第3章 第4节 第1课时 羧酸（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（人教版）

第三章　烃的衍生物 第四节　羧酸　羧酸衍生物 第1课时　羧酸 基础过关练 题组一　羧酸的分类、结构与性质 1.(教材习题改编)苯甲酸(只含C、H、O)及其钠盐常用作食品防腐剂,苯甲酸的球棍模型如图所示。下列有关说法错误的是 (　　) A.苯甲酸能发生加成、取代反应 B.苯甲酸属于芳香酸,也属于一元羧酸 C.苯甲酸分子内能形成氢键 D.苯甲酸能与NaHCO3溶液反应生成CO2 2.(2024河南豫西名校联考)乙酸的结构式为,其发生下列反应时断键部位正确的是 (　　) ①乙酸电离,a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应,b键断裂 ③在红磷存在时,Br2与CH3COOH反应:CH3COOH+Br2 CH2Br—COOH+HBr,c键断裂 ④乙酸生成乙酸酐的反应:2CH3COOH +H2O,a、b键断裂 A.①②③　　　　B.①②③④ C.②③④　　　　D.①③④ 3.(2025山东青岛一中月考)已知三种常见高级脂肪酸的结构简式和熔点如下: 名称 结构简式 熔点/℃ 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 63 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 70 油酸 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH 13 下列说法不正确的是 (　　) A.碳原子数与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点 B.硬脂酸、软脂酸、油酸都能发生酯化反应 C.油酸在一定条件下可以与氢气加成生成软脂酸 D.油酸的最简单的同系物是丙烯酸 4.(2025河北衡水月考)在同温同压下,一定量的某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2,则该有机物可能是 (　　) A.　　　　　　B.HOOC—COOH C.HOCH2CH2OH　　　　　　D.CH3COOH 5.(2025清华大学附中月考)为探究草酸(H2C2O4)的性质,进行了如下实验。(已知:室温下,0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3) 装置 实验 试剂a 现象 ① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色,产生白色沉淀 ② 少量NaHCO3溶液 产生气泡 ③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 ④ 足量C2H5OH和适量浓硫酸 加热后产生有香味的物质 由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是 (　　) A.由实验①可得H2C2O4有酸性:Ca(OH)2+H2C2O4 CaC2O4↓+2H2O B.由实验②可得酸性:H2C2O4>H2CO3,则NaHCO3+H2C2O4 NaHC2O4+CO2↑+H2O C.由实验③可得H2C2O4具有还原性:2Mn+5C2+16H+ 2Mn2++10CO2↑+8H2O D.由实验④可得H2C2O4可发生酯化反应:HOOCCOOH+2C2H5OH C2H5OOCCOOC2H5+2H2O 题组二　酯化反应及其实验 6.(2025江苏苏北四市一模)实验室进行乙酸乙酯的制备。下列相关装置及操作正确的是 (　　) 　 甲 乙 　 丙 丁 A.用装置甲混合乙醇与浓硫酸 B.用装置乙制备乙酸乙酯 C.用装置丙收集乙酸乙酯 D.用装置丁提纯乙酸乙酯 7.(创新题·新情境)(2025河南郑州一模)某化学兴趣小组用下列装置制备乙酸乙酯。已知变色硅胶中含有CoCl2,无水CoCl2为蓝色,CoCl2·6H2O为粉红色。下列说法错误的是 (　　) A.NaHSO4可降低乙酸与乙醇反应的活化能 B.变色硅胶具有指示反应进程和吸水双重功能 C.该实验过程中会有SO2、CO2等气体产生 D.反应完毕并冷却后,向烧瓶中加入饱和Na2CO3溶液并分液,以除去乙酸和乙醇 8.(2025山东济南一中期中)某化学兴趣小组设计实验制备苯甲酸异丙酯,其反应原理如下: + +H2O 用如图所示装置(图甲中加热、夹持装置省略)进行实验: 甲乙 相关物质的性质如表所示: 物质 相对分 子质量 密度/ (g·cm-3) 沸点/℃ 水溶性 苯甲酸 122 1.27 249 微溶 异丙醇 60 0.79 82 易溶 苯甲酸异丙酯 164 1.08 218 不溶 实验步骤: 步骤ⅰ.在图甲干燥的仪器a中加入24.4 g苯甲酸、30 mL异丙醇和 10 mL浓硫酸,再加入几片碎瓷片; 步骤ⅱ.加热至70 ℃左右保持恒温半小时; 步骤ⅲ.将图甲仪器a中的液体混合物进行如下操作得到粗产品: 步骤ⅳ.将粗产品用图乙所示装置进行精制。 回答下列问题: (1)图甲中仪器a的名称为　 　　,步骤ⅰ中选择的仪器a的最适宜规格为　 　(填字母)。  A.50 mL　　　　B.100 mL C.250 mL　　　　D.500 mL (2)实验中,加入的异丙醇需过量,其目的是　　　　　　　　　　　。本实验一般采用水浴加热,原因是　　　　　　　　　　　　。判断酯化反应接近反应限度的现象为　　　　　　　　　　　　　。  (3)步骤ⅳ操作时应收集218 ℃的馏分,如果温度计水银球位置偏上,则收集的精制产品中可能混有的杂质为　　　　(填物质名称)。  (4)如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为27.88 g,那么该实验的产率为　　　　%。  题组三　甲酸的特殊性质 9.(2024吉林长春期中)由于甲酸的特殊结构(如图所示),使其表现特有的性质,完成下面各小题: (1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸,被蜂、蝎子蜇伤可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛,上述反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　。  (2)常温下,甲酸中加入新制氢氧化铜悬浊液,现象为　　　　　　　　　　　　,反应的化学方程式:　　　　　　。  (3)若在新制Cu(OH)2中滴入少量甲酸并加热,产生砖红色沉淀,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　,反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。  (4)写出甲酸与银氨溶液在加热条件下反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。  (5)某甲酸溶液中可能存在着甲醛,下列操作能说明的是　　　　。  A.加入新制的Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成,证明存在甲醛 B.加入银氨溶液并水浴加热,若能产生银镜,证明含甲醛 C.将试液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛 D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛 题组四　与羧酸有关的转化 10.(2025河北石家庄新乐月考)苹果醋具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效,苹果酸是其中的主要酸性物质。与苹果酸有关的转化关系如图所示: 请回答下列问题: (1)已知:A能使Br2的CCl4溶液褪色,则A的结构简式为　　　　　　;B的分子式为C4H4O5,其结构简式为　　　　　。  (2)苹果酸能发生的反应有　 　(填序号)。  ①取代反应　②加成反应　③酯化反应 ④消去反应　⑤加聚反应 (3)D分子中所含官能团的名称为　　　　、　　　　;E的分子式为　　　　。  (4)苹果酸→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。  能力提升练 题组一　新情境下羧酸性质的考查 1.(2025河南焦作一模)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是 (　　) 　　　 图a 图b A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4 B.与乳酸(结构如图b)互为同系物 C.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应 D.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1 2.(教材深研拓展)牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。完成下列问题: (1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)乳酸发生下列变化: 所用的试剂a为　　　　,b为　　　　(写化学式);写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式:　　　　　　　　　　。  (3)乳酸与乙醇反应的化学方程式为　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　。  (4)在浓硫酸作用下,两分子乳酸反应生成含六元环状结构的物质,写出此生成物的结构简式:　　　　　　　　。  题组二　羧酸和酯的同分异构体 3.(2025湖北武汉六校期中联考)下列物质在给定条件下的同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是 (　　) A.　的同分异构体中,属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的有17种 B.分子式为C4H6O2且含有碳碳双键和的结构有8种 C.组成和结构可用表示的有机物共有16种 D.分子式为C8H8O2且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物有5种 4.(2025湖南长沙雅礼中学月考)某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程,已知D和F互为同分异构体,则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有 (　　) A.4种　　　　B.8种　　　　 C.12种　　　　D.16种 5.有机物A()的同分异构体中能发生银镜反应,且分子中含有两个苯环,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的有　　　　　种,其中核磁共振氢谱有6组峰的是　　　(写结构简式)。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.C　由球棍模型可知苯甲酸的结构简式为,含有苯环,可以与氢气发生加成反应;含有羧基,可以与乙醇等发生取代反应,A正确。苯甲酸分子属于芳香酸,也属于一元羧酸,B正确。苯甲酸分子中含有1个羧基,能形成分子间氢键,不能形成分子内氢键,C错误。苯甲酸比碳酸的酸性强,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,D正确。 2.B　乙酸为一元弱酸,其电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,即电离时a键断裂,①正确;发生酯化反应时,羧酸分子断裂羧基中的C—O键脱去羟基,即b键断裂,②正确;Br2与CH3COOH的反应为取代反应,c键断裂,③正确;两分子CH3COOH脱去一分子H2O生成乙酸酐,一分子CH3COOH断裂O—H键脱去H原子,另一分子CH3COOH断裂C—O键脱去—OH,即a、b键断裂,④正确。 3.C　碳原子数与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点,一般,含碳原子数多的羧酸熔点高,碳原子数相同时烃基饱和的熔点高,烃基不饱和的熔点低,A正确;高级脂肪酸都属于羧酸,均能发生酯化反应,B正确;油酸催化加氢可生成硬脂酸,不能生成软脂酸,C错误;油酸与丙烯酸(CH2 CH—COOH)结构相似,分子组成相差15个CH2原子团,互为同系物,丙烯酸是最简单的烯酸,D正确。 4.A　一定量的有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,说明分子中含有—OH、—COOH中的至少一种,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,说明分子中含有—COOH,反应关系式为—OH~H2、—COOH~H2、—COOH~NaHCO3~CO2,若同温同压下,V1=V2,说明该有机物的分子中含有—OH和—COOH的数目相等,故只有A项符合题意。 5.C　向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸,Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀和H2O,可知草酸具有酸性,A项正确;向NaHCO3溶液中滴加草酸,有气泡产生,即生成CO2,说明草酸的酸性比碳酸的强,B项正确;草酸是弱酸,离子方程式中不能拆,C项错误;1个草酸分子中含2个羧基,与足量乙醇发生酯化反应可生成分子中含2个酯基的酯类物质,D项正确。 6.B　混合时应将浓硫酸缓慢倒入乙醇中,并用玻璃棒不断搅拌,A错误;乙醇、乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,浓硫酸作催化剂和吸水剂,加入碎瓷片防止液体暴沸,图中装置合理,B正确;NaOH溶液会使乙酸乙酯发生水解,应将氢氧化钠溶液换成饱和Na2CO3溶液,C错误;用蒸馏法分离出乙酸乙酯,温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,D错误。 7.C　该实验用NaHSO4代替浓硫酸进行实验,则NaHSO4在反应中可起催化作用,能降低该反应的活化能,A正确;变色硅胶吸水后会发生颜色变化,能指示反应进程,还可吸收生成的水,使平衡正向移动,提高乙酸乙酯的产率,B正确;若实验中使用浓硫酸,反应过程中可能发生副反应,导致生成SO2、CO2等气体,但NaHSO4不具有脱水性和强氧化性(破题关键),所以无SO2、CO2等气体产生,C错误;饱和Na2CO3溶液能溶解乙醇、消耗乙酸,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,向烧瓶中加入饱和Na2CO3溶液并分液,可除去乙酸和乙醇,D正确。 8.答案　(1)三颈烧瓶　B (2)使酯化反应向正反应方向进行,提高苯甲酸的转化率　使受热均匀,容易控制温度　油水分离器中水层高度不变 (3)苯甲酸 (4)85 解析　(1)仪器a的名称为三颈烧瓶,使用三颈烧瓶时,装有的试剂不宜超过容积的,也不宜少于容积的,故选B。(2)酯化反应为可逆反应,使异丙醇稍过量利于酯化反应向正反应方向进行,提高苯甲酸的转化率;题干要求加热至70 ℃左右保持恒温半小时,水浴加热使受热均匀,容易控制温度;油水分离器中水层高度的变化可以显示生成物水的量,当其高度不变,说明酯化反应接近反应限度。(3)如果蒸馏时温度计的水银球位置偏上,则蒸馏烧瓶支管口处温度比温度计所测量的温度高,会有沸点较高的杂质逸出,由几种物质的沸点可知混有的杂质可能为苯甲酸。(4)24.4 g苯甲酸的物质的量为0.2 mol,与30 mL异丙醇相比,苯甲酸量不足(破题关键),若苯甲酸完全反应,则苯甲酸异丙酯的理论产量为0.2 mol×164 g/mol=32.8 g,产率为×100%=85%。 9.答案　(1)HCOOH+NH3·H2O HCOONH4+H2O　HCOOH+NaHCO3 HCOONa+H2O+CO2↑ (2)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液　2HCOOH+Cu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O (3)甲酸中含有醛基,具有还原性,将新制Cu(OH)2还原为砖红色的Cu2O沉淀　HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH Cu2O↓+4H2O+Na2CO3 (4)HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O (5)C 解析　(1)HCOOH中含有—COOH,与氨水发生酸碱中和反应,与NaHCO3反应生成CO2。 (2)HCOOH中含有—COOH,加入新制氢氧化铜悬浊液,可以发生酸碱中和反应,现象为蓝色的悬浊液变为蓝色溶液。 (3)甲酸中含有醛基,具有还原性,将新制Cu(OH)2还原为砖红色的Cu2O沉淀。 (4)HCOOH中含有—CHO,与银氨溶液发生银镜反应,化学方程式为HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。 (5)甲酸与甲醛均含有醛基,与新制Cu(OH)2在加热条件下反应均产生砖红色沉淀,均可发生银镜反应,A、B错误;甲酸与足量NaOH溶液反应,生成难挥发的甲酸钠,蒸馏将可能存在的甲醛蒸出,蒸馏产物用银氨溶液检验,若有银镜产生,则含甲醛,C正确;将试液进行酯化反应,由于酯化反应是可逆反应,生成物中仍含有甲酸,并且生成的甲酸酯中也含有醛基,用银镜反应无法确定是否含有甲醛,D错误。 10.答案　(1) (2)①③④ (3)酯基　羧基　C8H8O8 (4)2 +2H2O 解析　A能使Br2的CCl4溶液褪色,则苹果酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成HOOCCH CHCOOH,故A为HOOCCH CHCOOH;苹果酸在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成,则B为;苹果酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应可以生成六元环酯C、七元环酯D和八元环酯E。 (2)苹果酸分子中含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应;含有的羟基、羧基能发生取代反应和酯化反应;不能发生加成反应、加聚反应,故选①③④。 (3)D为七元环酯,结构简式为,分子中含有的官能团为酯基、羧基;E为八元环酯,结构简式为,分子式为C8H8O8。 能力提升练 1.B　由题图a可知,二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4,A正确;二羟基甲戊酸分子中含有2个羟基、1个羧基,乳酸分子中含有1个羟基、1个羧基,不互为同系物,B错误;二羟基甲戊酸分子含有的羧基一定条件下能与乙醇发生酯化反应,含有的羟基一定条件下能与乙酸发生酯化反应,C正确;二羟基甲戊酸分子含有的羧基、羟基能与金属钠反应,则1 mol二羟基甲戊酸消耗金属钠的物质的量为3 mol,含有的羧基能与碳酸氢钠反应,则1 mol二羟基甲戊酸消耗碳酸氢钠的物质的量为1 mol,所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1,D正确。 2.答案　(1)+2Na +H2↑ (2)NaHCO3(或NaOH、Na2CO3)　Na　+Na2CO3 +CO2↑+H2O (3)+CH3CH2OH +H2O　酯化反应(或取代反应) (4) 解析　(1)乳酸分子中含有的羟基、羧基均能与金属钠反应,则乳酸与足量金属钠反应的化学方程式为+2Na +H2↑。 (2) 中,—COOH参与反应,而—OH不参与反应,则试剂a可以是NaHCO3、Na2CO3或NaOH; 中,—OH参与反应,则试剂b是Na。乳酸与少量Na2CO3溶液反应生成、H2O和CO2,化学方程式为+Na2CO3 +CO2↑+H2O。 (3)乳酸与乙醇发生酯化反应生成乳酸乙酯和水,反应的化学方程式为+CH3CH2OH +H2O,该反应属于取代反应。 (4)在浓硫酸作用下,两分子乳酸反应生成含六元环状结构的酯,其结构简式为。 3.B　若苯环上有2个取代基,有三种情况:①—Cl、—OOCCH3,②—Cl、—CH2OOCH,③—Cl、—COOCH3,均有邻、间、对3种位置关系,共9种结构;若苯环上有3个取代基,即—Cl、—OOCH、—CH3,有10种结构,故符合条件的同分异构体共有19种,A错误。含有碳碳双键和羧基时,有CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、CH2C(CH3)COOH,3种结构;含碳碳双键和酯基时,有HCOOCHCHCH3、HCOOCH2CHCH2、CH2C(CH3)OOCH、 CH3COOCHCH2、CH2CHCOOCH3,5种结构;综上,符合条件的同分异构体共有8种,B正确。—C4H9有4种结构,符合条件的结构共有4+3+2+1=10种,C错误。C8H8O2的不饱和度Ω=5,能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,说明含—COOH,属于芳香族化合物,则含一个苯环,若苯环上取代基为—CH2COOH,有1种结构,若苯环上取代基为—COOH和—CH3,有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体共有4种,D错误。 4.C　D和F互为同分异构体,结合酯的分子式可知二者均含5个碳原子,即C为含5个碳原子的醇(C4H9CH2OH),由于—C4H9有4种结构,故符合条件的醇有4种;含5个碳原子的羧酸C4H9COOH也有4种结构,则形成的酯有4×4=16种;其中4种酯[CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、、和]对应的D和F是结构完全相同的羧酸,不符合D和F互为同分异构体的条件,则符合题意的酯共有16-4=12种。 5.答案　22　 解析　第1步:分析已知物质的结构,明确其分子组成。 第2步:判断可能存在的官能团或基团。 (1)能发生银 镜反应结构中含—CHO; (2)水解产物之一能与FeCl3 溶液发生显色反应结构中含(R为H或烃基); (3)分子中只有 2个氧原子结构中含; (4)分子中有 两个苯环 结构中含两个苯环(其中1个苯环上连有 —OOCH)、—CH3或—CH2—。 第3步:依据限定条件组装,得到符合条件的有机物。可能的结构有、、、(数字表示的位置),因此,符合题目限定条件的同分异构体共有3+5+7+7=22种。其中核磁共振氢谱有6组峰的结构是。 14 学科网（北京）股份有限公司 $