专题3 第2单元 芳香烃（课件）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

该高中化学课件聚焦芳香烃，系统涵盖苯的结构（sp²杂化、大π键）、性质（物理性质、取代反应、加成反应、氧化反应）及苯的同系物等核心知识点，通过实验装置分析（如溴化、硝化实验）和知识点辨析连接前后内容，构建从结构到性质的学习支架。 其亮点在于结合实验探究（如溴化实验中冷凝回流、防倒吸设计）和典例推理（如同分异构体判断的“定一移一法”），体现科学探究与实践、科学思维。通过结构决定性质的归纳提升化学观念，助力学生深化理解，教师可高效开展教学。

必备知识 清单破 知识点 1 苯的结构 第二单元 芳香烃 特别提醒　苯分子为平面正六边形结构,苯分子中6个碳原子都采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳原子、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键。苯分子中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 1.苯的物理性质 知识点 2 苯的性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 无色 液态 有特殊 气味 比水 小 不溶于水,易 溶于有机溶 剂 沸点比较低, 易挥发 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 2.苯的化学性质 (1)取代反应 ①卤代反应 　　在三卤化铁作催化剂时,苯与氯单质或溴单质可发生取代反应。如:  +Br2  +HBr 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步  苯的 溴化实验装置 a.球形冷凝管的作用:冷凝回流苯和液溴,提高原料的利用率和溴苯的产率。 b.锥形瓶中蒸馏水的作用:吸收溴化氢(锥形瓶中导气管不能插入水中,防止倒吸)。 c.球形干燥管中碱石灰的作用:吸收尾气(如溴蒸气和未被水完全吸收的溴化氢),减少污染物 排放。 d.反应完毕后,再向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液的目的是除去生成的溴苯中溶解的液溴,便 于观察产物溴苯的状态。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 ②硝化反应 　　苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60 ℃时生成硝基苯。  +HNO3  +H2O 　　装置如下:   专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 a.加热方式:水浴加热。 b.温度计应该插入水中测量热水的温度,以便控制反应的温度。 c.玻璃管可以导气、平衡气压,同时起冷凝回流的作用。 (2)苯与氢气的加成反应 　　当温度为180~250 ℃、压强为18 MPa时,有镍催化剂存在条件下,苯与氢气能发生加成 反应生成环己烷。  +3H2    (3)氧化反应 　　苯可在氧气中燃烧,化学方程式为: 2C6H6+15O2  12CO2+6H2O 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 1.芳香烃的来源 　　芳香烃最初来源于煤焦油中,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化 重整和裂化。 2.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性:可在氧气中燃烧。 ②苯的同系物中,如果与苯环直接相连接的碳原子上连接有氢原子,该苯的同系物就能够使 酸性高锰酸钾溶液褪色,与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。 知识点 3 芳香烃的来源与苯的同系物 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步  +3HNO3  +3H2O (3)与氢气加成  +3H2    (2)取代反应 　　甲苯等能发生卤代、硝化等取代反应。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步  +       3.工业上制取乙苯、异丙苯 　　主要通过苯与乙烯或丙烯在催化剂存在条件下反应获得乙苯(又称苯乙烷)、异丙苯。 如乙苯的制取反应为: 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 1.不饱和烃分子中一定含有碳碳双键或碳碳三键。这种说法对吗? 2.甲苯分子中所有的原子在同一平面上。这种说法对吗? 3.检验己烯中是否含有甲苯,可向其中加入酸性高锰酸钾溶液,若酸性高锰酸钾溶液褪色,则 证明己烯中混有甲苯。这种说法对吗? 4.相同质量的苯和甲苯分别与氢气完全加成时,消耗的氢气的物质的量相等。这种说法对 吗? 5.符合通式CnH2n-6(n≥7)的有机化合物一定是苯的同系物。这种说法对吗? 知识辨析 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 1.不对。苯和苯的同系物属于不饱和烃,但分子中不含碳碳双键、碳碳三键。 2.不对。甲苯分子中含有甲基,甲苯分子中所有原子不可能共平面。 3.不对。己烯、甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4.不对。相同质量的苯与甲苯的物质的量不同,与足量氢气完全加成时消耗的氢气的物质的 量不相等。 5.不对。苯的同系物通式可表示为CnH2n-6(n≥7),但符合该通式的有机化合物不一定是苯的同 系物,如 的分子式为C7H8,符合通式CnH2n-6(n≥7),但该有 机物不是苯的同系物。 一语破的 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步   关键能力 定点破 定点 1 苯与苯的同系物的比较 苯 苯的同系物   组成与 结构 ①分子中都含有一个苯环; ②都符合通式CnH2n-6 化学 性质 ①燃烧时火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为 CnH2n-6+ (n-1)O2 nCO2+(n-3)H2O; ②都能发生取代反应; ③都能发生加成反应,但反应都较难发生 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步   取代 反应 主要得到一元取代产 物 比苯容易发生取代反 应,常得到多元取代 产物 氧化 反应 不能使酸性KMnO4溶 液褪色 部分苯的同系物能使 酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 典例 部分苯的同系物的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:     (R、R'表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸,它的 结构简式是　　　　　　    ;乙能被酸性KMnO4溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙 可能的结构有　　　    种。 (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,其苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所 有可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　    。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 解析    本题主要考查苯的同系物的结构推断及性质。(1)苯的同系物甲不能被酸性KMnO4溶 液氧化为芳香酸,说明侧链中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,则甲为  ;苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元羧酸),说明苯 环上有两个侧链,且与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,可能是两个乙基,也可能是一个甲 基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和 ),两个侧链在苯环上有 邻位、间位和对位3种位置关系,故乙有9种结构。(2)丙分子中苯环上的一溴代物只有一种, 说明苯环上只有1种氢原子,其苯环上可能有2个乙基且位于对位,也可能有4个甲基。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 答案    (1) 　9 (2) 、 、 、  专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 归纳提升    (1)由于侧链对苯环的影响,苯的同系物的苯环上部分氢原子的活性增强,发生的 取代反应有所不同。如:  +HNO3  +H2O  +3HNO3  +3H2O (2)由于苯环对侧链的影响,苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中,如果侧链中与苯 环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性KMnO4溶液氧化,侧链通常被氧化为羧基(— COOH)。如:     专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步      (3)苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响。可以把原有取代基分 为两类: ①原取代基使新导入的取代基主要进入苯环的邻、对位,如—OH、—CH3、—Cl、—Br、  等; ②原取代基使新导入的取代基主要进入苯环的间位,如—NO2、—SO3H、—CHO等。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 1.等效氢法 　　芳香烃分子中有几种氢原子,其一卤代物就有几种。 2.定一(或二)移一法 　　当苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,二者在苯环上有邻、间、对三种 位置关系;当苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,二者在苯环上有邻、间、对三 种位置关系,再逐一插入第三个取代基,从而确定同分异构体的数目。 3.换元法 　　对于芳香烃,若苯环上可被取代的氢原子数为n,且有a+b=n,则该芳香烃苯环上的a元卤 代物和b元卤代物的结构种数相同。如二溴苯与四溴苯的结构种数相同。 定点 2 含有苯环的有机物同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断方法 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 典例1 某芳香烃分子式为C10H14,经测定分子中除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—。 则符合条件的有机物有 (　    ) A.3种　　B.4种　　C.6种　　D.9种 C 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 思路点拨    确定不变结构(一个苯环、两个—CH3和两个—CH2—),按照合理顺序组合。 解析    芳香烃分子式为C10H14,分子式符合CnH2n-6,可知只有一个苯环,侧链为饱和烃基,除含苯 环外还含两个—CH3和两个—CH2—,则含2个侧链:若为—CH3、—CH2CH2CH3,在苯环上存在 邻、间、对三种位置关系;若为—CH2CH3、—CH2CH3,在苯环上存在邻、间、对三种位置关 系,共6种。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 典例2 下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是 (　    ) A.甲苯的一个氢原子被甲基取代,所得产物有3种 B.分子中含有5个碳原子的链烷烃,其一氯代物可能只有1种 C.与 互为同分异构体的芳香族化合物只有5种 D.菲的结构为 ,它与氯气发生取代反应可生成5种一氯代物 A 思路点拨    根据选项提供的有机物结构信息,结合同分异构体的类型与书写方法,分析同分 异构体的数目。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 解析    若甲苯苯环上的一个氢原子被甲基取代,两个甲基有邻、间、对三种位置关系,共有3 种结构;若甲苯甲基上的一个氢原子被甲基取代,只有1种结构,则所得产物共4种,A项错误。 分子中碳原子数为5的链状烷烃为C5H12,新戊烷的结构简式为C(CH3)4,其分子中只有1种氢原 子,则其一氯代物只有1种,B项正确。与 互为同分异构体的芳香族化合物 的结构简式有 、 、 、 、  ,共5种,C项正确。 的结构具有对称性(虚线为对称轴), 分子中有5种氢原子,其一氯代物有5种,D项正确。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 情境探究 素养 宏观辨识与微观探析——烯烃在化学反应中化学键的变化 学科素养 情境破 　　2005年诺贝尔化学奖授予3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。他 们发现了烯烃里的碳碳双键会被拆开、重组,形成新分子,这种过程被命名为烯烃复分解反 应。烯烃复分解反应可形象地描述为“交换舞伴”(如图所示)。   　　 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 烯烃复分解反应中的催化剂是金属卡宾(如CH2 M),金属卡宾与烯烃分子相遇后,两对 “舞伴”会暂时组合起来,手拉手跳起“四人舞蹈”,随后它们“交换舞伴”,组合成两个新 分子,其中一个是新的烯烃分子,另一个是新的金属卡宾。后者会继续寻找下一个烯烃分子, 再次“交换舞伴”。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 问题1 根据信息分析,把C6H5CH2CH CH2与CH2 M在一定条件下混合,可能会生成哪些产 物? 提示    C6H5CH2CH CH2与CH2 M在反应中双键断裂,反应后可以生成C6H5CH2CH  CHCH2C6H5、CH2 CH2、C6H5CH2CH M。 问题2 有机物CH2 CHCH2CH CH2发生烯烃复分解反应时,只是碳碳双键中的π键断裂吗? 可能生成的产物有哪些? 提示    不是,碳碳双键中的π键、σ键均断裂。产物可能有 、CH2 CH2等。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 问题3 烯烃复分解反应广泛应用于化学工业,它拓展了科学家研究有机化合物的手段。根据 烯烃复分解反应的反应机理推测,炔烃能发生类似反应吗? 提示    烯烃复分解反应的反应机理是碳碳双键断裂后生成的基团重新组合形成新的碳碳双 键,据此可知炔烃也可以发生类似反应,碳碳三键断裂后生成的基团重新组合形成新的碳碳 三键。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 思维升华 　　烯烃、炔烃的官能团分别为碳碳双键、碳碳三键。以烯烃、炔烃为背景的信息给予型 问题涉及的反应位置一般是官能团或官能团的邻位。分析该类问题时应注意对比信息中反 应物、生成物的区别,找到断键、成键的位置,并将所得信息迁移至题目中。 专题3　石油化工的基础物质——烃 高中同步 $