4.2 醛 羧酸 第1课时（同步讲义）化学苏教版选择性必修3

本讲义聚焦醛的结构与性质核心知识点，系统梳理醛基的组成、成键方式及空间结构，明确醛与酮的官能团差异，通过乙醛的加成反应、氧化反应（银镜反应、新制Cu(OH)₂反应）构建从结构到性质的学习支架，并延伸至甲醛、酮的性质与应用。 该资料以实验探究为特色，详细呈现银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应的步骤及注意事项，结合即学即练和考点例题，培养学生科学探究与实践能力，通过对比醛与酮的结构差异发展科学思维，联系甲醛在生活中的应用与防护，渗透科学态度与责任，课中辅助教师实验教学，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 第二单元 醛 羧酸 第1课时 醛的结构与性质 教学目标 1、 认识醛的结构特点，明确醛基（-CHO）的组成、成键方式及空间结构；能区分醛与酮的官能团差异。 2、 掌握乙醛的化学性质（加成反应、氧化反应），学会醛基的检验方法（银镜反应、新制Cu(OH)₂悬浊液反应）。 3、 了解常见醛（甲醛、苯甲醛）的性质与用途，能依据官能团预测醛类同系物的化学性质。 重点和难点 重点：乙醛的化学性质：加成反应（与H₂加成生成乙醇）、氧化反应（银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应、催化氧化生成乙酸）。 难点：醛基中C=O键的极性对化学性质的影响（加成反应机理、α-H的活性）。 ◆知识点一 醛的结构和物理性质 1、醛的组成和结构 (1)醛是烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。 (2)醛的官能团：醛基（—CHO或）。 (3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。 2、常见的醛的性质比较 类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 结构简式 HCHO CH3CHO 物理性质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味 有刺激性气味 状态 气体 液体 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶 3、醛的物理性质 (1)状态：常温下，除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。 (2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度减小，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。 (3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐升高。 即学即练 1．下列化学用语表示正确的是 A．基态S原子的电子排布式： B．H2O中的中心原子的杂化轨道类型：sp3 C．乙醛的结构简式：CH3COH D．的空间结构：正四面体型 【答案】B 【详解】A．基态S原子的电子排布式应为1s22s22p63s23p4，A错误； B．H2O分子中中心O原子价层电子对数为，O原子采用sp3杂化，B正确； C．乙醛的结构简式应为CH3CHO，C错误； D．中C原子的价层电子对数为，空间结构为平面三角形，而非正四面体形，D错误； 故选B。 2．下列各组比较不正确的是 A．丙烯中键长： B．键角：甲醛甲醇 C．水中溶解度：邻羟基苯甲醛对羟基苯甲醛 D．沸点： 【答案】C 【详解】A．碳碳单键（C−C）的键长比双键（C=C）长，因双键包含π键使键长缩短，A正确； B．甲醛（HCHO）为平面三角形，键角≈120°；甲醇（CH3OH）中O为sp3杂化，键角≈109°，故甲醛键角更大，B正确； C．邻羟基苯甲醛因分子内氢键削弱与水的作用，溶解度低于对羟基苯甲醛（分子间氢键增强水溶性），C错误； D．SiCl4分子量大于SiF4，范德华力更强，沸点更高，D正确； 故选C。 3．研究小组在实验室完成如下两个乙醛相关的实验： 【实验1】 【实验2】向2mol乙醛中加入溴水(将1mol溶于水)中，观察到溴水褪色。 下列有关乙醛及饱和一元醛的说法正确的是 A．饱和一元醛的通式为 B．每个乙醛分子中最多有5个原子共平面 C．烃基碳链越长，饱和一元醛分子极性越强，水溶性越好 D．1mol饱和一元醛与足量银氨溶液充分反应，均可制得2molAg 【答案】AB 【详解】A． 饱和一元醛的通式为，故A正确； B． 乙醛分子中醛基的3个原子和甲基中的碳及其中一个氢原子，共5个原子可能共面，每个乙醛分子中最多有5个原子共平面，故B正确； C． 烃基为憎水基，烃基碳链越长，饱和一元醛分子极性越弱，水溶性越差，故C错误； D． 除甲醛外，1mol饱和一元醛与足量银氨溶液充分反应，均可制得2molAg，故D错误； 故答案为：AB。 ◆知识点二 醛的化学性质 1、氧化反应 (1)银镜反应 有关化学方程式： (2)与新制Cu(OH)2的反应 有关化学方程式： (3)催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：2RCHO+O22CH3COOH。 2、加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为：RCHO+H2RCH2OH。 3、检验醛基的方法 (1)与银氨溶液反应生成银镜。 (2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。 即学即练 1．已知醛或酮可与格氏试剂(R＇MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 若用此种方法制取，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】A 【详解】A．丙酮与二者反应后水解生成，A正确； B．与二者反应后水解生成，B错误； C．与二者反应后水解生成，C错误； D．HCHO与二者反应后水解生成，D错误； 故答案为A。 2．有机“纳米小人”风靡全球，其中涉及的一个反应如图： 下列说法正确的是 A．化合物M的一氯代物有4种 B．化合物N能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．化合物M、N、P中均不存在手性碳原子 D．该反应完全符合绿色化学的思想，原子利用率为100% 【答案】A 【详解】A．化合物M有4种等效氢(如图所示)，所以一氯代物有4种，A正确； B．化合物N含醛基(-CHO)和碳碳三键(-C≡C-)，醛基可被溴水氧化，三键可与溴水加成，均能使溴水褪色，B错误； C．化合物P中连接两个苯环、羟基(-OH)和氢原子的饱和碳原子，连有四个不同基团，为手性碳原子，如图：，C错误； D．反应物M含溴原子(Br)，产物P不含Br，Br转化为副产物(如LiBr)，原子利用率未达100%，D错误； 答案选A。 3．有机物X、Y是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定及合成方法如下： 活动一：如图装置中有机物X样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的和的质量，确定有机物分子式。 (1)若实验中所取样品X只含C、H、O三种元素中的两种或三种，称取0.44 g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36 g，E管质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的分子式为 。 (2)若该有机物X的核磁共振氢谱如图所示，其中，谱图表明X有两组峰，峰强度之比为，则其结构简式为 ；若符合下列条件，则该有机物的结构简式为 。 ①环状化合物    ②只有一种类型的氢原子 活动二：合成物质Y的过程中，部分反应的流程如下： (3)物质N的结构简式为 。 (4)物质M与银氨溶液共热时发生的化学反应方程式为 。 (5)反应i中，分子醛基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是 。 【答案】(1)C2H4O (2)CH3CHO (3) (4) (5)醛基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基碳原子，C-H键的极性增强 【详解】（1）X只含C、H、O三种元素中的两种或三种，称取0.44 g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36 g，说明X燃烧生成0.36g水，E管质量增加0.88 g，说明X燃烧生成0.88g二氧化碳，n(H)=2n(H2O)= 、n(C)= n(CO2)=，根据质量守恒，n(O)=，n(C): n(H): n(O)=2:4:1，X是实验式为C2H4O，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的分子式为C2H4O。 （2）有机物X的核磁共振氢谱图表明X有两组峰，峰强度之比为，则其结构简式为CH3CHO；①环状化合物，②只有一种类型的氢原子，说明结构对称，符合条件的X的结构简式为； （3）根据N的分子式可知，M发生消去反应生成N，物质N的结构简式为； （4）物质M含有醛基，M与银氨溶液共热时发生银镜反应，化学反应方程式为； （5）醛基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基碳原子，C-H键的极性增强，所以分子醛基相邻碳原子上的C—H键容易断裂。 ◆知识点三 甲醛的性质和应用 1、甲醛的结构和应用 (1)甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 结构简式：HCHO。 (2)甲醛是合成高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。 2、酚醛树脂 (1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。 (2)酚醛树脂的合成反应：在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： (3)酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。 3、缩聚反应 (1)概念：由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 (2)特点： ①单体为含有两个或两个以上的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 即学即练 1．下列方程式不正确的是 A．硫粉在足量氧气中燃烧： B．酸性溶液吸收少量甲醛： C．用稀硝酸除去试管壁上的银镜： D．加入水中： 【答案】A 【详解】A．硫粉在足量氧气中燃烧生成SO2，催化氧化生成SO3，燃烧的化学方程式为，故A错误； B．甲醛具有强还原性、酸性KMnO4溶液具有强氧化性，二者反应的离子方程式为；故B正确； C．稀硝酸具有强氧化性，和银反应生成硝酸银、一氧化氮气体和水，离子方程式为：，C正确； D．TiCl4水解生成TiO2•xH2O沉淀和盐酸，离子方程式为TiCl4+(x+2)H2O=TiO2•xH2O↓+4H++4Cl-，故D正确； 答案选A。 2．来自国家地质实验测试中心的数据显示，在检测分析的甲醛、苯、甲苯、二甲苯和TVOC五项车内有害物质中，50款车型中有42款存在不同检测项超标问题，超标率达到82%。其中，甲醛的超标现象最为严重，93%的被测新车车内空气中所含的甲醛含量都超过室内甲醛国际限量值。下列关于甲醛的说法不正确的是 A．为降低甲醛含量，新车应紧闭门窗，并放置加湿器 B．可以用MBTH检验甲醛的含量是否超标 C．可以在空间内放置活性炭的炭包来除去空间内的甲醛 D．若喷洒高锰酸钾溶液可以有效地除去空间内的甲醛 【答案】A 【详解】A．降低新车内甲醛含量，应注意通风，而不能紧闭门窗，A错误； B．MBTH可以检验甲醛的存在以及测定甲醛的含量，B正确； C．甲醛可以被活性炭吸收，因此可以用活性炭除去，C正确； D．由于酸性高锰酸钾溶液可以氧化甲醛，因此可以有效地除去空间内的甲醛，D正确； 故选A； 3．二氧化氯泡腾片是常用的鱼缸消毒剂，也可用于除居室甲醛，其反应方程式可表示为：，下列说法不正确的是 A．反应生成，则转移电子 B．二氧化氯是氧化剂，还原产物为 C．甲醛具有还原性，甲醛与足量的银氨溶液反应，最多能生成单质银 D．要减少居室甲醛对人体的危害，最主要的措施是推迟入住的时间以及开窗通风 【答案】A 【详解】A．由反应方程式可知，反应生成5mol CO2，则转移20mol电子，则反应生成1mol CO2，则转移4mol电子，故A错误； B．二氧化氯中氯元素的化合价降低，二氧化氯是氧化剂，还原产物为HCl,故B正确； C．甲醛具有还原性，1mol甲醛与足量的银氨溶液反应，羰基连接的两个氢原子都可以被氧化，最多能生成4mol单质银，故C正确； D．要减少居室甲醛对人体的危害，最主要的措施是推迟入住的时间以及开窗通风，使甲醛得到散发，避免人接触甲醛，故D正确； 故选：A。 ◆知识点四 酮 1、酮的概念和结构特点 2、丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 (3)丙酮的化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式：＋H2。 3、醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 即学即练 1．安息香具有开窍醒神、行气活血等功效，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．1mol该物质最多能与6mol加成 C．能被酸性溶液氧化 D．该分子中所有碳原子一定共面 【答案】C 【详解】A．W的分子式为，A项错误； B．两个苯环与羰基可以与氢气加成，所以1mol该物质最多能与7mol加成，B项错误； C．分子中的醇羟基相连的碳原子上有氢，可以被酸性高锰酸钾氧化， C项正确； D．苯环是平面结构，分子中有1个饱和碳原子，形成四面体结构，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共面，D项错误； 答案选C。 2．丙酮的性质及应用 (1)性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易 ，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢的化学方程式为 。 (2)应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 【答案】挥发 【详解】(1)性质：常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢反应生成2-丙醇，其化学方程式为：。 3．实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。 已知：主反应为，为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物。下列说法正确的是 A．分批次加入重铬酸钠主要是为了防止反应速率过快 B．反应后加入少量草酸的目的是调节溶液的pH至酸性 C．①的主要成分是环己酮与水共沸混合物，操作1为过滤 D．第四步加氯化钠固体作用是把环己酮和水分离 【答案】D 【详解】A．环己酮可被强氧化剂氧化，分批次加入重铬酸钠主要防止环己酮被氧化，A错误； B．加少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，B错误； C．95℃蒸馏收集的馏分是环己酮和水的共沸物，①中是含有硫酸、硫酸钠和三价铬的硫酸盐的水相；液相3中仍含有少量的水，加入无水碳酸钾除水后③中是K2CO3水合物，即获取③的操作为过滤，环己酮沸点为155℃，则应收集155℃左右的馏分，操作1为蒸馏，C错误； D．液相2中水和环己酮互不相溶，加入氯化钠可增大水层的密度，有利于分液，从而把环己酮和水分离，D正确； 故选D。 一、银镜反应 1、实验步骤：银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。 银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。 2、实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。 3、反应方程式： AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。 【特别提醒】银镜反应实验的注意事项 1、试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 2、银氨溶液必须现用现配，不可久置。 3、配制银氨溶液时，氨水不能过量。 4、银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 5、实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 实践应用 1．水仙花所含的挥发油中含有某些物质。它们的结构简式如下： 请回答下列问题： (1)①有机物C的名称为 ；从结构上看，上述四种有机物中与互为同系物的是 (填字母)。 ②有机物C经 (填反应类型)反应可得到B。 (2)有机物A中含氧官能团的名称是 ，可能具有的性质是 (填字母)。 A．能与NaOH发生反应 B．1 mol该物质最多与4 mol Br2发生反应 C．既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (3)写出C和银氨溶液发生反应的化学方程式： 。 【答案】(1)苯甲醛 B 加成或还原 (2)(酚)羟基、醚键 AC (3)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O 【详解】（1）①由结构简式可知，C的名称为苯甲醛；同系物是含有相同官能团的同类物质，则与互为同系物的是苯甲醇B； ②催化剂作用下苯甲醛C与氢气发生加成反应生成苯甲醇B； （2）由结构简式可知，A的含氧官能团为(酚)羟基、醚键； A．A分子中含有的酚羟基能与氢氧化钠发生反应，A正确； B．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，苯环上的邻对位氢原子能与溴水发生取代反应，分子中含有的碳碳双键与溴发生加成反应，则1 molA最多与2 mol 溴发生反应，B错误； C．由结构简式可知，A分子能够发生燃烧生成二氧化碳和水，分子中含有的(酚)羟基和碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，C正确； D．由结构简式可知，A分子不能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，D错误； 故选AC； （3）由结构简式可知，苯甲醛C分子中含有醛基，能与银氨溶液在水浴加热条件下发生氧化反应生成苯甲酸铵、银、氨气和水，反应的化学方程式为：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O。 2．下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应，析出银的物质的量为4mol的是 A．HCHO B．CH3CHO C．(CH3)2CHCHO D．HO(CH2)2CHO 【答案】A 【详解】A．甲醛被氧化生成的甲酸（或甲酸盐）能被银氨溶液进一步氧化，1molHCHO与足量的银氨溶液反应生成银4mol，故A选； B．CH3CHO含一个醛基，含1molCH3CHO与足量的银氨溶液反应生成银2mol，故B不选； C．(CH3)2CHCHO含一个醛基，含1mol(CH3)2CHCHO与足量的银氨溶液反应生成银2mol，故C不选； D．HO(CH2)2CHO含一个醛基，含1molHO(CH2)2CHO与足量的银氨溶液反应生成银2mol，故D不选； 答案选A。 3．落羽松二酮是一种抗肿瘤植物药，其中间体J的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)J的官能团名称为 。 (3)B→C的反应方程式为 。 (4)已知D→E分两步进行，第一步为消去反应，则第二步的反应类型为 。 (5)若缺少G→H，合成J时会产生的副产物的结构简式为 。 (6)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种； ①可发生银镜反应； ②苯环上有3个取代基，且其中2个为酚羟基。 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1:1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)2，3－二甲氧基苯甲醛 (2)醚键、（酮）羰基 (3)+CH3OH+H2O (4)加成反应（或“还原反应”） (5) (6)12 【详解】（1）A结构中含醛基和醚键，醛优先，化学名称是2，3－二甲氧基苯甲醛； （2）J的官能团名称为醚键、（酮）羰基； （3）B和甲醇发生酯化反应得到C，B→C的反应方程式为+CH3OH+H2O； （4）D→E分两步进行，即醇羟基先消去生成碳碳双键，碳碳双键再加氢变成烷基，故第一步为消去反应，则第二步的反应类型为加成反应（或“还原反应”）； （5）G→H的目的是在异丙基邻位引入-Br，-Br的作用是占据异丙基的邻位，限制成环时只能断甲氧基邻位的C-H，故若缺少G→H，合成J时会产生的副产物的结构简式为； （6）A()，其同分异构体满足： ①可发生银镜反应，则含1个-CHO； ②苯环上有3个取代基，且其中2个为酚羟基，则3个取代基为-OH、-OH、-CH2CH2CHO或-CH(CH3)CHO； 苯环上三个取代基，两个一样，共有6种不同排列；故共有2×6=12种同分异构体； 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1:1的同分异构体的结构简式为。 二、与新制氢氧化铜悬浊液反应 1、实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 2、实验现象：有砖红色沉淀产生。 3、有关化学方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 【特别提醒】醛与新制氢氧化铜悬浊液反应实验注意事项 1、Cu(OH)2必须是新制的。 2、制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 3、反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 实践应用 1．以乙炔为原料合成产品的流程如图所示。下列说法正确的是 A．属于氧化反应的有①⑤⑥ B．聚氯乙烯能使酸性溶液褪色 C．X是乙醇 D．因分子内有大键，聚乙炔可制备导电材料 【答案】D 【详解】A．属于氧化反应的有⑥，故A错误； B．聚氯乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性溶液褪色，故B错误； C．X能与新制氢氧化铜反应，酸化得到乙酸，则X是乙醛，故C错误； D．聚乙炔分子中碳原子采用sp2杂化，每个碳原子有1个未参与杂化的2p轨道形成大键，所以聚乙炔可制备导电材料，故D正确； 选D。 2．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是 A．乙醇（乙醛）：加入新制溶液，加热至沸腾，过滤取溶液 B．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物 C．苯（苯酚）：加入溶液，充分振荡，分液，弃水层 D．乙酸乙酯（乙酸）：加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层 【答案】A 【详解】A．乙醛与新制在碱性条件下反应生成乙酸盐，过滤无法去除乙酸盐，乙醇中仍混有乙酸盐，A错误； B．蚁酸与碳酸钠反应生成蚁酸钠，甲醛通过蒸馏分离，B正确； C．苯酚与NaOH反应生成水溶性苯酚钠，分液后弃水层得苯，C正确； D．乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，分液后弃水层得乙酸乙酯，D正确；答案选A。 3．某兴趣小组探究醛被新制氧化的反应，进行了如下实验。 已知：ⅰ. ⅱ.乙醛在碱性条件下可生成多烯醛聚合物，该聚合物随聚合程度增大，颜色由橙黄色加深至红褐色 以下说法不正确的是 A．蓝色浊液中加入乙醛后可能发生反应： B．推测浊液的颜色变化不只与的生成有关 C．推测乙醛发生多步加成、消去反应转化为多烯醛聚合物 D．甲醛为乙醛的同系物，故甲醛自身也会形成类似多烯醛聚合物 【答案】D 【详解】A．新制的悬浊液在碱性环境下能被乙醛还原为红色的固体，具体的反应方程式为：，A正确； B．根据已知信息ii可知，浊液的颜色变化不只与的生成有关，还与多烯醛聚合物的聚合程度有关，B正确； C．根据已知信息i可知，要得到多烯醛聚合物的单体，需要将乙醛先进行醛加成为醇羟基，再将醇羟基进行消去得到单体，C正确； D．甲醛自身进行醛加成后，无法进行消去生成烯醛，不能得到多烯醛聚合物，D错误； 故答案为D。 考点一 醛的组成和结构 【例1】下列有机化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是 A．甲醛 B．乙炔 C．苯 D．甲苯 【答案】D 【详解】A．甲醛的结构式为，为平面三角形结构(C在三角形内部，两个H、一个O在顶点)，所有原子位于同一平面，A不符合题意； B．乙炔分子为直线型结构()，所有原子位于同一平面，B不符合题意； C．苯分子为平面正六边形结构，所有原子位于同一平面，C不符合题意； D．甲苯的结构简式为，由于甲基(-CH3)中的C原子为饱和碳原子，该C原子与其相连的四个原子中的两个原子可共面，所以甲苯中所有原子不可能位于同一平面，D符合题意；故选D。 【变式1-1】下列化学用语或图示表达正确的是 A．的VSEPR模型： B．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： C．Br的简化电子排布式： D．乙烯中的键电子云轮廓图 【答案】D 【详解】A．中心S原子价层电子对数为，S原子采用sp3杂化，VSEPR模型为四面体形，A错误；   B．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图为，B错误； C．Br的简化电子排布式：，C错误； D．乙烯分子中的π键电子云轮廓图为镜面对称，D正确；故选D。 【变式1-2】下列物质性质的比较中，不正确的是 A．沸点：乙烯<丙烯 B．密度：苯<溴乙烷 C．溶解性：CH3OH>CH3COOC2H5 D．沸点：> 【答案】D 【详解】A．丙烯与乙烯互为同系物，结构相似，丙烯的相对分子质量大于乙烯，丙烯分子间作用力更大，丙烯的沸点高于乙烯，A正确； B．苯的密度比水小，溴乙烷的密度比水大，故密度：苯＜溴乙烷，B正确； C．羟基为亲水基团，而酯基为疏水基团，且CH3OH能与H2O分子间形成氢键，故溶解性：CH3OH>CH3COOC2H5，C正确； D．邻羟基苯甲醛（）能形成分子内氢键、对羟基苯甲醛（）能形成分子间氢键，所以沸点：＜，D错误； 故答案为：D。 考点二 醛的化学性质 【例2】在所给条件下，下列物质转化可以实现的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．第二步反应需碱性条件故第一步NaOH应过量；故A错误； B．苯酚酸性大于，苯酚钠与碳酸氢钠溶液反应不能生成苯酚；故B错误； C．乙炔水化可以生成乙醛，乙醛与HCN加成生成，故C正确； D．醇消去反应的条件为浓硫酸、加热，第一步反应条件错误，故D错误； 答案选C。 解题要点 醛的化学通性 1、醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有还原性，又有氧化性，其氧化、还原的关系为：R—CH2OH。 2、醛的加成反应 醛能与H2、HX、HCN等发生加成反应。 (1)RCHO＋H2RCH2OH； (2)RCHO＋HCN―→。 3、醛类的两个特征反应 (1)＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋＋3NH3＋H2O(一醛二银三氨)； (2)＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋＋3H2O 【变式2-1】某研究小组利用如图所示装置制备并对、、乙醛、的还原性进行探究(夹持装置和加热仪器省略)，回答下列问题： (1)仪器a的名称是 。 (2)写出A装置中产生的化学方程式 。 (3)待A中反应开始一段时间后，B的溶液中观察到的实验现象为 。 (4)反应几分钟后，向C中加入紫色石蕊试液，C中溶液立即变红， (填“能”或“不能”)说明乙醛被氯气氧化为乙酸，理由是 。 (5)D中发生的主要反应的离子方程式为 。 (6)E中尾气处理发生的离子方程式为 。 【答案】(1)分液漏斗 (2) (3)溶液由浅绿色逐渐变为黄色 (4)不能 因为制备氯气所用的浓盐酸易挥发，生成的氯气中混有HCl气体，HCl溶于水能使石蕊试液变红；此外，氯气与水反应也能生成酸。 (5)Cl2+2Br-=2Cl-+Br2 (6)Cl2+2OH-=Cl-+ClO-+H2O 【详解】（1）仪器a的名称是分液漏斗； （2）在装置A中KClO3与浓盐酸混合发生氧化还原反应产生Cl2，该反应的化学方程式为：； （3）在装置A中反应开始后产生了Cl2，在装置B中，Cl2与FeCl2溶液发生反应：Cl2+2FeCl2=2FeCl3，看到溶液由浅绿色逐渐变为黄色； （4）反应几分钟后，向C中加入紫色石蕊试液，C中溶液立即变红，这不能说明乙醛被氯气氧化，这是因为制备氯气所用的浓盐酸易挥发，生成的氯气中混有HCl气体，HCl溶于水能使石蕊试液变红；此外，氯气与水反应也能生成酸，反应产生的HCl、HClO都是酸，能够电离产生H+使溶液显酸性，也可以使紫色石蕊试液变为红色，因此不能证明发生反应：Cl2+CH3CHO+H2O=CH3COOH+2HCl，即不能证明乙醛被Cl2氧化； （5）在D中Cl2与NaBr发生置换反应，离子方程式为：Cl2+2Br-=2Cl-+Br2； （6）在E中Cl2与NaOH溶液反应产生NaCl、NaClO、H2O，反应的离子方程式为：Cl2+2OH-=Cl-+ClO-+H2O。 【变式2-2】配制银氨溶液并进行实验，过程如图。下列对该实验的说法不正确的是 A．将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜 B．用银镜反应可以检验醛基 C．滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为形成了离子 D．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜 【答案】A 【详解】A．蔗糖分子中不含醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，A错误； B．银镜反应是醛基的特征反应，可用银镜反应检验醛基，B正确； C．硝酸银溶液中滴加氨水，先生成氢氧化银沉淀，继续滴加氨水，氢氧化银与氨水反应生成离子，沉淀溶解，C正确； D．银能与硝酸反应生成可溶性的硝酸银，所以实验后可用硝酸洗掉试管上的银镜，D正确； 故选A。 考点三 甲醛的结构和性质 缩聚反应 【例3】中国科学院天津工业生物技术研究所科研团队在实验室里首次实现了以CO2为原料人工合成淀粉，下列说法正确的是 A．标准状况下，22.4L14CO2中含有的中子数为22NA B．1mol甲醛与足量新制Cu(OH)2反应，最多产生1mol Cu2O沉淀 C．60gHCHO和DHA混合物中含有的C原子数目为2NA D．1molDHA中含有σ键数目为7NA 【答案】C 【详解】A．标准状况下，22.4L14CO2物质的量为1mol，含有的中子物质的量为(14-6+2×8)mol=24mol，含有中子数24NA，A错误； B．已知HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH→2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O，故1mol甲醛与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应，最多产生2mol Cu2O沉淀，B错误； C．DHA的分子式为C3H6O3，与HCHO最简式相同，都为CH2O，60g二者的混合物物质的量为，含有的C原子数目为2NA，C正确； D．1个单键含有1个σ键，1个双键含有1个σ键和1个π键，根据DHA的结构式，1mol该物质中含有σ键数目为11 NA，D错误； 故选C。 解题要点 醛基的定量计算 1、醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： 1 mol～2 mol Ag；1 mol～1 mol Cu2O 2、甲醛发生氧化反应时可理解为(H2CO3) 所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol～4 mol Ag；1 mol～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【变式3-1】化学与生活、生产及科技密切相关。下列说法正确的是 A．2023年杭州亚运会使用聚乳酸塑料代替聚乙烯塑料，可有效减少白色污染 B．用稀甲醛溶液浸泡种子能消毒杀菌，稀甲醛溶液也可用于浸泡蔬菜以达到保鲜的目的 C．连州菜心含丰富的纤维素，有助于改善肠道健康，纤维素与淀粉互为同分异构体 D．糖类、油脂和蛋白质均是高分子化合物 【答案】A 【详解】A．聚乙烯塑料在自然界中不易分解，会造成白色污染，使用聚乳酸塑料代替聚乙烯塑料，可减少聚乙烯塑料的使用，能有效减少白色污染，故A正确； B．甲醛有毒，稀甲醛溶液用于浸泡蔬菜会危害人类健康，故B错误； C．纤维素与淀粉都是天然高分子化合物，聚合度n值不同，分子式不同，不可能互为同分异构体，故C错误； D．单糖、二糖和油脂的相对分子质量小于一万，不是高分子化合物，故D错误；故选A。 【变式3-2】下列方程式与所给事实不相符的是 A．用KSCN溶液检验： B．甲醛使高锰酸钾溶液褪色： C．硫酸铜溶液中加过量氨水： D．加热溶液，溶液变成黄绿色： 【答案】C 【详解】A．用KSCN溶液检验：生成红色络合物，A正确； B．甲醛具有还原性可使高锰酸钾溶液褪色自身被氧化为二氧化碳：，B正确； C．硫酸铜溶液中加过量氨水：，C错误； D．加热溶液，溶液变成黄绿色，可逆反应 正向移动，故，D正确；故选C。 考点四 乙醛的性质 【例4】以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯的合成路线如下(部分反应条件已省略)。 (1)写出聚丙烯酸甲酯链节的结构简式： 。 (2)写出①～⑤中原子利用率为100％的化学反应的序号： 。 (3)写出下列三个反应的化学方程式： 反应②： 。 反应③： 。 反应⑤： 。 (4)可以用新制的鉴别乙醛和乙酸，请写出相关化学方程式： ， 。 【答案】(1) (2)①③④ (3)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O nCH2=CHCOOCH3 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O Cu(OH)2+2CH3COOH=Cu(CH3COO)2+2H2O 【详解】（1）根据聚丙烯酸甲酯的结构，聚丙烯酸甲酯链节为； （2）有机反应中原子利用率为100%的为加成或加聚反应，反应①②③④⑤分别是加成反应、取代反应、加聚反应、加成反应、氧化反应，则原子利用率为100%的是①③④； （3）反应②为丙烯酸和甲醇的酯化反应，该反应的方程式为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O； 反应③为CH2=CHCOOCH3发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯，反应方程式为nCH2=CHCOOCH3； 反应⑤为乙醇的催化氧化反应，该反应的方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）可以用新制的Cu(OH)2鉴别乙醛和乙酸，相关化学方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O、Cu(OH)2+2CH3COOH=Cu(CH3COO)2+2H2O。 【变式4-1】下列实验装置或操作正确且能达到相应实验目的的是 A．制备乙酸乙酯并提高产率 B．配制银氨溶液 C．分离蛋白质溶液和蔗糖溶液 D．配制0.1 NaOH溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．用分水器可分离出体系的水使平衡正移，冷凝回流装置可提高原料利用率，因此，此装置可制备乙酸乙酯并提高产率，A正确； B．制备银氨溶液应将稀氨水逐滴滴入到硝酸银溶液中，B错误； C．蛋白质溶液为胶体，和蔗糖溶液无法过滤分离，C错误； D．配制一定物质的量浓度的溶液时，NaOH固体不能放在容量瓶内溶解，而应在烧杯中溶解，D错误； 故选A 【变式4-2】某项目式学习小组对教材中的乙醇性质实验进行改进，以使实验现象可视化、产品处理绿色化。 项目活动I：该小组同学设计了如下图所示的实验装置来探究乙醇的性质。 (1)实验开始前，将铜丝缠绕成螺旋状再放入装置的原因是： 。 (2)装置气密性检查，写出相关操作：先推动活塞排尽注射器B中空气，插入橡胶塞，接着将充满空气的注射器A插入橡胶塞， 。 (3)实验开始时，用酒精灯对准铜丝所在位置加热，缓慢推动注射器A活塞注入干燥空气，可以观察到铜丝红黑交替变化的现象，一段时间后观察到硫酸铜粉末变蓝，请用化学方程式解释硫酸铜粉末变蓝的原因： 、 。 (4)注射器B中收集的乙醛气体可利用银镜反应加以鉴别，反应方程式，该实验利用了乙醛的 (填“氧化性”或“还原性”)。 项目活动II：对银镜进行后续处理的实验改进。 (5)已知，有同学提出可以利用溶液处理银镜，请从平衡移动的角度分析该方案的可行性： 。 (6)对比利用硝酸溶解银镜，该方案的优点有： (写出一条即可)。 【答案】(1)增大铜丝与反应物的接触面积，加快化学反应速率 (2)缓慢向左推动注射器A的活塞，若注射器B的活塞同时向左移动，且停止操作时注射器活塞的位置不变，则表明该装置气密性良好 (3) (4)还原性 (5)该方案可行。和反应生成AgCl沉淀，减小，平衡正向移动，银镜溶解 (6)绿色环保，对环境友好；成本较低；不产生含大量的废液 【详解】（1）铜丝缠绕成螺丝状来增大铜丝与反应物的接触面积，加快反应速率。 （2）检查气密性时，先推动活塞排尽注射器B中空气，插入橡胶塞，接着将充满空气的注射器A插入橡胶塞，缓慢向左推动注射器A的活塞，若注射器B的活塞同时向左移动，且停止操作时注射器活塞的位置不变，则表明该装置气密性良好。 （3）硫酸铜变蓝的原因是反应生成的水与无水硫酸铜生成蓝色的五水硫酸铜：， 。 （4）根据化合价变化，银由+1价变为0价，则乙醛表现为还原性。 （5）该方案可行，和反应生成AgCl沉淀，减小，平衡正向移动，银镜溶解。 （6）该方案中无对环境有害试剂，且产物为氯化银固体。优点为绿色环保，对环境友好；成本较低；不产生含大量的废液。 考点五 酮的性质 【例5】安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香的分子式为C14H11O2 B．1mol安息香最多与6molH2发生加成反应 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 【答案】D 【详解】A．由题干安息香的结构简式可知，安息香的分子式为C14H12O2，A错误； B．由题干安息香的结构简式可知，分子中苯环和酮羰基均能与H2发生加成反应，故1mol安息香最多与(3×2+1)=7molH2发生加成反应，B错误； C．由题干二苯乙二酮的结构简式可知，二苯乙二酮的结构高度对称，则其一氯代物有3种不同结构，如图：，C错误； D．由题干安息香和二苯乙二酮的结构简式可知，前者含有醇羟基，能与金属钠反应产生气泡，而后者只含酮羰基，不能与金属钠反应，故可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮，D正确； 故答案为：D。 解题要点 醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 【变式5-1】丙酮与HCN反应并进一步转化为α-甲基丙烯酸过程如图。下列说法正确的是 A．α-甲基丙烯酸核磁共振氢谱有3组峰 B．反应过程中仅涉及到π键的断裂与生成 C．乙烯与HCN也容易发生类似①的反应 D．从结构与反应机理可推知乙醛比丙酮更易与HCN反应 【答案】AD 【详解】A．根据α-甲基丙烯酸的结构可知，α-甲基丙烯酸中有三种等效氢，则其核磁共振氢谱有3组峰，故A正确； B．该过程涉及了C-C键、C=O键、C-H键、C-O键的断裂和C=C键、C-C键、H-O键、C-O键的生成，涉及到σ键、π键的断裂与生成，故B错误； C．乙烯中C、H的电负性相差不大，且碳碳双键正负电荷中心没有分离，C原子裸露程度较低，导致加成很难发生，故乙烯与HCN难发生类似①的反应，故C错误； D．—CH3是推电子基团，与CH3CHO相比，丙酮中的羰基C原子的正电性比乙醛中的羰基C原子的正电性弱，且丙酮中-CH3的空间位阻比较大，不利于CN-进攻，因此 CH3CHO比丙酮更容易与 HCN 加成，故D正确； 故选AD。 【变式5-2】在氰化钠催化下，两分子苯甲醛可以通过安息香缩合生成安息香(二苯乙醇酮)，用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述，正确的是 A．1mol安息香最多可以与6mol发生加成反应 B．1mol安息香与金属钠反应最多生成1mol C．该分子中最多13个碳原子共面 D．该分子苯环上的一氯代物有6种 【答案】D 【详解】A．安息香含有两个苯环和一个羰基，则1mol安息香最多可以与7mol发生加成反应，A错误； B．安息香只含有一个羟基能与金属钠反应，则1mol安息香与金属钠反应最多生成0.5mol，B错误； C．根据苯环中12个原子共平面，甲烷中3个原子共平面可知，安息香分子中所有碳原子可能共平面，共14个，C错误； D．安息香分子的苯环上有6种等效氢，则该分子苯环上的一氯代物有6种，D正确； 故选D。 基础达标 1．常温常压下，取下列四种有机物各1mol，分别在足量的氧气中充分燃烧，消耗氧气最多的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】1mol在足量的氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的量为3mol，1mol在足量的氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的量为4.5mol，1mol在足量的氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的量为4mol，1mol在足量的氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的量为2.5mol，则消耗氧气最多的是，故选B。 2．下列实验方法错误的是 A．用分液漏斗分离甘油和水 B．用浓溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液 C．用酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯 D．用新制的 Cu(OH)2可鉴别丙醛和丙酮 【答案】A 【详解】A．甘油和水互溶，不能用分液漏斗分离，应选用蒸馏法分离甘油和水，故A错误； B．浓溴水与苯酚生成白色沉淀，浓溴水与乙醛发生氧化还原反应、浓溴水褪色，浓溴水与乙醇无明显现象，可用浓溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液，故B正确； C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色（甲苯被氧化），而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．新制Cu(OH)2与丙醛在加热条件下反应生成砖红色沉淀，与丙酮不反应、没有此现象，故D正确； 答案选A。 3．结构决定性质，性质决定用途。下列对事实的解释不正确的是 选项 事实 解释 A 沸点：顺丁烯>反丁烯 分子极性：顺丁烯>反丁烯 B 苯酚与浓溴水生成白色沉淀，而苯不能 羟基活化了苯环 C 乙醛可发生银镜反应，丙酮不能 羰基活化了 D 吡咯()中所有原子均位于同一平面内 分子中C与N均为杂化 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．顺-2-丁烯分子的极性大于反-2-丁烯，分子极性越大，分子间的范德华力越大，沸点越高，所以沸点：顺-2-丁烯>反-2-丁烯，A正确； B．苯酚中羟基与苯环直接相连，羟基对苯环有活化作用，使苯环上的邻、对位氢原子更活泼，所以苯酚能与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，而苯不能，B正确； C．乙醛含有醛基，具有较强的还原性，能够发生银镜反应，而丙酮含有酮碳基，还原性较弱，不能发生银镜反应，与羰基活化无关，C错误； D．吡咯中C与N均为杂化，杂化的原子形成的空间结构为平面形，所以吡咯中所有原子均位于同一平面内，D正确； 故答案选C。 4．下列反应的反应类型与“乙烯水化法合成乙醇”的原理相同的是 A．苯和液溴反应制溴苯 B．乙醛与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 C．乙醇和浓硫酸在140℃共热制乙醚 D．苯和H2反应制环己烷 【答案】D 【详解】A．苯和液溴反应制溴苯为取代反应，A不符合题意； B．乙醛与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀为氧化反应，B不符合题意； C．乙醇和浓硫酸在140℃共热制乙醚为取代反应，C不符合题意； D．苯和H2反应制环己烷为加成反应，D符合题意； 故选D。 5．下列反应中不属于取代反应的是 A．甲烷和反应生成一氯甲烷 B．乙醇和浓氢溴酸反应生成溴乙烷 C．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热生成硝基苯 D．乙醛与反应生成乙醇 【答案】D 【详解】A．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，是氯原子取代甲烷上的氢原子，故A不符合题意； B．乙醇和浓氢溴酸发生取代反应生成溴乙烷，故B不符合题意； C．苯与浓硫酸、浓硝酸共热制取硝基苯，是硝基取代苯环上的氢原子，属于取代反应，故C不符合题意； D．乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，故D符合题意； 故答案选D。 6．化学与生产、生活、环境等密切相关，下列说法正确的是 A．推广使用可降解塑料制品是为了防止白色污染 B．医疗上用95%的酒精或福尔马林稀溶液杀菌消毒 C．“泡腾片实验”中柠檬酸与小苏打反应是因为柠檬酸具有强还原性 D．制作户外运动服装所需要高强度和耐磨性的锦纶（聚酰胺纤维）是纯净物 【答案】A 【详解】A．白色污染主要由难降解的塑料制品引起，推广可降解塑料能在自然环境中分解，减少污染，符合实际应用，A正确； B．医疗消毒常用75%的酒精或福尔马林稀溶液杀菌消毒，B错误； C．柠檬酸与小苏打（碳酸氢钠）反应是酸碱中和（生成CO₂），与柠檬酸的酸性有关，而非强还原性，C错误； D．锦纶（聚酰胺纤维）是高分子聚合物，由不同聚合度的分子组成，属于混合物而非纯净物，D错误； 故选A。 7．血液中特殊的金属味并不是因为，而是源于一种名为反式-4，5-环氧基-2-癸烯醛(trans-4，5-epoxy-(E)-2-decenal)的物质。据此，对该有机物的组成、性质和用途，推断合理的是 A．分子式为 B．能发生取代反应和氧化反应不能发生还原反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明含有碳碳双键 D．用该化合物处理过的木头等物品，可以用于动物园肉食动物馆内的丰容建设 【答案】D 【详解】A．根据该物质结构式，分子式应为，A错误； B．该物质具有饱和碳原子能发生取代反应，具有醛基、碳碳双键能发生氧化反应，同时醛基、碳碳双键也能和氢气发生还原反应，B错误； C．醛基也能使酸性高锰酸钾褪色，C错误； D．该物质具有血液气味，可模拟猎物气味，刺激动物自然行为，因此可用于动物园肉食动物馆的丰容建设，D正确； 故选D。 8．枫茅油中含有柠檬醛，它是一种重要的抗氧剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬醛的说法错误的是 A．分子式为 B．含有两种官能团 C．能与银氨溶液发生反应 D．存在含有苯环的同分异构体 【答案】D 【详解】A．柠檬醛含10个C、16个H、1个O，分子式为C10H16O，故A正确； B．由结构简式可知，含有醛基和碳碳双键两种官能团，故B正确； C．结构中含有醛基，能与银氨溶液发生反应，故C正确； D．柠檬醛有3个不饱和度，而苯环有4个不饱和度，故不存在有苯环的同分异构体，故D错误； 答案选D。 9．已知柠檬醛的结构简式为。下列说法不正确的是 A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它被催化加氢后最终产物的分子式为C10H20O C．可以与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应 D．它可以与溴发生加成反应 【答案】B 【详解】A．碳碳双键、醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确； B．碳碳双键和醛基都能和氢气发生加成反应，则它被催化加氢的最后产物的分子式是C10H22O，故B错误； C．含有醛基，所以可以与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应，故C正确； D．碳碳双键能和溴发生加成反应，故D正确； 答案选B。 10．我国研发出一种合成重要有机原料(Q)的新路线(如图所示)。下列说法正确的是 A．M通过缩聚反应可生成橡胶 B．N中的碳碳双键可用溴水检验 C．P的同分异构体中不可能存在芳香族化合物 D．Q与的加成产物的一氯代物有2种结构 【答案】C 【详解】A．M中含碳碳双键，通过加聚反应生成橡胶，A错误； B．N中的醛基也会使溴水褪色，干扰碳碳双键的检验，B错误； C．P的不饱和度为3，芳香族化合物的不饱和度至少为4，故P的同分异构体中不可能存在芳香族化合物，C正确； D．Q与的加成产物为，其中有3种H，其一氯代物有3种，D错误； 选C。 综合应用 1．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 【答案】B 【详解】A．反应①是乙醛和氢气的加成生成乙醇的反应，也是还原反应，A正确； B．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，产物的乙酸钠，B错误； C．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，C正确； D．反应③为乙醛和HCN的加成反应，化学方程式为CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN，反应后增长了碳链，D正确； 故选B。 2．下列各组物质或元素的鉴定方法中，错误的是 A．乙醛和环己烯()：酸性高锰酸钾溶液 B．某未知物质中所含元素：原子光谱分析 C．金刚石和玻璃：X射线衍射实验 D．苯和苯酚：溶液 【答案】A 【详解】A．乙醛含醛基，环己烯()含碳碳双键，均具有还原性，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，酸性高锰酸钾溶液无法鉴别二者，可将二者分别加入新制的氢氧化铜悬浊液中并加热，能产生砖红色沉淀的为乙醛，从而可以鉴定，A错误； B．原子光谱主要用于测定物质的元素组成，通过原子光谱分析可鉴定未知物质中所含元素，B正确； C．金刚石属于晶体，而玻璃属于非晶体，X射线衍射实验可区分晶体和非晶体，C正确； D．苯酚遇溶液显紫色，而苯无此现象，利用溶液可鉴别苯和苯酚，D正确； 故选A。 3．下列化学反应表示错误的是 A．将少量CO2通入饱和Na2CO3溶液： B．铅酸蓄电池充电时的阳极反应： C．乙醛与新制银氨溶液反应： D．K2O2与水的反应： 【答案】B 【详解】A．反应中CO2与Na2CO3溶液生成NaHCO3沉淀，因NaHCO3溶解度低且溶液饱和，该方程式正确，A正确； B．铅酸蓄电池充电时，阳极反应应为PbSO4转化为PbO2，正确电极反应式应该为，B错误； C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵、银、氨和水，方程式书写正确，C正确； D．K2O2与水反应生成K+、OH-和O2，该反应方程式书写正确，D正确； 故选B。 4．工业上用肼(N2H4)与新制反应制备纳米级，下列说法正确的是 A．分子中仅含极性共价键 B．实验室可采用如图所示方法来制备新制 C．基态Cu原子价层电子轨道表示式为 D．乙醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 【答案】D 【详解】A．分子中含有N-H极性共价键和N-N非极性共价键，A项错误； B．制备新制出，碱必须过量，因此是应将5滴硫酸铜溶液滴入氢氧化钠溶液中，B项错误； C．基态原子价层电子排布式为，轨道表示式为：，C项错误； D．在碱性条件下，乙醛与新制氢氧化铜反应产生乙酸钠和氧化亚铜，反应为：，D项正确； 故答案选D。 5．下列实验中的离子方程式正确的是 A．Na[Al(OH)4]溶液中加入小苏打溶液：[Al(OH)4]⁻+=Al(OH)3↓++H2O B．向血红色硫氰化铁溶液中加入过量铁粉至溶液显浅绿色：2Fe3++Fe=3Fe2+ C．用足量酸性KMnO4溶液除甲醛：2+5HCHO+6H+═2Mn2++5HCOOH+3H2O D．NH4Cl固体溶于重水发生水解：+D2O⇌NH3•D2O+H+ 【答案】A 【详解】A．四羟基合铝酸根离子与碳酸氢根离子反应生成碳酸根离子和氢氧化铝，离子方程式为[Al(OH)4]⁻+=Al(OH)3↓++H2O，A正确； B．硫氰化铁溶液中Fe3+以Fe(SCN)3络离子形式存在，硫氰化铁溶液与过量的铁反应生成Fe2+和SCN-，离子方程式为2Fe(SCN)3+Fe=3Fe2++6SCN-，B错误； C．足量酸性KMnO4会将HCHO完全氧化为CO2，离子方程式为：4+5HCHO+12H+═4Mn2++5CO2+11H2O， C错误； D．D2O电离出的OD-与结合生成NH3•DHO，离子方程式为+D2O⇌NH3•DHO+D+，D错误； 答案选A。 6．下列化学用语表述正确的是 A．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： B．1s电子云图： C．丙炔的键线式： D．硅氧四面体的结构示意图： 【答案】B 【详解】A．邻羟基苯甲醛分子中羰基上的氧原子和羟基上的氢原子构成氢键，示意图，A错误； B．1s能级上的电子像一团云雾一样绕着原子核作高速运动，其电子云图可表示为：，B正确； C．键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有1个碳原子；丙炔为直线形分子，键线式：，C错误； D．Si原子半径大于O原子半径，但图中代表O的球明显大于代表Si的球，D错误； 故选B。 7．氮及其化合物的“价-类”二维关系如图。下列说法正确的是 A．工业上通常采用的转化制取硝酸 B．铜分别与e的浓、稀溶液反应，生成c对应稀溶液的氧化性强 C．f在水溶液中的电离方程式为 D．实验室通常向h的银盐溶液中滴加过量g的浓溶液制备银氨溶液 【答案】A 【详解】A．工业上通常采用来制取硝酸，不用N2转化来制取，因为N2和O2反应需要高温或放电才能进行，反应条件较苛刻，A正确； B．铜与浓硝酸反应生成NO2，稀硝酸反应生成NO，生成NO2时浓硝酸表现的氧化性更强，B错误； C．HNO2是一元弱酸，在水溶液中不能完全电离，电离方程式为，C错误； D．实验室制取银氨溶液正确做法为向硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水，边加边振荡，直至最初产生的白色沉淀恰好完全溶解，得到无色澄清溶液即为新制银氨溶液，D错误； 故选A。 8．乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛，其反应历程如下。 下列说法错误的是 A．乙醛中的O易被Mg吸附 B．该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D．若将替换为，则产物最终产物之一为HDO 【答案】D 【详解】A．根据图示，乙醛中的O易被Mg吸附，故A正确； B．该过程涉及了极性键C-H、C-O的断裂和非极性键C=C的生成，故B正确； C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应生成，故C正确； D．乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛和水，水中2个H均来自甲基，若将替换为，则产物最终产物之一为H2O，故D错误； 选D。 9．甲醛是一种重要的有机原料，它主要用于有机合成、合成材料、涂料、橡胶、农药以及用作消毒、杀菌、防腐剂等行业。为探究甲醛的结构与性质之间的关系，某兴趣小组开展了以下探究。 【资料卡片】： i．； ii．； iii．HCuCl2是一种弱酸；新制氢氧化铜是一种常见的弱氧化剂。 探究一：甲醛的物理性质。 甲醛的物理性质 实验数据 甲醛在常温下是无色有强烈刺激性气味的气体。 沸点：-19.5℃。 甲醛易溶于水。 室温下甲醛在水中的溶解度为37%，35～40%的甲醛水溶液即为人们所熟知的福尔马林溶液。 (1)请你从甲醛分子的结构角度进行解释可能的原因： ①解释甲醛的沸点比水低的原因： 。 ②解释甲醛易溶于水的原因： 。 探究二：甲醛的化学性质。 (2)甲醛能使蛋白质变性，主要是因为甲醛能与蛋白质中的R—NH2发生化学反应。请你结合电负性，分析甲醛分子与蛋白质分子(以R-NH2表示)中化学键的电荷分布，并写出甲醛使蛋白质变性的化学反应方程式 。 为验证甲醛的还原性，兴趣小组探究了甲醛与新制氢氧化铜的反应，过程如下： 实验序号 实验操作 实验现象 实验Ι 步骤1：向6 mL 6NaOH溶液中滴加 2% 8滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 mL 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有红黑色固体生成，上层溶液呈无色。 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡；倾倒上层清液，洗净剩余的沉淀，并向沉淀中加入浓氨水，在空气中放置一段时间。 加入浓盐酸后，沉淀部分消失，溶液呈浅蓝绿色；加入浓氨水后，开始没有现象，一段时间后固体消失，溶液逐渐变成深蓝色 实验Ⅱ 步骤1：向6 mL10NaOH溶液中滴加15% 20滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 滴 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有砖红色固体生成，上层溶液仍为较深的蓝色 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡。 沉淀完全消失，溶液呈黄绿色 (3)根据实验Ι回答： ①步骤2加入足量的盐酸后，沉淀部分消失，请用化学方程式解释原因 。 ②步骤2中，不溶于盐酸的固体，可以溶解在浓氨水中，请结合化学用语，解释其原因 。 ③综合实验I的现象，得出步骤1中的红黑色沉淀的成分是 。 (4)实验ΙΙ通过调整新制氢氧化铜和甲醛的用量，实验现象与实验Ι出现了差异，请你帮助小组完成下面的框图，来说明两组实验所得到的结论。 提示：i.在箭头上方的长框中填入“少量甲醛”或“过量甲醛”① ；② 。 ii.其他方框中填入相应物质的化学式_③ ；④ 。 【答案】(1)水分子间存在氢键，而甲醛分子间不存在氢键；甲醛分子间只存在范德华力，且相对分子质量较小，沸点低 甲醛分子和水分子间存在氢键作用力；甲醛分子和水分子均为极性分子，相似相溶 (2) (3)； 因为，使平衡中浓度下降，平衡正向移动，提高了铜的还原性 CuO、Cu2O、Cu (4)过量甲醛 少量甲醛 Cu2O Cu 【详解】（1）①含有氢键的物质其沸点较高，甲醛的沸点比水低的原因是：水分子间存在氢键，而甲醛分子间不存在氢键，甲醛分子间只存在范德华力，且相对分子质量较小，沸点低； ②含氢键的物质能增大水溶液的溶解度，甲醛易溶于水的原因：甲醛分子和水分子间存在氢键作用力，甲醛分子和水分子均为极性分子，相似相溶； （2）甲醛能使蛋白质变性，主要是因为甲醛能与蛋白质中的R—NH2发生化学反应，根据电负性，蛋白质分子(以R—NH2表示)中N显负电形，H显正电性，甲醛中O显负电形，C显正电，然后发生C=O双键的加成，则甲醛使蛋白质变性的化学反应方程式为：； （3）①步骤2加入足量的盐酸后，沉淀部分消失，即步骤1中得到的CuO溶于HCl生成CuCl2和H2O，Cu2O溶于HCl生成HCuCl2和H2O，方程式为：CuO+2HCl═CuCl2+H2O，Cu2O+4HCl═2HCuCl2+H2O； ②步骤2中，不溶于盐酸的固体为Cu，可以溶解在浓氨水中，原因是Cu2++4NH3•H2O═[Cu(NH3)4]2++4H2O，使Cu-2e-⇌Cu2+平衡中Cu2+浓度下降，平衡正向移动； ③综合实验Ⅰ的现象，得出步骤1中的红黑色沉淀的成分是CuO、Cu2O、Cu； （4）实验Ⅱ通过调整新制氢氧化铜和甲醛的用量，实验现象与实验Ι出现了差异，新制氢氧化铜加入少量甲醛，首先被还原为Cu2O，再加入适量甲醛，Cu2O继续被还原为Cu，若新制氢氧化铜加入足量甲醛，氢氧化铜直接被还原为铜，由此可得：。 10．丙烯可发生如下转化，请回答： (1)W中官能团的名称是 ，检验F中的官能团所用的试剂 。 (2)下列有关说法不正确的是_______。 A．丙烯与氢气生成丙烷的反应属于还原反应 B．等质量的丙烯与Z完全燃烧消耗O2的量不相等 C．Z能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯与氧气生成环氧丙烷()的反应原子利用率为 (3)类比烷烃的取代反应，丙烯的化学反应方程式是 。 (4)写出的化学方程式是 。 (5)丙烯过程中会产生副产物(与W互为同分异构体)，其结构简式为 。 【答案】(1)酯基 新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液 (2)BC (3)CH3CH=CH2+Br2 BrCH2CH=CH2+HBr (4)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O (5)CH3COOCH(CH3)2 【详解】（1）由题干W的结构简式可知，W中官能团的名称是酯基，F为CH3CH2CHO，检验F中的官能团即醛基所用的试剂为新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，故答案为：酯基；新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液； （2）A．已知在有机化学中加氢失氧的反应是还原反应，即丙烯与氢气生成丙烷的反应属于还原反应，A正确； B．已知丙烯和聚丙烯的最简式均为CH2，故等质量的丙烯与Z完全燃烧消耗O2的量相等，B错误； C．由分析可知，Z为聚丙烯，分子中不含碳碳双键等不饱和键，即Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．丙烯与氧气生成环氧丙烷()的反应过程中没有副产物生成，即该反应的原子利用率为，D正确； 故答案为：BC； （3）由分析可知，类比烷烃的取代反应，丙烯 即CH3CH=CH2与Br2在光照下发生取代反应生成BrCH2CH=CH2，则该反应的化学反应方程式是CH3CH=CH2+Br2 BrCH2CH=CH2+HBr，故答案为：CH3CH=CH2+Br2 BrCH2CH=CH2+HBr； （4）由分析可知，E为CH3CH2CH2OH，F为CH3CH2CHO，则的化学方程式是2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O； （5）由分析可知，CH3CH=CH2与CH3COOH在一定条件下发生加成反应生成W即CH3COOCH2CH2CH3，丙烯过程中会产生副产物(与W互为同分异构体)，其结构简式为CH3COOCH(CH3)2，故答案为：CH3COOCH(CH3)2。 拓展培优 1．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 A．①酸性KMnO4溶液②银氨溶液 B．①溴水②NaOH溶液③酸性KMnO4溶液 C．①NaOH溶液②银氨溶液③溴水 D．①新制的Cu(OH)2 ②盐酸③溴水 【答案】D 【详解】A．有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A项错误； B．有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，B项错误； C．先加氢氧化钠制造碱性环境，再加入银氨溶液产生银镜说明含有醛基，直接加溴水，溴水褪色可能是与氢氧化钠反应而褪色，不一定是碳碳双键使溴水褪色，应先加酸中和多余的碱，C项错误； D．加入足量新制的Cu(OH)2，微热后生成砖红色的沉淀，能检验出醛基，但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，D项正确； 答案选D。 2．某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。 已知：⇌ 下列关于该实验的分析不正确的是 A．实验①无需加热，说明加入NaOH有利于银氨溶液与乙醛的反应 B．实验①中加入NaOH后，溶液中增大 C．实验表明，乙醛还原的是中的 D．对比实验①和②知，形成后氧化性降低 【答案】A 【详解】A．根据分析，实验①②在滴加乙醛前碱性相同，滴加氢氧化钠和氨水后碱性相同，但现象不同，因此不能说明NaOH加入后有利于银氨溶液与乙醛的反应（Na+不参与反应，碱性相同，OH-浓度相同），A错误； B．实验①向银氨溶液中滴加1滴氢氧化钠溶液，与反应生成沉淀，会促使平衡⇌正向移动，溶液中增大，B正确； C．实验现象为产生光亮的银镜，因此乙醛还原的是中的，C正确； D．实验①滴加1滴氢氧化钠促使平衡⇌正向移动，实验②滴加浓氨水促使平衡逆向移动，的浓度增大，滴加乙醛后长时间也不会观察到银镜，因此可知形成后氧化性降低，D正确； 故选A。 3．向乙醛溶液中加入含1 molBr2的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想： ①溴水与乙醛发生取代反应； ②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应； ③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。 为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。 方案1：检验褪色后溶液的酸碱性；方案2：测定反应后溶液中的n(Br-)。下列说法错误的是 A．检验褪色后溶液的酸碱性不能确定是取代反应还是氧化反应 B．若测得反应后n(Br-)为 0 mol。说明溴水与乙醛发生加成反应 C．若测得反应后n(Br-)为 2 mol。说明溴水与乙醛发生取代反应 D．若溴水能将乙醛氧化为乙酸，则溴的四氯化碳溶液也能氧化乙醛 【答案】CD 【详解】A．若Br2与乙醛发生取代反应生成HBr，如发生氧化反应，存在CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-，无论取代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反应后溶液显酸性，故A正确； B．若测得反应后n(Br-)=0mol则说明溴水与乙醛发生加成反应，故B正确； C．如发生氧化反应，存在CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-，溶液中存在2molBr-，故C错误； D．溴水能将乙醛氧化为乙酸是因为溴水中含有氧原子，溴与水反应生成次溴酸具有强氧化性，而溴的四氯化碳溶液没有氧原子，故溴的四氯化碳溶液不能氧化乙醛，故D错误； 答案选CD。 4．某有机化合物A由C、H、O三种元素组成。在一定条件下，A可以转化为有机化合物B、D和F，C又可以转化为B和A。它们的转化关系如下图所示。已知D的蒸气密度是H2的22倍，并可以发生银镜反应。 (1)写出B的结构简式： ；第②步的反应类型为： 。 (2)写出D发生银镜反应的化学方程式： 。 (3)写出A和E反应生成F的化学方程式： 。 (4)下列说法中正确的是： 。 A．①和③的反应类型相同 B．B和D物质均能够使溴水褪色且原理相同 C．可以用石蕊溶液鉴别C和E (5)B物质是有机化工生产中重要的基础原料，请写出以B为基本原料合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的合成路线 (无机材料任选，合成路线示例如下)。 已知： 【答案】(1) 加成反应 (2) (3) (4)AC (5) 【详解】（1）根据分析可知B为乙烯，结构简式为；第②步的反应是乙烯与HBr发生加成反应生成C(CH3CH2Cl)。 （2）D是乙醛，发生银镜反应的化学方程式。 （3）根据分析可知A和E发生酯化反应生成F，化学方程式为。 （4）A．①是醇的消去反应，③是卤代烃的消去反应，反应类型相同，A正确； B．B是乙烯，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，D是乙醛，能与溴水发生氧化反应使溴水褪色，原理不相同，B错误； C．C是氯代烃，遇石蕊溶液没有明显现象，E是乙酸，遇石蕊溶液变红，可用于鉴别C和E，C正确； 故选AC。 （5）根据已知信息可知需要用乙烯合成乙醛，再发生已知反应，故有。 5．某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。 已知： 下列关于该实验的分析错误的是 A．实验①中加入NaOH后，溶液中增大 B．实验①中发生的氧化反应为 C．实验①、②表明，配制银氨溶液时，加过量氨水，不利于银镜反应 D．对比实验①和②知，形成后Ag（Ⅰ）氧化性降低 【答案】B 【详解】A．实验①向银氨溶液中滴加1滴氢氧化钠溶液与反应生成沉淀，会促使平衡正向移动，溶液中增大，A正确； B．实验①中发生的氧化反应为，B错误； C．银氨溶液中存在如下平衡，由实验①②实验现象可知，配制银氨溶液时，加入过量氨水，会使平衡逆向移动，不利于银镜反应的发生，C正确； D．实验①向银氨溶液中滴加1滴氢氧化钠溶液与反应生成沉淀，会促使平衡正向移动，实验②向银氨溶液中滴加几滴浓氨水，溶液中增大，促使平衡逆向移动，的浓度增大，滴加乙醛后长时间也不会观察到银镜，因此形成后Ag(Ⅰ)氧化性降低，D正确； 故选B。 6．小组对乙醛与新制的反应进行实验探究。 已知：①乙醛在碱性条件下发生反应： 可与进一步反应生成橙红色不溶于水、易溶于乙醇的油状物质。 ②无色，黄色。 编号 实验Ⅰ 实验Ⅱ 实验Ⅲ 实验 实验现象 加热后无色溶液变为橙红色乳浊液 加热后蓝色浊液变为棕黑色浊液 加热后蓝色浊液变为橙红色浊液 取实验Ⅲ中的橙红色浊液，进行实验Ⅳ． 下列说法不正确的是 A．实验Ⅲ中橙红色浊液中可能含有 B．实验Ⅳ中紫色溶液褪色能证明实验Ⅲ的产物中有 C．实验Ⅳ中发生了反应： D．溶液的碱性强弱影响与新制的反应 【答案】B 【详解】A．根据分析可知，实验Ⅲ中橙红色浊液中可能含有（CH3CH=CHCHO与乙醛继续发生羟醛缩合反应，最终生成多烯醛聚合物，，A正确； B．实验Ⅳ中紫色溶液褪色有可能是乙醛缩合后的产物或，B错误； C．根据分析可知，实验Ⅳ中发生了被氧化转化为，反应：，C正确； D．对照实验Ⅱ和实验Ⅲ，乙醛均过量，实验Ⅲ碱性强于实验Ⅱ，碱性强弱影响与新制的反应，D正确； 故选B。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 第二单元 醛 羧酸 第1课时 醛的结构与性质 教学目标 1、 认识醛的结构特点，明确醛基（-CHO）的组成、成键方式及空间结构；能区分醛与酮的官能团差异。 2、 掌握乙醛的化学性质（加成反应、氧化反应），学会醛基的检验方法（银镜反应、新制Cu(OH)₂悬浊液反应）。 3、 了解常见醛（甲醛、苯甲醛）的性质与用途，能依据官能团预测醛类同系物的化学性质。 重点和难点 重点：乙醛的化学性质：加成反应（与H₂加成生成乙醇）、氧化反应（银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应、催化氧化生成乙酸）。 难点：醛基中C=O键的极性对化学性质的影响（加成反应机理、α-H的活性）。 ◆知识点一 醛的结构和物理性质 1、醛的组成和结构 (1)醛是烃基（或氢原子）与 相连而构成的化合物。 (2)醛的官能团：醛基（—CHO或）。 (3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。 2、常见的醛的性质比较 类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 结构简式 物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶 3、醛的物理性质 (1)状态：常温下，除 是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。 (2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度 ，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。 (3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐 。 即学即练 1．下列化学用语表示正确的是 A．基态S原子的电子排布式： B．H2O中的中心原子的杂化轨道类型：sp3 C．乙醛的结构简式：CH3COH D．的空间结构：正四面体型 2．下列各组比较不正确的是 A．丙烯中键长： B．键角：甲醛甲醇 C．水中溶解度：邻羟基苯甲醛对羟基苯甲醛 D．沸点： 3．研究小组在实验室完成如下两个乙醛相关的实验： 【实验1】 【实验2】向2mol乙醛中加入溴水(将1mol溶于水)中，观察到溴水褪色。 下列有关乙醛及饱和一元醛的说法正确的是 A．饱和一元醛的通式为 B．每个乙醛分子中最多有5个原子共平面 C．烃基碳链越长，饱和一元醛分子极性越强，水溶性越好 D．1mol饱和一元醛与足量银氨溶液充分反应，均可制得2molAg ◆知识点二 醛的化学性质 1、氧化反应 (1)银镜反应 有关化学方程式： (2)与新制Cu(OH)2的反应 有关化学方程式： (3)催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为： 。 2、加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为： 。 3、检验醛基的方法 (1)与银氨溶液反应生成银镜。 (2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。 即学即练 1．已知醛或酮可与格氏试剂(R＇MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 若用此种方法制取，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．与 D．与 2．有机“纳米小人”风靡全球，其中涉及的一个反应如图： 下列说法正确的是 A．化合物M的一氯代物有4种 B．化合物N能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．化合物M、N、P中均不存在手性碳原子 D．该反应完全符合绿色化学的思想，原子利用率为100% 3．有机物X、Y是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定及合成方法如下： 活动一：如图装置中有机物X样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的和的质量，确定有机物分子式。 (1)若实验中所取样品X只含C、H、O三种元素中的两种或三种，称取0.44 g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36 g，E管质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的分子式为 。 (2)若该有机物X的核磁共振氢谱如图所示，其中，谱图表明X有两组峰，峰强度之比为，则其结构简式为 ；若符合下列条件，则该有机物的结构简式为 。 ①环状化合物    ②只有一种类型的氢原子 活动二：合成物质Y的过程中，部分反应的流程如下： (3)物质N的结构简式为 。 (4)物质M与银氨溶液共热时发生的化学反应方程式为 。 (5)反应i中，分子醛基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是 。 ◆知识点三 甲醛的性质和应用 1、甲醛的结构和应用 (1)甲醛的分子式为 ，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 结构简式： 。 (2)甲醛是合成高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。 2、酚醛树脂 (1)酚醛树脂是人类合成的第 种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。 (2)酚醛树脂的合成反应：在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： (3)酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。 3、缩聚反应 (1)概念：由有机化合物分子间脱去 获得 的反应。 (2)特点： ①单体为含有 的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 即学即练 1．下列方程式不正确的是 A．硫粉在足量氧气中燃烧： B．酸性溶液吸收少量甲醛： C．用稀硝酸除去试管壁上的银镜： D．加入水中： 2．来自国家地质实验测试中心的数据显示，在检测分析的甲醛、苯、甲苯、二甲苯和TVOC五项车内有害物质中，50款车型中有42款存在不同检测项超标问题，超标率达到82%。其中，甲醛的超标现象最为严重，93%的被测新车车内空气中所含的甲醛含量都超过室内甲醛国际限量值。下列关于甲醛的说法不正确的是 A．为降低甲醛含量，新车应紧闭门窗，并放置加湿器 B．可以用MBTH检验甲醛的含量是否超标 C．可以在空间内放置活性炭的炭包来除去空间内的甲醛 D．若喷洒高锰酸钾溶液可以有效地除去空间内的甲醛 3．二氧化氯泡腾片是常用的鱼缸消毒剂，也可用于除居室甲醛，其反应方程式可表示为：，下列说法不正确的是 A．反应生成，则转移电子 B．二氧化氯是氧化剂，还原产物为 C．甲醛具有还原性，甲醛与足量的银氨溶液反应，最多能生成单质银 D．要减少居室甲醛对人体的危害，最主要的措施是推迟入住的时间以及开窗通风 ◆知识点四 酮 1、酮的概念和结构特点 2、丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为： 。 (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易 ，能与 等互溶。 (3)丙酮的化学性质 不能被 溶液、新制的 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。 反应的化学方程式： 。 3、醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为 即学即练 1．安息香具有开窍醒神、行气活血等功效，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．1mol该物质最多能与6mol加成 C．能被酸性溶液氧化 D．该分子中所有碳原子一定共面 2．丙酮的性质及应用 (1)性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易 ，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢的化学方程式为 。 (2)应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 3．实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。 已知：主反应为，为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物。下列说法正确的是 A．分批次加入重铬酸钠主要是为了防止反应速率过快 B．反应后加入少量草酸的目的是调节溶液的pH至酸性 C．①的主要成分是环己酮与水共沸混合物，操作1为过滤 D．第四步加氯化钠固体作用是把环己酮和水分离 一、银镜反应 1、实验步骤：银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。 银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。 2、实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。 3、反应方程式： AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。 【特别提醒】银镜反应实验的注意事项 1、试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 2、银氨溶液必须现用现配，不可久置。 3、配制银氨溶液时，氨水不能过量。 4、银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 5、实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 实践应用 1．水仙花所含的挥发油中含有某些物质。它们的结构简式如下： 请回答下列问题： (1)①有机物C的名称为 ；从结构上看，上述四种有机物中与互为同系物的是 (填字母)。 ②有机物C经 (填反应类型)反应可得到B。 (2)有机物A中含氧官能团的名称是 ，可能具有的性质是 (填字母)。 A．能与NaOH发生反应 B．1 mol该物质最多与4 mol Br2发生反应 C．既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (3)写出C和银氨溶液发生反应的化学方程式： 。 2．下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应，析出银的物质的量为4mol的是 A．HCHO B．CH3CHO C．(CH3)2CHCHO D．HO(CH2)2CHO 3．落羽松二酮是一种抗肿瘤植物药，其中间体J的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)J的官能团名称为 。 (3)B→C的反应方程式为 。 (4)已知D→E分两步进行，第一步为消去反应，则第二步的反应类型为 。 (5)若缺少G→H，合成J时会产生的副产物的结构简式为 。 (6)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种； ①可发生银镜反应； ②苯环上有3个取代基，且其中2个为酚羟基。 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1:1的同分异构体的结构简式为 。 二、与新制氢氧化铜悬浊液反应 1、实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 2、实验现象：有砖红色沉淀产生。 3、有关化学方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 【特别提醒】醛与新制氢氧化铜悬浊液反应实验注意事项 1、Cu(OH)2必须是新制的。 2、制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 3、反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 实践应用 1．以乙炔为原料合成产品的流程如图所示。下列说法正确的是 A．属于氧化反应的有①⑤⑥ B．聚氯乙烯能使酸性溶液褪色 C．X是乙醇 D．因分子内有大键，聚乙炔可制备导电材料 2．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是 A．乙醇（乙醛）：加入新制溶液，加热至沸腾，过滤取溶液 B．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物 C．苯（苯酚）：加入溶液，充分振荡，分液，弃水层 D．乙酸乙酯（乙酸）：加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层 3．某兴趣小组探究醛被新制氧化的反应，进行了如下实验。 已知：ⅰ. ⅱ.乙醛在碱性条件下可生成多烯醛聚合物，该聚合物随聚合程度增大，颜色由橙黄色加深至红褐色 以下说法不正确的是 A．蓝色浊液中加入乙醛后可能发生反应： B．推测浊液的颜色变化不只与的生成有关 C．推测乙醛发生多步加成、消去反应转化为多烯醛聚合物 D．甲醛为乙醛的同系物，故甲醛自身也会形成类似多烯醛聚合物 考点一 醛的组成和结构 【例1】下列有机化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是 A．甲醛 B．乙炔 C．苯 D．甲苯 【变式1-1】下列化学用语或图示表达正确的是 A．的VSEPR模型： B．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： C．Br的简化电子排布式： D．乙烯中的键电子云轮廓图 【变式1-2】下列物质性质的比较中，不正确的是 A．沸点：乙烯<丙烯 B．密度：苯<溴乙烷 C．溶解性：CH3OH>CH3COOC2H5 D．沸点：> 考点二 醛的化学性质 【例2】在所给条件下，下列物质转化可以实现的是 A． B． C． D． 解题要点 醛的化学通性 1、醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有还原性，又有氧化性，其氧化、还原的关系为：R—CH2OH。 2、醛的加成反应 醛能与H2、HX、HCN等发生加成反应。 (1)RCHO＋H2RCH2OH； (2)RCHO＋HCN―→。 3、醛类的两个特征反应 (1)＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋＋3NH3＋H2O(一醛二银三氨)； (2)＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋＋3H2O 【变式2-1】某研究小组利用如图所示装置制备并对、、乙醛、的还原性进行探究(夹持装置和加热仪器省略)，回答下列问题： (1)仪器a的名称是 。 (2)写出A装置中产生的化学方程式 。 (3)待A中反应开始一段时间后，B的溶液中观察到的实验现象为 。 (4)反应几分钟后，向C中加入紫色石蕊试液，C中溶液立即变红， (填“能”或“不能”)说明乙醛被氯气氧化为乙酸，理由是 。 (5)D中发生的主要反应的离子方程式为 。 (6)E中尾气处理发生的离子方程式为 。 【变式2-2】配制银氨溶液并进行实验，过程如图。下列对该实验的说法不正确的是 A．将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜 B．用银镜反应可以检验醛基 C．滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为形成了离子 D．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜 考点三 甲醛的结构和性质 缩聚反应 【例3】中国科学院天津工业生物技术研究所科研团队在实验室里首次实现了以CO2为原料人工合成淀粉，下列说法正确的是 A．标准状况下，22.4L14CO2中含有的中子数为22NA B．1mol甲醛与足量新制Cu(OH)2反应，最多产生1mol Cu2O沉淀 C．60gHCHO和DHA混合物中含有的C原子数目为2NA D．1molDHA中含有σ键数目为7NA 解题要点 醛基的定量计算 1、醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： 1 mol～2 mol Ag；1 mol～1 mol Cu2O 2、甲醛发生氧化反应时可理解为(H2CO3) 所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol～4 mol Ag；1 mol～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【变式3-1】化学与生活、生产及科技密切相关。下列说法正确的是 A．2023年杭州亚运会使用聚乳酸塑料代替聚乙烯塑料，可有效减少白色污染 B．用稀甲醛溶液浸泡种子能消毒杀菌，稀甲醛溶液也可用于浸泡蔬菜以达到保鲜的目的 C．连州菜心含丰富的纤维素，有助于改善肠道健康，纤维素与淀粉互为同分异构体 D．糖类、油脂和蛋白质均是高分子化合物 【变式3-2】下列方程式与所给事实不相符的是 A．用KSCN溶液检验： B．甲醛使高锰酸钾溶液褪色： C．硫酸铜溶液中加过量氨水： D．加热溶液，溶液变成黄绿色： 考点四 乙醛的性质 【例4】以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯的合成路线如下(部分反应条件已省略)。 (1)写出聚丙烯酸甲酯链节的结构简式： 。 (2)写出①～⑤中原子利用率为100％的化学反应的序号： 。 (3)写出下列三个反应的化学方程式： 反应②： 。 反应③： 。 反应⑤： 。 (4)可以用新制的鉴别乙醛和乙酸，请写出相关化学方程式： ， 。 【变式4-1】下列实验装置或操作正确且能达到相应实验目的的是 A．制备乙酸乙酯并提高产率 B．配制银氨溶液 C．分离蛋白质溶液和蔗糖溶液 D．配制0.1 NaOH溶液 A．A B．B C．C D．D 【变式4-2】某项目式学习小组对教材中的乙醇性质实验进行改进，以使实验现象可视化、产品处理绿色化。 项目活动I：该小组同学设计了如下图所示的实验装置来探究乙醇的性质。 (1)实验开始前，将铜丝缠绕成螺旋状再放入装置的原因是： 。 (2)装置气密性检查，写出相关操作：先推动活塞排尽注射器B中空气，插入橡胶塞，接着将充满空气的注射器A插入橡胶塞， 。 (3)实验开始时，用酒精灯对准铜丝所在位置加热，缓慢推动注射器A活塞注入干燥空气，可以观察到铜丝红黑交替变化的现象，一段时间后观察到硫酸铜粉末变蓝，请用化学方程式解释硫酸铜粉末变蓝的原因： 、 。 (4)注射器B中收集的乙醛气体可利用银镜反应加以鉴别，反应方程式，该实验利用了乙醛的 (填“氧化性”或“还原性”)。 项目活动II：对银镜进行后续处理的实验改进。 (5)已知，有同学提出可以利用溶液处理银镜，请从平衡移动的角度分析该方案的可行性： 。 (6)对比利用硝酸溶解银镜，该方案的优点有： (写出一条即可)。 考点五 酮的性质 【例5】安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香的分子式为C14H11O2 B．1mol安息香最多与6molH2发生加成反应 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 解题要点 醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 【变式5-1】丙酮与HCN反应并进一步转化为α-甲基丙烯酸过程如图。下列说法正确的是 A．α-甲基丙烯酸核磁共振氢谱有3组峰 B．反应过程中仅涉及到π键的断裂与生成 C．乙烯与HCN也容易发生类似①的反应 D．从结构与反应机理可推知乙醛比丙酮更易与HCN反应 【变式5-2】在氰化钠催化下，两分子苯甲醛可以通过安息香缩合生成安息香(二苯乙醇酮)，用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述，正确的是 A．1mol安息香最多可以与6mol发生加成反应 B．1mol安息香与金属钠反应最多生成1mol C．该分子中最多13个碳原子共面 D．该分子苯环上的一氯代物有6种 基础达标 1．常温常压下，取下列四种有机物各1mol，分别在足量的氧气中充分燃烧，消耗氧气最多的是 A． B． C． D． 2．下列实验方法错误的是 A．用分液漏斗分离甘油和水 B．用浓溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液 C．用酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯 D．用新制的 Cu(OH)2可鉴别丙醛和丙酮 3．结构决定性质，性质决定用途。下列对事实的解释不正确的是 选项 事实 解释 A 沸点：顺丁烯>反丁烯 分子极性：顺丁烯>反丁烯 B 苯酚与浓溴水生成白色沉淀，而苯不能 羟基活化了苯环 C 乙醛可发生银镜反应，丙酮不能 羰基活化了 D 吡咯()中所有原子均位于同一平面内 分子中C与N均为杂化 A．A B．B C．C D．D 4．下列反应的反应类型与“乙烯水化法合成乙醇”的原理相同的是 A．苯和液溴反应制溴苯 B．乙醛与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 C．乙醇和浓硫酸在140℃共热制乙醚 D．苯和H2反应制环己烷 5．下列反应中不属于取代反应的是 A．甲烷和反应生成一氯甲烷 B．乙醇和浓氢溴酸反应生成溴乙烷 C．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热生成硝基苯 D．乙醛与反应生成乙醇 6．化学与生产、生活、环境等密切相关，下列说法正确的是 A．推广使用可降解塑料制品是为了防止白色污染 B．医疗上用95%的酒精或福尔马林稀溶液杀菌消毒 C．“泡腾片实验”中柠檬酸与小苏打反应是因为柠檬酸具有强还原性 D．制作户外运动服装所需要高强度和耐磨性的锦纶（聚酰胺纤维）是纯净物 7．血液中特殊的金属味并不是因为，而是源于一种名为反式-4，5-环氧基-2-癸烯醛(trans-4，5-epoxy-(E)-2-decenal)的物质。据此，对该有机物的组成、性质和用途，推断合理的是 A．分子式为 B．能发生取代反应和氧化反应不能发生还原反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明含有碳碳双键 D．用该化合物处理过的木头等物品，可以用于动物园肉食动物馆内的丰容建设 8．枫茅油中含有柠檬醛，它是一种重要的抗氧剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬醛的说法错误的是 A．分子式为 B．含有两种官能团 C．能与银氨溶液发生反应 D．存在含有苯环的同分异构体 9．已知柠檬醛的结构简式为。下列说法不正确的是 A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它被催化加氢后最终产物的分子式为C10H20O C．可以与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应 D．它可以与溴发生加成反应 10．我国研发出一种合成重要有机原料(Q)的新路线(如图所示)。下列说法正确的是 A．M通过缩聚反应可生成橡胶 B．N中的碳碳双键可用溴水检验 C．P的同分异构体中不可能存在芳香族化合物 D．Q与的加成产物的一氯代物有2种结构 综合应用 1．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 2．下列各组物质或元素的鉴定方法中，错误的是 A．乙醛和环己烯()：酸性高锰酸钾溶液 B．某未知物质中所含元素：原子光谱分析 C．金刚石和玻璃：X射线衍射实验 D．苯和苯酚：溶液 3．下列化学反应表示错误的是 A．将少量CO2通入饱和Na2CO3溶液： B．铅酸蓄电池充电时的阳极反应： C．乙醛与新制银氨溶液反应： D．K2O2与水的反应： 4．工业上用肼(N2H4)与新制反应制备纳米级，下列说法正确的是 A．分子中仅含极性共价键 B．实验室可采用如图所示方法来制备新制 C．基态Cu原子价层电子轨道表示式为 D．乙醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 5．下列实验中的离子方程式正确的是 A．Na[Al(OH)4]溶液中加入小苏打溶液：[Al(OH)4]⁻+=Al(OH)3↓++H2O B．向血红色硫氰化铁溶液中加入过量铁粉至溶液显浅绿色：2Fe3++Fe=3Fe2+ C．用足量酸性KMnO4溶液除甲醛：2+5HCHO+6H+═2Mn2++5HCOOH+3H2O D．NH4Cl固体溶于重水发生水解：+D2O⇌NH3•D2O+H+ 6．下列化学用语表述正确的是 A．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： B．1s电子云图： C．丙炔的键线式： D．硅氧四面体的结构示意图： 7．氮及其化合物的“价-类”二维关系如图。下列说法正确的是 A．工业上通常采用的转化制取硝酸 B．铜分别与e的浓、稀溶液反应，生成c对应稀溶液的氧化性强 C．f在水溶液中的电离方程式为 D．实验室通常向h的银盐溶液中滴加过量g的浓溶液制备银氨溶液 8．乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛，其反应历程如下。 下列说法错误的是 A．乙醛中的O易被Mg吸附 B．该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D．若将替换为，则产物最终产物之一为HDO 9．甲醛是一种重要的有机原料，它主要用于有机合成、合成材料、涂料、橡胶、农药以及用作消毒、杀菌、防腐剂等行业。为探究甲醛的结构与性质之间的关系，某兴趣小组开展了以下探究。 【资料卡片】： i．； ii．； iii．HCuCl2是一种弱酸；新制氢氧化铜是一种常见的弱氧化剂。 探究一：甲醛的物理性质。 甲醛的物理性质 实验数据 甲醛在常温下是无色有强烈刺激性气味的气体。 沸点：-19.5℃。 甲醛易溶于水。 室温下甲醛在水中的溶解度为37%，35～40%的甲醛水溶液即为人们所熟知的福尔马林溶液。 (1)请你从甲醛分子的结构角度进行解释可能的原因： ①解释甲醛的沸点比水低的原因： 。 ②解释甲醛易溶于水的原因： 。 探究二：甲醛的化学性质。 (2)甲醛能使蛋白质变性，主要是因为甲醛能与蛋白质中的R—NH2发生化学反应。请你结合电负性，分析甲醛分子与蛋白质分子(以R-NH2表示)中化学键的电荷分布，并写出甲醛使蛋白质变性的化学反应方程式 。 为验证甲醛的还原性，兴趣小组探究了甲醛与新制氢氧化铜的反应，过程如下： 实验序号 实验操作 实验现象 实验Ι 步骤1：向6 mL 6NaOH溶液中滴加 2% 8滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 mL 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有红黑色固体生成，上层溶液呈无色。 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡；倾倒上层清液，洗净剩余的沉淀，并向沉淀中加入浓氨水，在空气中放置一段时间。 加入浓盐酸后，沉淀部分消失，溶液呈浅蓝绿色；加入浓氨水后，开始没有现象，一段时间后固体消失，溶液逐渐变成深蓝色 实验Ⅱ 步骤1：向6 mL10NaOH溶液中滴加15% 20滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 滴 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有砖红色固体生成，上层溶液仍为较深的蓝色 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡。 沉淀完全消失，溶液呈黄绿色 (3)根据实验Ι回答： ①步骤2加入足量的盐酸后，沉淀部分消失，请用化学方程式解释原因 。 ②步骤2中，不溶于盐酸的固体，可以溶解在浓氨水中，请结合化学用语，解释其原因 。 ③综合实验I的现象，得出步骤1中的红黑色沉淀的成分是 。 (4)实验ΙΙ通过调整新制氢氧化铜和甲醛的用量，实验现象与实验Ι出现了差异，请你帮助小组完成下面的框图，来说明两组实验所得到的结论。 提示：i.在箭头上方的长框中填入“少量甲醛”或“过量甲醛”① ；② 。 ii.其他方框中填入相应物质的化学式_③ ；④ 。 10．丙烯可发生如下转化，请回答： (1)W中官能团的名称是 ，检验F中的官能团所用的试剂 。 (2)下列有关说法不正确的是_______。 A．丙烯与氢气生成丙烷的反应属于还原反应 B．等质量的丙烯与Z完全燃烧消耗O2的量不相等 C．Z能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯与氧气生成环氧丙烷()的反应原子利用率为 (3)类比烷烃的取代反应，丙烯的化学反应方程式是 。 (4)写出的化学方程式是 。 (5)丙烯过程中会产生副产物(与W互为同分异构体)，其结构简式为 。 拓展培优 1．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 A．①酸性KMnO4溶液②银氨溶液 B．①溴水②NaOH溶液③酸性KMnO4溶液 C．①NaOH溶液②银氨溶液③溴水 D．①新制的Cu(OH)2 ②盐酸③溴水 2．某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。 已知：⇌ 下列关于该实验的分析不正确的是 A．实验①无需加热，说明加入NaOH有利于银氨溶液与乙醛的反应 B．实验①中加入NaOH后，溶液中增大 C．实验表明，乙醛还原的是中的 D．对比实验①和②知，形成后氧化性降低 3．向乙醛溶液中加入含1 molBr2的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想： ①溴水与乙醛发生取代反应； ②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应； ③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。 为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。 方案1：检验褪色后溶液的酸碱性；方案2：测定反应后溶液中的n(Br-)。下列说法错误的是 A．检验褪色后溶液的酸碱性不能确定是取代反应还是氧化反应 B．若测得反应后n(Br-)为 0 mol。说明溴水与乙醛发生加成反应 C．若测得反应后n(Br-)为 2 mol。说明溴水与乙醛发生取代反应 D．若溴水能将乙醛氧化为乙酸，则溴的四氯化碳溶液也能氧化乙醛 4．某有机化合物A由C、H、O三种元素组成。在一定条件下，A可以转化为有机化合物B、D和F，C又可以转化为B和A。它们的转化关系如下图所示。已知D的蒸气密度是H2的22倍，并可以发生银镜反应。 (1)写出B的结构简式： ；第②步的反应类型为： 。 (2)写出D发生银镜反应的化学方程式： 。 (3)写出A和E反应生成F的化学方程式： 。 (4)下列说法中正确的是： 。 A．①和③的反应类型相同 B．B和D物质均能够使溴水褪色且原理相同 C．可以用石蕊溶液鉴别C和E (5)B物质是有机化工生产中重要的基础原料，请写出以B为基本原料合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的合成路线 (无机材料任选，合成路线示例如下)。 已知： 5．某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。 已知： 下列关于该实验的分析错误的是 A．实验①中加入NaOH后，溶液中增大 B．实验①中发生的氧化反应为 C．实验①、②表明，配制银氨溶液时，加过量氨水，不利于银镜反应 D．对比实验①和②知，形成后Ag（Ⅰ）氧化性降低 6．小组对乙醛与新制的反应进行实验探究。 已知：①乙醛在碱性条件下发生反应： 可与进一步反应生成橙红色不溶于水、易溶于乙醇的油状物质。 ②无色，黄色。 编号 实验Ⅰ 实验Ⅱ 实验Ⅲ 实验 实验现象 加热后无色溶液变为橙红色乳浊液 加热后蓝色浊液变为棕黑色浊液 加热后蓝色浊液变为橙红色浊液 取实验Ⅲ中的橙红色浊液，进行实验Ⅳ． 下列说法不正确的是 A．实验Ⅲ中橙红色浊液中可能含有 B．实验Ⅳ中紫色溶液褪色能证明实验Ⅲ的产物中有 C．实验Ⅳ中发生了反应： D．溶液的碱性强弱影响与新制的反应 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $