第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第1节　有机化合物的合成 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 基础过关练 题组一　碳骨架的构建 1.(教材习题改编)下列反应中,可在有机合成中用于增长碳链的是(　　) A.丙醛和银氨溶液反应 B.乙醛发生自身羟醛缩合反应 C.无水醋酸钠与碱石灰共热 D.溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 2.(2025河南林州一中月考)碳链的增长是有机合成构建碳骨架的重要任务之一,以丙烯为原料构建碳骨架的流程如图所示。下列说法错误的是(　　) A.M—H为总反应的催化剂 B.最终产物分子中含1个手性碳原子 C.该历程涉及π键的断裂和形成 D.该历程中总反应的原子利用率为100% 题组二　官能团的引入与消除 3.(2024河北石家庄月考)对于如图所示的有机物,要引入羟基(—OH),可采用的方法有(　　) ①加成反应　②卤素原子的取代反应　③还原反应　④酯基的水解反应 A.只有①②　　　　B.只有②③ C.只有①③　　　　D.①②③④ 4.(2025山东德州检测)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。经过官能团的引入和消除,三步反应制得,其中第二步的反应类型是(　　) A.水解反应　　　　B.加成反应 C.氧化反应　　　　D.消去反应 5.(易错题)(2024江苏泰州中学月考)在有机合成中,常需将官能团消除或增加,下列合成路线合理的是(　　) A.　 B.CH3CH2OH CH2 CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH C. CH2 CHCN CH2 CHCOOH D. 6.(2025陕西师大附中开学考试)在有取代基的苯环上发生取代反应,取代基有定位效应,烃基、—OH、卤素原子均为邻、对位定位基,定位效应羟基强于卤素原子,—NO2为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基,则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是(　　) A.　与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在加热条件下反应生成 B.与溴水反应生成 C.由合成,需要先引入—NO2,再引入碳溴键 D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成 题组三　官能团的保护 7.(2025江苏梅村高级中学检测)有机物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): 下列说法不正确的是(　　) A.甲可以发生取代反应、加成反应 B.步骤Ⅰ反应的化学方程式为+ C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 8.(2025江西上饶二中开学考试)E是一种食品添加剂中的防腐剂,可经下列合成路线得到(部分反应条件省略)。 下列说法错误的是(　　) A.A是苯酚的一种同系物,既能发生氧化反应,又能发生还原反应 B.经反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化 C.与B属于同类有机物的B的同分异构体有3种 D.1 mol C与足量NaHCO3溶液反应,最多可以消耗1 mol NaHCO3 题组四　官能团间的相互转化 9.(2025山东菏泽鄄城一中月考)以乙烯和丙炔酸()为原料,制备有机物,经过的反应类型为(　　) A.加成反应、取代反应、酯化反应 B.氧化反应、消去反应、取代反应 C.取代反应、加成反应、酯化反应 D.还原反应、取代反应、酯化反应 10.(2025天津耀华中学月考)已知酸性:>H2CO3>,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将转化为的合理方法是(　　) A.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液 B.与稀H2SO4共热后,加入足量的Na2CO3溶液 C.与足量的NaOH溶液共热后,再加入足量稀H2SO4 D.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2 11.(2025江苏南京十三中期末)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F的合成路线如下: 请回答下列问题: (1)B→C的反应类型为　　　　　。  (2)C→D反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)物质F中含有的官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)从整个流程看,D→E的作用是　　　　　　　　　　　　　　。  12.(2025山东潍坊开学调研)苯嘧磺草胺是一种新型除草剂,它的一种中间体(G)的合成路线如下: 已知: Ⅰ.当苯环上存在甲基时,其他的基团引入主要在其邻、对位,而当苯环上存在羧基时,其他的基团引入主要在其间位; Ⅱ. 。 回答下列问题: (1)B中含氧官能团的名称为　　　　　。  (2)C→E的反应类型为　　　　　;D的结构简式为　　　　　。  (3)A→B反应的化学方程式为　　　　　　　　　　。  (4)E中有　　　种不同化学环境的氢原子。  (5)A的同分异构体中,能与NaHCO3反应的芳香族化合物有　　　　　种。  (6)由甲苯制备对氨基苯甲酸的流程如图所示,其中反应①与反应②顺序不能互换,原因是　　　　　　　　　　。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.B　丙醛和银氨溶液反应生成丙酸铵,碳原子数目没有变化,A不符合题意;乙醛发生自身羟醛缩合反应,碳链增长,B符合题意;无水醋酸钠与碱石灰共热生成甲烷,碳链缩短,C不符合题意;溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应生成乙烯,碳原子数目没有变化,D不符合题意。 2.B　由流程图可知,M—H是总反应的催化剂,故A正确;由流程图可知,最终产物是,该分子中不含手性碳原子,故B错误;该反应历程中,涉及丙烯中π键的断裂及最终产物中π键的形成,故C正确;由流程图可知,总反应为2CH2CH—CH3 ,无其他物质生成,所以原子利用率为100%,故D正确。 3.D　题给有机物分子中含有碳碳双键,可以和水发生加成反应引入羟基;题给有机物分子中含有溴原子,可以发生卤素原子的水解反应(属于取代反应)引入羟基;题给有机物分子中含有醛基,可与氢气发生还原反应引入羟基;题给有机物分子中含有酯基,可发生水解反应引入羟基;故选D。 4.B　先与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成,然后与Cl2发生加成反应生成,再被强氧化剂氧化生成,则第二步的反应类型是加成反应,故选B。 5.C　→,是甲苯苯环的侧链甲基上的H被Cl取代,应在光照条件下和氯气反应得到,合成路线不合理(易错点),故A不符合题意;乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃,140 ℃时会生成乙醚,合成路线不合理(易错点),故B不符合题意;乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈,丙烯腈在酸性条件下加热发生水解生成丙烯酸,合成路线合理,故C符合题意;该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应,应与氢氧化钠的乙醇溶液共热进行反应,该合成路线不合理,故D不符合题意。  易错分析 　　分析有机反应的产物时,应避免因忽略不同反应条件对反应产物的影响而出错。常考且易错的有:苯的同系物与卤素单质反应时,在光照条件下侧链上的氢原子被取代,而在催化剂作用下,苯环上的氢原子被取代;乙醇在浓硫酸作用、170 ℃时发生消去反应生成乙烯,而在浓硫酸作用、140 ℃时发生取代反应生成乙醚;卤代烃与NaOH水溶液共热发生取代反应,而与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应。 6.D　苯与足量液溴在FeBr3催化下先生成一溴代物,溴原子为邻、对位定位基,不能直接合成,D错误。 知识拓展 取代基定位效应 (1)邻、对位定位基:当苯环上已带有这类定位基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个定位基时容易,或者说这个定位基使苯环活化。此类定位基常见的有—NH2、—CH3、—OH等,需要注意的是卤素原子是邻、对位定位基,但使苯环弱钝化。 (2)间位定位基:当苯环上已带有这类定位基时,再引入的其他基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个定位基时要难,或者说这个定位基使苯环钝化。此类定位基常见的有 —COOH、—CHO、—NO2等。 7.B　甲分子中含有氨基、羧基,可以发生取代反应,含有苯环,可以发生加成反应,故A正确;步骤Ⅰ是苯胺与发生取代反应,反应的化学方程式为+ +HCl,故B错误;步骤Ⅳ的反应是戊中的酰胺基发生水解,反应类型是取代反应,故C正确;氨基易被氧化,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化(破题关键),故D正确。 8.C　A与苯酚的结构相似,分子组成上相差1个CH2原子团,是苯酚的一种同系物,A含酚羟基,易被氧化,含苯环,可被H2还原,A正确;酚羟基易被氧化,经反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化(破题关键),B正确;与B属于同类有机物的B的同分异构体有、、、共4种,C错误;C中的—COOH能与NaHCO3溶液反应,则1 mol C可以消耗1 mol NaHCO3,D正确。 9.A　以乙烯和丙炔酸()为原料,制备的转化过程为CH2CH2 ,涉及的反应类型依次为加成反应、取代反应、酯化反应,A正确。 10.D　原料在稀硫酸催化下共热后可生成邻羟基苯甲酸,再加入NaHCO3溶液,羧基可与其反应生成目标产物,但是由于酯在酸性条件下水解的程度较小,酯的转化率较低,故该方法中原料的转化率较低,A项不符合题意;原料与稀硫酸共热后生成邻羟基苯甲酸,再加入碳酸钠溶液,酚羟基和羧基都反应,得不到目标产物,B项不符合题意;原料与足量NaOH溶液共热后,加入足量稀硫酸,生成邻羟基苯甲酸,得不到目标产物,C项不符合题意;原料与足量NaOH溶液共热后,可以完全水解,原料的转化率高,水解液中再通入足量二氧化碳,由于碳酸的酸性弱于苯甲酸但强于苯酚,故可生成邻羟基苯甲酸钠,D项符合题意。 11.答案　(1)氧化反应 (2)+CH3OH +H2O (3)酮羰基、羟基 (4)保护酮羰基,防止酮羰基与CH3MgI反应 解析　(1)B→C是被酸性KMnO4溶液氧化生成,反应类型为氧化反应。 (2)C→D是与CH3OH在浓H2SO4作用、加热条件下发生酯化反应,化学方程式为+CH3OH +H2O。 (3)F分子中含有的官能团为酮羰基、羟基。 (4)D→E→F中D中含有的酮羰基与发生反应,然后又恢复为酮羰基,则D→E的作用是保护酮羰基,防止酮羰基与CH3MgI发生反应。 12.答案　(1)硝基、羧基　(2)取代反应　 (3)+HNO3+H2O　(4)6　(5)9　(6)若先将甲基氧化成羧基,后续硝基的取代主要在羧基的间位,不利于得到对位产物 解析　 (1) B为,含氧官能团为硝基、羧基。(2)C与D()发生取代反应生成E。(3)A B,化学方程式为+HNO3 +H2O。(4)E()中有6种不同化学环境的氢原子。(5)A为,其同分异构体能与NaHCO3反应,说明含有 —COOH,且属于芳香族化合物,则苯环上有—COOH、—F、—Cl三种不同的取代基,有9种结构。(6)甲苯先发生硝化反应生成对硝基甲苯,然后—CH3被氧化为—COOH,再还原生成对氨基苯甲酸,根据题中已知信息,当苯环上存在—CH3时,其他的基团引入主要在其邻、对位,而当苯环上存在—COOH时,其他的基团引入主要在其间位,若先将 —CH3氧化成—COOH,后续—NO2的取代主要在—COOH的间位,不利于得到对位产物,因此反应①与反应②顺序不能互换。 7 学科网（北京）股份有限公司 $