第3章 第2节 有机化合物结构的测定（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第2节　有机化合物结构的测定 基础过关练 题组一　元素分析与分子式的确定 1.(2025安徽合肥二中月考)某有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍,取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13.2 g CO2、7.2 g H2O,则该有机物的分子式为(　　) A.C4H8O　　　　B.C3H8O3 C.C4H4O2　　　　D.C3H8O2 2.(2025首都师范大学附中期中)某有机化合物9.0 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧,将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重9.0 g,碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是(　　) A.该有机化合物中一定含有氧元素 B.该有机化合物的分子式为C4H10O2 C.不能确定该有机化合物的分子式 D.该有机化合物分子中碳原子数和氢原子数之比一定是2∶5 题组二　不饱和度的计算及其应用 3.(教材习题改编)下列有机化合物分子中,关于不饱和度的说法错误的是(　　) A.　的不饱和度为9 B.与CH3CH2CHCH2的不饱和度相同 C.再结合4 mol H即达到饱和 D.CH3—CHOH—COOC2H5与的不饱和度分别为1和5 4.　(2025山东德州联考)有机物M的结构为,通过碳、氢原子数和不饱和度计算,下列物质中不是M的同分异构体的是(　　) A.　　　　B. C.　　　　D. 题组三　图谱分析与分子结构的确定 5.(2025山东重点高中大联考)在检测领域,有四大名谱,分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是(　　) A.X射线衍射图经过计算可以获得键长和键角等数据 B.红外光谱仪可测定有机化合物的化学键或官能团的信息 C.质谱法能快速、精确地测定有机物中氢原子的种类和数目 D.对乙醇和二甲醚进行质谱分析,质谱图不完全相同 6.(2024河北邯郸月考)某有机物A的分子式为C4H10O,其红外光谱如图所示,则A的结构简式为(　　) A.CH3CH2OCH2CH3　　　　 B.CH3OCH2CH2CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH　　　　 D.(CH3)2CHOCH3 7.(易错题)(2025清华大学附中月考)在核磁共振氢谱中出现两组峰且峰面积之比为3∶2的化合物是(　　) A.　　　 　B. C.CH3CH2COOCH2CH3　　　　D. 8.(2025浙江强基联盟联考)只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。已知该化合物中存在苯环、—C2H5、醇羟基,则下列说法正确的是(　　) A.该化合物的相对分子质量为107 B.该化合物的分子式为C9H10O C.该化合物中至少存在7种不同化学环境的氢原子 D.该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3 9.(2024北京东直门中学月考)回答下列问题。 (1)下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的信号只有一种的是　　　　(填字母)。  A.CH3CH3　　　　B.CH3COOH C.CH3OH　　　　 D.CH3OCH3 (2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如图所示,则A的结构简式为　　　　,请预测B的核磁共振氢谱图有　　　　种信号。  (3)在常温下测得的某芳香烃C8H10的核磁共振氢谱中,观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为2∶3,试确定该烃的结构简式　　　　　　　　;该烃中苯环的侧链在光照下反应生成的一氯代物的核磁共振氢谱中可产生　　　种信号,强度比为　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)在常温下测定相对分子质量为128的某烷烃的核磁共振氢谱中,观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为9∶1,则该烃的结构简式为　　　　　。  10.(2025山东青岛期中)研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。 (1)确定X的分子式。通过燃烧法确定X的实验式为C3H8O2,用质谱法测得X的相对分子质量为76,则X的分子式是　　　　。  (2)确定X的分子结构。使用仪器分析法测定X的分子结构,X的核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶1∶1∶1,其红外光谱结果如图: 结合以上信息,可以确定X的结构简式是　　　　　。  (3)研究X的分子结构与性质的关系。 ①根据X的分子结构推测,其可以发生的反应类型有　　　(填字母)。  a.加成反应　　　　b.取代反应 c.消去反应　　　　d.氧化反应 ②Y是X的同分异构体,与X具有相同种类和数目的官能团(多个官能团不连在同一碳原子上)。Y的结构简式是　　　　。  ③以2-溴丙烷为主要原料制取X过程中,发生反应的反应类型依次是　　　(填字母)。  a.加成反应、消去反应、取代反应 b.消去反应、加成反应、取代反应 c.取代反应、消去反应、加成反应 能力提升练 题组一　有机化合物分子式的测定 1.(2025湖北宜昌期中,)某有机化合物是汽车防冻液的成分之一,经元素分析测定,该有机物中各元素的质量分数是:碳38.7%、氢9.7%、氧51.6%,用相对密度法测得该有机物的密度是同温同压下氢气密度的31倍,且该有机物的红外光谱中有O—H键和C—H键的振动吸收。下列说法正确的是(　　) A.该有机物的分子式为C2H6O B.该有机物的相对分子质量是62 g/mol C.该有机物与乙醇互为同系物 D.该有机物的结构简式可能为HOCH2CH2OH 2.麻黄素有平喘作用,我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素制作平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式,测得含C、H、O、N四种元素中的若干种,其中氮元素的质量分数为8.48%;同时将5.0 g麻黄素完全燃烧可得13.335 g CO2、4.09 g H2O。据此,判断麻黄素的分子式为　　(　　) A.C2H3NO　　　　 B.C10H15N2 C.C10H15NO　　　　D.C15H15N2O 3.(甄选真题)(2023全国乙)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。 回答下列问题: (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先　　　　　　,而后将已称重的U形管c、d与石英管连接,检查　　　　　。依次点燃煤气灯　　　　,进行实验。  (2)O2的作用有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 CuO的作用是　　　　　　　　　　(举1例,用化学方程式表示)。  (3)c和d中的试剂分别是　　　、　　　(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  A.CaCl2　　　　　　 　B.NaCl C.碱石灰(CaO+NaOH)　　　　　　　D.Na2SO3 (4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作:　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。取下c和d管称重。  (5)若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g,d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118,其分子式为　　　　。  题组二　有机化合物结构式的测定 4.(不定项)(2025山东潍坊青州一中段考)有机物A的分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中,不正确的是(　　) A.有机物A的一氯代物有三种 B.有机物A分子中最多有16个原子共平面 C.有机物A的结构简式: D.有机物A的同分异构体中属于同类有机化合物的只有4种 5.(不定项)(2025山东教育联盟联考)测定某α-氰基丙烯酸酯类医用胶(CxHyO2N)的分子结构,下列关于其实验目的、操作及现象、结论的描述错误的是　　(　　) 选项 实验目的 操作及现象 结论 A 测定分子式 做质谱分析实验,测定出该化合物的相对分子质量为153 分子式为C8H11O2N B 推断分子中的官能团种类 做红外光谱实验,得到谱图: 分子中含有4种官能团 C 验证官能团 向少量医用胶样品中加入强碱溶液,加热,有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体生成 该医用胶中含有氰基 D 推断分子结构 做核磁共振氢谱实验,显示有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3∶3 推断可能存在 基团 6.(2025湖南长沙南雅中学月考)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下。 步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是　　　　,图中虚线框内应选用　　　　(填“仪器x”或“仪器y”)。  步骤二:确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为　　　　。  ②已知气态M的密度是同温同压下二氧化碳气体密度的2倍,则M的相对分子质量为　　　,分子式为　　　　　　。  步骤三:确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测得M的核磁共振氢谱图如图2所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱图如图3所示。 图2 图3 M中官能团的名称为　　　　　,M的结构简式为　　　　　　。  (4)写出含有酯基的M的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.B　该有机物的摩尔质量为2 g/mol×46=92 g/mol,9.20 g该有机物的物质的量为0.1 mol,生成CO2的物质的量为=0.3 mol,生成H2O的物质的量为=0.4 mol,则n(C)∶n(H)=0.3 mol∶0.8 mol=3∶8,因该有机物的摩尔质量为92 g/mol,所以其分子式为C3H8O3,B正确。 2.C　浓硫酸增重9.0 g,说明生成水的质量是9.0 g,碱石灰增重17.6 g,说明生成二氧化碳的质量是17.6 g,根据原子守恒可得,n(C)=n(CO2) ==0.4 mol,n(H)=2n(H2O)=2×=1 mol,所以n(O)= =0.2 mol,分子中C、H、O原子数目之比=0.4 mol∶1 mol∶0.2 mol=2∶5∶1,则该有机物的最简式为C2H5O,分子式表示为(C2H5O)n,由于H原子数为偶数,所以n为偶数,且5n≤2×2n+2,即n≤2,则n=2,该有机物的分子式为C4H10O2,故选C。 3. D　的不饱和度为=9,A正确;与CH3CH2CHCH2的不饱和度均为1,B正确; 分子中含1个碳碳三键,不饱和度为2,再结合4 mol H即达到饱和,C正确;CH3—CHOH—COOC2H5分子中含1个酯基,其不饱和度为1,分子中含1个碳碳双键、1个 酯基、2个六元环,其不饱和度为1+1+2=4,D错误。 4.A　根据互为同分异构体的物质的分子式相同,结构不同,不饱和度相同判断(破题关键),含10个碳原子,不饱和度为3,而的不饱和度为2,其不是M的同分异构体,故选A。 方法点津 　　若有机物的分子式为CmHn,其不饱和度Ω==m+1-。根据分子中含不饱和键、环的数目等可以快速确定有机物的Ω。 5.C　质谱法可以测定有机物的相对分子质量,不能精确地测定有机物中氢原子的种类和数目,C错误。 易错分析 　　质谱法可以测定有机化合物的相对分子质量,易误认为相对分子质量相同的两种有机化合物的质谱图完全相同,实际上有机化合物的相对分子质量相同,但分子结构不同,质谱图中碎片离子的质量不完全相同,即质谱图不完全相同。 6. A　该有机物分子式为C4H10O,红外光谱显示存在对称的甲基 (—CH3),对称的亚甲基(—CH2—)和醚键,可得出分子的结构为CH3CH2OCH2CH3。 7.D　分子中含2种H原子,个数之比为6∶2=3∶1,A项不符合题意;分子中含3种H原子,核磁共振氢谱中出现三组峰,B项不符合题意;分子中含4种H原子,核磁共振氢谱中出现四组峰,C项不符合题意;分子中含有2种H原子,个数之比为6∶4=3∶2,D项符合题意。 易错分析 　　C项,两边虽然均为乙基,但是整个分子结构不对称,分子中含4种H原子,核磁共振氢谱中有四组峰,其峰面积之比为3∶2∶2∶3;易误认为含2组吸收峰,峰面积之比为3∶2。 8.D　质谱图中质荷比最大值为该化合物的相对分子质量,根据题图可知,该化合物的相对分子质量为136,A错误。分子式为C9H10O的化合物的相对分子质量为134,B错误。该化合物中含有苯环、 —C2H5以及醇羟基,根据相对分子质量,可知含有1个醇羟基,该醇羟基的存在形式为—CH2OH或;当苯环上取代基为时,结构简式为,存在7种不同化学环境的氢原子;当苯环上取代基为—CH2OH、—CH2CH3且处于对位时,结构简式为,存在6种不同化学环境的氢原子,C错误。根据C中分析可知,D正确。 9.答案　(1)AD　(2)CH2BrCH2Br　2 (3)　4　3∶2∶2∶2 (4) 解析　(1)A项,CH3CH3中只含有1种氢原子,其核磁共振氢谱中给出的信号只有1种;B项,CH3COOH中含有2种氢原子,其核磁共振氢谱中给出的信号有2种;C项,CH3OH中含有2种氢原子,其核磁共振氢谱中给出的信号有2种;D项,CH3OCH3中只含有1种氢原子,其核磁共振氢谱中给出的信号只有1种;故选AD。 (2)A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图中给出的信号只有1种,说明分子中只含有1种氢原子,所以A的结构简式为CH2BrCH2Br,B的结构简式为CH3CHBr2,B的核磁共振氢谱图有2种信号。 (3)某芳香烃C8H10的核磁共振氢谱中有两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为2∶3,即两种H的个数分别为4、6,不饱和度为=4,说明苯环的侧链均为饱和烃基,故该烃为,其苯环的侧链在光照下反应生成的一氯代物为,中含有4种H,个数比为3∶2∶2∶2,则其核磁共振氢谱中可产生4种信号,强度比为3∶2∶2∶2。 (4)烷烃的通式为CnH2n+2,则有14n+2=128,解得n=9,即该烷烃的分子式为C9H20,其核磁共振氢谱中观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为9∶1,即分子中有2种H原子,且数目分别为18、2,则该烃的结构简式为。 10.答案　(1)C3H8O2 (2)CH3CHOHCH2OH (3)①bcd　②HOCH2CH2CH2OH　③b 解析　(1)X的实验式为C3H8O2,相对分子质量为76,则X的分子式是C3H8O2。 (2)C3H8O2的核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶1∶1∶1,说明含1个甲基,其红外光谱显示含有C—O、C—H和O—H键,则X的结构简式为CH3CHOHCH2OH。 (3)①X中含有羟基,且连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生取代反应、消去反应、氧化反应。②Y是X的同分异构体,与X具有相同种类和数目的官能团,且多个官能团不连在同一碳原子上,则Y的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。③2-溴丙烷发生消去反应生成丙烯,然后与Br2发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,再发生水解反应生成CH3CHOHCH2OH。 能力提升练 1. D　该有机物分子中N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈1∶ 3∶1,实验式为CH3O,摩尔质量为2 g/mol×31=62 g/mol,则分子式为C2H6O2,乙醇的分子式为C2H6O,二者不互为同系物,A、B、C错误;该有机物的红外光谱中有O—H键和C—H键的振动吸收,结构简式可能为HOCH2CH2OH,D正确。 2. C　5.0 g麻黄素中氮元素的质量分数为8.48%,则m(N)=5.0 g× 8.48%=0.424 g,即n(N)=≈0.03 mol,5.0 g麻黄素完全燃烧生成 n(CO2)=≈0.30 mol,n(H2O)=≈0.227 mol,则含m(O)=5.0 g-0.30 mol×12 g/mol-0.227 mol×1 g/mol×2-0.03 mol×14 g/mol=0.526 g,即n(O)=≈0.03 mol,故麻黄素分子中C、H、N、O原子数之比为0.30∶0.45∶0.03∶0.03=10∶15∶1∶1,故选C。 3.答案　(1)通O2　装置气密性　ba　(2)反应前排尽装置中的空气,反应过程中作反应物,反应后排出石英管中的CO2和H2O　CO+CuOCu+CO2　 (3)A　C　碱石灰既可以吸收CO2又可以吸收H2O (4)先熄灭a处煤气灯,一段时间后再熄灭b处煤气灯,继续通一段时间O2　(5)C4H6O4 解析　(1)样品在加热条件下与O2反应生成CO2和H2O,为防止空气中存在的CO2和H2O对测定结果产生干扰,加热之前要先通O2排尽装置中的空气;题给装置需要保证气密性良好,连接好装置后,需要检查装置的气密性;为使样品燃烧不充分生成的CO能够完全转化成CO2被后续装置吸收,需要先点燃b处煤气灯再点燃a处煤气灯。 (2)反应前通O2排尽装置中的空气,防止空气中存在的CO2和H2O对测定结果产生干扰;加热样品时O2与样品反应,O2为反应物;反应结束后为使石英管中的H2O和CO2被c、d充分吸收,需要继续通一段时间O2。CuO可与CO反应生成CO2,避免样品不完全燃烧生成的CO不能被吸收,产生误差,化学方程式为CO+CuO Cu+CO2。 (3)c和d的作用分别为吸收水蒸气和吸收二氧化碳,故c中试剂选择CaCl2,d中试剂选择碱石灰;因为碱石灰既可以吸收CO2又可以吸收 H2O,无法分别测定CO2和H2O的质量,所以c和d中试剂不可调换。 (5) c管增加的质量为生成水的质量,则生成水的物质的量n(H2O)= =0.000 6 mol,n(H)=2n(H2O)=0.001 2 mol,m(H)=0.001 2 mol× 1 g/mol=0.001 2 g;d管增加的质量为生成CO2的质量,则生成CO2的物质的量n(CO2)==0.000 8 mol,n(C)=n(CO2)=0.000 8 mol, m(C)=0.000 8 mol×12 g/mol=0.009 6 g;m(O)=0.023 6 g-0.001 2 g- 0.009 6 g=0.012 8 g,n(O)==0.000 8 mol,该有机物中n(C)∶ n(H)∶n(O)=2∶3∶2,该有机物最简式为C2H3O2,由于该有机物的相对分子质量为118,所以该有机物的分子式为C4H6O4。 3. AD　A的核磁共振氢谱有4组峰,说明分子中含有4种H原子,则A的一氯代物有四种,故A不正确;有机物A的分子式为C8H8O2,不饱和度为=5,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,A的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶2∶3,即4种氢原子个数分别为1、2、2、3,则取代基中只有1种氢原子,结合红外光谱可知,A分子中含有酯基,且苯环与C原子相连,所以有机物A的结构简式为,苯环、酯基为平面结构,单键可以旋转,所以分子中最多有16个原子共平面,故B、C正确;有机物A的同分异构体中属于同类有机化合物的结构中含有酯基、苯环,符合条件的结构有、、、 、,共5种,故D不正确。 5.BD　该物质的相对分子质量为153,分子中C、H的相对质量为153-16×2-14=107,107÷12=8……11,则分子式为C8H11O2N,A正确;该物质的红外光谱图中有、、、C—O—C的吸收峰,结合名称α-氰基丙烯酸酯可知,分子中含有氰基、碳碳双键、酯基3种官能团,B错误;向少量医用胶样品中加入强碱溶液,加热,有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体NH3生成,证明分子中含有氰基,C正确;该物质的核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3∶3,中含有2个化学环境相同的甲基,D错误。 6.答案　(1)蒸馏烧瓶　仪器y　(2)①C2H4O　②88　C4H8O2　(3)羟基、酮羰基　 (4)CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3 解析　(1)仪器a的名称为蒸馏烧瓶;蒸馏时使用仪器y(直形冷凝管),仪器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流装置中。(2)①该有机物中氧元素的质量分数为1-54.5%-9.1%=36.4%,分子中各元素原子的个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈2∶4∶1,即实验式为C2H4O; ②气态M的密度是同温同压下二氧化碳气体密度的2倍,则M的相 对分子质量为2×44=88,设分子式为(C2H4O)n,则44n=88,n=2,分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积之比为1∶3∶1∶3,可知分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶3∶1∶3;结合红外光谱图可知分子中含有C—H、O—H、CO等化学键,其结构简式为,所含官能团为羟基、酮羰基。(4)含有酯基的M的同分异构体的结构简式为CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3。 7 学科网（北京）股份有限公司 $