内容正文:
第2课时 羧酸的性质和应用
基础过关练
题组一 羧酸的结构与羧酸的酸性
1.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( )
A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能
B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解
D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
2.乙二酸又称草酸,通常在空气中易被氧化而变质,但H2C2O4·2H2O能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O作为还原剂定量测定KMnO4的含量。下列关于H2C2O4的说法正确的是( )
A.草酸是二元弱酸,其电离方程式为H2C2O4 2H++C2
B.草酸溶液滴定KMnO4溶液属于中和滴定,可用石蕊作为指示剂
C.乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得
D.乙二酸既不溶于水也不溶于乙醇
3.(教材习题改编)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。有机物M是莽草酸的一种同分异构体。M的结构简式为。下列相关说法错误的是( )
A.M的分子式是C7H10O5
B.M中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团是—COOH和碳碳双键
C.1 mol M最多消耗1 mol氢氧化钠
D.17.4 g M与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积是2.24 L(标准状况)
题组二 酯化反应及酯的水解反应
4.(2024河南周口二模)某种聚甲基水杨酸衍生物G是药物递送的良好载体,其合成反应如下:
下列说法错误的是( )
A.该反应类型为缩聚反应
B.聚合物G有两种含氧官能团
C.化合物F中碳原子的轨道杂化类型有两种
D.化合物E在NaOH溶液中水解得到两种盐
5.(2023河南南阳六校期中联考)Z是一种抗休克药,合成反应如下所示:
+Y +H2O
下列有关说法错误的是( )
A.Y的结构简式为
B.Z在酸性或碱性溶液中易变质
C.可用NaHCO3溶液区分X和Z
D.X、Y、Z均可与NaOH溶液发生反应
6.(2023河北保定月考)阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基,具有羧酸的性质;同时还有酯基,在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
Ⅰ.样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。
Ⅱ.羧基和酯基官能团的检验
(1)向两支试管中分别加入2 mL清液。
(2)向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液,现象为 ,证明乙酰水杨酸中含有 。
(3)向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热,发生反应的化学方程式为 ,然后滴入适量NaHCO3溶液,振荡,其目的是 。测得溶液呈弱酸性。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,现象为 ,证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有 。
题组三 与酯化反应相关的实验
7.实验室制备乙酸乙酯,下列实验原理或装置不能达到实验目的的是 ( )
A.装置甲中水浴加热可使反应物受热均匀,并减少反应物挥发
B.装置乙中使用长导管有利于生成物冷凝
C.装置丙中采用NaOH溶液除去产物中混有的乙酸和乙醇
D.用装置丁由分液漏斗从下口分离出水层,从上口倒出乙酸乙酯
8.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,设计了如图所示装置(夹持、加热装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A.该装置中冷却水的流向为b口进a口出
B.加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C.该反应可能生成副产物乙醚
D.收集到的馏分需用饱和NaOH溶液除去杂质
题组四 羧酸与醇的缩聚反应
9.C→(D)的转化如下所示,结合图示,回答有关问题。
(1)C、D中官能团名称分别是 、 。
(2)C→D反应的化学方程式是 ,反应类型为 。
(3)写出C和乙二酸在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式: ,反应类型为 (填“加聚反应”或“缩聚反应”)。能力提升练
题组一 醇、酚、羧酸的官能团性质比较
1.在同温同压下,一定量的某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2,则该有机物可能是( )
A.
B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH
D.CH3COOH
2.(2023江苏盐城上冈中学开学考试)化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫力等功效,可由X经如下转化制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.一定条件下,X可发生氧化、取代、消去反应
B.1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C.等物质的量的X、Y分别与足量溴水反应,最多消耗Br2的物质的量不相等
D.X与足量H2反应后,每个产物分子中含有8个手性碳原子
题组二 羧酸、酯的结构与性质的考查
3.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.与足量NaOH溶液反应,1 mol化合物X最多能消耗2 mol NaOH
4.(2024北京交大附中开学考)二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料,一种聚碳酸酯M的合成方法如下(方程式未配平):
下列说法不正确的是( )
A.K和M中均含有手性碳原子
B.使用该材料时应避免接触强酸或强碱
C.生成1 mol M参加反应的CO2的物质的量为(m+n) mol
D.依据M的合成原理,可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物
5.(2023江西临川一中期中)某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程,则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种 C.12种 D.16种
答案与分层梯度式解析
第2课时 羧酸的性质和应用
基础过关练
1.D 根据“较强酸制较弱酸”规律可知,能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸,碳酸分解放出CO2。
2.C 多元弱酸的电离是分步进行的,草酸的电离方程式为H2C2O4 H++HC2、HC2 H++C2,A错误;草酸溶液滴定KMnO4溶液属于氧化还原滴定,且不需要指示剂,B错误;乙烯和氯气加成生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷水解生成乙二醇,乙二醇发生氧化反应生成乙二酸,C正确;乙二酸可溶于水和乙醇,D错误。
3.B 根据M的结构简式可知,M的分子式为C7H10O5,A正确;M中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团只有碳碳双键,—COOH中的碳氧双键不与Br2反应,故B错误;M结构中只有—COOH能与氢氧化钠反应,则1 mol M最多消耗1 mol氢氧化钠,故C正确;M结构中只有—COOH能与碳酸氢钠反应,则17.4 g(0.1 mol)M与足量碳酸氢钠溶液反应,可生成二氧化碳0.1 mol,体积为2.24 L(标准状况),故D正确。
4.A 该反应无小分子生成,是E开环后发生的聚合反应,将F分成两部分作为高聚物的端基原子或原子团,故A错误;由聚合物G的结构简式可知,其中含有酯基和羟基两种含氧官能团,故B正确;化合物F中苯环上的碳原子为sp2杂化,环外饱和碳原子为sp3杂化,故C正确;化合物E中有两个酯基,在NaOH溶液中水解可以得到两种盐(、),故D正确。
5.D X和Y发生酯化反应生成Z,结合X、Z的结构简式可知,Y的结构简式为,故A正确;Z含有酯基,在酸性或碱性溶液中均易因水解而变质,故B正确;X中羧基可以和碳酸氢钠反应生成CO2,而Z与碳酸氢钠不反应,则可用NaHCO3溶液区分X和Z,故C正确;X含有羧基、Z含有酯基,均可与NaOH溶液发生反应,Y与氢氧化钠溶液不反应,故D错误。
6.答案 (2)石蕊溶液变红 —COOH
(3)+H2O +CH3COOH 中和硫酸 溶液显紫色 酚羟基
解析 为了证明乙酰水杨酸中含羧基,向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液,若石蕊溶液变红,证明乙酰水杨酸中含—COOH。向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热,发生酯基的水解反应,其化学方程式为+H2O +CH3COOH;再滴入适量NaHCO3溶液,振荡,主要是中和硫酸;酚羟基可用FeCl3溶液检验,滴入几滴FeCl3溶液,振荡后溶液显紫色,证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有酚羟基。
7.C 水浴加热可使反应物受热均匀,同时减少反应物(乙酸、乙醇)的挥发,A不符合题意;导管外温度低于导管内蒸气温度,使用长导管有利于生成物冷凝,B不符合题意;乙酸乙酯能和NaOH溶液反应,不能用NaOH溶液除去产物中混有的乙酸和乙醇,C符合题意;乙酸乙酯的密度小于水,用分液的方法分离时,水层从下口流出,乙酸乙酯从上口倒出,D不符合题意。
8.D 冷凝管中冷却水b口进a口出,冷凝效果较好,A正确;生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,加入过量乙醇有利于反应正向进行,可提高乙酸的转化率,B正确;温度升高到140 ℃时,乙醇分子之间会发生取代反应生成乙醚和水,所以制备乙酸乙酯时可能生成副产物乙醚,C正确;NaOH溶液能促进乙酸乙酯水解,该实验中除杂试剂常用饱和碳酸钠溶液,D错误。
9.答案 (1)羟基 酯基
(2)HOCH2CH2OH+HOOCCOOH 2H2O+ 取代反应
(3)nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH +(2n-1)H2O 缩聚反应
解析 (1)根据D的结构特点,可分析出该物质为酯,所含官能团为酯基;C为乙二醇,含羟基。(2)C→D反应的化学方程式为HOCH2CH2OH+HOOCCOOH 2H2O+,该反应为酯化反应,属于取代反应。
(3)乙二醇与乙二酸在一定条件下可合成高分子化合物,化学方程式为nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH +(2n-1)H2O,该反应属于缩聚反应。
能力提升练
1.A 一定量的有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,说明分子中含有—OH或—COOH或二者都有,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,说明分子中含有—COOH,反应关系式为—OH~H2,—COOH~H2,—COOH~NaHCO3~CO2,若同温同压下,V1=V2,说明该有机物的分子中含有—OH和—COOH的数目相等。
2.D 有机物X能燃烧,即能发生氧化反应,X中的酯基能发生水解反应(属于取代反应),X中含有酚羟基,不能发生消去反应,故A错误;Y中酚羟基和酚酯基可与NaOH溶液反应,1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应,故B错误;X和Y均能与溴水发生酚羟基邻、对位的取代反应和碳碳双键的加成反应,则等物质的量的X、Y分别与足量溴水反应,最多消耗Br2的物质的量相等,故C错误;X与足量H2反应后的产物为,分子中手性碳原子(用*标注)有8个,故D正确。
3.C 两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四个单键,单键可以旋转,所以两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X分子中含有羧基,可以和Na2CO3溶液反应,B错误;在酸性条件下,酯基水解,产物只有一种,C正确;1 mol X分子中有1 mol酚酯基和1 mol羧基,则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应,D错误。
4.D 标注*的碳原子为手性碳原子,K:,M:,故A正确;M分子中含有的酯基在强酸或强碱溶液中会发生水解反应,则使用该材料时应避免接触强酸或强碱,故B正确;由题中合成方法可知,m mol L、n mol K分子与(m+n) mol CO2发生聚合反应生成1 mol M,故C正确;由题图可知,K、L分子中的碳氧环断裂与二氧化碳发生聚合反应生成M,则合成M的过程中可能会形成含五元环的副产物,故D错误。
5.B 分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯,由题图可知,它在碱性条件下水解得到羧酸盐与醇,B经酸化与C连续氧化都得到同一物质,故B为羧酸盐,C为醇,且B、C中含有相同的碳原子数,B、C的碳骨架结构相同,故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH,醇为C4H9CH2OH,酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同,—C4H9有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,则符合条件的酯有4种,B项正确。
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