3.2.2 芳香烃的来源与应用 学案 2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

3.2 第2课时　芳香烃的来源与应用 【学习目标】 1.通过实验探究认识苯的同系物的化学性质,能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 2.了解芳香烃的来源与应用及多环芳烃的结构,认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。 【合作探究】 【学习情境】 TNT爆炸时的场景如图,TNT是一种烈性炸药,怎样制取TNT呢? 任务1　苯的同系物的化学性质 【新知生成】 1.苯的同系物的概念 苯的同系物是苯环上的氢原子被　　　取代后的产物,其分子中只有　　个苯环,侧链都是烷基,分子组成通式为　　　　　。 2.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 苯　　被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物　　被酸性KMnO4溶液氧化。 只有与苯环直接相连的碳原子上有　　原子时,该苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。　　　　　　　　　　。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为　 。 三硝基甲苯的系统命名为　　　　　　　,又叫TNT,是一种黄色烈性　　　,广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 +3H2　　　　　　　。 【答案】1.烷基　一　Cn(n>6)　2.(1)不能　能　氢　 (2)+3HNO3 +3H2O　2,4,6-三硝基甲苯　炸药 (3) 【核心突破】 典例1　下列叙述中错误的是(　　)。 A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持100℃,可反应生成2,4,6-三硝基甲苯 B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸) D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 【答案】B 【解析】甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯和水,A项正确;甲苯与氯气在光照下反应,甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代,B项错误;乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,C项正确;苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应,苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,D项正确。 典例2　萘烷()是一种桥环化合物,有毒,可用作油脂的溶剂。下列关于萘烷的说法错误的是(　　)。 A.分子式为C10H18 B.可以由与5 mol H2发生加成反应得到 C.所有碳原子不可能位于同一平面 D.一氯代物有2种(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】根据萘烷()的结构可知,其分子式为C10H18,A项正确;1 mol与5 mol H2发生加成反应可以得到萘烷(),B项正确;甲烷是正四面体结构,该物质结构中含有—CH2—和,所有碳原子不可能位于同一平面,C项正确;中有3种氢原子,一氯代物有3种(),D项错误。 【归纳总结】 1.苯的同系物的化学性质主要有:苯环性质(卤代反应、硝化反应、加成反应);烷基性质(卤代反应、氧化反应)。 2.苯的同系物中苯环与侧链的关系 (1)苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链所在碳原子邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时,生成2,4,6-三硝基甲苯,而苯与硝酸反应(50~60 ℃)只生成硝基苯。 训练1　中国科学院康乐院士团队鉴定到一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚(),对世界蝗灾的控制和预测具有重要意义。下列说法正确的是(　　)。 A.分子式为C9H12O B.苯环上的二氯代物有4种 C.一定条件下与氢气反应最多消耗5 mol H2 D.该分子中所有碳原子一定共面 【答案】B 训练2　下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是(　　)。 ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ 【答案】C 【解析】由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢变得活泼,更容易被取代,①符合题意;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②符合题意。 任务2　芳香烃的来源与应用 【新知生成】 1.芳香烃的来源 (1)芳香烃最初来源于　　　　中。 (2)随着石油化工的发展,通过石油化学工业中的　　　和　　　等工艺可以获得芳香烃。 2.芳香烃的应用 芳香烃是有机化学工业中最基本的原料。 (1)　　　　　是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料。 (2)高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料