3.2 芳香烃 第1课时（教学课件）化学苏教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的物理性质、分子结构及化学性质，以“国旗少用紫色”的历史问题导入，通过法拉第发现苯的故事引出物理性质，再经分子式确定、结构猜想与实验验证展开分子结构探究，最后基于结构分析化学性质，构建连贯知识链。 其亮点在于融合化学观念与科学思维，通过苯分子结构的历史争议（凯库勒式与现代检测）、键长键能数据对比培养证据推理能力，设计溴苯制备等实验活动强化科学探究与实践。采用问题驱动与实验验证结合的教学方法，学生能深化“结构决定性质”认知，教师可提升教学互动性与知识传递效率。

专题3 石油化工的基础物质——烃 第二单元　 芳香烃 第1课时 苯的结构和性质 苏教版选择性必修3 2 苯的物理性质 1 知识导航 苯的化学性质 3 苯的分子结构 知识导航 明·学习目标 3. 能通过实验探究认识苯的化学性质。 1. 能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构。 2. 能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。 全世界有198面国旗，五颜六色都有， 为何少有国家用紫色？ 18世纪的各个国家基本上独立且确定了自己的国旗。 当时，紫色染料非常昂贵！几乎是黄金的3倍价格！ 1856年，18岁的英国化学家，William Henry Perkin，在尝试合成一种抗疟疾的药物时，意外发现了紫色化合物，他还发现这种化合物可以给布料染色！ 直到一个多世纪以前，紫色才走进普通人的生活里。 工业上，大规模生产紫色物质的合成路线所用的原料是 引·新课导入 全世界有198面国旗，五颜六色都有， 为何少有国家用紫色？ 引·新课导入 01 苯的物理性质 苯的物理性质 1809年的伦敦，人们对煤气照明感到新奇 煤气通常是压缩在桶里贮运的 但长时间无人问津 法拉第(英国)对这种油状液体产生了浓厚的兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 1825年从中得到了一种无色油状液体 他称为 氢的 重碳化合物 1834年德国科学家米希尔里希(E.E.Mitscherlich)，也得到了该液体，并命名为苯。 探·知识奥秘 苯的物理性质 氢的重碳化合物有何性质？ 常温为无色透明的液体，略带有香味，当把这种液体放在冰水中冷却到零度时，它就会结晶变成固体，这种固体在5.5℃时熔化，如果把熔化后的液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。 这种液体不导电，不溶于水，易溶于油、醚和醇中。 请问：苯有哪些性质？ 1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，在80 ℃左右得到的一种新的碳氢化合物。描述为： 探·知识奥秘 ~ 8 苯的物理性质 1 2 3 4 5 无色 颜色 液体 状态 特殊气味 气味 难溶 水溶性 比水小 密度 6 易挥发 挥发性 探·知识奥秘 苯的物理性质 1．假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近，如何用简单的实验证明上层液体是苯还是水呢？ 2．1 mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4 L? 看谁做得既准又快 加水 不是，标况下苯是固体 探·知识奥秘 02 苯的分子结构 苯的分子结构 艰难的探究 苯发现后 近40年 初步确定苯的结构 120年后 看到苯的真容 你认为开启科学发现的驱动力是什么？ 探·知识奥秘 苯的分子结构 科学家为确定苯分子的结构 做了大量的科学研究…… 探·知识奥秘 苯的分子结构 法拉第为什么把苯作“氢的重碳化合物”？ 如何通过实验证实并推测实验现象。 实验探究 探·知识奥秘 苯的分子结构 法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定。 他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，已知苯的相对分子质量为78。 历史故事 请你确定苯的分子式。 苯的分子式确定 探·知识奥秘 苯的分子结构 苯的分子结构 分子式 C6H6 探·知识奥秘 苯的分子结构 种类 饱和烃 不饱和烃 名称 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2 结构式 0 1 2 资料在线 不饱和度 探·知识奥秘 苯的分子结构 烃的分子式：CxHy 不饱和度： ＝ 新概念 探·知识奥秘 苯的分子结构 苯(C6H6)的不饱和度是多少？ 不饱和度为4 苯分子中可能有多少个碳碳双键数？碳碳叁键？ 碳碳双键为 4 碳碳三键为 2 19世纪初，有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说推测苯可能的结构（写出结构简式）。 探·知识奥秘 苯的分子结构 这些结构是否合理？ 如何验证我们的推测是否正确？ 苯能否使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色？ 猜想 CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2 CH≡C—C≡C—CH2—CH3 CH≡C—CH2—C≡C—CH3 CH2＝CH—CH＝CH—C≡CH CH2＝CH—C≡CH—CH＝CH 探·知识奥秘 苯的分子结构 实验 现象 结论 苯具有“烯烃或炔烃”的结构特征吗？ 苯中不存在类似烯烃的C＝C键或类似炔烃的C≡C键！ 探·知识奥秘 苯的分子结构 链状不可以？ 历史上的争论 环状？ 凯库勒梦到一条咬住尾巴的蛇 从而想通了苯分子的环状结构 探·知识奥秘 苯的分子结构 6个碳原子构成平面六边形环 每个碳原子均连接一个氢原子 请你试一试 探·知识奥秘 苯的分子结构 1865～1866年凯库勒提出苯的结构 凯库勒提出苯环状结构学说为有机结构理论奠定坚实基础，被誉为“化学建筑师”。 探·知识奥秘 苯的分子结构 凯库勒的结构科学吗? 不能解释： 苯不能溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色！ 探·知识奥秘 苯的分子结构 以下两种结构式是否相同？ 实验事实： 两结构是同一物质！ 凯库勒式不能解释 凯库勒式的缺陷 思考 探·知识奥秘 苯的分子结构 为纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍用凯库勒结构式表示。 探·知识奥秘 苯的分子结构 苯的分子结构 分子式 凯库勒式 C6H6 探·知识奥秘 苯的分子结构 苯的核磁共振氢谱图 探·知识奥秘 苯的分子结构 苯的分子结构 分子式 凯库勒式 C6H6 键线式 球棍模型 空间填充模型 探·知识奥秘 苯的分子结构 人们在预测苯分子构型时，还提出了其它的一些设想。现在其中有些化合物以通过其他途径得以合成。如： 杜瓦苯 盆烯 棱晶烷 请你根据现有的实验事实分析这三种结构是否合理？ NO! 探·知识奥秘 1935年，英国化学家库克斯用X射线衍射法证实苯的真实结构—— 平面正六边形 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm 介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间 苯的分子结构 用扫描隧道显微镜拍摄的苯分子 探·知识奥秘 苯的分子结构 键 能 键长 C—C 1.54 ×10－10 m 苯中碳碳键 C＝C 1.33 ×10－10 m C－C 1.54×10－10m C＝C 1.33×10－10m 1.40 ×10－10 m 探·知识奥秘 苯的分子结构 近代化学键的电子理论指出： · · · · · · 探·知识奥秘 苯的分子结构 苯的分子结构 分子式 凯库勒式 C6H6 键线式 球棍模型 空间填充模型 结构特征 碳原子杂化：sp2 化学键类型：σ键 大π键 空间构型：平面正六边形 12个原子共面 探·知识奥秘 　 1. 下列关于苯分子结构的说法中，错误的是     　　A．各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 　　B．苯环中含有3个C－C单键，3个C＝C双键 　　C．苯环中碳碳键的键长介于C－C和C＝C之间 　　D．苯分子中各个键角都为120o 析·典型范例 2. 能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 　 A．苯的一溴代物没有同分异构体 　 B．苯的邻位二溴代物只有一种 　 C．苯的对位二溴代物只有一种 　 D．苯的间位二溴代物只有一种 析·典型范例 03 苯的化学性质 苯的化学性质 问题探究 请你根据苯分子结构特点，推苯可能发生的化学反应？ 结构 决定 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 取代反应 不饱和烃 加成反应 特殊的共价键 探·知识奥秘 苯的化学性质 ＋ Br2 ＋ HBr ＋ Br2 设计实验证明反应是取代反应还是加成反应？ HBr是一种强酸，易溶于水，沸点低易挥发，能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀。 写出苯与溴在一定条件下化学反应的方程式。 探·知识奥秘 苯的化学性质 1．苯、溴加入烧瓶的现象是怎样的？ 溶解成深红棕色溶液 2．Fe屑的作用是什么？ 与Br2生成FeBr3作催化剂 3．将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 这说明了什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有红棕色气体 反应放热 4．冷凝管的作用是什么？ 用于冷凝回流兼起导气 溴苯的实验室制备 探·知识奥秘 苯的化学性质 5．导管为何不能插入水中？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸 6．哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成HBr。 7．纯净的溴苯应是无色的，收集到的溴苯为红棕色液体，其可能混有什么杂质？ 可能还有未反应完的苯与溴单质 8．所得溴苯为褐色，怎样使之恢复本来的面目？ 未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中而显褐色。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目 溴苯的实验室制备 探·知识奥秘 苯的化学性质 物质 Br2 苯 溴苯 沸点/℃ 58.8 80 156 溶解性 易溶于有机溶剂 资料在线 探·知识奥秘 苯的化学性质 冷凝回流溴、苯蒸气 导出HBr气体 导管口在液面以上 制溴苯的装置上有哪些独特的设计和考虑？ 探·知识奥秘 苯的化学性质 1. 如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 苯 2. 空气冷凝效果不好，可将长玻璃管换成什么仪器？ CCl4 探·知识奥秘 苯的化学性质 冷凝水 进口 冷凝水 出口 探·知识奥秘 苯的化学性质 ＋ Br2 ＋ HBr 液溴 不是溴水 溴苯 沉水下 感受﹒ 理解 ＋ ＋ 探·知识奥秘 苯的化学性质 苯的化学性质 取代反应 卤代反应 试剂要求：X2为液体，不是水溶液 反应条件：催化剂 ＋ ＋ 探·知识奥秘 苯的化学性质 作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料。 用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业。 水浴 冷凝回流 硝基苯的实验室制备 苯和硝酸 探·知识奥秘 苯的化学性质 感受﹒ 理解 ＋ HNO3 ＋ H2O 硝基苯 沉水下 ＋ ＋ 硝基 苯的硝化出现于1834年 也是有机合成历史上第一个硝化反应 探·知识奥秘 苯的化学性质 苯的化学性质 取代反应 卤代反应 试剂要求：X2为液体，不是水溶液 反应条件：催化剂 ＋ ＋ 硝化反应 试剂要求：浓硝酸 反应条件：浓硫酸作催化剂 2 Br2 2 H2 探·知识奥秘 苯的化学性质 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物，当温度升高至100～110 ℃时，则生成二取代产物间二硝基苯，请写出反应的化学方程式。 问题解决 ＋2HNO3 ＋2H2O 探·知识奥秘 苯的化学性质 【用途一】用作实验试剂、催化剂，也用于有机合成及苯酚制造 【用途二】主要用于经碱熔制苯酚，也用于制间苯二酚等，在酯化和脱水反应中常用作催化剂  【用途三】苯磺酸用于油田注水，可以解除地层的堵塞、提高地层渗透率。作为酸化注水井的酸，苯磺酸的特点是与碳酸盐反应慢，而且浓度愈大，反应速度愈慢，能酸化深远的地层，与盐酸相比，苯磺酸（及混合芳基磺酸）有效期长、腐蚀性小、使用安全。苯磺酸还用做酯化和脱水反应的催化剂和铸造工业的固化剂。 【用途四】检验铵盐和钾盐。锌的测定。有机合成。制造苯酚、间苯二酚。催化剂。用作脱水催化剂、树脂固化剂，以及电镀添加剂，同时还可以作为染料中间体。 苯磺酸 资料在线 探·知识奥秘 苯的化学性质 ＋ H2SO4 ＋ H2O 苯磺酸 易溶于水 一种强酸 磺酸基 ＋ ＋ 探·知识奥秘 苯的化学性质 苯的化学性质 取代反应 卤代反应 试剂要求：X2为液体，不是水溶液 反应条件：催化剂 ＋ ＋ 硝化反应 试剂要求：浓硝酸 反应条件：浓硫酸作催化剂 2 Br2 2 H2 磺化反应 试剂要求：浓硫酸 反应条件：加热 探·知识奥秘 苯的化学性质 十二烷基苯磺酸钠是许多洗涤剂的主要成分。它含有亲水基团(—SO3－)和亲油基团(—C6H5R）。 亲水基 亲油基 磺化反应的应用 制备合成洗涤剂 生活中的化学 探·知识奥秘 城郊一片小麦田发生了虫灾，为了抗灾灭虫，农民喷洒一种叫作“六六六”粉的化学农药。 这时，爱动脑筋的一位同学一本正经地问另一位同学：“你说，这种农药为啥叫‘六六六’粉呢?”“这还不知道，因为在发明这种农药的时候，科学家们实验了六百六十六次。” “你说的不对，我听别人说，这种农药是用六百六十六种药配成的，所以叫‘六六六’粉。”这两位同学你一言我一语争论不休…… 请读者评一评，他俩谁讲的对?为什么? 这两位同学说得都不对。这种农药是用一种叫作苯的化学物质在紫外线照射下和氯气作用生成的。 生成的分子是由六个碳原子、六个氢原子、六个氯原子组成的，所以叫作“六六六”粉。 你知道吗？ 探·知识奥秘 苯的化学性质 请你试一试 写出苯在紫外线照射下和氯气作用生成六六六的化学方程式。 ＋ 3Cl2 C6H6Cl6 探·知识奥秘 苯的化学性质 苯的化学性质 取代反应 卤代反应 试剂要求：X2为液体，不是水溶液 反应条件：催化剂 ＋ ＋ 硝化反应 试剂要求：浓硝酸 反应条件：浓硫酸作催化剂 2 Br2 2 H2 磺化反应 试剂要求：浓硫酸 反应条件：加热 加成反应 试剂：氯气、氢气 反应条件：紫外线、催化剂 探·知识奥秘 苯的化学性质 ＋ 3H2 写出苯在催化剂和加热条件，和氢气作用生成环己烷的化学方程式。 探·知识奥秘 苯的化学性质 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯能否发生氧化反应？ 苯完全燃烧时生成水和二氧化碳，你能写出其燃烧方程式吗？ 探·知识奥秘 苯的化学性质 苯的化学性质 取代反应 卤代反应 试剂要求：X2为液体，不是水溶液 反应条件：催化剂 ＋ ＋ 硝化反应 试剂要求：浓硝酸 反应条件：浓硫酸作催化剂 2 Br2 2 H2 磺化反应 试剂要求：浓硫酸 反应条件：加热 加成反应 试剂：氯气、氢气 反应条件：紫外线、催化剂 加成反应 可燃性 催化氧化 ＋O2 顺丁烯二酸酐 探·知识奥秘 1. （2025·山东省潍坊市下学期期中）实验室合成溴苯并进行纯化的装置如图。下列说法正确的是 A．装置Ⅰ与装置Ⅲ中温度计作用均为测定蒸气的温度 B．可用过滤法分离溴苯和未反应的苯 C．用装置Ⅱ分液时，溴苯从分液漏斗下口放出 D．装置Ⅰ与装置Ⅲ中冷凝水均为b进a出 析·典型范例 2. 实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是 A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度 B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硫酸中加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入 C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率 D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品 析·典型范例 课堂小结 空间构型 碳碳键 A B 平面正六边形 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键 课堂小结 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键——大π键，化学性质表现 说明该键更接近于碳碳单键 难加成 易取代 能氧化 难被酸性KMnO4氧化 易燃烧 与H2加成 卤代反应 硝化反应 磺化反应 课堂小结 溴试剂 溴气 溴水或溴四氯化碳溶液 液溴 有机物 反应条件 反应类型 溴试剂的使用 课堂小结 溴苯与硝基苯制备 有机物易挥发 使用长玻璃管或冷凝管，冷凝回流 练·技能实战 下列说法正确的是 A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、p、q的二氯代物均只有三种 C．b、p、q均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、p、q中只有b的所有原子处于同一平面 化合物 的分子式均为C6H6， 1． 练·技能实战 下列说法正确的是 A．b的同分异构体只有d和p两种 A项，b的同分异构体还含有链状烃，如CH≡CC≡CCH2CH3 化合物 的分子式均为C6H6， 1． 练·技能实战 化合物 的分子式均为C6H6， 1． 下列说法正确的是 B．b、p、q的二氯代物均只有三种 B项，b与q均只有三种。p的二氯代物有6种。 练·技能实战 化合物 的分子式均为C6H6， 1． 下列说法正确的是 C．b、p、q均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、p、q中只有b的所有原子处于同一平面 C项，b是苯环，q属于环烷烃，不含有碳碳双键。 D项，p与q含有饱和碳原子，与它相连的原子均不共面。 练·技能实战 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 2．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是 练·技能实战 3．请预测苯乙烯具有什么化学性质？写出有关反应的化学式。 取代反应 加成反应 氧化反应 加成反应 氧化反应 加聚反应 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版选择性必修3 Lavf58.12.100 Lavf53.4.0 Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Content Adaptive Encoding 3.0 $