专题5 第3单元 有机合成设计（课件）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

该高中化学课件聚焦有机合成设计，涵盖有机物基团相互影响、重要有机物转化及合成过程等核心知识点，通过苯与苯酚溴代反应对比、反应类型表格归纳等，搭建从基团影响到合成路线的学习支架，帮助学生衔接官能团性质与合成应用。 其亮点在于以实验对比（如苯和苯酚溴代条件差异）和问题辨析（如知识辨析题）培养科学思维，通过合成路线设计训练科学探究能力，结合反应条件归纳（如NaOH水溶液/醇溶液的不同反应）强化化学观念。学生能系统掌握合成方法，教师可提升教学针对性与效率。

1.甲苯中苯环对侧链的影响 　　烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能使酸性 高锰酸钾溶液褪色,可说明苯环对甲基产生影响,使甲基易被氧化。 2.苯酚中苯基对羟基的影响 　　在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的 氢原子更易电离。 必备知识 清单破 知识点 1 有机物基团间的相互影响 第三单元 有机合成设计 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 3.苯酚中羟基对苯基的影响 (1)在苯酚分子中,羟基影响与其相连的苯基上的氢原子,使苯环上位于羟基邻、对位的氢原 子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。 (2)苯和苯酚溴代反应的比较 苯 苯酚 反应物 液溴 浓溴水 反应条件 催化剂 — 每个分子中被取代的氢原子 数 1个 3个 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 1.重要有机物之间的相互转化   知识点 2 重要有机物之间的相互转化及有机合成的一般过程 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 2.有机合成的一般过程 (1)识别有机物的类别,判断含何种官能团,它与哪些知识信息有关。 (2)据现有原料、信息及反应规律,尽可能合理地把目标分子分成若干片段,再寻求官能团的 引入、转换、保护方法或设法将各片段拼接衍变。 (3)正、逆推相结合,综合比较选择最佳方案。 方法技巧    确定合成路线中的各步反应时,应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应,所 使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。为了提高原材料的利 用率,减少环境污染,尽可能将所有的原料都转化成产物,也就是提高原料中的原子利用率。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 1.乙醇转化为乙二醇,可依次通过消去反应、加成反应、水解反应实现。这种说法对吗? 2.加聚反应可使有机物碳链增长,取代反应不能使碳链增长。这种说法对吗? 3.将 直接氧化就能得到 。这种说法对吗? 4.有机合成的步骤越少越好。这种说法对吗? 5.设计合成路线时,只能从原料分子开始,通过碳骨架构建和官能团引入或转化完成。这种说 法对吗? 知识辨析 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 1.对。乙醇在浓硫酸存在、170 ℃的条件下,发生消去反应生成乙烯,乙烯再与溴单质发生加 成反应生成1,2-二溴乙烷,最后1,2-二溴乙烷与强碱的水溶液共热发生水解反应生成乙二 醇。 2.不对。部分取代反应也可以使有机物碳链增长,如乙炔钠和卤代烃的取代反应。 3.不对。酚羟基易被氧化,应先将其进行保护。可按以下途径进行转化:          一语破的 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步     。 4.不对。有机合成遵循原则:原料要廉价、易得、低毒、低污染;合成路线要符合化学原理, 满足“绿色化学”的要求;操作安全、条件温和、能耗低、易实现;尊重客观事实等。不是 合成步骤越少越好。 5.不对。设计合成路线时,可以从确定的某种原料分子开始正推,也可以从目标化合物开始逆 推。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 1.碳链的增长与缩短 关键能力 定点破 定点 1 有机合成路线设计 碳链变化 反应类型 碳链增长 不饱和有机物之间的加成 卤代烃与氰化钠或炔钠的反应 醛、酮与HCN的加成 碳链缩短 烯烃、炔烃的氧化 烷烃的裂解 脱羧反应 芳香烃侧链的氧化 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 2.常见官能团的引入 引入的官能团 反应类型 碳碳双键 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 碳卤键 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 烷烃、苯及苯的同系物与卤素单质发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应 羟基 卤代烃的水解反应 醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 3.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应, 把—OH变为—ONa,将酚羟基保护起来,待氧化后再酸化将—ONa转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反 应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中,应先把—CH3氧化成— COOH,再把—NO2还原为—NH2。可防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧 化。 4.常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线,如: CH2 CH2  CH3—CH2X 一元醇 一元醛  一元羧酸 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步   酯 (2)二元化合物合成路线,如:    CH2X—CH2X  HOCH2—CH2OH  OHC—CHO  HOOC—COOH (3)芳香化合物合成路线,如:                 芳香酯 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 典例 普瑞巴林能用于治疗多种疾病,G是普瑞巴林的合成中间体,合成G的路线如下:   回答下列问题: (1)化合物A的结构简式为　　　    ,A→B的反应类型为　　　    。 (2)写出D→E反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　    。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 (3)手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子,每个G分子中含手性碳原子 数为　　　    。 (4)已知R—CHO  R—CH  C(COOR)2,则X为　　　　    。 (5)H是E的同系物,含有5个碳原子。H有一种同分异构体I,1 mol I能与足量饱和NaHCO3溶液 反应产生2 mol CO2。 ①I中一定含有的官能团为　　　    。 ②若I的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为3∶1,则其结构简式为　　 　　    。 (6)参考以上合成路线及反应条件,请写出以 为原料制备  的合成路线(无机试剂任选):　　　　　　　　　　　　　　　　     　　　　　　　　　　　　　　　　　    。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 思路点拨    结合合成路线,将反应物和生成物结构进行对比,找出差异,分析发生的反应。 解析    A和氯气发生取代反应生成B,则A为乙酸;B先和碳酸氢钠反应,再和NaCN发生取代反 应生成C;C在酸性和加热条件下反应生成D;D发生酯化反应生成E;根据R—CHO   R—CH  C(COOR)2,可知X的键线式为 ;F和NaCN、CH3CH2OH反 应生成G。 (1)A为乙酸,结构简式为CH3COOH,A→B的反应类型为取代反应。 (2)D→E发生酯化反应,化学方程式为HOOCCH2COOH+2C2H5OH  C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O。 (3)手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子,G分子中连接—CN的碳原子 为手性碳原子,因此每个G分子中含手性碳原子数为1。 (4)由上述分析可知,X为 。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 (5)①I能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,因此I中一定含有羧基;②1 mol I能与足量饱和 NaHCO3溶液反应产生2 mol CO2,说明1个I分子含2个羧基,若I的核磁共振氢谱有2组峰,且峰 面积之比为3∶1,则I的结构简式为 。 (6)根据A→B的反应, 与氯气在催化剂红磷作用下反应生成  , 和碳酸氢钠反应后再与NaCN反应生成  , 在酸性和加热条件下反应生成  。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 答案    (1)CH3COOH　取代反应 (2)HOOCCH2COOH+2C2H5OH   C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O (3)1 (4)  (5)①羧基(或—COOH)　②  (6)           专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 归纳小结    反应条件对有机推断和合成十分重要,往往可以根据反应条件判断反应物或生成 物以及反应类型。有机合成中反应条件不同,产物也相应不同,一般情况下反应条件所对应 的反应总结如下: (1)NaOH的水溶液,加热——卤代烃的水解反应、酯的碱性水解反应等。 (2)NaOH的醇溶液,加热——卤代烃的消去反应。 (3)浓硫酸,加热——醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等。 (4)溴水——烯烃(或炔烃)的加成反应、酚的取代反应等。 (5)O2/Cu或Ag,加热——醇或醛的催化氧化反应。 (6)新制Cu(OH)2悬浊液,加热或银氨溶液,水浴加热——醛基的氧化反应。 (7)稀硫酸,加热——酯的酸性水解反应、淀粉的水解反应等。 (8)H2/Ni,加热——烯烃(或炔烃)的加成反应、芳香烃的加成反应、醛或酮的还原反应等。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 $