4.2 第3课时 酯化反应的类型 酯的性质 学案 2023-2024学年高二化学苏教版（2019）选择性必修第三册

4.3 第3课时　酯化反应的类型　酯的性质 【学习目标】 1.了解酯化反应的类型。学会缩聚反应单体的判断方法。 2.了解酯的结构特点及性质,理解酯的酸性水解和碱性水解的区别,能推出酯类物质水解的产物。 【合作探究】 任务1　酯化反应的类型 【新知生成】 1.缩聚反应 对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 2.酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应: CH3COOH+C2H5OH　　　　　　　　　+H2O。 (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应: HOOC—COOH+2C2H5OH+2H2O。 (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应: 2CH3COOH+HOCH2CH2OH+2H2O。 (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应: ①HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH　　　　　　　+H2O。 ②形成环状酯 +　　　　　　　　+2H2O。 ③形成高分子化合物——聚酯 nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH　　　　　　　　　+(2n-1)H2O。 (5)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应,如乳酸(): ①两分子酯化 +　　　　　　　　　+2H2O。 ②分子内脱水生成酯 　　　　　　　　　　　+H2O。 ③自身聚合形成高分子化合物——聚酯 　　　　　　　　　　　+(n-1)H2O。 【答案】1.+nHOCH2CH2OH(2n-1)H2O 2.(1)CH3COOC2H5 (2)C2H5OOC—COOC2H5　 (3)CH3COOCH2CH2OOCCH3　 (4)①HOOCCOOCH2CH2OH　②③ (5)①　②③ 【核心突破】 典例1　观察下列有机高分子的结构简式,回答相关问题。 ① ② ③ ④ (1)加聚产物有　　　　(填序号,下同);缩聚产物有　　　　;判断加聚产物和缩聚产物的方法是　。 (2)有机高分子①②④的单体分别是　　　　、　　　　、　　　　。 【答案】(1)②③　①④　若链节结构中主链上全部是碳原子形成的碳链,则一般为加聚产物;若链节结构中,主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等),则一般为缩聚产物　(2)　　 HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH 【解析】(1)加聚产物为②③,缩聚产物为①④。判断加聚产物和缩聚产物的方法:若链节结构中主链上全部是碳原子形成的碳链,则一般为加聚产物;若链节结构中,主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等),则一般为缩聚产物。 (2)①的单体为;②的单体为;④的单体为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH 典例2　化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应: (1)A跟足量金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,A发生缩聚反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)写出化合物B、C的结构简式:B　　　　　,C　　　　　　　　。 (3)A→E反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　。 (4)A→F反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　。 【答案】(1)+2Na+H2↑　+(n-1)H2O (2) (3)CH2CH—COOH+H2O　消去反应 (4)+2H2O　酯化反应 【方法技巧】 1.利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中的羟基位置。 2.在形成环酯时,酯基中只有一个O参与成环。 3.缩聚产物单体的推断 (1)若链节中含有以下结构:H􀰷O—R􀰻OH、、,其单体必为一种,如的单体为。 (2)若链节中含有部分,则单体为羧酸和醇,将中C—O单键断开, 如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 训练1　一定条件下,乙二酸和乙二醇发生反应,不可能生成的有机物是(　　)。 A.CH2CH2 B.HOOC—COOCH2—CH2OH C. D. 【答案】A 【解析】乙二醇发生消去反应,应生成乙炔,A项错误;如只有1个羧基、1个羟基发生取代反应,可生成HOOC—COOCH2—CH2OH,B项正确;二者发生缩聚反应可生成,C项正确;二者发生酯化反应可生成环酯,D项正确。 训练2　在阿司匹林的结构简式(如下图所示)中,用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的化学键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是(　　)。 A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥ 【答案】D 【解析】阿司匹林分子中能与NaOH反应的是羧基和酯基,羧基和碱发生的反应是中和反应,在⑥处断键;酯基水解时,在②处断