5.3有机合成设计 课件 2023-2024学年高二化学苏教版（2019）选择性必修3

专题5 药物合成的主要原料 选修三 第三单元 有机合成设计 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 HCN 催化剂 H2O，H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 C＝O R H HCN 催化剂 C R H OH CN H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β CH3—C—CH2CHO OH H 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 （2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 （2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 （2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 （2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 （3）碳链成环——共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应 （Diels-Alder reaction） COOH ＋ △ COOH 任务2. 引入官能团 不饱和烃 饱和烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 卤代 脱卤 水解 取代 氧化 还原 酯化 水解 氧化 加成 消去 加成 消去 水解 酯化 物质转化 任务2. 引入官能团 （1）引入碳碳双键——①卤代烃的消去 CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ ③炔烃的不完全加成 ②醇的消去 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 △ CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 浓硫酸 170 ℃ 任务2. 引入官能团 （2）引入碳卤键——①烷烃、苯及其同系物的卤代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 光 —CH3＋Cl2 —CH2Cl＋HCl ↑ 液溴 任务2. 引入官能团 （2）引入碳卤键——①烷烃、苯及其同系物的卤代 ②不饱和烃与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ CH3CH2−OH + H−Br CH3CH2−Br + H2O △ ③醇