专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 题型整合练 有机推断与合成（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 题型整合练有机推断与合成 题型1有机合成路线判定 1.(2024江苏泰州中学月考)在有机合成中，常需将官能团消除或增 加，下列合成路线合理的是 Cl2 H/水 CH: CH2CI A. FeCls CH2 OH 浓硫酸 NaOH水溶液 B.CH3CH0H140℃ CH-CH CICH.CHCI △ HOCH-CH2OH HCN H+/水 C.CH=CH 催化剂CH2一CHCN△ CH2- CHCOOH Cl2 Cl NaOH水溶液 Cl2 CI D 光照 △ ci NaOH水溶液 △ 题型2有机合成综合 2.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成： COOCH, HC COOCH OCH OCH OH CH, OH CH, A CH,OH KBH,-MgCl CrO, CH. CH 1 学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 CHO H,N-CHCN NaCN 0 NH, CH, CH, 01 ~CH, CH. D H,N-CHCN H,N-CHCOOH HI HSO 控制pH 控制pH OH OH -OH -OH F 福酚美克 回答下列问题： (1)B中的含氧官能团有 和 (填名称)。 (2)CD的转化属于 (填反应类型)。 (③)上述流程中设计A→B步骤的目的 是 (4)A与足量氢氧化钠溶液共热，反应的化学方程式 为 (⑤)参照上述合成路线，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备 8 HENH一CHC元OH CH3 的合成路线。 2 学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 3.化合物G是重要的医药中间体，其合成路线如下（部分反应条件略）： CI MgCl Mg CH,=CHCI B OH HBr NH, Na,0/光照D 一定条件 OH OH 己知： 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 (2)D→E的化学方程式为 反 应类型为 (3)F的结构简式为 (4)M是D的一种同分异构体，满足苯环上有两个取代基的结构有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1： 1:1:1的结构简式是 3 学科网书城 方 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.C0m☐ 您身边的互联网+教辅专家 (⑤)参照上述合成路线，设计以3-氯丙烯和氯苯为起始反应物制备 的合成路线（无机试剂任选）。 4.苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用，主要用于治疗失眠、焦虑 及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。 CH,CI HCHO/HCI B ZnCL △ COOCH,CH, CH.CH,OH C COOCH,CH, 浓硫酸/△ CIoH2O2 CH,CH,ONa COOC,H, 稀硫酸 D -CH-COOC,H, CIoHOs 学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 △ E CH,CH,Br H,N NH, C,H0, CH,CH,ONa F HCI HN 0 苯巴比妥 H2O 己知：①RCNH+RCOOH; △ ②RCOCOOH→RCO0H+C0↑。 回答下列问题： (1)路线中E→F的反应类型为 ,D的结构简式 为 (2)写出B→C的化学方程式： (3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体 异构)。 ①与FeCl3溶液不发生显色反应；②可以发生银镜反应；③含苯环。 其中能与金属钠反应生成H2,且苯环上有四种不同化学环境的氢原子 的结构简式为 5 学科网书城雪 品牌书店·知名教辅·正版资源 6.zxxk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 HN NH (4)设计以CH2=CH2和C0(N2)2为原料合成0 人 0的路线（无机试 剂任选)。 6 享学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 答案与分层梯度式解析 题型整合练 有机推断与合成 1.C CH CH2CI ,是苯环侧链甲基中的H被取 代，光照条件下和氯气反应才能实现，合成路线不合理，故A不符合题 意，乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170℃，140℃时会生 成乙醚，合成路线不合理，故B不符合题意；乙炔和HCN发生加成反应 可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，合成路线合 理，故C符合题意：该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃 的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠的乙醇溶液反应，加热条件 下与氢氧化钠水溶液发生的是取代反应，该合成路线不合理，故D不 符合题意。 2.答案 (1)酯基醚键 (2)氧化反应 (3)保护羟基，防止其被氧化 COOCH COONa OH H2O ONa (4) OH +2NaOH △ OH +CH3OH+H20 H2N-CHCN H2NCHCOOH NaCN H2SO, (5)CH CHO NHs CH: 控制pH CH: 0 H-ENH-CHCTOH 一定条件 CH3 7 学科网书城 方 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 解析 (1)由B的结构简式可知，其含有酯基和醚键两种含氧官能团。 (2)C→D是把CH20H氧化为CHO,所以是氧化反应。 (3)流程中设计A→B的目的是保护羟基，防止其在后面的转化过程中 被氧化。 (4)A与足量氢氧化钠溶液共热，酚羟基和酯基都能与NOH反应，反 COOCH COONa OH H2O 应的化学方程式为 oH+2Na0H△ OH +CHOH+H20。 (5)根据题述合成路线中D→福酚美克的转化过程，可设计合成路线 H2N-CHCN H2N-CHCOOH NaCN H2SO 如下：CH CHO NH: CH3 控制pH CHs 0 HENH-CHC]元OH 一定条件 CH; o 3.答案 (1)碳氯键、 碳碳双键 Br OH NH2 一定条件 (2) OH +HBr 取代反应 8 学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 H (3) CI Br (4)17 Br MgCl C (5) Mg HCI AICls Na2O2/光照 CI 解析根据合成路线可知，C与溴化氢在过氧化钠作用、光照条件下 OH 发生加成反应生成D,D与 人 NH2 发生取代反应生成E,则D为 Br :E→F发生类似已知信息的反应，则F为 (1)C(c1 )中官能团的名称为碳氯键和碳碳双键。 9 学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 Br (2)根据上述分析知D的结构简式是Cl ,D→E的化学 Br OH NH2 一定条件 方程式为C OH +Br,该反应为取代反应。(3)根据上述分 析可知，F的结构简式为CI Br (4)D为CI ,M是D的一种同分异构体，满足条件的M 的苯环上的两个取代基有①C1、CH2CHBr,②一C1、CHBrCH3, ③-Br、一CH2CH2C1,④—Br、CHC1CH3,⑤—CH2Cl、CH2Br,⑥ CH、CBrC1,共6种，两个取代基连在苯环上均有邻、间、对三种 位置关系，共有18种，去掉与D相同的结构，满足条件的M有17种。 其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：1：1：1的结构简式 为c Br 和Br 10