第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入(课时跟踪检测)(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第1节　有机化合物的合成 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1.A　B、C可实现官能团的转化，D中可引入溴原子，但均不会实现碳链增长；A中反应为CH3（CH2）3Br＋NaCNCH3（CH2）3CN＋NaBr，碳链上增加一个碳原子。 2.B　A、D项反应均会引起碳链增长；C项酯化反应会引入“”，不能使碳链减短；只有B项反应可使碳链减短，如CH3—CHCH—CH32CH3COOH。 3.B　中的碳原子上无氢原子，故不能发生催化氧化反应生成羧酸，B不正确。 4.D　过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即—MgI基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与Z互为同分异构体，C正确；Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性KMnO4检验Z是否完全转化为W，D错误。 5.B　要制取乙二酸乙二酯，需先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化得到；乙二醇可由乙烯与X2（卤素单质）加成后再水解得到，乙烯可由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为CH3CH2BrCH2CH2XCH2—CH2XHOCH2—CH2OHHOOC—COOH，发生的反应依次为消去、加成、水解（取代）、氧化和酯化（取代）反应，B项正确。 6.A　根据合成路线中各中间产物中官能团的转化，可确定每步转化的反应类型，①为加成反应，②为水解反应，③为加成反应，④为消去反应。 7.（1）CH3COOH　sp3、 sp2 （2）加成反应　酯化（取代）反应 （3）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O （4）􀰷CH2—CH2􀰻 （5）适量2％ AgNO3溶液，滴加2％氨水至开始产生的沉淀恰好完全溶解，再加入乙醛溶液并水浴加热，若出现银镜 （6）CH3CH2OH CH3CHO CH3CH（OH）CH2CHOCH3CHCHCHO 解析：（1）由题图可知，D为CH3CH2OH，E由乙醛（CH3CHO）发生氧化反应而得，E为乙酸，结构简式为CH3COOH。D与E发生酯化反应生成的G为CH3COOCH2CH3；E分子中甲基上的C原子为sp3杂化，羧基（—COOH）中的C原子为sp2杂化。 （2）反应①是溴与乙烯发生的加成反应，反应⑥是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。 （3）反应④是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 （4）由乙烯经反应⑦加聚生成的高分子F即聚乙烯，结构简式为􀰷CH2—CH2􀰻。 （5）检验乙醛中醛基的常用方法是银镜反应：向洁净试管中先加入适量2％AgNO3溶液，滴加2％氨水至开始产生的沉淀恰好完全溶解，再加入乙醛溶液并水浴加热，若出现银镜，则说明其中含醛基。 （6）由乙醇制备2-丁烯醛（CH3CHCHCHO）的典型路线是： 先将乙醇在Cu、O2等条件下氧化为乙醛，然后乙醛在稀碱溶液下经“羟醛缩合”并脱水即可得到2-丁烯醛。合成路线为CH3CH2OH CH3CHO CH3CH（OH）CH2CHOCH3CHCHCHO。 8.B　CH2CH2与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成CH3COOH，A项方案可行；氯苯与氢气反应生成一氯环己烷，一氯环己烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成环己烯，而选项中反应条件为浓硫酸、加热，B项方案不可行；乙烯与氯气反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl与氢氧化钠的水溶液共热生成HOCH2CH2OH，C项方案可行；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成 ， 与氢氧化钠的水溶液共热生成 ，D项方案可行。 9.AC　根据键线式的特点，的分子式为C4H6O，A正确；根据目标产物碳链特点及反应条件可知，A的结构简式为CH2CH—CHCH2，B错误；A中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；A与Br2/CCl4发生1，4-加成，生成B（BrCH2CHCHCH2Br），B在NaOH溶液加热条件下反应生成C（HOCH2CHCHCH2OH），C在浓硫酸加热条件下发生取代反应生成，则①②③的反应类型分别为加成反应、水解（取代）反应、取代反应，D错误。 10.AC　已知X为CH3CHCHCH（OH）CN；酸性条件下转化为Y，则Y为CH3CHCHCH（OH）COOH；Y在浓硫酸作用下转化为Z，Z为六元环状化合物，则Y发生酯化反应，Z为；巴豆醛为CH3CHCHCHO，巴豆醛与氢气加成生成的W为CH3CH2CH2CH2OH。羟基直接与碳碳双键上的碳原子相连不稳定，因此与X具有相同官能团的同分异构体共14种，可用定一移一的方法写，固定—OH，移动—CN，位置有4种，固定—OH，移动 —CN，位置有4种，固定—OH，移动—CN，位置有4种，固定—OH，移动—CN，位置有3种，去掉X本身，总共14种，A错误；Y为CH3CHCHCH（OH）COOH，根据乙烯6个原子共平面、单键可旋转，可以推出可能共平面的碳原子最多为5个，B正确；W的同分异构体中含6个相同化学环境氢原子的有3种： （CH3）2CHCH2OH、CH3CH2OCH2CH3、 （CH3）2CH—O—CH3，C错误；酯类物质在饱和碳酸钠溶液中溶解度小，可用此方法分离提纯Z，D正确。 11.（1）　不可能 （2）②④　⑦ （3）＋H2O　＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 解析：与氢气发生加成反应生成A，A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为，B与溴单质发生加成反应生成C，则C为，C发生消去反应生成D，D为，D与溴单质发生1，4-加成反应生成E，E为，E与氢气发生加成反应生成F，F为，F发生水解反应生成。 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是（　　） A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN反应 B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2CH3和Br2（g）光照 2.在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是（　　） A.乙烯的聚合反应 B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应 C.酯化反应 D.卤代烃与NaCN的取代反应 3.下列说法不正确的是（　　） A. 可发生消去反应引入碳碳双键 B.可发生催化氧化反应引入羧基 C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D.CH2CH—CHCH2与CH2CH2可发生加成反应引入环 4.（2025·江苏泰州期中）W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下（部分反应条件省略）： 下列说法不正确的是（　　） A.过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B.过程Ⅰ中的中间产物为 C.过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物 D.可以使用酸性KMnO4检验Z是否完全转化为W 5.由溴乙烷制乙二酸乙二酯（）的过程中依次所发生反应的类型最合理的是（　　） ①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应 A.②③①④② B.③①②④② C.③①②④⑤ D.②④⑤③② 6.由1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路线如下： 本合成中各步的反应类型分别为（　　） A.加成、水解、加成、消去 B.取代、水解、取代、消去 C.加成、取代、取代、消去 D.取代、取代、加成、氧化 7.（2025·江苏南京期末）乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答： 　 已知：①其中F为高分子化合物。 ②。 （1）物质E的结构简式为　　　　，分子中碳原子的杂化方式为　　　　。 （2）反应①、⑥所涉及的反应类型是　　　　　　、　　　　　　。 （3）写出反应④的化学方程式为　　　　　　　　　 　　　　　　　。 （4）物质F的结构简式为　　　　。 （5）利用下列实验检验CH3CHO中含有醛基，请补充完整实验方案：向洁净的试管中加入　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，则说明乙醛中含有醛基。（实验中可使用的试剂有：2％ AgNO3溶液、2％的氨水、乙醛溶液） （6）结合已有知识和已知条件，写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛（CH3CHCHCHO）的合成路线（其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。 8.某同学设计了下列合成路线，其中不可行的是（　　） A.用乙烯合成乙酸：CH2CH2CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH B.用氯苯合成环己烯： C.用乙烯合成乙二醇：CH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH D.用甲苯合成苯甲醇： 9.〔多选〕是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 则下列说法正确的是（　　） A.的分子式为C4H6O B.A的结构简式是CH2CHCH2CH3 C.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应 10.〔多选〕巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和鞣剂的合成中间体，存在如下转化过程： W巴豆醛XYZ 已知：①X为CH3CHCHCH（OH）CN；②Z为六元环状化合物；③羟基直接与碳碳双键上的碳原子相连不稳定。下列说法错误的是（　　） A.与X具有相同官能团的X的同分异构体有15种（不考虑立体异构） B.Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个 C.W的同分异构体中，含6个相同化学环境氢原子的有2种 D.可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z 11.按以下步骤可由合成（部分试剂和反应条件已略去）： 请回答下列问题： （1）写出E的结构简式：　　　　　　，B中所有碳原子 　　　（填“可能”或“不可能”）共面。 （2）反应①～⑦中属于消去反应的是　　　　，属于取代反应的是　　　　 。 （3）试写出AB反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　 　　，CD反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $