专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 本专题复习提升（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

本专题复习提升 易混易错练　　　　　　　　　　　　　　　　 易错点1　不能正确理解醇催化氧化的机理 1.(经典题)下列物质既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是(　　) A.苯甲醇 B.2,2-二甲基-1-丙醇 C.2-甲基-1-丁醇 D.甲醇 2.芳樟醇存在于芳樟油、黄樟油、熏衣草油等物质中,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中,二者均可用于合成香精,其键线式如图所示。 下列说法不正确的是(　　) A.两种醇都能与溴水反应 B.两种醇互为同分异构体 C.两种醇均可以与氧气在铜的催化作用和加热条件下反应生成相应的醛 D.芳樟醇分子中有一个手性碳原子 易错点2　不能根据官能团正确判断物质的性质 3.(2023重庆巴蜀中学月考)已知一种免疫调节剂的结构简式如下所示,下列说法正确的是(　　) A.该有机物属于芳香族化合物,其分子式为C9H9O4N B.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、消去反应、加成反应 C.该有机物与FeCl3溶液会发生显色反应 D.该有机物不能催化氧化成醛 4.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如下所示。下列说法中,不正确的是(　　) A.丁子香酚的分子式为C10H12O2 B.丁子香酚分子中含有3种官能团 C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2 D. 丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键 5.(2023山东聊城三模)某研究所开发的一种新型生物催化剂(DepoPETase)对多种废弃PET包装实现了完全解聚,部分转化如图所示。 + 下列叙述正确的是(　　) A.M与足量H2加成后,产物分子中含5个手性碳原子 B.N可与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.N可发生消去反应 D.P与足量酸性KMnO4溶液反应生成草酸 易错点3　不能正确判断有机反应中物质间的定量关系 6.绿原酸的结构简式如下所示。下列有关绿原酸的说法不正确的是(　　) A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.1 mol绿原酸与足量浓溴水反应时,最多可消耗3 mol Br2 C.1 mol绿原酸最多能与4 mol H2发生加成反应 D.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应时,最多可消耗4 mol NaOH 7.(2024湖南衡阳二模)中山大学药学院巫瑞波、罗海彬和广州中医药大学中药学院何细新等人合作报道了PDE4抑制剂(抑制炎症的一种药物)的优化(过程如图所示)。下列说法错误的是(　　) A.甲中碳原子有两种杂化类型 B.1 mol甲和1 mol乙最多能加成H2的量相等 C.等物质的量的甲、乙分别与过量Na2CO3反应,消耗Na2CO3的物质的量之比为3∶2 D.该药物的优化过程只涉及取代反应和加成反应 8.中草药陈皮中含有如下有机物:,其具有杀菌作用。1 mol该分子与足量浓溴水反应,与足量NaOH溶液反应,最多消耗Br2和NaOH的物质的量分别为　(　　) A.2 mol,2 mol B.3 mol,4 mol C.3 mol,3 mol D.2 mol,4 mol 9.(2023辽宁教研联盟专题练习)水杨酸存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中,具有解热、镇痛作用,也可用于制备A、B两种药物,转化关系如图所示。 下列说法错误的是(　　) A.由水杨酸转化成A和B的反应类型都是取代反应 B.1 mol A、1 mol B分别与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量:B>A C.1 mol水杨酸与足量NaHCO3溶液反应,最多消耗2 mol NaHCO3 D.水杨酸的同分异构体中,与其官能团相同的芳香族化合物共有2种 思想方法练 通过建立模型分析多官能团有机物的性质 方法概述 有机物的官能团决定了一些特征反应和特殊的化学性质。复杂有机物中官能团的多样性决定了有机物性质的多样性。通过建立模型分析多官能团有机物的性质可快速解题,如:具有酚、醛、酯、烯烃的性质。 1.(2023河北保定阶段练习)苹果酸是苹果醋中的主要酸性物质,苹果酸的结构简式如图所示,下列相关说法不正确的是(　　) A.1 mol苹果酸完全燃烧消耗3 mol O2 B.苹果酸含有2种官能团 C.苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应 D.1 mol苹果酸和足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2 2.(经典题)某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A.该有机物中有5种官能团 B.既可以与NaOH溶液反应,又可以与Na反应 C.1 mol该有机物最多可以与9 mol H2发生加成反应 E. 可以与FeCl3溶液发生显色反应,不可以与Na2CO3溶液反应 3.(2024湖北T8联盟二模)最新研究表明:反式不饱和脂肪酸反油酸(9-trans)及其脂肪酸活化酶ACSL5促进肿瘤抗原呈递,在癌症免疫中发挥独特功能,反油酸的结构如图所示。下列叙述错误的是(　　) A.顺油酸与反油酸互为同分异构体 B.1 mol 9-trans最多能消耗2 mol H2 C.9-trans能使酸性KMnO4溶液褪色 D.9-trans能发生加聚、取代反应 4.(经典题)绿原酸(M)是金银花的抗菌、抗病毒有效药理成分之一,其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) M A.0.1 mol M与足量NaHCO3溶液反应,可得到2.24 L CO2 B.M属于烃类化合物 C.M苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.M可发生酯化、加聚、水解、氧化反应 5.化合物M(结构如图所示)是一种对玻璃等材料具有良好黏附性的物质。下列关于化合物M的说法错误的是(　　) A.化合物M能使酸性重铬酸钾溶液变色 B.化合物M可与FeCl3溶液发生显色反应 C.其酸性条件下的水解产物均可与Na2CO3溶液反应 D.1 mol化合物M最多与5 mol H2发生加成反应 6.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 Y XZ　　　　　　　　　　　 下列说法正确的是(　　) A.在有机物X的核磁共振氢谱图中,峰面积之比为1∶2∶2∶1 B.Y分子中所有原子可能共平面 C.等物质的量的X、Y分别与足量溴水反应,消耗溴单质的物质的量相等 D.1 mol Z在NaOH溶液中水解可生成2 mol X 7.某药物中间体的合成路线如下,下列说法正确的是(　　) 对苯二酚2,5-二羟基苯乙酮中间体 A.对苯二酚在空气中能稳定存在 B.1 mol该中间体最多可与12 mol H2反应 C.2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、取代、氧化反应 D.该中间体每个分子中含有1个手性碳原子 8.(2023江苏南通二模)有机物Y的合成路线中包含如下步骤,下列说法正确的是(　　) A.X中所含官能团有酯基、酰胺基 B.X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好 C.Y与足量H2反应后的有机产物分子中含有4个手性碳原子 D.用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否混有X 9.(2024云南昆明月考)无催化剂无溶剂条件下,通过Paal-Knorr反应可合成吡咯的衍生物丙(如图)。 + +2H2O　 下列叙述正确的是(　　) A.可用新制氢氧化铜悬浊液检验甲是否反应完全 B.乙分子中的原子可能全部共面 C.甲与乙发生加成、消去反应生成中间体丁 D.1 mol丙与5 mol氢气反应的产物中不含手性碳原子 答案与分层梯度式解析 本专题复习提升 易混易错练 1.C　苯甲醇的结构简式为,分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无H,不能发生消去反应,与羟基相连的碳原子上有2个H,能发生催化氧化反应生成醛,故A错误。2,2-二甲基-1-丙醇的结构简式为,与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H,不能发生消去反应,故B错误。2-甲基-1-丁醇的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2OH,羟基所连碳原子的邻位碳原子上连有H,能发生消去反应,与羟基相连的碳原子上有2个H,能发生催化氧化反应生成醛,故C正确。甲醇的结构简式为CH3OH,甲醇能够被催化氧化生成甲醛,但是一个甲醇分子中只含有一个C,不能发生消去反应,故D错误。 易错分析　解答本题先根据命名写出物质结构,再根据结构特点分析有机物性质。醇发生消去反应和醇氧化为醛对醇结构上的要求不相同,容易出现混淆,醇中连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时能发生消去反应;与醇羟基相连的碳原子上要有至少2个氢原子时才能被催化氧化为醛。 2.C　两种醇中均含碳碳双键,均可与溴水发生加成反应,A正确;两种醇的分子式均为C10H18O,结构不同,互为同分异构体,B正确;芳樟醇分子中,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,所以不能与氧气在铜的催化作用和加热条件下发生氧化反应生成醛,C错误;芳樟醇分子中连接羟基的碳原子为手性碳原子,D正确。 3.C　该有机物分子中含有苯环,属于芳香族化合物,其分子式为C9H11O4N,A错误;该有机物分子中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;该有机物分子中含有酚羟基,与FeCl3溶液会发生显色反应,C正确;该有机物分子中含—CH2OH,可催化氧化成醛,D错误。 易错分析　该有机物分子中既含醇羟基,又含酚羟基,注意二者性质差别。 4.D　丁子香酚的分子式为C10H12O2,A项正确;分子中含有的官能团是羟基、醚键和碳碳双键,B项正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以和氢气发生加成反应,则1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2,C项正确;与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。 5.B　M分子中只有苯环能与H2发生加成反应,所得产物分子中含3个手性碳原子(用*标注的为手性碳原子,如图所示:),A错误;N分子中含羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2,B正确;N分子中含酚羟基,不能发生消去反应,C错误;P为乙二醇,草酸可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2,故P与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2,D错误。 6.B　分子中含酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;酚羟基的邻、对位上的H能和浓溴水中的Br2发生取代反应,碳碳双键能和Br2发生加成反应,即1 mol绿原酸最多消耗4 mol Br2,B错误;分子中含有的苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应,羧基和酯基不能与H2发生加成反应,故1 mol绿原酸最多能与4 mol H2发生加成反应,C正确;酚羟基、羧基、酯基均能消耗NaOH,则1 mol绿原酸最多能消耗4 mol NaOH,D正确。 易错分析　(1)注意—OH连接的位置,只有酚羟基的邻、对位上的H能和浓溴水中的Br2发生取代反应,而醇羟基与溴水不反应。 (2)酯基水解生成的羧基和NaOH反应,若是酚形成的酯,水解生成的酚羟基也能消耗NaOH。 (3)苯环、碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基等能和H2发生加成反应,而酯基、羧基、酰胺基不能与H2发生加成反应。 7.D　由甲的结构简式可知,甲中碳原子有sp2和sp3两种杂化类型,即苯环、酮羰基和碳碳双键上的碳原子采用sp2杂化,其余碳原子采用sp3杂化,故A正确;每个甲、乙分子中均含有2个苯环、2个CC、1个羰基,—COOH不能与H2加成,则1 mol甲和1 mol乙最多能加成H2的量相等,故B正确;由甲、乙的结构简式可知,每个甲分子中含有的3个酚羟基能与Na2CO3反应,则1 mol甲消耗Na2CO3的物质的量为3 mol,每个乙分子中含有的1个羧基和1个酚羟基能与Na2CO3反应,则1 mol乙消耗Na2CO3的物质的量为2 mol,即等物质的量的甲、乙最多消耗Na2CO3的物质的量之比为3∶2,故C正确;由甲、乙的结构简式可知,甲分子中左侧酚羟基上的—H被HOOCCH2(CH2)4CH2—取代,右侧,酚羟基与碳碳双键加成后,又消去了2个H,在*标注的2个碳原子之间形成新的双键,即该药物的优化过程中涉及取代反应、加成反应和消去反应,故D错误。 8.B　该分子中酚羟基邻位的2个H原子可与Br2发生取代反应,含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,则1 mol该分子与足量浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2;酚羟基可与NaOH反应,该分子中酯基水解生成酚羟基和羧基,则1 mol该分子最多消耗4 mol NaOH。 9.C　对比水杨酸、A和B的结构可知,由水杨酸转化成A和B的反应类型都是取代反应,故A正确;1 mol A、1 mol B分别与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量分别是2 mol、3 mol,故B正确;水杨酸中的羧基能与NaHCO3反应,1 mol水杨酸与NaHCO3溶液反应,最多消耗1 mol NaHCO3,故C错误;符合条件的有机物共有2种,分别为、,故D正确。 思想方法练 1.D　由苹果酸的燃烧方程式C4H6O5+3O2 4CO2+3H2O可知,1 mol苹果酸完全燃烧消耗3 mol O2,故A正确;根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸含有羧基和羟基2种官能团,故B正确;苹果酸含,在一定条件下可发生催化氧化反应,含—COOH和—OH,可以发生酯化反应,故C正确;苹果酸分子中含有2个羧基,则1 mol苹果酸和足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2,故D错误。 方法点津　确定多官能团有机物性质的三步骤 2.B　该有机物中含酯基、醚键、羟基、碳碳双键4种官能团,A错误;该有机物含酯基,可与NaOH溶液发生水解反应,含酚羟基,与NaOH和Na均反应,B正确;1 mol该有机物含2 mol苯环和1 mol碳碳双键,最多能与7 mol H2发生加成反应,C错误;该有机物含酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,也可与Na2CO3溶液反应,D错误。 3.B　反油酸和顺油酸分子式相同,结构不同,互为同分异构体(立体异构),故A正确;羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,则1 mol 9-trans最多只与1 mol H2反应,故B错误;9-trans中含碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,故C正确;9-trans中含碳碳双键,能发生加聚反应,含羧基,能发生酯化(取代)反应,故D正确。 4.D　1 mol M中含有1 mol羧基,故0.1 mol M与足量NaHCO3溶液反应,可得到0.1 mol CO2,但题中并未告知气体所处状况,体积不一定为2.24 L,A错误;烃仅含碳、氢两种元素,M中含碳、氢、氧元素,故M不属于烃类化合物,B错误;M苯环上的一氯代物有3种,C错误;M中含有羧基和羟基,故可发生酯化反应,M中含有碳碳双键,故可发生加聚、氧化反应,M中含有酯基,故可发生水解反应,D正确。 5.D　该有机物含有酚羟基、碳碳双键,能使酸性重铬酸钾溶液变色,A项正确;该有机物含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确;该有机物酸性条件下的水解产物为、CH2CH—COOH,前者含有酚羟基、后者含有羧基,二者均可与Na2CO3溶液反应,C项正确;1个M分子中含有1个苯环和1个碳碳双键,则1 mol化合物M最多与4 mol氢气发生加成反应,D项错误。 6.A　根据X的结构简式可知,X中含有4种氢原子,4种氢原子的个数之比为1∶2∶2∶1,则有机物X的核磁共振氢谱图中,峰面积之比为1∶2∶2∶1,A项正确;Y分子中存在饱和碳原子,Y分子中所有原子不可能共平面,B项错误;与足量溴水反应,1 mol X能与2 mol Br2发生取代反应,1 mol Y能与1 mol Br2发生加成反应,C项错误;X中含有酚羟基和羧基,能和NaOH反应,故Z在NaOH溶液中水解不能得到X,D项错误。 7.C　酚羟基不稳定,易被氧气氧化,所以对苯二酚在空气中不能稳定存在,A项错误;中间体中的苯环、酮羰基能和氢气在一定条件下发生加成反应,所以1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应,B项错误;2,5-二羟基苯乙酮含有酚羟基,可发生氧化反应、取代反应,含有酮羰基、苯环,能发生加成反应,C项正确;连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,根据中间体的结构可知,该分子中不含手性碳原子,D项错误。 方法点津　常见1 mol官能团(或基团)消耗NaOH、H2的物质的量: 消耗物 举例说明 NaOH 注意: ①1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH; ②1 mol酚羟基可消耗1 mol NaOH,醇羟基不消耗NaOH H2 注意: ①一般羧基、酯基、酰胺基(专题5学习)不与氢气反应; ②1 mol羰基、醛基、碳碳双键可消耗1 mol H2; ③1 mol碳碳三键、碳氮三键最多消耗2 mol H2; ④1 mol苯环最多消耗3 mol H2 8.C　由X的结构可知,X中不含酰胺基,故A错误;Y中含有多个羟基,可以和水分子形成氢键,则Y在水中的溶解性比X在水中的溶解性好,故B错误;Y与足量H2反应后的有机产物为(手性碳原子用序号标注),故C正确;Y中含有酚羟基,Y中无论是否混有X,加入FeCl3溶液,均会发生显色反应,故D错误。 9.C　甲分子中含有的酮羰基不能与新制氢氧化铜悬浊液反应,则不能用新制氢氧化铜悬浊液检验甲是否反应完全,故A错误;乙分子中含有饱和碳原子、—NH2,则分子中的原子不可能全部共面,故B错误;甲与乙先发生加成反应生成,再发生消去反应生成,故C正确;1 mol丙与5 mol氢气在一定条件下反应得到的产物中含有如图*所示的2个手性碳原子:,故D错误。 2 学科网（北京）股份有限公司 $