第3章 第2节 第1课时 醇（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（人教版）

第三章　烃的衍生物 第二节　醇　酚 第1课时　醇 基础过关练 题组一　醇的判断、命名与物理性质 1.(教材习题改编)下列关于醇类的说法中错误的是 (　　) A.C3H7OH、均属于醇 B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘 C.甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,且烃基小 D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃 2.(2025北京二中月考)下列各组物质中,互为同系物的是 (　　) A.CH3—O—CH3和CH3—CH2—OH B.和 C.和 D.和CH3—CH2—CH3 3.(2024江西南昌八一中学月考)某有机物的键线式如图所示,其名称为 (　　) A.3,4-二甲基-2-乙基-1-己醇 B.2-乙基-3,4-二甲基-1-己醇 C.4,5-二甲基-3-庚醇 D.4,5-二甲基-3-亚甲基-3-庚醇 题组二　醇的化学性质 4.(2025天津实验中学月考)关于乙醇结构方面的说法中正确的是 (　　) A.乙醇结构中有—OH,所以乙醇溶于水可以电离出OH- 而显碱性 B.与氢卤酸反应时,键①断裂 C.在铜催化下和氧气反应时,键①和⑤断裂 D.乙醇与钠反应时键①断裂,反应平缓,说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 5.(2025宁夏吴忠开学考试)下列物质既可以发生消去反应,又能被氧化成醛的是 (　　) A.2,2-二甲基-1-丁醇 B.2-甲基-1-丁醇 C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-2-丁醇 6.(易错题)(2025云南玉溪月考)甜橙醇结构简式如图所示,下列有关甜橙醇的叙述正确的是 (　　) A.甜橙醇的分子式为C14H24O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.在浓硫酸、加热条件下一定生成烯烃类有机物 D.能发生取代、加成、氧化等反应 7.(2025山东青岛一中月考)某有机物M的结构简式为,下列说法正确的是(　　) A.M中烃基上的氢被氯原子取代的一氯代物有3种(不考虑立体异构) B.M能发生催化氧化反应生成酮 C.M与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,所得有机产物有2种 D.该有机物在浓硫酸、加热的条件下可能生成醚 8.(2024北京顺义一中期中)有机化合物A(C4H10O)可用作增塑剂、溶剂等。A可发生如下转化(B、C、D、E、F、G均为有机物): 已知:R1—CHCH—R2 R1—CHO+R2—CHO。 (1)A的结构简式为　　　　　　　　;F的结构简式为　　　　　　　。  (2)A→B的反应类型是　　　　。  (3)A→C的转化中Na的作用是　　　　。  (4)A→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　;A→G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。  题组三　醇的性质实验 9.(2025河北石家庄二中月考)钠与乙醇反应的改进实验如图所示,下列说法错误的是(　　) A.相同条件下,钠与乙醇的反应比钠与水的反应剧烈得多 B.脱脂棉中滴酸性高锰酸钾溶液的目的是吸收挥发出的乙醇 C.反应一段时间后,钠块会上浮 D.一段时间后将尖嘴管口的气体验纯后点燃,并在火焰上方罩一干冷烧杯,烧杯内壁有水珠出现 10.(2025北京首师大附中开学考试)乙醇是生活与生产中都很常见的有机物。 (1)利用如下装置进行乙醇催化氧化的实验。 ①实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象,涉及反应的化学方程式是:　　　　　　　　　 　　　　　　　　。  ②实验装置中甲和乙水浴的作用分别是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。  ③将试管a中的液体用蓝色石蕊试纸检验,试纸变红,说明其中含有副产物;为了分离出主产物,可以在混合物中加入　　　　(填字母),然后通过　　　　操作即可实现。  a.氯化钠溶液　　　　b.苯 c.碳酸氢钠溶液　　　　d.四氯化碳 (2)利用如下装置以乙醇为原料制备乙烯并验证乙烯的还原性。 ①由乙醇制备乙烯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　;该反应中体系温度需要迅速升到170 ℃,原因是140 ℃时会发生副反应,其化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ②反应开始时,烧瓶中混合液变黑,这是因为浓硫酸具有　　　　。  ③如果没有装置甲对气体的净化,则可能导致酸性KMnO4溶液褪色而干扰本实验的化学物质有　　　　　　　　。  能力提升练 题组一　醇类性质的综合应用 1.(2025河北衡水武强中学月考)某饱和一元醇发生消去反应的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原饱和一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构(不考虑立体异构)有 (　　) A.4种　　　　B.3种　　　　C.2种　　　　D.1种 2.(2025辽宁沈阳二中月考)丙酮缩甘油被称为“万能溶剂”,其主要制备方法如下图。下列说法正确的是 (　　) A.丙酮缩甘油的分子式为C6H13O3 B.不能发生消去反应,但可在Cu、O2存在时发生氧化反应 C.该反应属于取代反应 D.丙酮缩甘油的同分异构体中,同时含羧基、羟基和三个甲基的有4种(不考虑立体异构) 3.(2025上海嘉定二中期中)松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应制得: (1)α-松油醇完全燃烧时,消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为　　　　。  (2)有机物A不能发生的反应或不具有的性质是　　　　(填字母)。  A.使溴水褪色　　　　　　B.转化为卤代烃 C.与氢气发生加成反应　　　　　　D.发生取代反应 (3)①β-松油醇分子中有　　　　种不同化学环境的氢原子。  ②用*标出α-松油醇分子中的手性碳原子。 (4)写出生成γ-松油醇的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　,该反应的反应类型是　　　　。  题组二　醇的知识在新情境中的迁移应用 4.(2025湖南长沙雅礼中学月考)实验室由环己醇()制备环己酮()的过程如下: 已知:主反应为,该反应为放热反应;环己酮可被强氧化剂氧化;环己酮的沸点为155.6 ℃,能与水形成沸点为95 ℃的共沸混合物;NaCl水溶液的密度比水的大,无水K2CO3易吸收水分。 下列说法错误的是 (　　) A.分批次加入Na2Cr2O7溶液,可防止副产物增多 B.反应后加入少量草酸溶液的目的是调节pH C.①、②、③分别是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、K2CO3水合物 D.操作1为蒸馏,收集155~156 ℃的馏分;获取③的操作为过滤 5.已知:除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子变为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”,接着,“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。上述反应机理可表示如下: +H2O 试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式)。 (1)写出1-丁醇在Ag催化、加热条件下与氧气反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压条件下完全水解的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)写出将2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象:　　　　　　　　　　。  题组三　与醇有关的实验 6.(2025湖南天一期中大联考)实验室用正丁醇和浓硫酸制备正丁醚,所得粗产品可经如图所示步骤分离提纯。已知:无水CaCl2会与正丁醇形成配合物。下列说法错误的是 (　　) A.正丁醇制备正丁醚的反应为取代反应 B.Na2CO3溶液的主要作用是除去过量的硫酸 C.流程中操作1~3均为分液,操作4为蒸馏 D.无水CaCl2的主要作用是干燥正丁醚以及除去部分正丁醇杂质 7.(2025天津大学附属中学期中)环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下: 操作1的实验装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。 回答下列问题: (1)烧瓶A中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　,浓硫酸也可作该反应的催化剂。相比浓硫酸,选择FeCl3·6H2O作催化剂的优点是　　　　　　　　　　　　(写出一条即可)。  (2)已知环己烯的密度为0.81 g·cm-3,进行操作2前加饱和食盐水而不加蒸馏水的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)操作2的名称为　　　　　　,关于如图仪器的使用,叙述正确的是　　　　。  A.使用前必须检漏,只要旋塞处不漏水即可使用 B.环己烯应从上口倒出 C.振荡萃取操作应如图所示,并打开玻璃塞不断放气 D.放出液体时,需打开玻璃塞或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔 (4)操作3的步骤:安装蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和　　　　,通冷凝水,加热,弃去前馏分,收集　　　　℃的馏分,质量为7.6 g,则环己烯的产率为　　　　%(已知环己醇的密度为0.97 g·cm-3,计算结果保留1位小数)。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.B　羟基与脂肪烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物属于醇,A正确;乙醇虽然是常用的有机溶剂,但乙醇可与水互溶,不能萃取碘水中的碘,B错误;羟基是亲水基团,可以和水分子间形成氢键,且甲醇、乙醇、丙醇的烃基小,它们均可与水互溶,C正确;醇分子中含有—OH,可以形成分子间氢键(破题关键),所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃,D正确。 2.B　分别属于醚和醇,二者互为同分异构体,不互为同系物,A错误;二者分子中均含2个羟基,结构相似,分子组成上相差1个CH2,互为同系物,B正确;分别属于酚和醇,结构不相似,不互为同系物,C错误;二者为同种物质,D错误。 3.A　题述有机物为醇类化合物,选取含羟基在内的最长碳链为主链,从离羟基近的一端开始编号,名称为3,4-二甲基-2-乙基-1-己醇。 4.D　乙醇不是电解质,不能发生电离,A错误;乙醇与氢卤酸发生取代反应,生成卤代烃,键②断裂,B错误;乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,反应时键①和③断裂,C错误;乙醇与钠发生置换反应,键①断裂,乙醇—OH上的H原子不如水中H原子活泼,故反应平缓,D正确。 5.B 选项 A B C D 结构简式 消去反应 不能发生 能发生 能发生 能发生 催化氧 化反应 生成醛 生成醛 不能发生 不能发生 归纳总结　　　与醇羟基相连的碳原子上的氢原子数≥2时,该醇能被催化氧化为醛;与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子时,能够发生消去反应。 6.D　由甜橙醇的结构可知分子式为C14H26O,A错误;该分子中含碳碳双键,能和溴单质发生加成反应,从而使Br2的CCl4溶液褪色,B错误;甜橙醇在浓硫酸、加热条件下可能发生消去反应生成烯烃类有机物,也可能发生分子间脱水成醚的反应(易错点),C错误;该物质含羟基,能发生取代反应,含碳碳双键,能发生氧化反应、加成反应,D正确。 7.D　有机物M烃基中含有4种H,则其烃基上的氢原子被取代所得一氯代物有4种,A错误;有机物M分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化反应,B错误;醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,而不是与NaOH的乙醇溶液共热(易错点),C错误;醇在浓硫酸、加热的条件下可发生分子间脱水成醚的反应,D正确。 8.答案　(1)　 (2)取代反应　(3)作还原剂 (4) +H2O　+O2 +2H2O 解析　A的分子式是C4H10O,该物质与浓硫酸混合加热反应产生D,D发生信息反应产生E(C2H4O),则E是CH3CHO,逆推可知D是,A是。A与HBr在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应生成B(CH3CH2CHBrCH3);A分子中含有醇羟基,与金属钠可以发生置换反应,产生的C为;A发生催化氧化反应生成G();D为CH3CH CHCH3,分子中含碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成高分子F()。 9.A　乙醇羟基中H原子没有水中H原子活泼,钠与乙醇的反应比相同条件下钠与水的反应缓和得多,A错误;脱脂棉中滴酸性KMnO4溶液是为吸收挥发出的乙醇,防止对H2检验造成干扰,B正确;反应一段时间后,钠质量减小,且钠表面被H2气泡所包围,则钠块会上浮,C正确;因为反应有H2生成,验纯后将尖嘴管口的气体点燃,并在火焰上方罩一干冷烧杯,烧杯内壁有水珠出现,D正确。 10.答案　(1)①2Cu+O2 2CuO、CuO+C2H5OH Cu+CH3CHO+H2O　②促进乙醇挥发　将乙醛冷凝,便于乙醛的收集　③c　蒸馏 (2)①CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O　2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O　②脱水性　③二氧化硫、乙醇 解析　(1)实验目的:乙醇催化氧化制取乙醛。 实验原理:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。 提供反应物:用热水浴促进无水乙醇的挥发,同时鼓入空气,利用空气将乙醇吹入反应装置中,为反应提供充足的反应物。 反应装置:用酒精灯加热硬质玻璃管,可以看到玻璃管内铜网出现红黑交替的变化。 收集装置1:用冷水浴冷凝乙醛蒸气,便于收集乙醛(可能混有副产物乙酸和未反应的乙醇)。 收集装置2:主要得到N2和未反应完的氧气等。 ①铜网出现红黑交替变化的现象,原因是铜被O2氧化为CuO,CuO再和乙醇反应生成Cu,其化学方程式分别为2Cu+O22CuO、CuO+C2H5OH Cu+CH3CHO+H2O。③若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明所得产物中含有乙酸。碳酸氢钠能和乙酸反应;乙酸钠沸点较高,可用蒸馏法分离出乙醛。 (2)实验目的:制备乙烯并验证乙烯的还原性。 实验原理:利用乙醇的消去反应制备乙烯,即CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O。 除杂装置:制备的乙烯中混有SO2、乙醇蒸气等杂质气体,可用NaOH溶液除杂,防止对乙烯的检验产生干扰; 验证还原性:乙烯和酸性KMnO4溶液反应,使酸性KMnO4溶液褪色,该反应中乙烯表现出还原性。 ①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下发生消去反应生成乙烯,其化学方程式为CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。若反应温度为140 ℃,会发生副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。②反应开始时,烧瓶中混合液变黑,说明浓硫酸具有脱水性,可使乙醇脱水炭化。③乙烯中混有SO2、CO2等杂质气体,而SO2具有还原性,可被酸性KMnO4溶液氧化,导致酸性KMnO4溶液褪色;同时若乙醇蒸气进入乙装置,也会使酸性KMnO4溶液褪色。 能力提升练 1.A　该饱和一元醇发生消去反应生成的单烯烃完全加氢生成2,2,4-三甲基己烷,原饱和一元醇能发生催化氧化反应,即连—OH的碳原子上至少有1个H原子,该饱和一元醇可能的结构有4种,分别为、、、,A正确。 2.D　由丙酮缩甘油的结构可知,其分子式为C6H12O3,A错误;分子中有羟基,且连—OH的碳原子的邻位碳原子上有H原子,故能发生消去反应,B错误;该反应是丙酮分子中的碳氧双键中的π键断裂,中环上的一个碳氧单键断开,碳原子和氧原子分别加到丙酮分子中的氧原子和碳原子上,属于加成反应,C错误;丙酮缩甘油的同分异构体中,同时含羧基、羟基和三个甲基的为:、、、,共有4种,D正确。 3.答案　(1)1∶14　(2)C (3)①7　② (4) +O　消去反应 解析　(1)α-松油醇的分子式为C10O,1 mol α-松油醇完全燃烧消耗n(O2)=(10+-) mol=14 mol,即n(α-松油醇)∶n(O2)=1∶14。(2)有机物A能萃取溴单质而使水层褪色,A不选;A中含醇羟基,能与HX发生取代反应,转化为卤代烃,B、D不选;有机物A中没有不饱和键,不能与氢气发生加成反应,C可选。(3)①β-松油醇分子中含2个甲基,即A中—18OH和邻位甲基H消去生成碳碳双键,结构简式为,分子中有7种不同化学环境的氢原子。(4)γ-松油醇分子中存在3个甲基,则A中—18OH和邻位环上碳上H消去生成碳碳双键,其化学方程式为 +O,反应类型为消去反应。 4.B　 分批次加入重铬酸钠溶液的目的是防止环己酮被氧化,防止副产物增多,A正确。加入少量草酸溶液的目的是除去过量的重铬酸钠,防止环己酮被氧化,B错误。95 ℃蒸馏的目的是得到环己酮和水的共沸混合物,加入氯化钠固体的目的是增大水溶液的密度,利于分层,加入碳酸钾固体的目的是除去有机物中的水分,则流程中①、②、③分别是含有硫酸和Cr3+的水相、含氯化钠的水相、碳酸钾水合物,C正确。向液相3中加入碳酸钾固体的目的是除去有机物中的水分,过滤得到滤液和K2CO3水合物;对滤液进行蒸馏的目的是得到环己酮,环己酮的沸点为155.6 ℃,故收集155~156 ℃的馏分,D正确。 5.答案　(1)2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O　(2)CH2Cl2+H2O HCHO+2HCl　(3)溶液不褪色 解析　(1)根据题中所给的信息可知,1-丁醇在Ag催化、加热条件下与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH,然后该二元醇脱水生成HCHO。(3)由于2-甲基-2-丙醇分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,故2-甲基-2-丙醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 6.C 两分子正丁醇发生分子间脱水(取代反应)得到正丁醚,A正确;结合分析可知Na2CO3溶液主要用于除去过量的硫酸,B正确;由分析可知操作3为过滤,C错误;无水氯化钙能吸收水,可与正丁醇反应生成配合物,D正确。 7.答案　(1) +H2O　FeCl3·6H2O污染小、可循环使用(合理即可) (2)增大水溶液的密度,便于分层 (3)分液　BD (4)沸石(或碎瓷片)　83　47.8 解析　环己醇在FeCl3·6H2O作催化剂、加热条件下反应制得环己烯粗产品,往其中加饱和食盐水后分液,得水相和有机相,有机相经干燥、过滤、蒸馏得环己烯。 (1)烧瓶A中发生反应的化学方程式为 +H2O;相比浓硫酸,选择FeCl3·6H2O作催化剂的优点是污染小、可循环使用,符合绿色化学理念,防止浓硫酸使原料炭化、产生SO2等。 (2)已知环己烯的密度为0.81 g·cm-3,进行操作2前加饱和食盐水可以增大水溶液的密度,便于分层。 (3)由操作2获得水相和有机相,所以其名称为分液。分液漏斗使用前必须检查旋塞和瓶口的玻璃塞是否漏水,都不漏水才可使用,A错误;环己烯密度小于水,在上层,分液时上层液体应从上口倒出,B正确;振荡时应将分液漏斗倒转过来振荡,题图所示操作错误,C错误;放出液体时,需打开玻璃塞或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,使分液漏斗内的液体顺利流下,D正确。 (4)蒸馏时为防止液体暴沸,蒸馏烧瓶中应加入沸石或碎瓷片;环己烯的沸点为83 ℃,所以应收集83 ℃的馏分;理论上,n(环己烯)=n(环己醇)==0.194 mol,m(环己烯)=0.194 mol×82 g· mol-1=15.908 g,则环己烯的产率为×100%≈47.8%。 14 学科网（北京）股份有限公司 $