第2章 第2节 第1课时 醇（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第2节　醇和酚 第1课时　醇 基础过关练 题组一　醇的概念、分类和命名 1.(2025福建福州期中)按官能团分类,下列物质与属于同一类的是(　　) A.　　　　B. C.CH3CH2CH2COOH　　　　D. 2.下列叙述正确的是(　　) A.CH2CH—CH2OH属于一元饱和醇 B.乙二醇和丙三醇都属于多元醇 C.和在分子组成上相差一个“CH2”原子团,因此互为同系物 D.分子式为C2H6O的有机物结构简式一定为C2H5OH 3.(2025山东临沂一中段考)下列对醇的命名正确的是(　　) A.2,2-二甲基-3-丙醇 B.1-甲基-1-丁醇 C.2-甲基-1-丙醇 D.2-甲基-3,6-己二醇 题组二　醇的物理性质及用途 4.(2025山东重点高中大联考)酒类产品标签中的酒精度是指乙醇的体积分数,白酒中乙醇的体积分数一般是25%~68%。下列说法正确的是　　(　　) A.100 g 46%的白酒中,所含乙醇的物质的量为1 mol B.乙醇密度比水小,故可以用分液的方法除去乙醇中的水 C.乙醇易挥发,故有“好酒不怕巷子深”的说法 D.医疗上常用75%的乙醇溶液作消毒剂,其体积分数越大,消毒效果越好 5.(2025北京第四中学期中)下列有关醇类物理性质的说法中,不正确的是(　　) A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷 B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘 C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的特点 D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶,这是因为这些醇分子与水分子形成了氢键,且烃基小 6.(2025上海青浦高级中学质检)只用水就能鉴别的一组物质是(　　) A.苯、乙醇、四氯化碳　　　　 B.乙醇、乙酸、甲苯 C.溴乙烷、丙醇、硝基苯　　　　 D.溴苯、乙二醇、甘油 题组三　醇的同分异构体 7.(2025辽宁沈阳第二中学月考)分子式为C5H12O的醇中,能被氧化为酮的有(不考虑立体异构)(　　) A.2种　　　　B.3种　　 C.4种　　　　D.5种 8.(2025湖北十堰六校教学合作体月考)某饱和一元醇发生消去反应的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原饱和一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构(不考虑立体异构)有(　　) A.4种　　　　B.3种 C.2种　　　　D.1种 9.(2025山东聊城三中月考)分子式为C5H12O的有机物,可与金属钠反应产生H2。回答以下问题: (1)该有机化合物有　　　种结构(不考虑立体异构)。  (2)若该有机物可被催化氧化成醛,但不能发生消去反应,则该有机物的结构简式为　　　　　　。  (3)若该有机物不能发生催化氧化反应,但能发生消去反应生成烯烃,则该有机物的结构简式为　　　　　。  (4)能被氧化为醛的有　　　　种(不考虑立体异构),能被氧化为酮的有　　　　种。  题组四　醇的化学性质 10.(2025北京牛栏山第一中学期中)在乙醇发生的各种反应中,断键方式不正确的是(　　) A.发生催化氧化反应时,键②③断裂 B.与乙酸、浓硫酸共热时,键①断裂 C.与浓硫酸共热至170 ℃时,键②和④断裂 D.与浓氢溴酸反应时,键②断裂 11.(2025北京师范大学附中期中)某二元醇的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是(　　) A.系统命名为5-甲基-2,5-庚二醇 B.该有机物经催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团 C.该有机物发生消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构) D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况) 12.(2025宁夏宁朔中学开学考试)下列物质既可以发生消去反应,又能被氧化成醛的是(　　) A.2,2-二甲基-1-丁醇 B.2-甲基-1-丁醇 C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-2-丁醇 13.(2025福建福州十校期中)蛇烯醇的结构如图所示。下列关于蛇烯醇的说法错误的是(　　) A.蛇烯醇可经催化氧化得到醛类物质 B.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗6 mol Br2 C.蛇烯醇可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.该有机物通过消去反应能得到二烯烃 14.(2024北京顺义一中期中)有机化合物A(C4H10O)可用作增塑剂、溶剂等。A可发生如下转化: 已知:R1—CHCH—R2 R1—CHO+R2—CHO。 (1)A的结构简式为　　　　　　　　;F的结构简式为　　　　　。  (2)A→B的反应类型是　　　　。  (3)A→C的转化中Na的作用是　　　　。  (4)A→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　;A→G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。  能力提升练 题组一　醇类性质的综合应用 1.(2025山东省实验中学一模)有机物d可由多步反应合成,反应流程如图。下列说法正确的是　　(　　) A.有机物b中环上的一氯代物有1种 B.有机物a能发生消去反应 C.有机物b生成c属于氧化反应 D.有机物a、c、d均能与金属钠反应生成H2 2.(2025江苏南京阶段考)甲硫醇(CH3SH)是一种重要的原料和化工试剂,H2S与CH3OH合成CH3SH的催化过程如图所示。下列说法中不正确的是(　　) A.CH3SH和CH3OH中碳元素化合价相同 B.过程⑤中,形成了O—H键和C—H键 C.CH3OH能发生催化氧化和消去反应 D.H2S与CH3OH合成甲硫醇的反应为取代反应 3.(教材深研拓展)常用同位素标记法探究反应实质,酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是(　　) A.和CH3CH2OH B.和CH3COH C.和CH3COH D.和CH3CH2OH 4.(2025山东省实验中学期中)烷基为推电子基团,带正电荷的碳上连接的烷基越多,推电子效应越大,使正电荷越分散而越稳定。化合物X在酸催化脱水时易生成更稳定的C+(碳正离子)而发生重排,以下是其反应历程及产物(烯烃中碳碳双键两端连接的烷基越多越稳定)。下列说法错误的是(　　) A.重排后的产物中C比B稳定 B.X的同分异构体中能被氧化为酮的属于醇类的有4种 C.碳正离子稳定性:(CH3)3>CH3HCH3>CH3CH2H2 D.3-甲基-2-丁醇发生酸催化分子内脱水反应时可得到3种有机产物 5.(2025山东潍坊检测)邻二醇在酸催化作用下发生分子内重排脱水生成酮(或醛),反应过程如图所示。 下列说法错误的是(　　) A.反应物与乙二醇所含的官能团相同 B.反应物不能发生消去反应 C.通过核磁共振氢谱能鉴别反应的主、次产物 D.类比上述反应,酸性条件下能转化为 题组二　与醇有关的制备实验 6.(2025安徽临泉田家炳实验中学月考)已知:①正丁醇的沸点为117.2 ℃,正丁醛的沸点为75.7 ℃;②正丁醇合成正丁醛的原理为CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO,实验装置(夹持和加热装置均省略)如图。下列说法正确的是(　　) A.仪器Ⅲ中的冷却水应从上口进,下口出 B.将产物正丁醛蒸馏出来,有利于提高产率 C.分液漏斗滴加酸性Na2Cr2O7溶液的速率越快,正丁醛的产率越高 D.仪器Ⅱ最适宜用酒精灯直接加热 7.(2025天津大学附属中学期中)醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的实验装置(夹持和加热装置均省略)如图: 可能用到的有关数据如下表: 物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.968 161 微溶于水 环己烯 82 0.823 83 难溶于水 合成步骤: 在a中加入20.0 g环己醇和几片碎瓷片,冷却搅拌下慢慢加入1 mL浓硫酸,b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度接近90 ℃。 分离提纯: 将反应粗产物倒入分液漏斗中,依次用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到纯净的环己烯8.2 g。 回答下列问题: (1)仪器b的名称是　　　　　　　。  (2)如果加热一段时间后发现忘加碎瓷片,应该采取的正确操作是　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)若反应温度偏低,最容易产生的有机副产物的结构简式为　　　　 　　　　　　,写出生成该副产物的化学方程式:　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。  (4)在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的　　　　　　　(填“上口倒出”或“下口放出”)。  (5)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有　　　　　(填字母)。  A.圆底烧瓶　　B.温度计　　C.吸滤瓶 D.球形冷凝管　　E.接收器 (6)本实验中环己烯的产率是　　　　。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1. D　属于醇类。不含羟基,不属于醇类,A错误;中羟基与苯环直接相连,属于酚类,B错误;CH3CH2CH2COOH的官能团为—COOH,属于羧酸类,C错误;中羟基与烃基(非苯基)相连,属于醇类,D正确。 2.B　CH2CH—CH2OH分子中含碳碳双键,属于不饱和醇,A错误;是酚,是醇,二者不是同类物质,不互为同系物,C错误;分子式为C2H6O的有机物可以是CH3CH2OH,也可以是CH3OCH3,D错误。 3.C　按照题给命名写出结构简式:,应从距离羟基最近的一端开始编号,正确的名称是2,2-二甲基-1-丙醇,A错误;按照题给命名写出结构简式:,正确的名称是2-戊醇,B错误;按照题给命名写出结构简式:,名称正确,C正确;按照题给命名写出结构简式: ,正确的名称是5-甲基-1,4-己二醇,D错误。 方法点津 　　饱和醇的命名应选择含有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为某醇。 4.C　白酒的体积、密度未知,无法求出100 g 46%的白酒中含有乙醇的物质的量,A错误;乙醇可以与水以任意比互溶,不能用分液的方法除去乙醇中的水,B错误;乙醇的沸点较低,易挥发,故有“好酒不怕巷子深”的说法,C正确;体积分数为75%的乙醇溶液的杀菌消毒效果最好,若其体积分数过大,会在细菌或病毒等微生物表面形成保护层,阻碍乙醇深入渗入,消毒效果会下降,D错误。 5.B　乙二醇、乙醇的分子间都能形成氢键,且乙二醇分子间形成氢键的概率比乙醇大,所以沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,故A正确;乙醇与水互溶,所以不能用乙醇萃取碘水中的碘,故B不正确;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精的挥发性,故C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子间形成氢键,且甲醇、乙醇、丙醇的烃基小,它们均可与水以任意比互溶,故D正确。 6.A　苯不溶于水,密度比水小;乙醇与水互溶;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别,A符合题意。乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别,B不符合题意。溴乙烷、硝基苯都不溶于水,且密度都比水大,不能用水鉴别,C不符合题意。乙二醇、甘油都能溶于水,不能用水鉴别,D不符合题意。 7.B　能被氧化为酮的醇分子中与—OH相连的碳原子上只有1个氢原子,符合条件的结构有CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)2,共3种,故选B。 8.A　该饱和一元醇发生消去反应生成的单烯烃完全加氢生成2,2,4-三甲基己烷,原饱和一元醇能发生催化氧化反应,即连—OH的碳原子上至少有1个H原子,该饱和一元醇可能的结构有4种,分别为、、、,A正确。 9.答案　(1)8　(2)　(3)　(4)4　3 解析　(1)C5H12O与Na反应能放出H2,则为饱和一元醇。—C5H11有8种结构,所以C5H11OH共有8种结构。(2)若该有机物可被催化氧化生成醛,则其分子中含—CH2OH,不能发生消去反应,说明β-C上没有H,则符合条件的结构为。(3)若该有机物不能发生催化氧化反应,说明—OH所连的碳原子上没有氢原子,能发生消去反应生成烯烃,说明β-C上有H,符合条件的结构是。(4)能被氧化为醛,可以写为C4H9—CH2OH,C4H9—有4种结构,即C5H12O能被氧化为醛的有4种;满足分子式为C5H12O且能与Na反应生成H2的共有8种结构,能被氧化为醛的有4种,不能被催化氧化,则含有结构的能被氧化为酮的有3种。 10.A　乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,即键①③断裂,A错误;乙醇与乙酸、浓硫酸共热发生酯化反应,即键①断裂,B正确;乙醇与浓硫酸共热至170 ℃时发生消去反应生成乙烯,乙醇分子脱去羟基和连接羟基的碳原子的邻位碳原子上的氢原子,即键②和④断裂,C正确;乙醇与氢溴酸发生取代反应生成溴乙烷,即键②断裂,D正确。 11.B　为二元醇,主链上有7个碳原子,从右端开始编号,5号碳原子上连有1个甲基,2个羟基分别在2、5号碳原子上,名称为5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;中左边的羟基连接的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化反应,右边的羟基可以发生催化氧化反应生成酮羰基,则催化氧化得到的物质含羟基和酮羰基2种含氧官能团,B错误;中左边的羟基发生消去反应时,形成的碳碳双键的位置有3种,右边的羟基发生消去反应时,形成的碳碳双键的位置有2种,则得到的二烯烃共有2×3=6种,C正确;1 mol该有机物含2 mol羟基,能与足量金属Na反应产生1 mol H2,在标准状况下的体积为22.4 L,D正确。 12.B　醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应;醇分子中含有2~3个α-H时,才能发生催化氧化反应生成醛(破题关键)。2,2-二甲基-1-丁醇的结构为,不能发生消去反应,能发生催化氧化反应生成醛,A不符合题意;2-甲基-1-丁醇的结构为,能发生消去反应,也能发生催化氧化反应生成醛,B符合题意;2-甲基-2-丁醇的结构为,能发生消去反应,不能发生催化氧化反应,C不符合题意;2,3-二甲基-2-丁醇的结构为,能发生消去反应,不能发生催化氧化反应,D不符合题意。 13.D　该物质分子中含—CH2OH,能被催化氧化生成醛类物质,A正确;1个该物质分子含2个碳碳双键和2个碳碳三键,则1 mol该物质最多消耗6 mol Br2,B正确;该物质含碳碳双键、碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;蛇烯醇发生消去反应得到的有机物中含3个碳碳双键,不是二烯烃,D错误。 14.答案　(1)　 (2)取代反应　(3)作还原剂 (4) +H2O　+O2 +2H2O 解析　A的分子式是C4H10O,该物质与浓硫酸混合加热反应产生D,D发生已知信息反应产生E(C2H4O),则E是CH3CHO,逆推可知D是,A是。A与HBr在浓硫酸作用、加热的条件下发生取代反应生成B(CH3CH2CHBrCH3);A分子中含有醇羟基,与金属钠可以发生置换反应,产生的C为;A发生催化氧化反应生成G();D为CH3CH CHCH3,分子中含碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成高分子F()。 能力提升练 1. B　有机物b中环上有2种氢原子,其环上的一氯代物有2种,A错误;有机物a中含有羟基,且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,B正确;有机物b生成c的反应为b中的—CHO与H2O2发生加成反应,C错误;a、c含羟基,能与金属钠反应生成H2,d 不能与金属钠反应生成H2,D错误。 2.C　CH3SH和CH3OH中碳元素化合价相同,A正确;过程⑤中,生成了CH3SH和H2O,由题图可知,形成了O—H键和C—H键,B正确;CH3OH能发生催化氧化生成HCHO,不能发生消去反应,C错误;H2S与甲醇合成甲硫醇的反应为H2S+CH3OH CH3SH+H2O,反应类型为取代反应,D正确。 3.B　A项,两物质反应生成CH3COOC2H5,相对分子质量为88;B项,两物质反应生成CH3CO18OC2H5,相对分子质量为90;C项,两物质反应生成CH3C18O18OC2H5,相对分子质量为92;D项,两物质反应生成CH3COOC2H5,相对分子质量为88。 4.B　烯烃中碳碳双键两端连接的烷基越多越稳定(破题关键),C中碳碳双键两端连接的烷基数目比B中多,则重排后的产物中C比B稳定,A正确;X的同分异构体中能被氧化为酮的醇中含,符合条件的结构有、(箭头指向的是插入的位置,省略H),则X的同分异构体中能被氧化为酮的属于醇类的有5种,B错误;因带正电荷的碳上连接的烷基越多,推电子效应越大,使正电荷越分散而越稳定,碳正离子稳定性:(CH3)3>CH3HCH3> CH3CH2H2,C正确;由题给反应历程可知,3-甲基-2-丁醇发生酸催化分子内脱水反应时,易生成更稳定的C+(碳正离子)而发生重排,则可得到的产物有2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-1-丁烯,D正确。 5.B　反应物与乙二醇的官能团均为醇羟基,A正确;反应物中羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,B错误;该反应的主要产物和次要产物分子中含有的氢原子种数不同,通过核磁共振氢谱可以鉴别反应的主、次产物,C正确;类比邻二醇分子内重排脱水反应原理,酸性条件下可以转化为,D正确。 6.B　仪器Ⅲ中的冷却水应从下口进,上口出,A错误;将产物正丁醛蒸馏出来,促使反应正向进行,有利于提高产率,B正确;若滴加酸性Na2Cr2O7溶液的速率过快,正丁醛会继续被氧化生成正丁酸(破题关键),导致正丁醛的产率下降,C错误;实验时反应温度为90~95 ℃,仪器Ⅱ不宜用酒精灯直接加热,应采用水浴加热,D错误。 7.答案　(1)直形冷凝管　(2)停止加热,冷却至室温,补加碎瓷片,重新实验　(3)　2 +H2O　(4)上口倒出　(5)CD　(6)50% 解析　(1)根据实验装置图可知,仪器b为直形冷凝管。(2)在a中加入碎瓷片可以防止液体暴沸,如果加热一段时间后发现忘加碎瓷片,应停止加热,冷却至室温,补加碎瓷片,再重新实验。(3)环己醇在浓硫酸催化并加热的条件下发生消去反应生成环己烯,若反应温度偏低,环己醇可能发生取代反应生成,反应的化学方程式为2 +H2O。(4)环己烯密度比水小,分液时,环己烯应从分液漏斗的上口倒出。(5)在环己烯粗产物蒸馏过程中会使用圆底烧瓶、铁架台、温度计、直形冷凝管、接收器等,不需要用到吸滤瓶、球形冷凝管,故选C、D。(6)20.0 g环己醇的物质的量为=0.2 mol,根据反应 +H2O可知,理论上可以得到0.2 mol环己烯,质量为82 g·mol-1 ×0.2 mol=16.4 g,所以环己烯的产率为×100%=50%。 7 学科网（北京）股份有限公司 $