专题5 专题强化练4 有机合成中官能团的保护（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

专题强化练4　有机合成中官能团的保护　　　　　　　　　　　　　　　　 1.(2024湖南长沙一模)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如图: 下列说法不正确的是(　　) A.E、F、G中碳原子采取sp3和sp2杂化 B.高分子X水解可得到F和G C.高分子X中存在氢键 D.该合成过程中进行了官能团保护 2.(2023广东广雅中学期中)对乙酰氨基酚俗称扑热息痛,具有很强的解热镇痛作用。工业上可通过下列方法合成扑热息痛(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物及部分反应条件略去)。 已知:R—NO2R—NH2。 请按要求填空: (1)写出以下反应的反应类型:③　　　　,④　　　　。  (2)C1的结构简式为　　　　,由D生成扑热息痛的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。  (3)工业上设计反应①②③制备C1,而不是只通过反应②引入—NO2,其目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  3.(2023辽宁葫芦岛期末)沐舒坦()是临床上使用广泛的祛痰药。其中一条合成路线如下所示(反应试剂和反应条件均未标出): 已知:① ; ②苯环上的氨基易被氧化,能与HCl反应。 (1)反应①的反应条件是　　　　　　。  (2)写出M的结构简式:　　　　　　　。  (3)反应④中除加入反应试剂M外,还需要加入K2CO3,其目的是除去　　　　(填化学式),防止　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)反应②、③的顺序不能颠倒,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案与分层梯度式解析 专题强化练4　有机合成中官能团的保护 1.B　饱和碳原子采用sp3杂化,碳氧双键碳原子采用sp2杂化,由E、F、G的结构可知,其分子中碳原子采取sp3和sp2杂化,故A正确;由结构简式可知,高分子X在一定条件下发生水解反应生成、和,故B错误;高分子X中含有酰胺基,高分子X中存在氢键,故C正确;由题给合成路线可知高分子Y的合成过程中进行了官能团(氨基)的保护,故D正确。 2.答案　(1)取代反应　还原反应 (2)　+CH3COOH +H2O (3)保护酚羟基,防止其被硝酸氧化 解析　结合图示转化可知A为,A发生硝化反应生成的B1为,B1与HI发生取代反应生成的C1为;同理可得C2为;C1发生还原反应得到的D为。 (1)结合上述分析可知反应③为取代反应;反应④中硝基变为氨基,发生的是还原反应。(2)D与CH3COOH发生取代反应,化学方程式为+CH3COOH +H2O。(3)酚羟基易被硝酸氧化,故先将其转化为—OCH3,防止被氧化。 归纳总结　在有机合成中,有时加入一种试剂能引起多种官能团同时反应,因此在制备过程中就需要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时机再将其恢复,从而达到有机合成的目的。常见的官能团保护情形有:(1)酚羟基的保护;(2)碳碳双键的保护;(3)氨基的保护等。 3.答案　(1)浓硫酸、水浴加热 (2) (3)HCl　反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量 (4)苯环上的氨基易被氧化,苯环上的羧基不易被还原 解析　结合图示转化可知A为甲苯,由B的分子式和可知B的结构简式为;由C的分子式比B多2个O且少2个H,并结合已知信息①可知C为;结合D的分子式可确定D为;结合G的分子式及转化关系可确定G为,结合、M的分子式及沐舒坦的结构可知M的结构简式为。 (1)反应①为硝化反应,反应条件为浓硫酸、水浴加热。 (3)反应④为取代反应,除了生成沐舒坦外还生成HCl,加入K2CO3能除去生成的HCl,防止反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量。 (4)反应②为甲基氧化成羧基的反应、反应③为硝基还原成氨基的反应,苯环上的氨基易被氧化,苯环上的羧基不易被还原,故反应②、③的顺序不能颠倒。 2 学科网（北京）股份有限公司 $