专题4 第1单元 第2课时 酚的结构与性质（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

第2课时　酚的结构与性质 基础过关练 　　　　　　　　　　　　　　　　 题组一　苯酚的结构与性质 1.(教材习题改编)下列化合物中不属于酚类的组合是　(　　) ①　　　　② ③　　　　④ A.①②　　　　B.②③ C.①②④　　　　D.①③④ 2.(2023河北张家口一中期中)下列实验中,能证明苯酚的酸性很弱的是(　　) A.苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B.苯酚与FeCl3溶液相互作用显紫色 C.二氧化碳通入苯酚钠溶液,生成苯酚 D.常温下苯酚在水中溶解度不大 3.(2023浙江衢州期末联考)有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A.苯酚可以与H2发生加成反应,而乙醇不能 B.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能 C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能 D.苯酚与溴水可反应,而苯与溴水不反应 4.下列说法正确的是(　　) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物 C.、、互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH溶液反应 题组二　苯酚的检验、分离与提纯 5.(2024山东烟台龙口第一中学月考)下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,若褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚 ②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层 ③取样品,加入过量的饱和溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚 ④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚 A. 仅③④　B.仅①③④　C.仅①④　D.全部 6.(2023江苏镇江期中)常温下向苯酚钠溶液中通入CO2,回收苯酚的实验原理和装置能达到实验目的的是(　　) A.用装置甲制备CO2气体 B.用装置乙除去CO2中混有的少量HCl C.装置丙中发生反应生成苯酚和Na2CO3 D.将装置丙中反应后的混合物通过装置丁,可得苯酚粗品 能力提升练 　　　　　　　　　　　　　　　　 题组一　酚类的结构与性质 1.(经典题)黄芩素主要存在于黄芩中,具有降低脑血管阻力、改善脑血循环等作用,其结构简式如图所示。下列关于黄芩素的说法不正确的是　(　　) A.分子中有3种官能团 B.能与Na2CO3溶液反应 C.在空气中可发生氧化反应 D.能和溴水发生取代反应和加成反应 2.(2023江苏宿迁月考,)某有机物结构如图所示,下列说法中正确的是(　　) A.它是苯酚的同系物 B.与足量溴水反应,1 mol该有机物能消耗1 mol Br2 C.1 mol该有机物能与足量金属钠反应产生0.5 mol H2 D.与足量NaOH溶液反应,1 mol该有机物最多能消耗2 mol NaOH 3.(教材深研拓展)用纳米二氧化钛(TiO2)粉末,在太阳光(或紫外光)照射下,可以催化降解多种有机化合物。这是一项新型的含酚废水处理技术,实用效果明显,没有二次污染,成本低廉。研究表明,苯酚在TiO2催化下的降解过程大致为苯酚(无色)→邻苯二酚和对苯二酚的混合物(粉红色)→间苯二酚(黄色)→苯醌(棕色)→马来酸等开环后的直链有机物(无色)→H2O和CO2。下列相关说法正确的是(　　) A.苯酚和苯二酚互为同系物 B.邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚互为同分异构体 C.苯醌可能是间苯二酚的还原产物 D.在苯酚降解全过程中,TiO2起氧化作用 4.茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜。茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式如图所示,关于这种儿茶素A的有关叙述不正确的是(　　) A.分子式为C15H14O7 B.1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成 C.等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠溶液反应,消耗Na和NaOH的物质的量之比为1∶1 D.1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗4 mol Br2 5.下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是(　　) A.若C8H10O能与溴水发生取代反应,则1 mol该有机物最多消耗2 mol Br2 B.若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,则苯环上只能有一个取代基 C.若C8H10O能与NaOH溶液反应,则有机产物的分子式为C8H9ONa D.若C8H10O能发生消去反应,则该芳香族化合物只有一种结构(不考虑立体异构) 题组二　与酚类有关的实验 6.(2024浙江金、丽、衢十二校二模)苯酚是一种重要的化工原料,其废水对生物具有毒害作用,在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水,某小组设计如下方案,有关说法正确的是(　　) 含苯酚废水 有机溶液 苯酚钠溶液 苯酚 A.步骤①中,分液时从分液漏斗下口先放出废水,再放出有机溶液 B.试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液 C.步骤①②的操作为分液,步骤③的操作为过滤 D.试剂②若为少量CO2,则反应为2+CO2+H2O 2+C 7.(2023河北保定六校联盟期中)2-硝基-1,3-苯二酚的制备以间苯二酚为原料,经磺化、硝化、去磺酸基三步合成: 部分物质的相关性质如下: 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 无色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1,3-苯二酚 155 橘红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下: 第一步:磺化。称取72.6 g间苯二酚,研成粉末放入三颈烧瓶中,慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌,控制温度在一定范围内反应15 min(如图1,搅拌、加热装置已省略)。 第二步:硝化。待磺化反应结束后,将三颈烧瓶置于冷水中,充分冷却后加入混酸,控制温度继续搅拌15 min。 第三步:蒸馏。将硝化反应后所得混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中,然后用图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来,从而达到分离提纯的目的)。收集馏出物,得到2-硝基-1,3-苯二酚的粗品。 图1 图2 请回答下列问题: (1)图1中仪器M的名称是　　　　。  (2)磺化步骤中控制温度最合适的范围为　　　　(填字母)。  A.30~60 ℃　　　　B.60~65 ℃ C.65~70 ℃　　　　D.70~100 ℃ (3)已知:酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼,易被取代。该物质的制备需经过磺化、硝化、去磺酸基三步合成,第一步引入磺酸基团(—SO3H)的作用是　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一,被提纯的物质必须具备下列条件中的　　　　(填字母)。  A.易溶于水　　　　B.不溶或难溶于水 C.难挥发　　　　D.与水蒸气不反应 (5)下列说法正确的是　　　　(填字母)  A.图2的C装置中可能会有橘红色晶体析出 B.图2中烧瓶A中长玻璃管起平衡压强的作用,既能防止装置中压强过大引起事故,又能防止压强过小引起倒吸 C.反应一段时间后停止蒸馏,先熄灭酒精灯再打开止水夹,最后停止通冷却水 答案与分层梯度式解析 第2课时　酚的结构与性质 基础过关练 1.D　只有中的—OH直接连在苯环上,属于酚类,即不属于酚类的为①③④,故D符合题意。 2.C　苯酚能够与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水,说明苯酚具有酸性,但不能证明其酸性强弱,故A不符合题意;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,与苯酚电离出H+能力强弱无关,故B不符合题意;二氧化碳通入苯酚钠溶液中生成苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸(弱酸)更弱,故C符合题意;苯酚在水中的溶解度与其酸性强弱无关,故D不符合题意。 3.A　苯酚含苯环,能与H2发生加成反应,乙醇不能和H2发生加成反应,不是由于基团间的相互影响引起的性质差异,A项符合题意;苯酚中的羟基和苯环直接相连,受苯环影响,羟基能电离出H+,故可与NaOH溶液反应,B项不符合题意;甲苯中甲基与苯环相连,受苯环影响,使甲基变活泼,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项不符合题意;苯酚中羟基影响苯环,使苯环中羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代,故苯酚与溴水可反应生成2,4,6-三溴苯酚,苯与溴水不反应,D项不符合题意。 4.C　苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故二者不互为同系物,B错误;乙醇、苯甲醇都不能与NaOH溶液反应,D错误。 5.C　苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,①正确;不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会分层,②错误;产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会看到白色沉淀,③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,④正确。 6.D　二氧化碳会从长颈漏斗逸出,不能用装置甲制备二氧化碳,A错误;二氧化碳与氢氧化钠溶液反应,应选用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2中的HCl,B错误;装置丙中发生反应生成苯酚和NaHCO3,C错误;常温下苯酚与水形成的乳浊液静置后会分层,故可通过分液法从装置丙中反应后的混合物中得到苯酚粗品,D正确。 能力提升练 1.A　该物质分子中含有羟基、醚键、羰基、碳碳双键4种官能团,A错误。黄芩素分子中含有酚羟基,能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B正确。酚羟基容易被空气中的氧气氧化,C正确。该物质分子中含有酚羟基,酚羟基邻、对位上有H原子,因此可以与溴水发生苯环上的取代反应;分子中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,D正确。 2.B　该分子中既含酚羟基,又含醇羟基,故与苯酚不互为同系物,A错误;该分子中酚羟基的邻、对位上只有1个H原子能与溴水中的Br2发生取代反应,故1 mol该有机物能消耗1 mol Br2,B正确;酚羟基和醇羟基均能与金属Na反应,则1 mol该有机物能与足量金属钠反应产生1 mol H2,C错误;醇羟基与NaOH不反应,酚羟基能与NaOH反应,故1 mol该有机物能消耗1 mol NaOH,D错误。 3.B　苯酚和苯二酚含有—OH的个数不同,结构不相似,不互为同系物,故A错误;邻苯二酚()、间苯二酚()、对苯二酚()分子式相同,结构不同,则互为同分异构体,故B正确;根据苯酚最终被催化氧化为H2O和CO2,可知苯醌应该是间苯二酚的氧化产物,故C错误;由题干信息可知,在苯酚降解全过程中,TiO2起催化作用,故D错误。 4.C　根据儿茶素A的结构可知其分子式为C15H14O7,A正确;每个儿茶素A分子中含有两个苯环,1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成,B正确;每个儿茶素A分子中含有5个酚羟基和1个醇羟基,等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠溶液反应,消耗Na和NaOH的物质的量之比为6∶5,C错误;1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,苯环上酚羟基邻、对位的H原子可被Br原子取代,故最多消耗4 mol Br2,D正确。 5.C　若C8H10O属于芳香族化合物,当其结构简式为或时,1 mol该有机物与溴水发生取代反应最多可消耗3 mol Br2,A项错误;若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,则C8H10O可以是醇也可以是醚,C8H10O为醇时苯环上可能有两个取代基(—CH3和—CH2OH),C8H10O为醚时苯环上也可能有两个取代基(—CH3和—OCH3),B项错误;若C8H10O能与NaOH溶液反应,则C8H10O属于酚类物质,与NaOH反应时,有机产物的分子式为C8H9ONa,C项正确;若C8H10O能发生消去反应,则C8H10O是芳香醇,苯环上的侧链有—CH(OH)CH3、—CH2CH2OH两种,D项错误。 6.B　向含苯酚的废水中加入苯,萃取出苯酚,然后分液分离出苯酚和苯的混合溶液,加入NaOH溶液或Na2CO3溶液将苯酚转化为苯酚钠溶液,分液后再向苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,静置后分液分离出苯酚。步骤①中,分液时从分液漏斗下口先放出废水,再从分液漏斗上口倒出有机溶液,故A错误;苯酚和NaOH溶液或Na2CO3溶液都能发生反应生成苯酚钠,故B正确;步骤①②③的操作均为分液,故C错误;苯酚钠溶液中若通入少量CO2,生成苯酚和碳酸氢钠,故D错误。 7.答案　(1)球形冷凝管 (2)B (3)防止硝基取代间苯二酚分子中两个酚羟基对位上的氢原子,降低产率 (4)BD (5)AB 解析　(2)由题给合成路线可知,磺化时温度要在低于65 ℃时进行,但温度过低,反应太慢,则步骤中控制温度最合适的范围为60~65 ℃。 (3)由于酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼,易被取代,故第一步引入磺酸基团(—SO3H)的作用是防止—NO2取代间苯二酚分子中两个酚羟基对位上的氢原子,降低产率。 (5)直形冷凝管的作用为冷凝,液化后的2-硝基-1,3-苯二酚可能部分遇冷结晶,即可能会有橘红色晶体析出,故A正确;烧瓶A中长玻璃管能确保烧瓶内和外界大气压强相等,防止装置中压强过大引起事故,又能防止压强过小引起倒吸,故B正确;反应一段时间后停止蒸馏,应先打开止水夹,再熄灭酒精灯,最后停止通冷却水,故C错误。 2 学科网（北京）股份有限公司 $