专题1 有机化学的发展及研究思路 本专题复习提升（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

本专题复习提升 易混易错练 　　　　　　　　　　　　　　　　 易错点1　有机物分离、提纯方法的选择 1.下列有关有机混合物分离方法和原理分析都正确的是　(　　) 选项 实验目的 实验操作 实验原理 A 用普通酒精制无水酒精 加入硫酸铜,蒸馏 硫酸铜吸收水 B 除去乙醇中少量的乙酸 加入钠,分液 乙酸与钠反应 C 除去乙酸乙酯中少量的乙酸 用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液 乙酸与碳酸钠反应生成易溶于水的钠盐,乙酸乙酯不能与碳酸钠反应且在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小 D 除去硝基苯中少量的硝酸 加入CCl4,萃取 CCl4溶解硝基苯 易错点2　忽视对称性在判断氢原子类型时出现错误 2.(2024宁夏石嘴山月考)下列物质的核磁共振氢谱中,信号峰有4组的是(　　) A. B. C. D. 3.在核磁共振氢谱中出现两组峰,且吸收峰面积之比为3∶1的化合物是(　　) A.　　　　　　　 B. C.　　　　　　　　D. 易错点3　波谱分析方法在确定有机化合物分子式、结构式中的应用 4.(经典题)某有机物的质谱图如下所示,该有机物的结构简式可能是(　　) A.　　　　B. C.　　　　D.CH3CH2OCH3 5.(2023河北保定联考)某有机物X的红外光谱图如下所示。有机物X的结构简式可能为(　　) A.HCOOH　　　　B.HCHO C.CH3COCH3　　　　D.HCOOCH3 思想方法练 利用现代分析技术确定有机物的结构 方法概述 有机物分子结构确定的化学方法:以官能团的特征反应为基础,鉴定官能团,进一步确定有机物分子的结构。但当化合物结构比较复杂时,该法就比较费时,此时可以利用物理方法(波谱法)来确定有机物的结构:①质谱——可快速、精确测定有机物的相对分子质量;②红外光谱——可获得有机物分子中含有的化学键或官能团的信息;③核磁共振氢谱——可获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息。 1.下列化合物的1H-NMR谱图中吸收峰的数目错误的是(　　) A.(2组) B.(5组) C.(3组) D.(4组) 2.(2023河北邯郸一中阶段练习)某有机物的核磁共振氢谱图如下所示,该有机物可能是(　　) A.　　　　　B. C.　　　　　D.HOOCCH2CH3 3.(原创题)有关现代分析技术的说法错误的是(　　) A.1H-NMR表示有机物中氢原子的核磁共振谱图,则还可能有12C-NMR B.HCOOC2H5和CH3COOCH3互为同分异构体,则二者的质谱图是完全相同的 C.同一物质的代表不同核磁性特征的峰在核磁共振谱图中的化学位移是不同的 D.红外光谱是利用有机物分子中不同基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同,测试并记录有机物对一定波长范围的红外光吸收情况 4.某有机物的分子式为C3H6O2,其核磁共振氢谱图如下所示,则该有机物的结构简式为(　　) A.　　　　　　　 B.HCOOC2H5 C.CH3COOCH3　　　　　　　 D. 5.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机物的结构可能为(　　) A.CH3COOCH2CH3　　　　B. C.HCOOCH2CH3　　　　D.(CH3)2CHCOOH 6.某有机化合物只含C、H、O三种元素,取4.6 g该有机化合物完全燃烧,测得只生成0.2 mol CO2和5.4 g H2O,其质谱图和核磁共振氢谱图如下所示,该有机化合物是(　　) 质谱图 核磁共振氢谱图 A.CH3CHO　　　　B.CH3CH2OH C.CH3OCH3　　　　D.CH3OCH2CH3 7.质谱图表明某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到和CO的存在,核磁共振氢谱表明峰面积之比为1∶1∶1∶3。下列说法正确的是(　　) A.分子中共有5种不同化学环境的氢原子 B.该物质的分子式为C4H8O C.该有机物的结构简式为CH3CHCHCHO D.该有机物不能发生氧化反应 8.(2024安徽宿州泗县一中开学考)青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机化合物,它可用单官能团有机溶剂A从中药中提取。借助李比希法确定有机溶剂A的实验式(最简式)。利用如图所示的装置测定有机化合物A的组成,取4.4 g A与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加3.6 g,碱石棉的质量增加8.8 g。 (1)装置图中氧化铜的作用是　　　　　　　　　　　。  (2)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下: ①根据图1,A的相对分子质量为　　　　。  图1 ②根据图2,推测A可能所属有机化合物的类别为　　　　,分子式为　　　　。  图2 ③用核磁共振仪测定该化合物,该化合物的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3∶3∶2,结合以上测定结果,推测A的结构简式可能为　　　　。(写出一种即可)  答案与分层梯度式解析 本专题复习提升 易混易错练 1.C　无水硫酸铜可检验水是否存在,不用于除去水,应加CaO再蒸馏,A项错误;乙醇、乙酸均与Na反应,B项错误;加入CCl4,硝基苯中引入CCl4新杂质(加水分液即可),D项错误。 易错分析　本题易错选A,要注意无水硫酸铜一般用于检验水,而不用于除去水。 2.C　根据苯环的结构可知,中有2种化学环境不同的氢原子,则核磁共振氢谱中信号峰有2组,故A错误;中有5种化学环境不同的氢原子,则核磁共振氢谱中信号峰有5组,故B错误;中有4种化学环境不同的氢原子,则核磁共振氢谱中信号峰有4组,故C正确;中有3种化学环境不同的氢原子,则核磁共振氢谱中信号峰有3组,故D错误。 3.A　A项,中含2种H,且原子个数之比为3∶1;B项, 中含3种H;C项,中含3种H;D项,中含2种H,且原子个数之比为3∶2。 易错分析　注意C、D项中六元环的区别,根据成键情况分析碳原子上是否有氢原子存在。 4.A　由质谱图可知,该有机物的相对分子质量为78,A项符合题意。 易错分析　质谱图中质荷比的最大值表示相对分子质量。 5.D　从红外光谱图可以看出分子中有两种不对称的C—H键,同时还存在键,而HCOOH分子中只有一种C—H键,不满足题意,故A错误;HCHO分子中有两个对称的C—H键,不满足题意,故B错误;CH3COCH3分子中只有一种C—H键,故C错误;HCOOCH3分子中有不对称的C—H键,有键,符合题意,故D正确。 思想方法练 1.A　中有3种处于不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中应该有3组峰,A错误;中有5种处于不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中应该有5组峰,B正确;中有3种处于不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中应该有3组峰,C正确;中有4种处于不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中应该有4组峰,D正确。 方法点津　有机物中有几种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱就应该有几组峰。 2.D　由核磁共振氢谱图可知,该有机物分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶2∶3。中有4种处于不同化学环境的氢原子,故A不符合题意;中有1种氢原子,故B不符合题意;中有5种处于不同化学环境的氢原子,故C不符合题意;HOOCCH2CH3中有3种处于不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶2∶3,故D符合题意。 3.B　1H-NMR表示有机物中氢原子的核磁共振谱图,则有机物分子中的碳原子所处的化学环境(其附近的基团)不同,也可能表现出不同的核磁性,则还可能有12C-NMR,故A正确;HCOOC2H5和CH3COOCH3互为同分异构体,则二者在质谱图中的最大质荷比是相同的,但因二者结构不同,则形成的碎片峰的种类和相对强度不同,即质谱图不完全相同,故B错误;同一物质的代表不同核磁性特征的峰在核磁共振谱图中的横坐标的位置(化学位移)是不同的,科研上正是利用化学位移和吸收强度的不同,来研究分子的结构,故C正确;红外光谱是利用不同基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同,来确定特征化学键或官能团的存在,故D正确。 4.A　由题图可知,该有机物中有四种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶1∶1∶3。A项有机物中有四种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶1∶1∶3,正确;B项有机物中有三种不同化学环境的氢原子,错误;C项有机物中有两种不同化学环境的氢原子,错误;D项有机物中有三种不同化学环境的氢原子,错误。 方法点津　已知有机物的分子式通过各种分析技术、方法确定有机物的结构简式的一般流程: 5.A　由红外光谱图可知,该有机物中含有CO、C—O—C和不对称—CH3,B、C、D均不符合,A符合。 6.B　4.6 g该有机物完全燃烧,生成0.2 mol CO2和5.4 g H2O,n(H2O)==0.3 mol,n(H)=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1 g·mol-1=0.6 g,则m(C)+m(H)=(0.2×12) g+0.6 g=3 g,所以该有机物中m(O)=4.6 g-3 g=1.6 g,故n(O)==0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,即该有机物的实验式为C2H6O,由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46,则该有机物的分子式为C2H6O;核磁共振氢谱图显示该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶2∶3,则该有机物的结构简式为CH3CH2OH,故选B。 7.C　核磁共振氢谱有4组峰,说明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,A项错误;相对分子质量为70,红外光谱表征到和的存在,可确定该物质的分子式为C4H6O,B项错误;分子式为C4H6O,含有和,且核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶1∶3的有机物只有,C项正确;该有机物含碳碳双键和醛基,可以发生氧化反应,D项错误。 8.答案　(1)使碳元素完全转化为CO2　(2)①88　②酯　C4H8O2　③CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3(写出一种即可) 解析　(1)装置图中氧化铜能使可能存在的不完全燃烧生成的CO完全转化为CO2,即氧化铜的作用是使碳元素完全转化为CO2。 (2)①根据题图1可知,最大质荷比为88,则A的相对分子质量为88。②A的相对分子质量为88,则4.4 g A的物质的量为0.05 mol,高氯酸镁的质量增加3.6 g,即生成水的物质的量为0.2 mol,碱石棉的质量增加8.8 g,即生成CO2的物质的量为0.2 mol,m(C)+m(H)=(0.2×12) g+(0.2×2) g=2.8 g,小于4.4 g,则说明分子中还含有O元素,根据相对分子质量为88得到分子式为C4H8O2;由题图2可知,A中含有键、C—O—C和不对称—CH3,推测单官能团有机溶剂A可能所属有机化合物的类别为酯;③可能属于酯类的A中含有不对称的—CH3,分子式为C4H8O2,核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为3∶3∶2,则A的结构简式可能为CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3。 2 学科网（北京）股份有限公司 $