内容正文:
专题整体教学设计与阶段验收评价
目录
一、主干知识——在微点判断中澄清
二、综合思维——在知识融会中贯通
三、迁移应用——在课题活动中践行
阶段质量检测
2
一、主干知识
在微点判断中澄清
1.判断下列有关有机化学的发展与应用叙述的正误
(1)材料科学是一门新兴的学科,主要研究无机材料在高科技领域的应用,与有机化学无关。( )
(2)有机化学为研究和改善环境质量作出重大贡献,环境科学离不开有机化学。( )
(3)造纸术、印刷术和火药都是中国古代的重大发明,都和有机化学有关。 ( )
×
√
×
(4)HCN、CaC2和NH4SCN都含有碳元素,它们都属于有机物。 ( )
(5)有机物都是共价化合物。 ( )
(6)有机物在一定条件下都能够相互转化。 ( )
(7)有机物与无机物在性质上的差别不是绝对的。 ( )
×
×
×
√
2.判断下列有关有机物的分离与提纯叙述的正误
(1)重结晶法是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。( )
(2)四氯化碳不溶于水,所以水与四氯化碳可用分液漏斗进行分离。 ( )
(3)碘在水中的溶解度很小,但易溶于有机溶剂,所以可用酒精萃取碘水中的碘单质。 ( )
(4)能用分液的方法分离矿物油和水的混合物。 ( )
√
√
×
√
(5)分液时,需先将上口的玻璃塞打开,再打开活塞。 ( )
(6)在蒸馏实验中,发现忘记加沸石,应立即停止实验,马上加入。 ( )
(7)日常生活中泡茶、煎中药是利用蒸馏的原理。 ( )
(8)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇。 ( )
(9)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计可以插入液面以下。 ( )
(10)分离和提纯只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。 ( )
√
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×
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3.判断下列有关有机物的研究方法叙述的正误
(1)某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1,则该有机物的最简式为CH2。( )
(2)某有机物在氧气中完全燃烧生成了CO2和H2O,可推断该有机物一定含C、H、O三种元素。 ( )
(3)不同的有机物,其实验式、分子式一定不同。 ( )
(4)1H核磁共振谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。 ( )
×
×
×
×
(5)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团。 ( )
(6)CH4和Cl2在光照条件下发生的是离子型反应。 ( )
(7)同位素示踪法研究化学反应,利用的是同位素的化学性质不同。 ( )
(8)含18O的乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,18O可以存在于生成的水中。 ( )
√
×
×
√
(9)1H核磁共振谱中有几个吸收峰就有几个氢原子。 ( )
(10) 的1H核磁共振谱图中有4个吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶1。 ( )
(11)CH3COOCH3在1H核磁共振谱图中只有一个吸收峰。 ( )
×
√
×
二、综合思维
在知识融会中贯通
(一)有机化学的发展与应用
有机化学的
发展历史 萌芽时期 煤做燃料、石油、天然气的开采
经典时期 贝采利乌斯提出有机化学概念
1828年,维勒合成尿素
现代时期 1965年,我国第一次人工合成结晶牛胰岛素
有机化学的应用 环境科学 乙醇汽油的开发与应用
材料科学 高强度的碳纤维
生命科学 维持生命活动
医药和农业 合成药物
续表
1.下列物资中,主要成分不属于有机物的是 ( )
[综合训练]
A.医用酒精 B.塑料护目镜 C.84消毒液 D.医用橡胶手套
√
解析:医用酒精的主要成分为CH3CH2OH,属于有机物,A项不符合题意;塑料护目镜和医用橡胶手套中均含有有机合成材料,属于有机物,
B、D项不符合题意;84消毒液的主要成分为NaClO和NaCl,属于无机物,C项符合题意。
2.书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)。做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是 ( )
A.多糖、石墨、蛋白质、无机盐
B.塑料、石墨、糖类、无机盐
C.蛋白质、石墨、糖类、无机盐
D.蛋白质、煤炭、糖类、有机玻璃
√
解析:做笔用的狼毫主要成分为蛋白质,研墨用的墨条为石墨,宣纸主要成分为纤维素,属于糖类,砚石主要成分为大理石等无机盐。
3.下列说法正确的是 ( )
A.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.纤维素、合成纤维、光导纤维都是有机高分子化合物
C.塑料、合成橡胶、黏合剂、涂料都属于天然有机高分子材料
D.聚氯乙烯是以氯乙烯为原料,在催化剂条件下,发生加聚反应的产物
√
解析:A项,乙烯、氯乙烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙烯不含有碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液反应,错误;B项,光导纤维的主要成分为二氧化硅,为无机物,错误;C项,塑料、合成橡胶、黏合剂、涂料都属于合成有机高分子材料,错误。
4.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行) ( )
√
解析:根据“原子经济性”的概念及要求,只有C项中反应物完全转化为产物。
(二)
科学家怎样研究有机物
5.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
[综合训练]
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 -25 -47 6
√
下列说法不正确的是 ( )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析:甲苯生成二甲苯和苯,可分别理解成甲苯中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取代,A项正确;同系物中,碳原子数越多,沸点越高,所以甲苯的沸点应低于对二甲苯,即低于138 ℃,B项错误;苯的沸点最低,且与二甲苯的沸点相差较大,可最先分离出来,C项正确;三种二甲苯之间沸点相近,但熔点差异大,将温度控制在一定条件下,可使对二甲苯结晶析出,D项正确。
6.下列有机物的1H核磁共振谱有6组峰的是 ( )
A. B.
C. D.
√
解析:该分子结构不对称,含6种不同化学环境的H,1H核磁共振谱中有6组峰,峰面积比为1∶1∶1∶1∶1∶3,A正确;该分子中含4种不同化学环境的H,1H核磁共振谱中有4组峰,峰面积比为1∶1∶1∶3,B错误;该分子中含4种不同化学环境的H,1H核磁共振谱中有4组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3,C错误;苯中的六个氢原子是完全相同的,1H核磁共振谱中有1组峰,D错误。
7.下列各组物质,最适宜使用红外光谱法进行区分的是 ( )
A.2⁃甲基戊烷( )、3⁃甲基戊烷( )
B.1⁃丙醇(CH3CH2CH2OH),1⁃丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)
C.苯( )、甲苯( )
D.1⁃丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)、1⁃溴丁烷 (CH3CH2CH2CH2Br)
√
解析:红外光谱法可以测定有机化合物分子中所含的化学键或官能团,若两种有机化合物中的化学键或官能团不同,则可以用红外光谱法进行区分。2⁃甲基戊烷、3⁃甲基戊烷中都没有官能团,化学键相同(C—C键和
C—H键),不宜用红外光谱法进行区分,故A错误;1⁃丙醇、1⁃丁醇的官能团都是—OH,化学键相同(C—C键、C—H键、C—O键和O—H键),不宜用红外光谱法进行区分,故B错误;苯、甲苯中都没有官能团,化学键相似,不宜用红外光谱法进行区分,故C错误;1⁃丁醇的官能团是—OH,1⁃溴丁烷的官能团是碳溴键,最适宜用红外光谱法进行区分,故D正确。
8.同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用。下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是 ( )
A.CH3COOCH2CH3+HOD→CH3COOD+CH3CH2OH
B.CH3COOCH2CH3+HOD→CH3COOH+CH3CH2OD
C.CH3CO18OCH2CH3+H2O→CH3CO18OH+CH3CH2OH
D.CH3C18OOCH2CH3+H2O→CH3C18OOH+CH3CH2OH
√
解析:C项,反应中乙酸中的羟基来源于水,所以乙酸的结构简式应为CH3COOH,18O在乙醇分子中,错误。
三、迁移应用
在课题活动中践行
课题活动 以乙醇为载体研究有机物的分离、提纯以及有机物的结构测定
有机物家族是一个庞大的家族,目前发现和合成的有机物高达一亿多种,不同的有机物结构不同,它们的性质也各不相同,如何将有机物分离、提纯,以及如何测定复杂有机化合物的结构,科学家们经过不断的探索,研究出了各种各样的解决方法。本课题以乙醇为例,体验科学家研究有机物的方法,从而感受科学的魅力。
探究目标(一) 有机物的分离和提纯
乙醇是一种良好的溶剂,可用乙醇提取其他物质,以下为乙醇提取咖啡因的一种方法:
咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇,熔点234.5 ℃,100 ℃以上开始升华),有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-6,易溶于水及乙醇)约3%~10%,还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管,冷凝后滴入滤纸套筒1中,与茶叶末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对茶叶末的连续萃取。
1.实验时需将待测样品研细,放入滤纸包中,研细的目的是什么?
提示:增加固液接触面积,使提取更充分。
2.圆底烧瓶中加入乙醇为溶剂,提取过程不可选用明火直接加热,原因是什么?
提示:乙醇易挥发,易燃,尽量避免明火直接加热,防止发生危险。
3.采用索氏提取器的优点是什么?对社会发展的意义?
提示:使用溶剂量少,可连续萃取,萃取效率高。减少试剂的使用,对可持续发展有利。
探究目标(二) 有机物组成和结构的测定
1.实验式的确定
用燃烧法测定某有机物的实验式,常用装置如下:
(1)使生成的O2按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的连接顺序如何?其中装置C的作用和E中CuO的作用分别是什么?
提示:g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a);干燥O2;使有机物充分氧化产物只生成CO2和H2O。
(2)若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A中质量增加1.32 g,B中质量增加0.81 g。请计算确定该有机物的实验式。
提示:n(C)= mol=0.03 mol,n(H)=×2 mol=0.09 mol,
n(O)==0.015 mol,则N(C)∶N(H)∶N(O)=
0.03∶0.09∶0.015=2∶6∶1,故实验式为C2H6O。
2.分子式的确定
已知该有机物的质谱图如图所示。
则该有机物的相对分子质量为多少?
通过计算确定分子式。
提示:根据质谱图可知质荷比最大值为46,故相对分子质量为46,根据实验式C2H6O可确定分子式为C2H6O。
3.结构式的确定
已知该有机物的红外光谱图和1H核磁共振谱图如图1和图2。
通过图1、图2,请分析确定该有机物的结构式。
提示:根据图1可知该有机物中含C—H、O—H、C—O,根据图2可知,有机物中含3种氢原子,综合分析可确定有机物的结构式为
。
探究目标(三) 有机化学的反应机理
1.乙醇经常用于同位素示踪法研究化学反应的机理,用C2OH与CH3COOH反应制备乙酸乙酯,反应体系中18O存在于何种物质中?
提示:存在于乙醇和乙酸乙酯中。
2.乙烯在酸催化下水合制乙醇的反应机理及能量与反应历程的关系如图所示。
(1)该反应属于自由基反应还是离子型反应?
提示:离子型反应。
(2)第②步反应的中间体和第①步反应的中间体,哪个更稳定?
提示:第②步反应的中间体较稳定。
有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等香精,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
[素养训练]
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化
(1)蒸馏装置如图所示,仪器a的名称是__________,图中虚线框内应选用右侧的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。
蒸馏烧瓶
仪器y
步骤二:确定M的实验式和分子式
(2)利用李比希法测得4.4 g有机物M完全燃烧后产生CO2 8.8 g和H2O 3.6 g。
①M的实验式为________。
C2H4O
解析:由题目可知,8.8 g CO2含碳元素的质量是2.4 g,3.6 g H2O中含氢元素的质量是0.4 g,根据反应中元素守恒,4.4 g有机物M含碳元素的质量是2.4 g,含氢元素的质量是0.4 g,含氧元素的质量是1.6 g,则有机物M分子中C、H、O原子个数比为∶∶=2∶4∶1,则有机物M的实验式是C2H4O。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为____,分子式为_________。
88
C4H8O2
解析:已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为2×44=88,即(C2H4O)n的相对分子质量是88,则n=2,则有机物M的分子式是C4H8O2。
步骤三:确定M的结构简式
(3)M的1H核磁共振谱如图1所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;M的红外光谱如图2所示。
M中官能团的名称为____________,M的结构简式为__________ (填键线式)。
羟基、羰基
解析:由图2的红外光谱判断有机物M中含有的官能团是羟基和羰基;由峰面积之比是1∶3∶1∶3可知,M中含有两个甲基,则M的结构简式是CH3CH(OH)COCH3,则其键线式是 。
阶段质量检测
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一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分)
1.从19世纪20年代开始,人们用从非生物体内取得的物质合成了许多有机物,下列属于最早合成的有机物是( )
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解析:1828年德国化学家维勒,将一种无机物NH4CNO的水溶液加热得到了尿素,结构简式为NH2CONH2,开创了有机化学人工合成的新纪元。
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2.屠呦呦等人使用乙醚从中药中提取并分离得到青蒿素(相对分子质量为282,分子式为C15H22O5),并测定了青蒿素的分子结构。下列说法正确的是 ( )
A.青蒿素是一种高分子化合物
B.“使用乙醚从中药中提取青蒿素”利用了萃取原理
C.利用元素分析和红外光谱法能确定青蒿素的分子式
D.仅利用1H核磁共振谱能确定青蒿素的相对分子质量
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解析:青蒿素的分子式为C15H22O5,不是高分子化合物,A项错误;乙醚提取青蒿素利用了萃取原理,B项正确;元素分析只能确定元素种类,而红外光谱只能确定分子中官能团,两种方法无法确定分子式,C项错误;1H核磁共振谱可确定分子中氢的种类,但无法确定相对分子质量,相对分子质量需要借助质谱仪进行测定,D项错误。
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3.“有机”一词译自“Organic”,词源解释为“属于、关于或者源自生物的”。下列关于有机化学的说法错误的是 ( )
A.3D打印技术用于有机合成,可以促进工艺的精准化和简易化
B.1828年,维勒用氰酸铵合成了尿素,实现了实验室中无机物到有机物的转化
C.宣德青花瓷所用青料“苏麻离青”属于低锰高铁类钴料,是纯天然有机材料
D.我国非遗中以板蓝根、蓝靛等为染料的扎染工艺是经验性利用有机化合物的典范
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解析:3D打印技术用于有机合成,可以促进工艺的精准化和简易化,A项正确;1828年,维勒用氰酸铵合成了尿素,实现了实验室中无机物到有机物的转化,B项正确;低锰高铁类钴料属于无机材料,C项错误;板蓝根、蓝靛均为植物,是传统的染料,我国非遗中以板蓝根、蓝靛等为染料的扎染工艺是经验性利用有机化合物的典范,D项正确。
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4.要确定某有机物的分子式,通常需要下列哪些分析方法 ( )
①元素分析法 ②质谱法 ③核磁共振氢谱法 ④红外光谱法
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
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解析:①元素分析法可用于确定有机物中的元素组成,②质谱法可以确定有机物的相对分子质量,③核磁共振氢谱法和④红外光谱法用于确定有机物的结构以及特殊的化学键结构,因此用于确定有机物分子式的是①②。
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5.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法,正确的是 ( )
A.在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面下
B.用96%的工业酒精制取无水乙醇,可采用直接蒸馏的方法
C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水
D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷却到常温才过滤
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解析:蒸馏时,测定馏分的温度,则温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,故A错误;加生石灰,与水反应,且增大与乙醇的沸点差异,再蒸馏可制取无水乙醇,直接蒸馏易形成共沸混合物,故B错误;水在加热过程中会蒸发,苯甲酸能溶于水,减少过滤时苯甲酸的损失,防止过饱和提前析出结晶,加热溶解后还要加少量蒸馏水,故C正确;苯甲酸的溶解度不大,温度高时溶解度大,所以待粗苯甲酸完全溶解后要先趁热过滤,减少苯甲酸的损耗,故D错误。
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6.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是 ( )
A.用蒸馏的方法除去硝基苯中的苯
B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇
C.用 Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
D.用1H核磁共振谱鉴别CH3COOCH2CH3与CH3CH2CH2COOH
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解析:硝基苯和苯蒸馏法可分离,故A正确;乙酸乙酯和乙醇互溶,不能用分液法分离,应选蒸馏法,B项错误;乙酸与碳酸钠反应生成气体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,现象不同可鉴别,C项正确;
CH3COOCH2CH3含3种H,CH3CH2CH2COOH中含4种H,可以用1H核磁共振谱来鉴别,D项正确。
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7.某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是 ( )
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
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解析:由有机物样品的质谱图可知,质荷比最大值为16,则该有机物的相对分子质量为16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相对分子质量分别为32、16、44、28,则该有机物可能为甲烷。
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8.某有机物X对氢气的相对密度为30,分子中含碳40%,含氢6.7%,其余为氧,X可与碳酸氢钠溶液反应。下列关于X的说法不正确的是 ( )
A.X的相对分子质量为60
B.X的分子式为C2H4O2
C.X的官能团为羧基
D.X的结构简式为HCOOCH3
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解析:某有机物X对氢气的相对密度为30,所以该有机物的相对分子质量为60,分子中含碳40%,含氢6.7%,其余为氧,C原子的个数为=2,H原子的个数为≈4,O原子的个数为≈2,所以X的分子式为C2H4O2,X可与碳酸氢钠溶液反应,可知X含有羧基,结构简式是CH3COOH。
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9.下列化合物中,1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是 ( )
A. B.
C. D.
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解析:1H核磁共振谱只出现两组峰,说明只有两种环境的氢原子,峰面积之比为3∶1,说明两种环境氢原子的个数比为3∶1。A中含有3种环境的氢原子(甲基上一种、苯环上两种),错误;B中含有2种环境的氢原子(甲基上的氢以及双键碳上的氢),两种环境的氢原子个数比为6∶2=3∶1,正确;C中含有3种环境的氢原子(两个甲基上的氢和一个亚甲基上的氢),错误;D中含有2种环境的氢原子(甲基和亚甲基上的氢),个数比为6∶4=3∶2,错误。
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10.某有机物A的分子式为C4H10O,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为 ( )
A.CH3CH2OCH2CH3 B.CH3OCH2CH2CH3
C.CH3CH2CH2OCH3 D.(CH3)2CHOCH3
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解析:红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
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11.离子液体是在室温和接近室温时呈液态的盐类物质,一般由有机阳离子和无机阴离子组成。某离子液体中的阳离子EMIM+结构如图所示。下列有关EMIM+的说法错误的是 ( )
A.存在4种不同环境的氢原子
B.某些无机盐在离子液体中具有良好的溶解性
C.离子液体中存在离子键
D.与Cl-形成的离子液体可导电
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√
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解析:由阳离子的结构示意图可知,离子中存在6种不同环境的氢原子,故A错误;离子液体中含有有机阳离子和无机阴离子,有利于增大某些无机盐在离子液体中的溶解性,故B正确;离子液体中含有有机阳离子和无机阴离子,阴、阳离子间能形成离子键,故C正确;EMIM+与氯离子形成的离子液体中存在自由移动的阳离子和氯离子,能导电,故D正确。
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√
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12.咖啡因是弱碱性化合物,易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体,味苦,在100 ℃时失去结晶水并开始升华,120 ℃时升华相当显著,178 ℃时升华很快。实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因:
在步骤1加入酒精进行浸泡,过滤得到提取液,步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是 ( )
A.加热、结晶(或蒸发)、升华
B.过滤、洗涤、干燥
C.萃取、分液、升华
D.加热、蒸馏、蒸馏
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解析:在步骤1中加入了乙醇,要分离咖啡因和乙醇,可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品,因咖啡易升华,为进一步得到较为纯净的咖啡因,可进行升华。
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13.同位素示踪法可用于反应机理的研究,下列反应或转化中同位素示踪表示正确的是 ( )
A.2NO2+2H2O==4Na18OH+O2↑
B.2KMnO4+5O2+3H2SO4==K2SO4+2MnSO4+518O2↑+8H2O
C.NH4Cl+2H2O==NH3·2H2O+HCl
D.K37ClO3+6HCl==K37Cl+3Cl2↑+3H2O
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解析:A项中NO2中的氧元素化合价既升高也降低,所以生成物中既有-2价18O也有0价18O,错误;B项中KMnO4将O2中-1价氧原子全部氧化成18O2,正确;C项中铵根结合水电离出的氢氧根,2H一部分进入NH3·H2O中,一部分进入HCl中,错误;D项中氧化还原反应为归中反应,K37ClO3中的37Cl全部进入Cl2中,错误。
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14.精油被誉为西方的中草药,其护肤和调养的功效非常显著。如图是工业常用的精油提取方法,下列说法错误的是 ( )
A.该提取方法其原理为蒸馏
B.提取过程中采用了水浴加热
C.在实验室中乙部分可以用蛇形冷凝管代替
D.丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离
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解析:图中实验利用植物中各物质的沸点不同进行分离,为蒸馏法,A项正确;由富含精油的水蒸气可知,温度不低于100 ℃,不能水浴加热,B项错误;乙为冷凝装置,可用蛇形冷凝管代替,C项正确;丙中水与精油的密度不同,精油难溶于水,可分液分离,D项正确。
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15.氮气在催化剂FeWSx@FeWO4表面经过电催化制备NH3的不同机理如图所示,下列说法错误的是 ( )
A.机理一与机理二步骤中,都有加成反应
B.机理一与机理二的慢反应分别是反应③和反应⑥
C.消耗等物质的量氮气,机理二产生的NH3是机理一的2倍
D.氨气在阴极区生成
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解析:①②④⑤都是加成反应,故A正确;③⑥都是决速步,说明是慢反应,故B正确;两种机理消耗等物质的量氮气时,生成NH3总量一样多,故C错误;由于氮分子得电子,所以氨气是在阴极区生成的,故D正确。
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二、非选择题(本题共4小题,共55分)
16.(10分)(1)0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2 mol。 试回答:
①烃A的分子式为_______。
②若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有一种,则烃A的结构简式为______。
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C6H12
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解析:①0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各
1.2 mol,则根据元素守恒可知其中含有C原子的物质的量是n(C)=
n(CO2)=1.2 mol;n(H)=2n(H2O)=2.4 mol,故该烃分子中含有C:=6;含有H:=12,故该烃分子式是C6H12;②若烃A不能使溴水褪色,说明该烃为环烷烃。在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有一种,说明分子中只有一种H原子,烃A为环己烷,结构简式为 。
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(2)将6.2 g有机物B与足量O2在密闭容器中充分燃烧,产物只有H2O和CO2,产物通过浓H2SO4后,质量增加5.4 g,再通过碱石灰完全吸收,质量增加8.8 g。用质谱法测得B的相对分子质量为62。
①写出其分子式_________;
②若0.2 mol的该有机物恰好与9.2 g的金属钠完全反应,计算并推断出该有机物的结构简式________________。
③它在核磁共振氢谱中将会出现____个信号。
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C2H6O2
HOCH2CH2OH
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解析:①燃烧产物通过浓H2SO4后,质量增加5.4 g为水的质量,生成水的物质的量n(H2O)==0.3 mol,则在6.2 g B中含有0.6 mol的H原子;碱石灰增重的8.8 g为CO2的质量,生成CO2的物质的量n(CO2)
==0.2 mol,可推知6.2 g B中含有0.2 mol C原子,可推知B中含有O原子的物质的量n(O)==0.2 mol,
n(C) ∶n(H)∶n(O) =0.2 mol∶0.6 mol∶0.2 mol=1∶3∶1,
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所以有机物A的最简式为CH3O,其式量是31,由于该有机物A的相对分子质量为62,假设B的分子式为(CH3O)n,=2,故有机物A的分子式为C2H6O2;②若0.2 mol的该有机物恰好与9.2 g的金属钠完全反应,9.2 g钠
的物质的量n(Na)==0.4 mol。根据醇与反应产生氢气的物质
的量关系式2—OH~H2可知:该有机物的分子中含有羟基数目为
=2,故其结构简式为HOCH2—CH2OH;③根据分子结构的对称性
可知在HOCH2—CH2OH中含有两种化学环境不同的H原子,故它在核磁共振氢谱中将会出现2个信号峰。
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17.(15分)确定某液态有机物甲的结构简式的过程如下:
(1)测定甲的实验式:含C、H、O三种元素的有机物甲,经燃烧分析实验测得其所含碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%,则其实验式是_________。
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解析:根据题意可知,有机物甲中各元素的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=4∶10∶1,故该有机物的实验式为C4H10O。
C4H10O
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(2)确定甲的分子式:如图为有机物甲的质谱图,则其相对分子质量为____,分子式为_________。
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解析:假设甲的分子式为(C4H10O)m,由质谱图知其相对分子质量为74,则74m=74,即m=1,故其分子式为C4H10O。
74
C4H10O
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(3)确定甲的官能团:将小颗粒钠投入甲中,有气泡产生,则甲中存在的官能团的名称是______;甲可能的结构有____种。
(4)确定甲的结构简式:经测定有机物甲的1H核磁共振谱如上图所示,则甲的结构简式为_____________。
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解析: (3)由甲的分子式为C4H10O可知甲为饱和有机物,推测甲可能是醇或醚,钠与甲反应有气泡生成,说明甲是醇,含有的官能团是羟基;甲的结构为C4H9—OH,故甲属于醇的可能结构有4种。(4)分析甲的1H核磁共振谱图可知甲有两种不同类型的H原子,故甲的结构简式为C(CH3)3OH。
羟基
4
C(CH3)3OH
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18.(15分)青蒿素为无色针状晶体,熔点为156~157 ℃,易溶于丙酮、氯仿和苯,在水中几乎不溶。
Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示。
(1)在操作ⅰ前要对青蒿进行粉碎,其目的是___________________
_____________________________。
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增大青蒿与乙醚的
接触面积,提高青蒿素的浸出率
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解析:从青蒿中提取青蒿素时,先将青蒿粉碎,用乙醚萃取,然后过滤;将提取液进行蒸馏,收集乙醚,并得到青蒿素粗品;将粗品进行重结晶,从而获得精品。(1)为增大青蒿中有效成分与有机溶剂的接触面积,提高青蒿素的浸出率,常需将青蒿粉碎。
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(2)操作ⅱ的名称是______。
(3)操作ⅲ涉及重结晶,则操作ⅲ的步骤为加热溶解、___________
__________、过滤、洗涤、干燥。
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解析: (2)由分析可知,操作ⅱ的名称是蒸馏。(3)操作ⅲ涉及重结晶,需要分离出粗品中的杂质,并让青蒿素结晶析出,则操作ⅲ的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。
蒸馏
趁热过滤、
冷却结晶
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Ⅱ .已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物,某同学为确定其化学式,进行如图实验:
实验步骤:
①按图所示连接装置,检查装置的气密性;
②称量装置E、F中仪器及试剂的质量;
③取14.10 g青蒿素放入硬质玻璃管C中,点燃装置C、D处的酒精灯;
④实验结束后冷却至室温,称量装置E、F中仪器及试剂的质量。
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解析:青蒿素燃烧生成二氧化碳和水,二氧化碳通常用碱石灰吸收,水用无水氯化钙等吸收,且应先吸收水,后吸收二氧化碳,则装置E、F应装入的试剂分别为无水氯化钙(或五氧化二磷等)、碱石灰。
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(4)装置E、F应装入的试剂分别为___________________________、
________。
无水氯化钙(或五氧化二磷等)
碱石灰
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(5)实验测得数据如表:
通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282,结合上述数据,得出青蒿素的分子式为___________。
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装置 实验前 实验后
E 24.00 g 33.90 g
F 100.00 g 133.00 g
C15H22O5
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解析:m(H2O)=33.90 g-24.00 g=9.9 g,m(CO2)=133.00 g -100.00 g =33.00 g,n(H2O)==0.55 mol,n(CO2)==0.75 mol,则青蒿素中含氧元素的质量为m(O)=14.10 g-0.55 mol ×2×1 g·mol-1-0.75 mol
×12 g·mol-1=4.00 g,n(O)==0.25 mol,N(C)∶N(H)∶N(O)=
0.75 mol∶1.1 mol∶0.25 mol =15∶22∶5,青蒿素的最简式为C15H22O5,其相对分子质量刚好为282,所以青蒿素的分子式为C15H22O5。
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(6)某同学认为使用上述方法会产生较大实验误差,你的改进方法是__________________________________________________________
______________________________________________________。
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解析: 由于通入的空气中含有CO2和水蒸气,会干扰测定结果,空气也会从F装置右侧的导管进入E、F装置,所以使用题述方法会产生较大实验误差,改进方法是在装置C左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置,同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入F的装置。
在装置C左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置,同时
在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入F的装置
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19.(15分)两种有机化合物A和B可以互溶,有关性质如下:
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B,采用____(填标号)方法即可得到A。
a.重结晶 b.蒸馏
c.萃取 d.加水充分振荡,分液
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相对密度/20 ℃ 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
A 0.789 3 -117.3 78.5 与水以任意比混溶
B 0.713 7 -116.6 34.5 不溶于水
b
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解析:由表格数据可知,A易溶于水,B不溶于水,但A、B互溶,二者沸点差异较大,除去A和B混合物中少量B得到A可采用的方法是蒸馏。
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(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的最简式为
________ ,若要确定其分子式,是否需要其他条件____ (填“是”或“否”)。已知有机化合物A的1H核磁共振谱如图所示,则A的结构简式为
_____________。
C2H6O
否
CH3CH2OH
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解析:由题意可知,n(H2O)==0.3 mol,n(CO2)==
0.2 mol,n(O2)==0.3 mol,则有机化合物中含有氧原子的物质的量是0.3 mol+0.4 mol-0.6 mol=0.1 mol,所以该物质的最简式为C2H6O;由于分子中碳、氢原子的个数比符合n∶(2n+2),已经达到饱和,所以其最简式就是分子式。1H核磁共振谱表明其分子中有三种不同化学环境的氢原子,则A的结构简式为CH3CH2OH。
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(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74,红外光谱如图所示,则B的结构简式为____________________,其官能团的名称为______。
解析:B的相对分子质量为74,根据红外光谱,B中存在对称的甲基、亚甲基和醚键,根据对称性,B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
CH3CH2OCH2CH3
醚键
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(4)准确称取一定质量的A和B的混合物,在足量氧气中充分燃烧,将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰,发现质量分别增加19.8 g和35.2 g。计算混合物中A和B的物质的量之比为______。
2∶1
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解析:A和B的分子式分别为C2H6O、C4H10O,设它们的物质的量分别是x mol、y mol,则
3x mol+5y mol=,2x mol+4y mol=,解得x=0.2,y=0.1,即A和B的物质的量之比为2∶1。
本课结束
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