专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 综合拔高练（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

综合拔高练 高考真题练 考点1　卤代烃在有机合成中的应用 1.(2021浙江1月选考,31)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示苯基): … 已知: R1—CH CH—R2 R3BrR3MgBr 请回答: (1)下列说法正确的是　　　　。  A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B.1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C.G→H的反应类型是取代反应 D.化合物X的分子式是C13H15NO2 (2)化合物A的结构简式是　　　　　　;化合物E的结构简式是　　　　　　　　　　。  (3)C→D的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)　　　　　　　　　　　　　　。  ①包含; ②包含(双键两端的C不再连接H)片段; ③除②中片段外只含有1个—CH2— (5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。 2.(2024山东,17)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下: 已知: Ⅰ.+ Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2 回答下列问题: (1)A结构简式为　　　　;B→C反应类型为　　　　。  (2)C+D→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　。  (3)E中含氧官能团名称为　　　　;F中手性碳原子有　　　　个。  (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为　　　　　　　。  (5)C→E的合成路线设计如下: CG(C14H11NO)E 试剂X为　　　　(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  考点2　胺和酰胺的性质及其在有机合成中的应用 3.(2023北京,11)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如图。 已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是(　　) A.K的核磁共振氢谱有两组峰 B.L是乙醛 C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量比是1∶1 4.(2023广东,8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是(　　) A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应 C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 5.(2022山东,9)已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　) A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D.①、②、③均为两相混合体系 6.(2020全国Ⅰ,36)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线: 已知如下信息: ①H2CCH2 ②+RNH2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　　　。  (2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)C中所含官能团的名称为　　　　 　　。  (4)由C生成D的反应类型为　　　　　　。  (5)D的结构简式为　　　　　　　　　。  (6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　　　种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为　　　　　　　。  7.(2023辽宁,19)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。 C9H10O5 B C22H22O4 DC30H29NO4 G 已知:①Bn为 ②+R3NH2 (R1为烃基,R2、R3为烃基或H) 回答下列问题: (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　　　位(填“间”或“对”)。  (2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和　　　　(填名称)。  (3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有　种。  (5)H→I的反应类型为　　　　。  (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为　　　　　　和　　　　　　。  MN 8.(2023浙江1月选考,21)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知:① ② 请回答: (1)化合物A的官能团名称是　　　　　　。  (2)化合物B的结构简式是　　　　　　　。  (3)下列说法正确的是　　　　。  A.B→C的反应类型为取代反应 B.化合物D与乙醇互为同系物 C.化合物I的分子式是C18H25N3O4 D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。 9.(2023江苏,15)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下: (1)化合物A的酸性比环己醇的　　　　(填“强”或“弱”或“无差别”)。  (2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为　　　　　　。  (3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的　　　　(填化学式)。  (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。  碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 (5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为　　　　　　。  (6)写出以、和CH2 CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 10.(2022浙江6月选考,31)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知:①; ②。 请回答: (1)下列说法不正确的是　　　　。  A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C.化合物B具有两性 D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)化合物C的结构简式是　　　　;氯氮平的分子式是　　　　;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为　　　　　　　　　　　　　。  (3)写出E→G的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)设计以和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。 ②分子中含一个环,其成环原子数≥4。 高考模拟练 　　　　　　　　　　　　　　　　 应用实践 1.(经典题)(2024江苏盐城期中)阿比朵尔是一种抗病毒药物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A.阿比朵尔分子中没有手性碳原子 B.1 mol阿比朵尔最多可与8 mol H2发生加成反应 C.阿比朵尔既可以与酸反应,也可以与碱反应 D.该分子能发生取代、加成、氧化反应 2.(2024山东日照二模)有机物d的合成路线如图所示。 下列说法错误的是(　　) A.a和互为同系物 B.a→b的目的是保护酚羟基 C.b→c属于氧化反应 D.一定条件下,a、d可以分别与相应物质发生缩聚反应 3.药物异搏定能降低血压、促进血液循环,其合成路线中有如下转化过程: 下列说法正确的是(　　) A.X的沸点高于其同分异构体 B.X分子中所有的碳原子不可能共平面 C.1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH D. Z与Br2按物质的量之比1∶1加成时,所得产物有3种(不考虑立体异构) 4.(2023江苏连云港调研)化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体,可由下列反应制得: + 下列说法正确的是(　　) A.X、Y反应生成Z的同时还生成HCl B.X与足量H2反应的生成物分子中含有2个手性碳原子 C.Y分子中处于同一平面上的原子最多有14个 D.Z与NaOH醇溶液共热时能发生消去反应 5.(2024江苏连云港七校期中联考)某种抗结核候选药物的中间体Z可由下列反应制得,下列说法不正确的是(　　) A.上述制备反应为取代反应,Z分子中只有1个手性碳原子 B.Y分子中最多有16个原子共平面 C.Z与足量氢氧化钠溶液共热,可生成甘油 D.X与氢氧化钠的乙醇溶液共热,可生成HOCH2CHCHCl 6.化合物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物,其合成路线中的一步反应如下。下列说法不正确的是(　　) A.与足量NaOH溶液反应,1 mol X最多能与4 mol NaOH反应 B.1 mol Y可与3 mol H2发生加成反应 C.Z分子中含有4种含氧官能团 D.X、Y、Z三种分子均存在顺反异构体 7.(2023江苏泰州中学阶段练习)环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的关注,其部分转化关系如图所示: 已知:2个—OH连在同一个碳上不稳定,易脱去1个H2O形成碳氧双键。 下列说法正确的是(　　) A.b的所有原子在同一个平面内 B.p与氢氧化钠的乙醇溶液共热可生成烯烃 C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 D.反应①是加成反应,反应②是消去反应 8.(2023山东潍坊一中模拟预测)在钯催化和碱存在下,胺与芳卤可进行交叉偶联反应,反应机理如图所示(图中Ar表示芳香烃基,X表示卤原子,表示副反应)。下列说法正确的是(　　) A.该体系中,1、3、5、8均为催化剂 B.该变化过程中涉及的有机反应类型只有取代反应和加成反应 C.理论上1 mol 最多能消耗1 mol D.若原料用和,则可能得到的产物为、和 迁移创新 9.(2024江苏淮安马坝高级中学期中)化合物H是合成抗心律失常药物的一种中间体,可通过以下方法合成: 回答下列问题: (1)D中的含氧官能团名称为　　　　　　　(写两种)。  (2)F→G的反应类型为　　　　。  (3)写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①能发生银镜反应; ②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。 (4)G经水解反应得到H和另一种产物I,写出I的结构简式:　　　　　　。  (5)已知:①苯胺()易被氧化;② 。 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出合成路线(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。 答案与分层梯度式解析 综合拔高练 高考真题练 1.答案　(1)CD (2)　 (3)+NaOH+NaCl+H2O (4)、 、 (5) 解析　(1)A项,化合物B中存在亚甲基(—CH2—),但不存在次甲基(),错误;B项,物质F中只有1种化学环境的H原子,错误;C项,G→H的反应可以看作—COOCH3取代了—MgBr,为取代反应,正确;D项,根据X的结构可得X的分子式为C13H15NO2,正确。 (2)化合物A与HCl发生取代反应,3个—OH被3个—Cl取代之后得到物质B,根据A的分子式可以得出该物质是。由转化关系可知D的结构简式为,由已知信息可得E的结构简式为。 (3)C→D为卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生的消去反应。 (4)H的分子式为C13H14O2,其同分异构体中包含了、和另外一个—CH2—,只剩下1个碳原子和1个不饱和度。根据条件可判断,剩余结构中应该含有环状结构,—CH2—可在环内也可在环外,碳碳双键应该在环内。根据碳原子个数可以判断是三元环或四元环。 (5)原料是、、HCHO,合成的目标物质为。首先利用已知信息使溴苯发生反应,再利用流程图中F→G的信息可得到以下流程:,然后利用已知信息,,最后利用醇与HBr的取代反应得到目标产物。 2.答案　(1)　取代反应 (2) (3)醛基　1 (4)(CH3)2CHC(CH3)2NO2 (5)NaOH水溶液　—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH 解析　观察题给合成路线,根据A→B的反应条件可知,A→B发生已知Ⅰ的反应,由A、B的分子式和F的结构简式,推知A的结构简式为,B的结构简式为;由B、C的分子式和B的结构简式,推知C的结构简式为;由C、F的结构简式,推知D的结构简式为;由D、F的结构简式和E的分子式,结合已知Ⅱ,推知E的结构简式为。 (1)由流程分析知,A的结构简式为,B→C反应类型为取代反应。 (2)C+D→F的化学方程式为　 (3)E()中含氧官能团名称为醛基。F中手性碳原子有1个(,标*处为手性碳原子)。 (4)D()的分子式为C6H13NO2,D的一种同分异构体含硝基(—NO2)和己基(—C6H13),有3种不同化学环境的氢原子且个数比为6∶6∶1,即有4个—CH3、1个和1个,其结构简式为(CH3)2CHC(CH3)2NO2。 (5)由C的分子式和结构简式及G的分子式,推知G的结构简式为,C→G发生的是—OH取代—Br的反应,试剂X为NaOH水溶液。 3.D　A项,观察K的结构简式知,K具有对称结构,两端—NH2的4个H等效,中间—NH2的2个H等效,中间次甲基上的1个H为一种H,核磁共振氢谱共有三组峰,错误;B项,L能够发生银镜反应,说明含有醛基,根据K与L反应生成M与H2O可知,K分子中的1个—NH2可与L分子中的1个—CHO发生反应生成1个H2O分子,而由M的结构简式知,K分子中2个—NH2都发生了反应,因此L不是乙醛,而是乙二醛,错误;C项,M分子中只有酰胺基能够水解,水解后不能生成K和L,错误;D项,K与L发生的反应为+ +2H2O,则K与L的化学计量比是1∶1,正确。 4.B　该化合物含有的苯环、碳碳三键都能和氢气发生加成反应,故A正确;1个该分子中含有1个羧基和1个,则1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,故B错误;该物质含有碳碳三键,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;该物质含有羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。 5.C　结合题给信息和题图可知,向混合溶液中加入盐酸后,微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐,分液可得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ;向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液,苯胺盐酸盐转化为微溶于水的苯胺,分液得到苯胺粗品;向有机相Ⅰ中加水,可除去多余的盐酸,分液得到废液和有机相Ⅱ;向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液,微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,分液得到甲苯粗品和水相Ⅱ;向水相Ⅱ中加入盐酸,苯甲酸钠转化为苯甲酸,经过滤得到苯甲酸粗品。苯胺分子中含有—NH2,能与盐酸反应,不能与氢氧化钠溶液反应,A错误;由①获得苯胺粗品的操作方法是分液,由③获得苯甲酸粗品的操作方法是过滤,操作方法不同,B错误;由上述分析可知,C正确;②为甲苯(有机相)的单相体系,D错误。 6.答案　(1)三氯乙烯　 (2)+KOH +KCl+H2O (3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应 (5) (6)6　 解析　结合已知信息②逆推知D的结构简式为;结合A的分子式及已知信息①可推知A的结构简式为,则B的结构简式为;B→C发生消去反应,C为;C与过量二环己基胺发生取代反应生成D。(6)根据题给条件,E的六元环芳香同分异构体中,应含有一个—OH、两个—CH3,且分子结构高度对称,结合已知信息③可得,符合条件的E的同分异构体为、、、、、,其中芳香环上为二取代的结构简式为。 7.答案　(1)对 (2)羧基 (3)2 (4)3 (5)取代反应 (6)　 解析　(1)对比A和C的结构简式,可知A中位于酯基对位的羟基中—H被—CH3取代,因此酯基对位的羟基与卤代烃成醚活性高。 (2)C中(酯基)发生酸性水解,水解生成和CH3OH,即新产生的官能团为羟基和羧基。 (3)D→E过程中—CH2OH被氧化为—CHO,用O2代替PCC完成DE的转化的条件为“”,故该反应的化学方程式为22。 (4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键,故其苯环上的取代基为—OH和,存在邻、间、对三种结构。 (5)对比H和I的结构简式可知,H中与N相连的—H被—CHO取代生成I,故该反应的类型为取代反应。 (6)根据“D→E→G→H”可知,先将氧化为(M),M与H2N—CH3反应生成(N),再用NaBH4还原N为。 8.答案　(1)硝基、碳氯键 (2) (3)D (4)+CH3CH2OH+H2O (5) (6)、、、(任写3种即可) 解析　由A的结构简式、B的分子式并结合已知①可推出B为;B与硫化钠发生还原反应生成C();C与E()发生已知②的第二步反应生成F(C12H15N3O5),则F为;F脱去1分子水生成G();G与乙醇发生酯化反应生成H();H到I的过程中,先发生了硝基的还原反应生成,然后环氧乙烷与氨基以物质的量之比为2∶1反应生成I,I与SOCl2发生取代反应后,再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。 (1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和碳氯键。 (2)由以上分析可知化合物B的结构简式为。 (3)B→C的反应类型为还原反应,故A错误;化合物D中含有两个—OH,则与乙醇不互为同系物,故B错误;化合物I的分子式是C18H27N3O4,故C错误;将苯达莫司汀制成盐酸盐,可以增加其水溶性,利于吸收,故D正确。 (4)G与乙醇发生酯化反应生成H,化学方程式为+CH3CH2OH +H2O。 (5)1,3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1,3-二溴丙烷,1,3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成,发生水解反应生成,分子内脱水生成,则合成路线可以为 。 (6)化合物C()的同分异构体满足:①分子中只含一个环,且为六元环;②分子中共有2种不同化学环境的H原子,无氮氮键,有乙酰基(),则除乙酰基外只有一种H,即六元环上的原子均不能与氢相连,且该物质具有很高的对称性,符合的结构有、、、。 9.答案　(1)强　(2)CH3COCl　(3)HCl　 (4)　(5)取代反应 (6) BrCH2CH2Br 解析　对比A、C的结构简式,结合(2)中给出的B的分子式,可以推出B的结构简式为CH3COCl。由E→F的反应条件推知E→F先发生水解反应后酸化,结合E、H的结构简式,可推出F的结构简式为;由F、H的结构简式结合(5)中所给G的分子式,可推出G的结构简式为。 (1)A属于酚,酚的酸性强于醇。 (3)对比A、B、C的结构简式可知,A→C的反应中会产生HCl,(C2H5)3N具有碱性,可与HCl反应。 (4)1个C分子中含有3个—CH3、1个苯环、1个酯基,其同分异构体能水解,说明含有酯基;水解后酸化产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同,且室温下不能使2%酸性高锰酸钾溶液褪色,说明不含羟基,含有羧基,羧基中碳原子采取sp2杂化,则该产物分子中还含有苯环;另一产物为醇,可在铜催化下与O2反应,其氧化产物的核磁共振氢谱中只有1个峰,说明结构对称。综上所述,该同分异构体的结构简式为。 (5)由F、H的结构简式可知,F→H的反应中,F中酚羟基上的H被取代,属于取代反应。 10.答案　(1)D (2)　C18H19ClN4　加成反应、消去反应 (3)++CH3OH (4)CH2 CH2; CH3CH2Cl;NH3 (5)、、、 解析　由H的结构简式结合合成路线,可知发生硝化反应生成,再发生氧化反应生成的A为,A发生还原反应生成的B为,B与CH3OH发生酯化反应生成的C为,C与D发生取代反应生成的E为;由已知信息②知,E与F发生取代反应生成的G为。 (1)D项,由E的结构可知,C与D中硝基邻位的氯原子发生取代反应,故D中硝基邻位氯原子比间位氯原子活泼,错误。 (2)化合物H成环得氯氮平的过程中,H分子中氨基与羰基先发生加成反应生成,再分子内脱水发生消去反应得到氯氮平。 (3)根据,可写出E→G的化学方程式。 (4)用逆合成分析如下: ⇒ 。 (5)由题知,F的分子式为C5H12N2,分子中只有3种不同化学环境的氢原子,说明分子高度对称。当成环原子数为4时,符合条件的结构为;当成环原子数为5时,符合条件的结构为、和;当成环原子数为6或7时,氢原子种类均超过3种,不符合题意。 高考模拟练 1.B　阿比朵尔分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子,没有手性碳原子,故A正确;每个阿比朵尔分子中含有2个苯环、1个碳碳双键,它们能与氢气发生加成反应,则1 mol阿比朵尔最多可与7 mol H2发生加成反应,故B错误;阿比朵尔分子中含有酚羟基,可以与碱反应,含有次氨基,可以与酸反应,故C正确;阿比朵尔分子中含有酯基,可以发生取代反应,含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应,故D正确。 素养解读　本题以抗病毒药物阿比朵尔的结构简式为情境载体,考查手性碳原子的判断、反应类型等知识,体现了证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2.A　由a的结构简式可知,a中含有酚羟基,a和的物质类别不同,即结构不相似,则二者不互为同系物,故A错误;由题干中a→b和c→d可知,a中的—OH在d中又生成了,则a→b的目的是保护酚羟基,故B正确;b→c使甲基变为羧基,即—CH3被氧化,则属于氧化反应,故C正确;由a、d的结构简式可知,在一定条件下,a、d可以分别与HCHO发生缩聚反应,故D正确。 3.D　能形成分子内氢键使沸点降低,而能形成分子间氢键使沸点升高,则的沸点低于,A项错误;X分子中的所有碳原子可能共平面,B项错误;Y分子中含有的碳溴键和酯基均能发生水解,则1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol氢氧化钠,C项错误;Z分子中含有共轭二烯烃结构,与Br2按物质的量之比1∶1加成时,可以得到1,2-加成产物2种,1,4-加成产物1种,所得产物共有3种,D项正确。 4.A　由X、Y、Z的结构简式可知,X与Y发生取代反应生成Z和HCl,A正确;X与足量H2发生反应所得生成物分子中含有3个手性碳原子,B错误;由结构简式可知,Y分子中苯环和羰基为平面结构,分子中处于同一平面上的原子最多有15个,C错误;Z分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。 5.D　根据题给反应可知,X分子中左边—OH的氢原子被Y分子中的取代产生Z,同时得到HCl,反应类型为取代反应;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,Z分子中连接羟基的碳原子为手性碳原子,A项正确。Y含有的苯环和羰基为平面形结构,与苯环、羰基直接相连的原子在同一个平面上,C—O键可自由旋转,结合三点确定一个平面可知Y分子中最多有16个原子共平面,B项正确。Z分子中含有酯基、碳氯键,可与氢氧化钠溶液共热发生水解反应,生成甘油、NaCl、,C项正确。X与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,得不到选项所给有机物,D项错误。 素养解读　本题以某种抗结核候选药物的中间体Z的合成反应为情境载体,考查官能团的性质、原子共平面等知识,体现了证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 6.B　1 mol X中含有2 mol酚羟基、1 mol酚酯基,则1 mol X与足量NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH,故A正确;羧基不能与H2发生加成反应,1 mol Y可与1 mol H2加成,故B错误;由Z的结构简式可知,其分子中含有酚羟基、酯基、酰胺基和羧基4种含氧官能团,故C正确;由X、Y、Z的结构简式可知,三种分子均存在碳碳双键,且双键碳原子两端均连有不同的原子或原子团,均存在顺反异构体,故D正确。 7.C　b分子中含有4个饱和碳原子,则所有原子不可能在同一个平面内,故A错误;p分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,则p不能发生消去反应产生烯烃,故B错误;m分子式是C7H8O,其同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、,共5种,故C正确;p为卤代烃,先发生水解反应生成,因同一个C上连有2个—OH时不稳定,则最终生成物质m,即反应②包括取代反应和消去反应,故D错误。 8.D　由题图可知,1为催化剂,3、5、8为中间产物,故A错误;题图所示反应机理中,8→11有CN键产生,涉及消去反应,故B错误;根据题图所示反应机理,应发生反应+2 +2HBr,则理论上1 mol 最多能消耗2 mol ,故C错误;若原料用和,反应的主产物应是,副产物为和,故D正确。 9.答案　(1)(酚)羟基、羰基、酰胺基(任写两种) (2)消去反应 (3)、、 (4)CH3COONa (5) 解析　(1)D的结构简式为,含氧官能团为(酚)羟基、羰基、酰胺基。 (2)由题给流程可知,F→G为在对甲基苯磺酸存在、加热的条件下,发生消去反应生成和水。 (3)C的同分异构体能发生银镜反应,说明分子中含有—CHO或HCOO—;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,且C分子中只有2个O原子,故分子中含有HCOO—,且直接连在苯环上;又因为分子中只有4种不同化学环境的氢原子,则符合条件的结构简式为、、。 (4)由题给流程可知,与氢氧化钠溶液共热发生水解反应生成和CH3COONa。 2 学科网（北京）股份有限公司 $