专题4 专题整体教学设计与阶段验收评价-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（苏教版）

该高中化学课件聚焦醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物，通过微点判断澄清结构与性质的易错点，再经综合训练融会知识，最后以香兰素课题活动实现迁移应用，构建从基础到综合再到实践的学习支架。 其亮点在于以化学观念为核心，通过判断题强化“结构决定性质”认知，综合训练培养科学思维（如同分异构体分析、反应类型判断），课题活动（香兰素的结构探究、性质实验、制备流程）落实科学探究与实践。学生能建立有机化学逻辑体系，教师可依托资料提升教学效率与学生探究能力。

专题整体教学设计与阶段验收评价 目录 一、主干知识——在微点判断中澄清 二、综合思维——在知识融会中贯通 三、迁移应用——在课题活动中践行 阶段质量检测 2 一、主干知识 在微点判断中澄清 1.判断下列有关醇的结构与性质叙述的正误 (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。( ) (2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应。( ) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃。( ) (4)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。( ) (5)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇。 ( ) × × √ √ √ (6)2⁃丙醇与氧气的混合气体通过红热的铜,可生成CH3CH2CHO。( ) (7)2⁃甲基⁃2⁃丙醇可以发生催化氧化。 ( ) (8)2,2⁃二甲基丙醇可以发生消去反应生成烯烃。 ( ) (9)检验乙醇消去反应的产物时,可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察其是否褪色。 ( ) (10)1⁃丙醇和2⁃丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同。 ( ) × × × × √ 2.判断下列有关酚的结构与性质叙述的正误 (1)可以用NaOH溶液或酒精清洗试管壁上附着的苯酚。( ) (2)苯酚有酸性,能使酸碱指示剂变色。( ) (3) 与 在分子组成上相差一个CH2,故互为同系物。( ) (4)酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与浓溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚。( ) √ × × √ (5)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。 ( ) (6)苯与溴反应需要加铁屑,而苯酚与溴水可直接反应。( ) × √ 3.判断下列有关醛、酮的结构与性质叙述的正误 (1)乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( ) (2)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应,也称为氧化反应。 ( ) (3)丙醛与乙二醛互为同系物。 ( ) (4)乙醛分子中所有原子不可能处于同一平面。 ( ) (5)利用银镜反应可以区分丙酮和丙醛。 ( ) × × × √ √ (6)碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体。 ( ) (7)1 mol 发生银镜反应可以生成2 mol Ag。 ( ) (8)甲醛、乙醛、苯甲醛互为同系物。 ( ) (9)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应,也称为还原反应。 ( ) (10) 或 中有醛基结构,也能发生银镜反应。 ( ) × × × √ √ 4.判断下列有关羧酸、酯的结构与性质叙述的正误 (1)羧酸一定是由烃基与羧基连接而成。( ) (2)根据烃基的不同,羧酸可以分为饱和羧酸和不饱和羧酸。 ( ) (3)任何羧酸的酸性都比碳酸强。 ( ) (4)油酸(C17H33COOH)属于饱和高级脂肪酸。 ( ) (5)甲酸、乙酸、硬脂酸互为同系物。 ( ) × √ × × √ (6)酯类在酸性或碱性条件下的水解反应均能彻底完成。 ( ) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( ) (8)乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O。 ( ) × × × 二、综合思维 在知识融会中贯通 (一)醇的结构与性质 乙醇 的结构 结构式 结构简式 CH3CH2OH 化学 性质 乙醇与钠反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 +2H2O 化学 性质 乙醇与HX反应 CH3CH2OH+HX→CH3CH2X+H2O 乙醇的消去反应 CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O 乙醇的分子间 脱水 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 续表 1.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是 (　　) A.乙二醇和乙醇 B. 和 C.2⁃丙醇和1⁃丙醇 D.2⁃丁醇和2⁃丙醇 [综合训练] √ 解析:A项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物互为同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;D项,两种有机物互为同系物,错误。 2.下列说法错误的是 (　　) A.异丙醇的1H核磁共振谱图中有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1 B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.分子式为C4H10O的醇(不考虑立体异构)中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D.乙二醇可用作汽车防冻液,丙三醇可用于制造化妆品 √ 解析: 异丙醇的结构简式为 ,其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,个数之比为6∶1∶1,A项正确;乙醇与乙二醇都含有羟基,均能被酸性高锰酸钾溶 液氧化而使其褪色,B项正确;分子式为C4H10O的醇的结构简式:①CH3CH2CH2CH2OH、② 、 ③ 、④ ,①②③④均能发生消去反应,只有①③能被催化氧化成醛,C项错误。 3.实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯,下列说法正确的个数是 (　　) ①浓硫酸只作催化剂 ②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸 ③反应温度缓慢上升至170 ℃ ④用排水法或向下排气法收集乙烯 ⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L-1 H2SO4混合液 ⑥温度计应插入反应溶液液面下,以便控制温度 ⑦反应完毕后先熄灭酒精灯,再从水中取出导管 ⑧该反应类型属于取代反应 ⑨若a口出来的气体能使酸性KMnO4溶液褪色,说明有乙烯生成 A.1 B.2 C.3 D.4 √ 解析:①浓硫酸作催化剂、脱水剂,故错误;②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸,故正确;③反应温度应快速上升至170 ℃,因为温度低易发生副反应生成乙醚,故错误;④乙烯难溶于水,可用排水法收集乙烯,乙烯密度与空气相差不大,不能用向下排气法收集乙烯,故错误;⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL浓H2SO4混合液,故错误;⑥需要控制溶液的温度在170 ℃左右,所以温度计应插入反应溶液液面下,故正确;⑦反应完毕后先从水中取出导管,再熄灭酒精灯,故错误; ⑧该反应类型属于消去反应,故错误;⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气,都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成,故错误。 (二)苯酚的结构与性质 苯酚的 结构 结构简式: 或 苯酚的 化学性质 酸性 电离方程式: 苯酚与NaOH反应: 苯酚钠与CO2反应: +NaHCO3 苯酚的 化学性质 酸性 苯酚钠与盐酸反应: 与溴水反应 显色反应 与FeCl3溶液反应显紫色 续表 4.下列各组物质的关系正确的是 (　　) A. 、 :同系物 B. 、 :同分异构体 C. 、 :酚类物质 D. 、 :同类物质 [综合训练] √ 解析:A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。 √ 5.下列有关苯酚的实验事实中,能说明羟基对苯环性质有影响的是 (　　) A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B.苯酚能和NaOH溶液反应生成盐和水 C.苯酚与浓溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚 D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 解析:有机物大多是可以燃烧的,苯酚燃烧产生带浓烟的火焰是因为苯酚的含碳量高不能完全燃烧,A错误;苯酚能和NaOH溶液反应,说明苯酚具有弱酸性,体现了苯环对侧链的影响,B错误;苯酚和浓溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚,体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼,能说明侧链对苯环性质有影响,C正确;苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇,体现了苯酚中苯环的性质,不能说明侧链对苯环性质有影响,D错误。 6.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是 (　　) A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4 B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小 C.操作Ⅱ中得到的苯,可在操作Ⅰ中循环使用 D.操作Ⅲ中要用蒸馏法分离出苯酚 √ 解析:操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,萃取剂也可以选用CCl4,A项正确;苯酚钠属于钠盐,钠盐易溶于水,所以苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小,B项正确;操作Ⅱ中得到的苯,可继续萃取废水中的苯酚,故可以循环使用,C项正确;操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚,D项错误。 (三)醛、酮 醛 结构 分子式:C2H4O,结构简式:CH3CHO,官能团:—CHO 化学 性质 氧化 反应 催化氧化 2RCHO+O2 2RCOOH 银镜反应 RCHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+H2O+2Ag↓+3NH3 与新制Cu(OH)2 RCHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O↓+3H2O 加成 反应 与氢气加成 RCHO+H2 RCH2OH 与HCN加成 RCHO+HCN→ 酮 概念 羰基与两个烃基相连的化合物 常见的酮 丙酮: 、环己酮: 续表 [综合训练] 7.探究乙醛的银镜反应,实验如下(水浴加热装置已略去,水浴温度均相同)。 已知:ⅰ.银氨溶液用2%AgNO3溶液和稀氨水配制; ⅱ.[Ag(NH3)2]++2H2O⇌Ag++2NH3·H2O 序号 ① ② ③ ④ 装置 现象 一直无明显现象 8 min有银镜产生 3 min有银镜产生 d中较长时间无银镜产生,e中有银镜产生 下列说法不正确的是 (　　) A.a与b中现象不同的原因是[Ag(NH3)2]+能氧化乙醛而Ag+不能 B.c中发生的氧化反应为CH3CHO+3OH--2e-==CH3COO-+2H2O C.其他条件不变时,增大pH能增强乙醛的还原性 D.由③和④可知,c与d现象不同的原因是c(Ag+)不同 √ 解析:对比a、b,除了银离子与银氨离子的差别外,两者的pH不同且b中碱性更强,a未发生银镜反应也可能由于碱性不够,因此无法得出银离子不能氧化乙醛的结论,A错误;对比b、c,c中增大pH,银镜产生得更快,说明增大pH增强乙醛的还原性,C正确;对比c、d,其他条件相同而d中NH3更多,导致平衡Ag++2NH3⇌[Ag(NH3)2]+正向移动,Ag+的浓度减小,d无银镜,当e中补加AgNO3溶液时出现了银镜,正好验证c(Ag+)的不同导致了c与d中现象不同的说法,D正确。 8.已知β⁃紫罗兰酮的结构简式为 ,下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C.属于芳香族化合物 D.能发生加成反应、取代反应、水解反应 √ 解析:由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色, B项正确;分子中不含有苯环,不属于芳香族化合物,C项错误;分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基,都不能发生水解反应,D项错误。 9.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是 ( 　) A.香芹酮的分子式为C9H12O B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应 C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种 √ 解析:根据有机物的结构简式可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误;A分子中含有碳碳双键、醛基以及羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,所以A可以发生加成反应、氧化反应、 消去反应,故B错误;香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,说明分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是丁基,要满足分子中有4种不同化 学环境的氢原子,则该取代基应该是—C(CH3)3,且与酚羟基是对位的,如果含有3个取代基,则另外2个取代基是乙基,等效氢原子最少时有5种氢原子,如果含有4个取代基,另外3个取代基是2个甲基和1个乙基,等效氢原子最少时有5种氢原子,如果是4个甲基与1个酚羟基,对称分布可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以可能的结构简式有2种,故D错误。 (四)羧酸 结构 分子式:C2H4O2,结构简式:CH3COOH,官能团:—COOH 化学 性质 酸性 2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O 酯化 反应 化学 性质 缩聚 反应 续表 10.我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是 (　　) A.与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为C8H18O4 B.能发生加成反应,不能发生取代反应 C.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应 D.标准状况下,1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 [综合训练] √ 解析:A项,该物质与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为C8H16O4,错误;B项,该物质不能发生加成反应,可以发生取代反应,错误;C项,该物质在铜的催化下与氧气反应能将其分子中的一个醇羟基氧化成醛基,正确;D项,标准状况下,1 mol该物质与足量Na反应可生成33.6 L H2,错误。 11.某有机物具有下列性质:①能发生银镜反应;②滴入石蕊溶液不变色;③加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的 (　　) A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯 C.乙醛 D.甲酸 √ 解析:能发生银镜反应的有机物,其分子结构中一定含有醛基;滴入石蕊溶液不变色,说明溶液不呈酸性,即不含有羧基;加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失,说明该有机物能与碱溶液发生反应,综合分析应为甲酸乙酯。 12.某有机物的结构简式为 ,它在一定条件下可能发生的反应是(　　) ①加成　②水解　 ③酯化　 ④氧化　 ⑤中和　 ⑥消去　 ⑦还原 A.①③④⑤⑥⑦ B.①③④⑤⑦ C.①③⑤⑥⑦ D.②③④⑤⑥ √ 解析:①分子中含有的醛基、苯环均能发生加成反应,符合;②分子中不含能水解的官能团,不能发生水解反应,不符合;③分子中含有的羧基、羟基均能发生酯化反应,符合;④分子中含有醛基、羟基均能被氧化,另外还能燃烧,也是发生氧化反应,符合;⑤分子中含羧基,能和碱发生中和反应,符合;⑥分子中与羟基相连碳的邻位C上有H,可以发生醇的消去反应,符合;⑦分子中含有的醛基、苯环均能加氢还原,符合。综上所述,①③④⑤⑥⑦均符合题意,A正确。 三、迁移应用 在课题活动中践行 课题活动　具有“食品香料之王”美誉的香兰素 香兰素是目前全球使用最多的食品赋香剂之一,有“食品香料之王”的美誉。广泛应用于食品,饮料,化妆品、日用化学品及医药等行业。本课题以香兰素为载体,研究有机物的结构、性质及制备之间相关知识融通。 探究目标(一)　香兰素的结构 香兰素化学名为4⁃羟基⁃3⁃甲氧基苯甲醛,又名甲基原儿茶醛、香草醛,为一种重要的广谱型高档香料,其结构简式为 。 1.香兰素分子结构中含有哪些官能团? 提示:羟基、醛基、醚键。 2.香兰素分子中sp2杂化的碳原子有几个?最多有几个原子共平面? 提示:7个　17个。 3.与香兰素互为同分异构体,苯环上有3个取代基的邻苯二酚的结构有几种?试写出结构简式(已知羟基连在碳碳双键上不稳定)。 提示:6种　 、 、 、 、 、 。 探究目标(二)　香兰素的性质 香兰素主要通过氧化产物香草酸( )来加速对自由基的清除,香兰素具有的抗氧化作用可显著延长含油食品的保质期并且对其酸败味具有掩盖作用。 1.如何区分香兰素和香草酸?写出反应的化学方程式。 提示: 2.能否用溴水区分香兰素和香草酸?写出溴水与香草酸反应的化学方程式。 提示:不能　 3.乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精,其合成反应的化学方程式如下: 该反应的反应类型是什么?如何区分香兰素和乙酸香兰酯? 提示:取代反应　浓溴水或FeCl3溶液 探究目标(三)　香兰素的制备 香兰素可以直接从天然的植物如香荚兰豆中提取,但此法成本高昂,产量也较低,用可再生资源丁香酚、阿魏酸作为天然原料可以制备香兰素。 1.丁香酚的结构简式为 ,1 mol丁香酚最多消耗摩尔Br2? 提示:2 mol 2.阿魏酸的结构简式为 ,写出阿魏酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式。 提示: +Na2CO3→ +CO2↑+H2O 3.已知:RCH==CHR 2RCHO,写出阿魏酸制备香兰素的另一种副产物的结构简式。 提示:OHCCOOH (2024·重庆一模)已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P),合成路线如图: [素养训练] 已知:① ② (1)A中官能团的名称为_______________。 碳溴键,酚羟基 解析:结合D的结构, 和Br2发生取代反应生成A为 ,A和CH3I发生取代反应生成B( ),B发生已知反应生成C( ),C和Mg、CO2、氢离子酸化生成D,D和乙醇发生酯化反应生成E( ),E和 发生取代反应生成F( ),F一定条件下转化为G,G酸化加热生成H( ),H和 在催化剂条件下生成P,据此解答。 (1)A中含有官能团的名称为碳溴键,酚羟基; (2)C的结构简式为_________________。  (3)D→E的方程式为_______________________________________ _________________________。  +CH3CH2OH H2O+ (4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体 __________________ ____________________________________________________。  ①与FeCl3溶液反应显紫色; ②核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。 或 或 (合理即可) 解析: B为 ,B的同分异构体满足条件①与FeCl3溶液反应显紫色,说明其中含有酚羟基,②核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1,说明其中含有5种环境的H原子;满足条件的 同分异构体为 或 或 (答案合理即可); (5)H+ P+J的反应原理如图。J的名称为______。  丙烯 解析:根据H+ →P+J的反应原理: , J为CH2==CHCH3,名称为丙烯; (6)G→H的过程中分为三步反应。K的结构简式为 _______________________,K→M的反应类型是__________。  消去反应 解析: G→H的过程中分为三步反应,G加成生成K: , 然后发生消去反应生成M: ,再加热生成H: 。 阶段质量检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分) 1.下列有关说法错误的是(　　) A.水果和花卉具有芳香气味是因为它们含有酯类物质 B.用钠可将乙醇与乙酸区别开 C.若皮肤不慎沾上苯酚,应立即用酒精擦洗 D.福尔马林具有防腐功能,可用于食品保鲜 15 14 19 18 17 16 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 解析:A项,水果、花卉中含有酯类物质且酯类物质多有芳香气味。B项,钠的密度比乙醇的密度大但比乙酸的密度小,钠沉入乙醇液面下反应而浮在乙酸液面上反应,且二者与钠反应的剧烈程度不同,现象不同,故可以将二者区别开。C项,苯酚易溶于酒精。D项,甲醛有毒,故不能用福尔马林保鲜食品。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.能鉴别氢硫酸、苯酚溶液、乙酸溶液、苯和己烯五种液体的试剂为 (　　) A.溴水 B.碳酸钠溶液 C.新制氢氧化铜 D.福尔马林 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:加入溴水后,氢硫酸、苯酚溶液、乙酸溶液、苯和己烯五种液体的现象分别为生成黄色沉淀、生成白色沉淀、无现象、溶液分层、溶液褪色,可鉴别,A正确;加入碳酸钠溶液,不能鉴别苯、己烯,因二者都不溶于水,且密度比水小,B错误;加入新制氢氧化铜后,苯、己烯都不溶于水,且密度比水小,不与新制氢氧化铜反应,液体分层,两种有机物均在上层,无法区分,C错误;加入福尔马林,不能鉴别氢硫酸、乙酸溶液,因不反应,溶液不分层,D错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.(2025·湖北卷)桥头烯烃 Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是 (　　) A.Ⅰ的分子式是C7H12 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误;Ⅰ中含碳碳双键,与水加成生成Ⅱ,则Ⅱ较稳定,B正确;连接4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有三个手性碳,如图: ,C错误; Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成 和 两种物质,D错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.下列关于有机物基团之间相互影响的说法不正确的是 (　　) A.甲基使苯环活化,所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 B.乙基使羟基中氢氧键极性减弱,所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈 C.甲基使苯环活化,所以甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.烃基越长推电子效应越大,使羧基中氢氧键极性变小,羧酸的酸性减弱,所以乙酸的酸性大于丙酸 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:甲苯分子中,苯环使甲基活化,所以甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,故C错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.用如图装置制备并收集乙烯,下列说法正确的是 (　　) A.为防止暴沸,烧瓶中应放入几片碎瓷片 B.为控制反应温度,温度计的量程为0~150 ℃ C.为除去杂质SO2,试剂X可选择酸性KMnO4溶液 D.可用排气法或排水法收集乙烯 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:为防止暴沸,烧瓶中应放入几片碎瓷片,故A正确;该反应为乙醇在浓硫酸的催化作用下发生消去反应生成乙烯,温度为170 ℃,故B错误;产生SO2说明浓硫酸表现了氧化性,故还应有CO2生成,同时乙醇易挥发,故乙烯中混有乙醇蒸气、SO2、CO2,酸性KMnO4溶液不能除去CO2,且KMnO4能氧化生成的CH2==CH2气体,因此应选择NaOH溶液,故C错误;乙烯的相对分子质量为28,空气的相对分子质量约为29,乙烯与空气的密度接近,故不可用排空气法收集乙烯,故D错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分,其结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是 (　　) A.属于芳香烃 B.与乙酸互为同系物 C.能发生氧化反应和加成反应 D.苯环上的一氯取代物只有一种 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:该有机化合物含有碳、氢、氧三种元素,不属于烃,属于烃的含氧衍生物,A错误;同系物是指结构相似,在分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物,有机物Q与乙酸结构不相似,不互为同系物,B错误;该有机物可以燃烧,则能发生氧化反应;该有机物含有苯环,在一定条件下能发生加成反应,C正确;苯环上有2种等效氢,则其一氯取代物有2种,D错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7. 有关物质A可发生如图所示转化过程。下列说法不正确的是 (　　) A.A→C的反应类型属于氧化反应 B.A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键 C.B的结构简式为 D.1 mol D可以和3 mol Br2发生反应 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:A和氯化铁溶液发生显色反应,含有酚羟基。能发生银镜反应,含有醛基,然后酸化转化为羧基,D和1 mol氢气发生加成反应生成E,E和1 mol单质溴发生反应生成的F仅有一种结构,根据A和2 mol氢气反应,说明A中含有1个醛基和1个碳碳双键,根据B、E、F的结构特点可知A的结构简式应该是 。A→C是银镜反应,反应类型属于氧化反应,A正确;A的结构简式为 ,A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键,B正确; A中的醛基和碳碳双键与 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 氢气发生加成反应生成B,则B的结构简式应该为 , C错误; D的结构简式为 ,碳碳双键和溴发生加成反应,酚羟基和溴发生取代反应,则1 mol D可以和3 mol Br2发生反应,D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂,其单体为苯酚和甲醛,下列说法错误的是 (　　) A.苯酚和甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂 B.甲醛和苯甲醛互为同系物 C.酚醛树脂的结构简式为 D.酚醛树脂俗称“电木”,是一种混合物,不易燃烧,具有良好的电绝缘性 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:苯甲醛中含苯环,与甲醛结构不相似,不互为同系物,B错误;酚羟基导致苯环上与酚羟基相邻的氢原子较活泼,两个氢原子与甲醛中的氧原子结合生成水,其余部分形成高分子化合物 ,C正确;酚醛树脂为高分子有机物,由于每个分子中聚合度不同,所以是混合物,酚醛树脂不易燃烧,具有良好的电绝缘性,D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9.香料市场对覆盆子酮需求量大,下图是合成覆盆子酮的重要步骤。 下列说法不正确的是(　　) A.化合物Ⅰ中,碳原子的杂化方式为sp2、sp3 B.1 mol化合物Ⅱ与氢气发生加成反应,最多消耗4 mol H2 C.化合物Ⅲ分子中所有碳原子可能共平面 D.化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 15 14 19 18 17 16 解析:1 mol化合物Ⅱ与氢气发生加成反应,最多消耗5 mol H2,故B错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 10.山萘酚结构简式如图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是 (　　) A.结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B.可发生取代反应、水解反应、加成反应 C.可与NaOH反应,能与Na2CO3、NaHCO3反应 D.1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2` 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:山萘酚含有羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团,不含酯基,A错误;山萘酚中不含酯基等能水解的官能团,不能发生水解反应,B错误;含有酚羟基,可以和NaOH、Na2CO3反应,不含羧基,不能和NaHCO3反应,C错误;山萘酚分子中含有3个酚羟基,共有4个邻位H原子可被取代,且含有1个碳碳双键,可与溴发生加成反应,所以1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2,D正确。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 (　　) A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键多种官能团。该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HC;故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确。由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确。该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基, 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确。该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。 15 14 19 18 17 16 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 12.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是 (　　) A.都能发生加成反应 B.都能发生水解反应 C.都能与稀硫酸反应 D.都能与NaOH溶液反应 15 14 19 18 17 16 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 解析:分子式均为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯,其结构简式分别为CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3。以上三种物质都不能发生加成反应,故A错误; HCOOCH2CH3和CH3COOCH3都能发生水解反应,而CH3CH2COOH不能发生水解反应,故B错误;CH3CH2COOH不能跟稀硫酸反应,故C错误;丙酸与NaOH溶液发生中和反应,甲酸乙酯和乙酸甲酯在NaOH溶液中均发生水解反应生成钠盐和醇,故D正确。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13.苯基环丁烯酮( )是一种十分活泼的反应物,我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。 下列说法正确的是(　　) A.X能发生银镜反应 B.X能与NaHCO3反应生成CO2 C.苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面 D.可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由X的结构简式可知,该结构中没有醛基,不能发生银镜反应,故A错误;X中有酚羟基,没有羧基,不能与NaHCO3反应生成CO2,故B错误;苯基环丁烯酮中四元环上有一个饱和碳原子,所以该分子中所有原子不可能共平面,故C错误;由X和Y的结构简式可知,Y中无酚羟基,X中有酚羟基,则可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X,故D正确。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14.CPAE是蜂胶的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.咖啡酸分子中的所有原子不可能共面 B.苯乙醇能发生消去反应,且与 互为同系物 C.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和氧化反应 D.1 mol咖啡酸最多可与3 mol NaHCO3发生反应 14 15 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由结构简式可知,咖啡酸分子中含有苯环、碳碳双键和羧基,通过单键旋转,分子中所有原子可能共面,故A错误;苯乙醇属于芳香醇,邻甲基苯酚属于酚类,两者不是同类物质,不互为同系物,故B错误;苯乙醇分子中含有的醇羟基能发生取代反应和氧化反应,含有苯环能发生加成反应,咖啡酸、CPAE分子中含有碳碳双键能发生加成反应和氧化反应,含有的羧基或酯基能发生取代反应,故C正确;咖啡酸分子中的羧基与碳酸氢钠反应,则1 mol咖啡酸最多可与1 mol碳酸氢钠发生反应,故D错误。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 15.岩藻甾醇作为一种具有多种医药活性的植物甾醇应用前景广阔,但岩藻甾醇天然来源少且提取率较低。下面是以猪去氧胆酸为起始原料合成岩藻甾醇的第一步转化。下列说法错误的是 (　　) A.X分子有5个手性C原子 B.E可以是甲醇 C.Y的分子式为C25H42O4 D.Y可以发生取代和氧化反应 14 15 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:X中手性碳的位置为 ,共10个,X到Y发生 的反应为取代反应,Y的分子式为C25H42O4,据此回答。X分子有10个手性C原子,A错误;根据分析可知,发生酯化反应时,E为甲醇,B正确;根据分析可知,Y的分子式为C25H42O4,C正确;Y含有官能团羟基与酯基,可以发生取代反应,含有羟基,可以发生氧化反应,D正确。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 二、非选择题(本题共4小题,共55分) 16.(12分)乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂,合成原理为 (1)水杨酸的分子式为_________。   14 15 16 19 18 17 解析:由水杨酸的结构简式可知分子式为C7H6O3; C7H6O3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)该合成乙酰水杨酸的反应所属反应类型为___________。   14 15 16 19 18 17 解析:对比水杨酸和乙酰水杨酸的结构简式可知,水杨酸中酚羟基上的氢原子被—COCH3代替得到乙酰水杨酸,所以为取代反应; 取代反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)下列有关水杨酸的说法,不正确的是_____(填字母)。   A.能与溴水发生取代和加成反应 B.能发生酯化反应和水解反应 C.1 mol水杨酸最多能消耗2 mol NaOH D.遇FeCl3溶液显紫色 14 15 16 19 18 17 解析:水杨酸含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,但不能与溴发生加成反应,故A错误;水杨酸含有羧基,可以发生酯化反应,但不能发生水解反应,故B错误;羧基、酚羟基均与氢氧化钠反应,1 mol水杨酸最多能与 2 mol NaOH反应,故C正确;含有酚羟基,遇 FeCl3溶液显紫色,故D正确; AB 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)写出一种符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式 ________________________________________________________。   ①能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③苯环上的一溴取代物只有2种 14 15 16 19 18 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 19 18 17 解析:水杨酸的同分异构体符合①能发生银镜反应,含—CHO;②遇FeCl3溶液显紫色,含酚羟基;③苯环上的一溴取代物只有2种,则苯环上 只有2种H,符合条件的同分异构体的结构简式为 、 、 ; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 19 18 17 (5)乙酰氯(CH3COCl)与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸,写出该 反应化学方程式:____________________________________________ (不需要写条件)。   解析:乙酰氯(CH3COCl)也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸,属于取代反应,反应同时生成HCl,反应方程式为 ; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 19 18 17 (6)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为 _________________________________________________。   解析:乙酰水杨酸中羧基与KOH发生中和反应,酯基水解得到酚羟基与乙酸,酚羟基、乙酸与氢氧化钾发生反应,则乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 17.(13分)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下: 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 已知:①同一碳原子上连两个羟基时不稳定,易发生反应: RCH(OH)2→RCHO+H2O。 ②R1CHO+R2CH2COOH R1CH==CHR2+CO2↑+H2O。 ③ 。 请回答下列问题: (1)G中含氧官能团的名称为________________。 (2)C→D的反应类型是__________。  14 15 16 17 19 18 (酚)羟基、酯基 取代反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)E的结构简式为_______________。  14 15 16 17 19 18 (4)F→G的化学方程式为 _________________________________________________。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 19 18 解析:由有机物的转化关系可知, 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后,酸化得到B ; 与溴发生取代反应生成 , 与甲醇钠发生取代反应生成 , 与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成E ; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 19 18 发生信息③反应生成F ;在浓硫酸作用下, 与 共热发生酯化反应生成 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 19 18 (5)H是D的同分异构体,同时满足下列条件的H有___种(不包括立体异构)。  ①遇氯化铁溶液发生显色反应; ②能发生水解反应; ③苯环上只有两个取代基。 9 解析:D的同分异构体H苯环上只有两个取代基,遇氯化铁溶液发生显色反应,能发生水解反应,说明H分子的取代基可能为—OH和 —CH2OOCH,或—OH和—OOCCH3,或—OH和—COOCH3,两个取代基在苯环上都有邻、间、对三种位置关系,则符合条件的H共有3×3=9种。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 18.(14分)实验室以液态环己醇( )为原料制取己二酸[HOOC(CH2)4COOH]晶体的实验流程如图: 反应原理: 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 已知每100 g水中己二酸的溶解度如表: 环己醇被高锰酸钾氧化时的实验装置如图,请回答: (1)仪器C的名称是______________。  14 15 16 17 18 19 温度/℃ 15 25 50 70 100 溶解度/g 1.44 2.3 8.48 34.1 160 (球形)冷凝管 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 解析:环己醇在碱性条件下被高锰酸钾氧化为NaOOC(CH2)4COONa,过滤除去二氧化锰等固体,滤液蒸发、浓缩,加入盐酸把NaOOC(CH2)4COONa 转化为己二酸。己二酸的溶解度随温度升高而增大,应用重结晶法提纯己二酸。(1)根据装置图,仪器C的名称是(球形)冷凝管; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)加盐酸的目的是__________________________。  14 15 16 17 18 19 解析:环己醇在碱性条件下被高锰酸钾氧化为NaOOC(CH2)4COONa,加盐酸把NaOOC(CH2)4COONa转化为己二酸; 把己二酸盐转化为己二酸 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)用重结晶法提纯己二酸,提纯过程中需要用活性炭脱色,请从下列选项中选出合理的操作并排序:___→h→___→___→___→i。  a.用冷水洗涤晶体　b.把粗产品配成热的浓溶液　c.用乙醇洗涤晶体　d.冷却至室温,过滤　e.把粗产品溶于水　f.蒸发至有大量晶体析出,过滤　g.趁热过滤　h.加入活性炭脱色　i.干燥 14 15 16 17 18 19 解析:己二酸的溶解度随温度升高而增大,用重结晶法提纯己二酸:把粗产品配成热的浓溶液→加入活性炭脱色→趁热过滤→冷却至室温,过滤→用冷水洗涤晶体→干燥。提纯的正确步骤为b →h→g→d→a→i; b g d a 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)己二酸纯度测定:将0.500 0 g己二酸样品配制成100 mL溶液,每次取25.00 mL试样溶液于锥形瓶中,滴入几滴酚酞溶液,用0.100 0 mol·L-1 NaOH溶液滴定至终点,平均消耗NaOH溶液16.00 mL(己二酸被完全中和)。 ①下列说法正确的是____。  A.用100 mL容量瓶配制成溶液后,最好用25 mL规格的量筒量取待测液于锥形瓶中 B.润洗滴定管时,待液体润湿全部滴定管内壁后,应将液体从滴定管上口倒入预置的烧杯中 14 15 16 17 18 19 CD 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 C.接近滴定终点时,应控制活塞,改为滴加半滴标准溶液,直至溶液变为粉红色,且半分钟内不变色 D.若滴定前滴定管尖嘴部分气泡未赶走,滴定后气泡消失,则测定结果偏高 ②己二酸的纯度为______%(保留4位有效数字)。  14 15 16 17 18 19 93.44 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:①用100 mL容量瓶配制成溶液后,为准确量取待测液,最好用酸式滴定管量取待测液于锥形瓶中,故A错误;润洗滴定管时,待液体润湿全部滴定管内壁后,然后轻轻转动控制活塞,将液体从滴定管下部放入预置的烧杯中,故B错误;接近滴定终点时,应控制活塞,改为滴加半滴标准溶液,直至溶液变为粉红色,且半分钟内不变色,故C正确;若滴定前滴定管尖嘴部分气泡未赶走,滴定后气泡消失,消耗标准液体积偏大,则测定结果偏高,故D正确; ②25.00 mL试样溶液含己二酸的物质的量为=0.000 8 mol,己二酸的纯度为×100%=93.44%。 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 19.(16分)为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出以下不同的合成途径: 已知: 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (1)常温下,下列物质能与A发生反应的有____(填字母)。   a.苯 b.Br2的CCl4溶液 c.乙酸乙酯 d.酸性KMnO4溶液 14 15 16 17 18 19 解析:A分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,但不能与苯或乙酸乙酯反应。 bd 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)M中官能团的名称是______,C→B的反应类型为____________ _____________。   14 15 16 17 18 19 解析:M中的官能团为羟基。C的结构简式为 ,对比B的结构简式可知该反应为还原反应或加成反应。 羟基 还原反应 (或加成反应) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间物质 和_______________________(填结构简式)生成。   14 15 16 17 18 19 解析: 与H2反应时可能只有碳碳双键或 —CHO与H2加成,也可能二者全部加成,则其产物可能有3种: 、 、 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_______________________ __________(任写一种)。   14 15 16 17 18 19 解析:C中含有—CHO,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验。 银氨溶液(或新制氢氧化 铜悬浊液) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)C的一种同分异构体E具有如下特点: a.分子中含—OCH2CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式: ____________________________。 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 解析:由题中所述条件可得,E为 ,E在一定条件下发生加聚反应生成 。 $