18 第3章 第2节 有机化合物结构的测定-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（鲁科版）

E化学(LK) NCl+HO;(CH,).CHCH,CI+NaOH NOH/ △ (CH),C=CH,+NaCl-H,O; (3)H为(CH)2 CHCOOH,能与NaOH溶液反应则分子中 含有一COO或-COOH,能发生银镜反应则分子中含有 一CHO,因分子只含有2个氧原子，可知分子中含有一个 HCOO一官能团，则符合条件的同分异构为 HCOOCH,CH,CH HCOOCH(CH)2; (4)将反应后的气体，通入溴水（或溴的四氯化碳）中，若溴 水（或溴的四氯化碳）褪色则说明反应中生成了异丁烯，证 明反应为消去反应； CH. (5)CH-CH 的单体为 COOC,H; CH,CH一CHCOOC,H,根据已知反应，首先用乙醇制备 乙醛，合成路线为 CH,CH.OH Co/o. CH.CHO OH △ OH CH,CHCH.CHO浓统酸 CH,CH-CHCHO △ 新制Cu(OH)2悬浊液 CH,CH=CHCOOH △ CHCH,OH →CH,CH-CHCOOC2H 浓硫酸/△ 引发剂 ,七CH-CH CH,COOC,H. 答案：(1)(CH)2 CHCH,CI.O:H CH 一定条件 (2)nCH2-C-CH ECH2一C CH CH. NaOH/乙醇 (CH),CHCH,CH+NaOH △ (CH3)2C-CH2+NaCl+H2O (3)HCOOCH,CH,CH:HCOOCH(CH)2 (4)将反应后的气体，通入溴水（或溴的四氧化碳）中， 若溴水（或溴的四氯化碳）褪色则说明反应②是消去 反应 Cu/O2 (5)CH CH,OH- CH,CHO OH- OH CH,CHCH,CHO浓硫酸 CHCH-=CHCHO 新制Cu(OH)2悬浊液 CH,CH-CHCOOH △ CHCH,OH →CHCH=CHCOOC,H 浓硫酸/△ 引发剂 七CH一CH CH,COOC,H. ·7 选择性必修3 第2节有机化合物结构的测定 1.C[有机物的沸，点不同，可用蒸馏的方法提纯，A正确； 利用燃烧法可确定有机物含有的元素种类、反应产物的 物质的量比值，进而确定最简式，B正确；用质谱法确定 有机物的相对分子质量，C错误；根据红外光谱图确定含 有的化学键类型，可确定有机物的结构，D正确。] 2.B[由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元 素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实 验式可确定X的分子式。] 3.C[步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，A项正 确：步骤(2)分离互不相溶的液体混合物，需进行分液， 要用到分液漏斗，B项正确；步骤(3)是从溶液中得到固 体，操作为蒸发，需要蒸发皿，C项错误；步骤(4)是从有 机化合物中，利用沸，点不同采用蒸馏得到甲苯，D项 正确。] 4.D[一个苯环的不饱和度为4，一个碳碳双键的不饱和 度为1，一个碳碳三健的不饱和度为2，则四个选项中物 质的不饱和度分别为5、3、1、4，故选D。] 5.D[A项，含2种H原子，氢原子个数之比为3：1：B 项，含3种H原子；C项，含3种H原子；D项，含2种H 原子，氢原子个数之比为3：2，故选D。] 6.C[选A、B中不存在O一H键；C、D中存在C一H、O H、C=O,且C的相对分子质量是74，而D的相对分子 质量为88，故选C。] 7.B[CH不他和度为2X2-16=4,C,H分子 2 中除苯环外不含其他环状结构，苯环的不饱和度为4，所 以含有1个苯环，侧链为烷基，CH6分子中存在一个次 甲基，由于C1H6中含两个甲基，所以满足条件的结构 中只有一个侧链，化学式为C1H6的烃结构，分子中含 两个甲基，两个亚甲基和一个次甲基，1个苯环的同分异 CH 构 体 有 CH-CH,一CH,一CH、 CH CH,-CH-CH,一CH,、 CH ◇cH,-CH-CH-cH,、 ○CH-cH-CH,.J CH,-CH. 8.C[将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，得到的20.0g 沉淀为生成CaC0,的质量，其物质的量为1O0g·mo 20.0g =0.2mol,根据碳原子守恒知，生成CO,的物质的量为 0.2mol,该有机物的燃烧产物可以使CuO还原为Cu, 说明有C0产生，可以使CuO减少1.6g,则n(CO)= 0.1mol,故0.1mol有机物含有C原子为0.2mol十 0.1mol=0.3mol;由题意知，溶液质量减少5.8g,故燃 参考答案 烧生成水的质量为20.0g-0.2mol×44g·mol1 5.4g 5.8g=5.4g,故n(H,0）=18gm=3m0,故 0.1mol有机物含有H原子的物质的量为0.3mdl×2=0.6mdl; 故n(有机物)：n(C):n(H):n(O)=0.1mol:0.3mol: 0.6mol:(0.2×2+0.3+0.1-0.3×2)mol=1:3: 6：2,故该有机物分子式为C3HO2。] 9.AB[A.该烃的含氧衍生物A的蒸气密度是相同状况 下H2的37倍，所以A的相对分子质量为37×2=74， 7.4gA的物质的量为0.1mol;测得浓硫酸和碱石灰分 别增重9.0g和17.6g,说明反应生成H0的物质的量 9.0g 为：18g,m0=0.5mol,反应生成C0,的物质的量 17.6g 为4g:m6=0.4mo,则0.1molA中含有1molH 原子，含有0.4molC原子，7.4gA中含有0原子的质 量为7.4g-1×1g-0.4×12g=1.6g,含有0原子的 物质的量为0.1ol,故该有机物中C、H、O的个数比为 4：10：1,A的分子式为C1H1。O。根据核磁共振氢谱 图可知，A中含有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之 比为1：1：2：6，且A能与金属钠反应放出气体，则A 为醇，含有醇羟基，由此推知该物质的结构简式为 CH ,故A正确；B.A为醇结构简 H,C-CH-CH,-OH CH 式为 ,其在铜催化作用下能被 HC—CH—CH2—OH O,氧化生成(CH,)2 CHCHO,故B正确；C.A为醇，不 具有酸性，不能使紫色石蕊试液变红，故C错误；D.A的 同分异构体有CHCH,CH,CH,OH、CH,CH(OH) CH, CH2CH、CH CCH.、CH一O-CHCH2CH3等，多 OH 于3种，故D错误；故答案为AB。] 10.B[该有机化合物的最简式为CH,设分子式为 (CH1)m,其相对分子质量为7.5×16=120,12×3n十 4n=120,故n=3,即分子式为C,H12,不饱和度为4，因 其不能与溴水反应却能使酸性KMO,溶液褪色，所以 该有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环 上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生 成两种一溴代物，故苯环上应有两个取代基，且两个取 代基在苯环上处于对位，该有机化合物的结构简式 为H,cCH] 11.解析：(1)①装置A用于制取O,,将O,通入装置D中， 有机物X充分燃烧生成CO,、H,O,利用装置C吸收生 成的水蒸气，利用装置B吸收生成的CO,,为了防止外 界空气中的H,。和CO,进入装置B,需再连接一个装 置B,所以装置的连接顺序是ADCBB。②B装置增重 15.4g,增加的质量为生成CO2的质量，则n(C02)= ·75 课时作业马 15.4g=0.35m0l,C装置增重2.7g,增加的质量为生 44 g/mol 2.7g 成H,0的质量，则n(H,0)=18gma=0.15mol,含 氢原子的物质的量为0.15molX2=0.3mol;根据质量 守恒，6.9g样品X中含有氧元素的质量为6.9g 0.35×12g-0.3g=2.4g,6.9g样品X中含有氧原子 的物质的量为后4品 =0.15mol,所以该有机物中 N(C):V(H):N(O)=0.35mol:0.3mol:0.15mol= 7:6:3,X的实验式为CHO3。 (2)根据(1)可知该有机物的实验式为C,HO,该有机 物的分子式可表示为(C,HO),,X的质谱图中最大质 荷比为138，则X的相对分子质量为138，可得n=1,所 以X的分子式为C,HO3。 (3)根据X的红外光谱可知，X中含有OH键，C一O键、 C一C键、苯环上的C一H键，羧基的C一O键等化学键， 结合分子式可知，X分子中含有的官能团有羧基、羟基。 (4)根据X的核磁共振氢谱图可知，分子中有6种H原 子，且个数相同，再根据(3)分析可知，X的结构筒式 OH COOH 答案：(1)①ADCBB②C,H,O,(2)C,HO3(3)羧 OH 基、羟基(4) COOH 12.解析：1)C,H,0的个数之比为72,0%：6.67%：2133% 12 16 =9:10:2,根据相对分子质量为150，可求得其分子 式为C,H。O2。(2)通过红外光谱图可知，A分子中除 C 含一个苯环外，还含有 、C-O-C、 C一H和C一C,所以A的结构简式为 《☐-C00CH,CH,(合理即可)。(3)①A的芳香类 同分异构体中不含甲基的芳香酸是 -CH,CH,cOOH:@遥FeC显袋色，说明含 酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇 FCL,溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳 香醛是 HO- -CH,CH,CHO CH 和HO CH-CHO。 答案：(1)CH1O2 2)-Co0cH,CH,(或 -CH.COOCH,.或 CH,OOCCH, 世化学(LK) (3)① -CH.CH COOH ②HO -CH2CH2CHO、 CH, HO -CH-CHO 13.解析：nHD=2m(H0)=2X80m=0.96mol, 氢元素质量为0.96mol×1g/mol=0.96g,n(C)= u(C0,)三.2号0,48mol,碳元素质量为0,48molX 12g/mol=5.76g,0.96g十5.76g=6.72g,而X的质量 为6.72g,则X中不含氧元素，X分子中碳、氢原子个 数比为0.48：0.96=1：2，X的实验式为CH2。 (2)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质 谱图可知有机物X的相对分子质量为84，而X的实验 式为CH2,结合相对分质量，则X的分子式为CH2。 (3)核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1 组峰，说明只有一种效果的氢，而X的分子式为C。H12, CH2—CH2 则X可能的结构简式为：HC CH, CH2一CH2 或HC-C-C—CH。 H,C CH (4)X的分子式为CH12,不饱和度为1，X不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，则X不含不饱和键，X为环己烷， CH2—CH2 结构简式为：H2C CH。A.若X为芳 CH,-CH, 香烃，则含苯环，苯环的不饱和度为4，但X的分子式为 C6H12,不饱和度为1，A错误；B.X的结构简式为： CH2-CH2 H,C CH2,其二氯代物有4种，B错误： CH,-CH2 CH2—CHg C.X的结构筒式为：H2C CH2,分子中 CH2一CH2 的碳全为饱和碳，所有碳原子不可能共平面，C正确； HHHH H D.X的结构为：H H,由结构式可知1 HHHH 个X分子中含18个c键，则0.1molX含有的6键的 数目为1,8NA,D正确；答案选CD。 (5)X的分子式为CH,,不饱和度为1，X能使溴水因发生 反应而褪色，X中含碳碳双键，碳骨架主链上的碳原子数 不小于5，则碳骨架主链上的碳原子数为6的同分异构体 有CH2=CHCH,CH,CH,CH、CH,CH CHCH,CH,CH、CHCH,CH-CHCH,CH,,碳骨架 ·7 选择性必修3 主链上的碳原子数为5的同分异构体有CH2一 C(CH,)CH,CH,CH,,CH,-CHCH(CH,)CH,CH3 CH2=CHCH,CH(CH),、(CH),C=CHCH,CH3、 CH,CH=C(CH)CHCH、CH,CH=CHCH(CH)2,共 9种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3： 2:1的是CH,CH,CH-CHCH,CH。 答案：(1)不含CH2(2)84CH2 CH,-CH, (3)H,C CH2、 CH,-CH, HC—C=C-CH3(4)CD HC CH (5)9 CH CH,CH=CHCH,CH 第3节合成高分子化合物 1.D[医用口罩能防止飞沫传播，能有效预防病毒传染， 故A正确；聚丙烯树脂属于合成纤雏，是高聚物，属于合 成有机高分子材料，故B正确：聚丙烯是由丙烯在一定 条件下发生加聚反应得到的，丙烯是聚丙烯的单体，故C 正确：聚丙烯中n值不同，导致物质不同，是混合物，故D 错误。] 2.B「选项A、C是乙烯卤代物的高聚物，不溶于水，选项 D是一种聚酯，也不溶于水，故都不会吸水。选项B是 高聚物，其分子中存在一OH,具有多元醇（如丙三醇）的 性质能吸水。] 3.C[1mol该高分子化合物中含有nmol碳碳双键，故 1mol该高分子化合物能与n mol H2加成，能使酸性 KMO,溶液褪色。合成该物质的单体有三种，即 CH2=CHC-CH2、CH2=CH,和CH,CH CH -CH2。] 4.C[丙烯与Br2发生加成反应而使Br2的CCL,溶液褪 色，故A正确；丙烯中含有甲基，可与C12在光照条件下 发生取代反应，故B正确；聚丙烯的结构简式为 ECH2一CH,故C错误；丙烯中含有碳碳双键，碳 CH, 碳双键的碳原子的杂化方式是$p杂化，丙烯中甲基上 的碳原子的杂化方式是sD杂化，故D正确。] 5.D[乙烯生成聚乙烯，发生加聚反应，故A错误；四氟乙 烯生成聚四氟乙烯，发生加聚反应，故B错误；乙烯与氯 气生成1,2二氯乙烷，发生加成反应，故C错误；对苯二 甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成聚酯和水，故D正确。] 6,B[酚醛树脂是由苯酚与甲醛通过缩聚反应制得的，故 A正确；苯甲醛比甲醛多1个苯环，结构不相似，不互为 同系物，故B错误；酚醛树脂的结构筒式为 OH H士 CH,OH,故C正确；酚醛树脂为混合物， 俗称“电木”，不易燃烧，具有良好的电绝缘性，故D 正确。]第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 化课时 第2节 有机化 学作业 1.某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取 以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是 ( A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物 B.利用燃烧法确定该有机物的实验式 为C2HO C.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分 子质量为46 D.利用红外光谱图确定该有机物分子中含O一 H键 2.某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下 列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条 件是 ( ①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X 的相对分子质量⑤X的质量 A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤ 3.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取 具有抗肿瘤活性的天然产物： 析出 水层 固体 溶液 (3) 甲苯十甲醇 滤液NaNO,溶液 (粗产品) (2) 粉末 (1) 有机层 不溶性物质 溶液 甲 下列说法错误的是 A.步骤(1)需要过滤装置 B.步骤(2)需要用到分液漏斗 C.步骤(3)需要用到坩埚 D.步骤(4)需要蒸馏装置 4.下列化合物分子的不饱和度为4的是( A. CH-CH, B.CH,=CH-C=CH C.CH,-CHCH,CI D. -OH ·41 课时作业色 合物结构的测定 间 纠错空间 5.(2022·江苏扬州中学高二上月考)在核磁共 振氢谱中出现两组峰，且氢原子个数之比为 3:2的化合物是 ( ) CH OCH A.H,C- B. 0#+4月开年卡4月中44月甲44年号甲 CH OCH CH C.H.C CH D CH 6.某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红 外光谱图只有C一H、O一H、C一O的特征振 动吸收，该有机物的质谱图显示质荷比最大值 是74，则该有机物的结构简式可能是( ) 方法总结 A.CHCH,OCH B.CH,COOCH 0 1++中1++中+++++中 C.CH C-CH,-OH D.CHCH,CH,COOH 7.某苯的同系物分子式为C1H16,经测定数据表 明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分 子中还含有两个一CH2,两个一CH2一和一个 CH,则该分子由碳链异构体所形成的同 分异构体有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 8.将0.1mol某有机物与0.3molO2混合，于密闭 反应器中用电火花点火，将燃烧产物通人过量的 澄清石灰水中，可得到沉淀20.0g,溶液质量减 少5.8g;剩余气体继续通过灼热的CuO,可以 使CuO质量减少1.6g,由此可知该有机物的 分子式为 A.C2HO B.C HO C.CaHO2 D.CHOz E化学(LK) 9.(双选)某烃的含氧衍生物A的蒸气密度是相 空 同状况下H2的37倍。将7.4gA在足量氧 间 气中充分燃烧，并将产物依次通过足量浓硫酸 纠错空间 和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰分别增重 9.0g和17.6g。A能与金属钠反应放出气 体，其核磁共振氢谱如图所示。下列说法正确 的是 收强度 CH A.A的结构简式为CH一CH一CH2一OH B.A在铜催化作用下能被O2氧化成醛 C.A显酸性，能使紫色石蕊试液变红 D.A的同分异构体共有3种（不考虑立体异 构) 方法总结 10.某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比 为3：4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO,溶 液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种 一溴代物。该有机化合物可能是( A.CH=C-CH B.HC- C,H CH3 C. C.H; D. CH,CH,CH 11.(2022·宁夏银川一中高二上期中)有机物X 具有消炎功效，为测定其结构，某化学小组设 计如下实验探究过程： I.确定X的分子式 (1)确定X的实验式。将有机物X的样品充 分燃烧，对燃烧后的物质进行定量测量，所需 装置及试剂如图1所示。 ·4 选择性必修3 意H,0, 二氧化锰浓硫酸 碱石灰 A 移动电炉电炉 5中P 样品X氧化铜 无水氯化钙 0 0 图1 ①装置的连接顺序是 (填字母，部分装置可重复使用) ②取样品X6.9g,用连接好的装置进行实 验，X样品充分燃烧后，测得B装置增重 15.4g,C装置增重2.7g,则X的实验式为 (2)确定X的分子式。X的质谱图中最大质 荷比为138，则X的分子式为 Ⅱ.确定X的结构 (3)确定X的官能团。红外光谱图显示X中有 O一H键、C一O键、C一C键、苯环上的C一H 键、羧基的C一O键等化学键以及邻二取代 特征振动吸收峰，由此预测X含有的官能团 有 。(填名称) (4)确定X的结构式。核磁共振氢谱图如图 2,X的结构简式为 收强度 12 10 8 64 2 0 化学位移pmm 图2 12.化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、 H6.67%,其余为氧，质谱法分析得知A的 相对分子质量为150。现代仪器分析有机化 合物的分子结构有以下两种方法： 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 CH 109 876543210 化学位移/ppm CHCH,OH的核磁共振氢谱图 图1 100 50 4000/3000 2000 1500 1000500 波数/cm C=0 苯环骨架C-OCCC 图2 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里 不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙 醇(CH,CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰， 其面积之比为3：2：1，如图1所示。现测出A 的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2： 2:2:3。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化 合物中的某些基团，现测得A分子的红外光 谱如图2所示。 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有 一个取代基。试回答下列问题： (1)A的分子式为 (2)A的结构简式为 (写出一种即 可) (3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求 写出所有符合条件的结构简式： ①分子中不含甲基的芳香酸： ②遇FCL,溶液显紫色且苯环上只有两个对 位取代基的芳香醛： 13.借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子 结构。某化学实验小组利用如图所示的装置 测定某有机化合物X的组成及结构，取 6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后， 高氯酸镁的质量增加8.64g,碱石棉的质量 增加21.12g。 ·43 课时作业乡 盛装X的铂舟 氧化钢 感绕炉 高氯酸镁 纠错空间 (吸收水 (1)根据实验数据，可确定X分子中 (填“含”或“不含”)氧元素，X的实验式 为 (2)X的质谱图如图所示，则X的相对分子质 量为 ,分子式为 100 80 60 20 0 102030405060708090100 质荷比 方法总结 (3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振 氢谱图中只有1组峰，则X可能的结构简式 为 (4)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，则下列说法正确的是 (填标 号)。 A.X属于芳香烃 B.X的二氯取代物有3种 C.X分子中所有碳原子不可能共平面 D.0.1molX含有的o键的数目为1.8NA (5)X的同分异构体（不考虑立体异构）中能 满足下列条件的有 种，其中核磁共振 氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的 是 (写结构简式)。 ①能使溴水因发生反应而褪色 ②碳骨架主链上的碳原子数不小于5