2号碳相比，1号碳的键极性相对较小。 （3） 还可能生成分子式为的副产物根据副产物的分子式可知副产物应是化合物A中的羟基形成醚键，羧基不反应得到的，结构简式为；或者是化合物A中的羟基不反应，羧基形成酯基得到的，结构简式为。 （4） M是C()的同系物，相对分子质量比C大14，化合物M中含有9个C、2个O、1个Br。符合条件①能发生银镜反应，即含有-CHO；②碱性条件下水解(需酯基、碳溴键均水解)酸化后的两种产物(分别是羧酸和醇)中，含苯环的分子(醇羟基)中有3种氢原子(故需非常对称)且不与溶液发生显色反应，该物质中含有醇羟基为；另一种分子(含有羧基，且只有1个C原子)中含2种氢原子即为甲酸，故符合要求的结构简式为。 （5） 根据逆合成法，产物需要通过加聚反应获得，最后一步路线表示为；仿照D生成E的方法，由苯甲酸先模拟形成酯基；再利用的方法将酯基合成醛基，醛基与反应形成。完整的合成路线为。 【变式8-3】（25-26高三上·江苏苏州·月考）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲、乙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲分子不存在顺反异构 C．乙分子中含有3个手性碳原子 D．乙最多能与反应 【答案】A 【详解】A．甲中含有碳碳双键，乙中含有酚羟基，均能使酸性高锰酸钾氧化，所以均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．由题干有机物甲的结构简式可知，甲分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连有互不相同的原子或原子团，故甲存在顺反异构，B错误； C．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故乙分子中含有2个手性碳原子，如图所示：，C错误； D．由题干乙分子结构简式可知，酚羟基、酯基都能和NaOH溶液反应，1个酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基、1个酯基水解生成1个羧基、含有1个醇羟基、1个溴原子在NaOH溶液中发生水解（或取代反应）消耗 1 m o l NaOH，所以1mol乙最多能与5molNaOH反应，D错误； 故答案选A。 40 / 41 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元 醛 羧酸 题型01 醛的组成与结构 题型02 醛的氧化反应 题型03 醛的加成反应 题型04 酚醛树脂与缩聚反应 题型05 酮的结构与性质 题型06 羧酸的结构与分类 题型07 羧酸的化学性质 题型08 酯类结构及其性质 题型01 醛的组成与结构 1.醛的概念 (1)醛是烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。 (2)醛的官能团：醛基 (—CHO或)。 (3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。 2.常见的醛 (1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有刺激性气味，它们的沸点分别为-21 ℃和20.8 ℃，在水中的溶解度都较大。 (2)甲醛能使蛋白质凝固，35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。 【典例1】（24-25高二下·江苏·期中）乙炔与水加成后的产物乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛。下列有关说法不正确的是 A．醛基的电子式： B．乙烯醇的键线式： C．乙炔的实验式： D．乙烯醇和乙醛互为同分异构体 【变式1-1】（24-25高二下·江苏南京·期中）下列化学用语或图示表达正确的是 A．苯的实验式：C6H6 B．反-2-丁烯的结构简式： C．HCHO分子的空间结构模型： D．杂化轨道示意图： 【变式1-2】（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 2．（24-25高二下·江苏·期中）下列物质结构与性质不具有对应关系的是 A．甲基对苯环有影响，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．氧原子电负性大于碳原子，乙醛与氰化氢加成反应生成2-羟基丙腈 C．分子中有醛基的结构，一定条件下能与银氨溶液反应产生银镜 D．油酸甘油酯不饱和程度高，能氢化转变为硬脂酸甘油酯 故选A。 【变式1-3】（25-26高二上·江苏无锡·月考）化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是 A．苯酚有一定毒性，不能用作消毒剂 B．丙三醇俗称甘油，可用于制作护肤品，因为它具有吸水性 C．福尔马林可用作食品保鲜剂 D．涂改液中常含有三氯甲烷作为溶剂，学生要少用，因为三氯甲烷有毒且难挥发 题型02 醛的氧化反应 （1）银镜反应 ①实验步骤： 银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。 银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。 ②实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。 ③反应方程式： AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2_NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。 （2）与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 ②实验现象：用砖红色沉淀产生。 ③有关化学方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 （3）催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：2RCHO+O22CH3COOH。 （4）检验醛基的方法 ①与银氨溶液反应生成银镜。 ②在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。 【典例2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列指定反应的化学方程式正确的是 A．在作用下，甲苯与液溴反应：+Br2+HBr B．丙醛与新制氢氧化铜混合加热： C．1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热： D．向苯酚钠溶液中通入少量：2+CO2+H2O2+Na2CO3 【变式2-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）按要求回答下列问题： (1)在下列有机物中： ①上述物质中属于芳香烃的是 (填字母)，A中最少有 个原子共面。 ②与B互为同系物的是 (填序号)。 ③在铜作催化剂并加热条件下，C与氧气反应化学方程式： 。 ④按系统命名法，G的名称为 。 ⑤将D转化为需要的试剂和条件为 。 (2)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生产流程如下： ①X的结构简式为 ； ②X转化成1，3-丁二烯的化学方程式为 。 【变式2-2】（25-26高二上·江苏无锡·月考）普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药，具有膜稳定作用及竞争性β受体阻滞作用。化合物H是合成普罗帕酮的前驱体，其合成路线如图： 已知：，。 回答下列问题： (1)H的分子式为 ；D→E的有机反应类型为 。 (2)写出B与新制氢氧化铜反应的化学方程式： 。 (3)F的结构简式为 。 (4)X是H的同分异构体，一分子X含有两个苯环，能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有三组峰。则X的结构简式是 。 (5)以甲苯和1-丙醇为原料，合成，写出合成流程图(流程图见题干，无机试剂任选)： 。 【变式2-3】（25-26高二上·江苏·阶段练习）某有机化合物A由C、H、O三种元素组成。在一定条件下，A可以转化为有机化合物B、D和F，C又可以转化为B和A。它们的转化关系如下图所示。已知D的蒸气密度是H2的22倍，并可以发生银镜反应。 (1)写出B的结构简式： ；第②步的反应类型为： 。 (2)写出D发生银镜反应的化学方程式： 。 (3)写出A和E反应生成F的化学方程式： 。 (4)下列说法中正确的是： 。 A．①和③的反应类型相同 B．B和D物质均能够使溴水褪色且原理相同 C．可以用石蕊溶液鉴别C和E (5)B物质是有机化工生产中重要的基础原料，请写出以B为基本原料合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的合成路线 (无机材料任选，合成路线示例如下)。 已知： 6．（25-26高二上·江苏无锡·月考）分子式为的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化： (1)若能发生银镜反应，请回答下列问题。 试确定有机物甲的结构简式： 。 用化学方程式表示下列转化过程。 甲→A： ；： 。 (2)若不能发生银镜反应，请回答下列问题。 试确定的结构简式： 。 用化学方程式表示下列转化过程。 甲→C： ；： 。 题型03 醛的加成反应 加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为：RCHO+H2RCH2OH。 【典例3】（24-25高二下·江苏常州·期中）有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同。以下事实不能支持该观点的是 A．乙醛能与H2发生加成反应，而乙醇与H2难反应 B．CH3COOH的酸性比HCOOH酸性弱 C．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇与NaOH溶液难反应 D．甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 【变式3-1】（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性溶液鉴别 【变式3-2】（25-26高三上·江苏淮安·月考）氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下： (1)A中含氧官能团为 (填名称)。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)A→B中试剂X的分子式为C9H8O3，写出X的结构简式： 。 (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应； ②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3. (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【变式3-3】（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性溶液鉴别 题型04 酚醛树脂 缩聚反应 1.酚醛树脂 (1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。 (2)酚醛树脂的合成反应： 在浓盐酸(或浓氨水)的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： (3)应用 酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。 2.缩聚反应 (1)概念 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 缩聚反应是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。 (2)缩聚反应的特点 ①单体为含有两个或两个以上的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 【典例4】（25-26高二上·江苏无锡·期中）工业上用乙炔和甲醛合成PBS的路线如下图所示： 下列相关说法不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．试剂1和条件1可以，加热 C．物质C与物质A互为同分异构体 D．物质B和D生成PBS的反应方程式为：n+n 【变式4-1】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）下列说法正确的是 A．、和均不存在顺反异构体 B．在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应 C．X在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应 D．与一定量的溴的四氯化碳溶液加成反应产物最多有2种 【变式4-2】（25-26高三上·江苏·阶段练习）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是 A．抗坏血酸可发生缩聚反应 B．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 C．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 D．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 【变式4-3】（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）物质的性质决定用途，下列物质的性质与用途不具有对应关系的是 A．碳酸钠水解呈碱性，可用于清洗油污 B．酚醛树脂具有耐高温、隔热性，可作飞船外层烧蚀材料 C．水凝胶具有亲水性，可作隐形眼镜材料 D．单晶硅为空间网状结构，可用作信息工业的半导体材料 题型05 酮的结构与性质 1.酮的概念和结构特点 (1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基，这一类有机化合物就是酮。 (2)官能团：羰基()，通式： 2.常见的酮 (1)丙酮： 是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。 (2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺。 3.酮的化学性质 酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来区分醛和酮。 酮和氢气发生加成反应的化学方程式为： +H2。 【典例5】（24-25高二下·江苏扬州·期中）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E中含有的手性碳原子的数目为 个。 (4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 (5)F→G的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体 (任写出其中一种的结构简式)。 ①有两个苯环，能发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (7)已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。(无机试剂任用) 【变式5-1】（2025·江苏·一模）化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1molY最多能与2molH2发生加成 C．Z分子存在3个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 【变式5-2】（25-26高二上·江苏·阶段练习）化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体。下列说法不正确的是 A．X与CH3CH2MgBr发生加成反应 B．Z分子存在顺反异构现象 C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别 【变式5-3】（25-26高三上·江苏镇江·月考）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．1molZ最多能和6mol发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为取代反应 题型06 羧酸的结构与分类 1.组成与结构 (1)概念：分子中的烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基(或—COOH) (3)一元羧酸可表示为：RCOOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2n+1COOH(n≥0)，分子通式为CnH2nO2(n≥1)。 2.分类 (1)按烃基分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸)。 (2)按羧基数目分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸HOOC-COOH)和多元羧酸(如柠檬酸)。 (3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，酸性较弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。 3.常见的羧酸 (1)甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既有羧基结构，又有醛基结构。 甲酸又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。 (2)除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。 【典例6】（24-25高二下·江苏连云港·期中）下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．葡萄糖具有还原性，可用于制银镜 B．甲酸具有酸性，可用作还原剂 C．乙烯具有可燃性，可用作催熟剂 D．苯的密度比水小，可用作提碘萃取剂 【变式6-1】（24-25高二上·江苏南京·期末）下列实验操作和现象，能得出相应结论的是 实验操作和现象 结论 A 用0.1molL-1NaOH溶液分别中和等体积的0.1molL-1溶液和0.1molL-1溶液，消耗的NaOH溶液多 酸性： B 用pH计分别测定等浓度的溶液和溶液的pH，溶液的pH小 键的极性增强，羧酸酸性增强 C 反应平衡后，缩小容器的体积，气体的颜色变深 平衡向逆反应方向移动 D 向2mL0.1molL-1溶液中先滴加4滴0.1molL-1NaCl溶液，振荡后再滴加4滴0.1molL-1KI溶液，白色沉淀变为黄色沉淀 A．A B．B C．C D．D 【变式6-2】（2025高二上·江苏泰州·学业考试）下列有关乙酸()的说法正确的是 A．与乙醇互为同分异构体 B．常温下为无色无味的液体 C．分子中含有官能团羧基 D．能使紫色的石蕊试液变蓝色 【变式6-3】（24-25高二下·江苏·期中）下列探究实验能达到目的的是 选项 实验目的 实验方法或操作 A Na能否与乙醇发生置换反应 向95%的乙醇溶液中加入足量，观察是否有气体生成 B 键的极性对羧酸酸性的影响 用pH计分别测定相同浓度CH3COOH溶液和CCl3COOH溶液的pH C 乙炔是否具有还原性 向电石中滴加饱和食盐水，将产生的气体通入高锰酸钾溶液，观察现象 D 2-溴丁烷能否发生消去反应 向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH、15mL无水乙醇、碎瓷片和5mL2-溴丁烷，微热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，观察现象 A．A B．B C．C D．D 题型07 羧酸的化学性质 1.酸性 (1)羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO-+H+。 (2)羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为： ①与Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ ②与NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ③与Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O ④与NaHCO3：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O 2.酯化反应 (1) 实验探究乙酸乙酯的制备 实验1：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。 实验现象：碳酸钠溶液上方有一层具有芳香气味的油状液体生成。 实验结论：乙酸和乙酸在浓硫酸催化作用下，生成了乙酸乙酯。 实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1 mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5 mL蒸馏水、5 mL稀硫酸和5 mL 30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5 min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。 实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层变薄，加入NaOH溶液加热后，油层逐渐消失。 实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了水解反应；在NaOH作用下，发生完全水解。 2.制取乙酸乙酯实验要点 (1)药品的添加顺序：先加入乙醇，再加入浓硫酸和冰醋酸，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生暴沸。 (2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的挥发，同时防止乙醇发生炭化。 (3)长导管起导气和冷凝作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。 (4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止发生倒吸。 (5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、乙酸和乙醇。 (6)浓硫酸起催化作用和吸水作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向正向移动，提高乙酸乙酯的产率。 (7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用： ①降低乙酸乙酯的溶解度；②溶解乙醇和乙酸。： 反应的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。 (2)酯化反应原理 ①断键位置： CH3COOCH2CH3+H2O ②同位素示踪： 即反应实质为酸脱羟基、醇脱氢。 3.羧酸与醇的缩聚反应 羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应为： n+nHO-CH2CH2-OH→+(2n-1)H2O。 4.甲酸的结构和性质的特殊性 (1)结构特点：分子式为CH2O2，结构式为。 甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双官能团的化合物。 (2)化学性质： 由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。 甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。 【典例7】（25-26高二上·江苏无锡·期中）实验室制备纯化乙酸乙酯(部分加热、夹持装置省略)，下列操作正确的是 A．①加热后，发现未加碎瓷片，应马上补加 B．②收集乙酸乙酯 C．③分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液 D．④提纯乙酸乙酯 【变式7-1】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）实验室制取乙酸乙酯时，下列装置能达到相应实验目的的是 A．用装置甲混合反应物 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用装置丙收集乙酸乙酯 D．用装置丁分离出乙酸乙酯 【变式7-2】（24-25高二下·江苏镇江·期中）有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是 A．分子式为C11H12O5 B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应 C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应 D．分子中所有的碳原子共平面 【变式7-3】（25-26高二上·江苏·阶段练习）化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下： (1)B→C的反应类型为 。 (2)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有能够发生银镜反应的官能团； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 (填字母)。 a．D和E互为同分异构体 b．D和E分子中所有原子均可共平面 c．D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8:9 (4)F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为 (不考虑立体异构)。 题型08 酯类的结构及其化学性质 1.酯的组成和结构 (1)酯的概念：酯是酸和醇脱去水分子后的产物。 (2)组成和结构 酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为酯基。 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。 2.酯的性质 (1)乙酸乙酯是一种具有芳香气味、密度比水小，难溶于水的油状液体。 (2)酯的水解反应 酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为： CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(可逆反应) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。 【典例8】（25-26高二上·江苏无锡·期中）水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是 A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【变式8-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲分子中所有碳原子一定处于同一平面 B．乙中含有1个手性碳原子 C．用溶液或溶液都能鉴别化合物甲、乙 D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应 【变式8-2】（25-26高三上·江苏盐城·期中）化合物G是一种非奈利酮药物合成中间体，其合成路线如下： (1)B分子中含氧官能团名称为醚键和 。 (2)E()分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 (3)还可能生成分子式为的副产物，其结构简式为 。 (4)M是C的同系物，相对分子质量比C大14。写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件下水解酸化后的两种产物中，含苯环的分子中有3种氢原子且不与溶液发生显色反应；另一种分子中含2种氢原子 (5)写出以、为原料合成的合成路线流程图 (无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【变式8-3】（25-26高三上·江苏苏州·月考）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲、乙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲分子不存在顺反异构 C．乙分子中含有3个手性碳原子 D．乙最多能与反应 40 / 41 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $