专题03 有机物空间结构及原子共线、共面的判断（重难点讲义）化学沪科版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦有机物空间结构及原子共线共面判断，系统梳理典型分子（如CH4、C2H4、C2H2、C6H6）的立体模型、杂化类型及成键规律，构建从基础结构单元到复杂分子分析的学习支架，建立分步骤空间结构分析流程。 资料通过表格对比、问题链设计（如探究单键旋转对共面的影响）培养科学思维，结合典例变式训练强化“结构决定性质”的化学观念，课中辅助教师突破教学难点，课后助力学生通过巩固训练查漏补缺，提升解决实际问题的能力。

专题03 有机物空间结构及原子共线、共面的判断 1．掌握有机物基本结构单元的立体模型与成键规律。 2．能够系统分析复杂分子中各原子的空间相对位置，并能辨析常见判断误区。 3．建立并应用系统化、分步骤的空间结构分析流程。 4．能够结合分子的空间结构预测其性质，并解决相关实验与推理问题。 一、常见分子的空间结构 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意 3 原子共面，C—C可以 旋转 C2H4 平面结构 sp2 6 原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 Sp 4 原子共线(面)，C≡C 不能 旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12 原子共面，对角线上 4 原子 共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个 碳碳双键 ：至少有 6 个原子共面。 (2)结构中每出现一个 碳碳三键 ：至少有 4 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个 苯环 ：至少有 12 个原子共面。 (4)结构中每出现一个 饱和 碳原子：分子中所有原子不可能全部 共面 。 二、有机分子中原子共线和共面的判断 （一）关键依据 1. 单键可旋转，双键/三键不可 旋转 ： 2. 单键（σ键） 能 自由旋转，会导致相连的刚性结构“可摆转”（如甲烷取代物中，取代基可绕C-C单键旋转，最多3个原子共面）； 3. 双键（π键）、三键（2个π键） 不能 旋转，其连接的结构是“固定刚性”的（如乙烯与苯环通过单键连接，单键旋转可让两者共面或不共面，最多 所有 原子共面）。 （二）常见分子的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意 3 原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6 原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 Sp 4 原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12 原子共面，对角线上4原子共线 （三）分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 6 个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 4 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有 12 个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子 不可能 全部共面。 （四）有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的 结构 ，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“ 正四面体 ”、乙烯“ 平面形 ”、乙炔“ 直线形 ”和苯“ 平面形 ”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的 旋转 。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 （1）直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的 平面 结构模型和乙炔的 直线 结构模型分析，所有原子共平面， 4 个原子共直线。 （2）平面与平面连接 如果两个平面结构通过 单键(σ键) 相连，则由于 单键 的旋转性，两个平面 不一定 重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少 12 个，最多 16 个。 （3）平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个 氢原子 可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少 6 个，最多 7 个。 （4）直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少 12 个，最多 19 个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定 共直线 。 （五）解题步骤 1. 拆分子：将复杂分子拆分为 甲烷 、 乙烯 、 乙炔 、 苯 等核心刚性结构； 2. 看连接：判断结构间通过 单键 / 双键 / 三键 连接（单键可旋转，双键/三键固定）； 3. 定共面/共线：以刚性结构为基础，结合单键 旋转 极限，确定最多/最少共面/共线原子数。 三、探究与讨论 1：sp³、sp²、sp三种杂化方式分别对应什么样的空间构型？键角是多少？请以具体的分子为例说明，并总结哪些原子一定共面、哪些原子可能共面。 【答案】碳原子杂化类型与空间构型： sp³杂化：空间构型：四面体形；键角：约109°28′；实例：甲烷(CH₄)、乙烷(CH₃-CH₃)中的碳原子；特点：单键可自由旋转，原子空间位置不固定。 sp²杂化：空间构型：平面三角形；键角：约120°；实例：乙烯(CH₂=CH₂)中的双键碳、苯(C₆H₆)中的所有碳原子；特点：形成平面结构，双键不能旋转。 sp杂化：空间构型：直线形；键角：180°；实例：乙炔(HC≡CH)中的三键碳；特点：三键碳及其直接相连的原子共线。 原子共面/共线判断原则： 一定共面：双键碳及其直接相连的原子（共6原子）、三键碳及其直接相连的原子（共4原子）、苯环上的所有原子（共12原子）。可能共面：通过单键连接的原子，因单键可旋转，可能转到同一平面。一定不共面（相对于特定平面）：与sp³杂化碳原子相连的原子，如果该sp³碳不在平面上，则这些原子一般不在该平面上。 2：如何分析甲烷、乙烯、乙炔、苯这四种基本分子的空间结构？它们分别最多有多少个原子共面？多少个原子共线？ 【答案】 甲烷(CH₄)：结构：正四面体，碳原子在中心，四个氢原子在顶点，最多3个原子共面：任意三个原子（如一个C和两个H）确定一个平面，无一直线上有3个原子：所有键角为109°28′，没有180°角。 乙烯(CH₂=CH₂)：结构：平面分子，所有原子在同一平面上，6个原子一定共面：两个碳和四个氢原子都在同一平面，最多6个原子共面：所有原子都已共面，无一直线上有3个原子：键角约120°，没有180°角。 乙炔(HC≡CH)：结构：直线形分子，4个原子一定共线：H-C≡C-H在同一直线上，所有原子共面：实际上所有4个原子既共线也共面。 苯(C₆H₆)：结构：平面正六边形，12个原子一定共面：6个碳和6个氢都在同一平面，无一直线上有3个原子：所有键角120°，没有180°角。 3：什么是单键的自由旋转？它对判断原子共面、共线有什么影响？请以1,2-二氯乙烷(CH₂Cl-CH₂Cl)为例说明。 【答案】 单键自由旋转：碳碳单键(σ键)的电子云呈轴对称分布，相邻碳原子可绕键轴自由旋转，导致通过单键相连的原子或原子团在空间的位置不固定，原子间的相对位置有无数种可能（构象异构） 1,2-二氯乙烷(CH₂Cl-CH₂Cl)的构象分析：两个氯原子相距最远，能量最低，两个碳原子和各自相连的两个原子（C、H、H、Cl）分别共面，但两个碳原子所在的平面可能不重合；两个氯原子相距最近，能量最高所有原子可能在同一平面上。 共面判断： 一定共面的原子：每个CH₂Cl基团中，碳原子与其相连的两个H和一个Cl共面（三点确定一平面）。 可能共面的原子：由于C-C单键可旋转，两个CH₂Cl基团可能转到同一平面上，使所有6个原子共面。 一定不共面的情况：当分子处于交叉式构象时，两个氯原子不在同一平面上。 4：判断丙烯(CH₃-CH=CH₂)分子中最多有多少个原子共面？至少有多少个原子共面？为什么？ 【答案】丙烯结构分析：CH₃-CH=CH₂ 乙烯基部分(CH₂=CH-)：双键碳sp²杂化，与其相连的原子一定共面（两个碳和三个氢，共5原子），甲基部分(-CH₃)：甲基碳sp³杂化，与双键碳通过单键相连。共面原子数判断： 一定共面的原子：乙烯基上的5个原子（C=C双键决定），这5个原子：C₁、C₂、H、H、H（其中C₁是双键碳，C₂是与甲基相连的碳）。 可能共面的原子：甲基(-CH₃)上的原子，甲基碳(C₃)与C₂通过单键相连，单键可旋转，当甲基旋转到合适位置时，甲基上的一个氢原子可能进入乙烯基所在的平面，甲基碳本身是sp³杂化，四面体结构，不可能与乙烯基平面上的所有原子共面。 计算： 最多原子共面：乙烯基5原子 + 甲基上1个H（通过旋转进入平面）= 6个原子。 最少原子共面：乙烯基5原子（甲基不进入平面）= 5个原子。 5：如何系统分析复杂有机分子中"最多有多少个原子共面"的问题？请以CH₃-CH=CH-C≡CH为例，分步说明判断过程。 【答案】分子结构：CH₃-CH=CH-C≡CH，可以分解为：甲基(CH₃-)、乙烯基(-CH=CH-)、乙炔基(-C≡CH) 系统分析步骤： 步骤1：识别刚性结构单元（一定共面/共线的部分） 乙烯基(-CH=CH-)：双键碳sp²杂化，C=C双键及其直接相连的4个原子（两个C和两个H）共6原子一定共面，乙炔基(-C≡CH)：三键碳sp杂化，C≡C三键及其直接相连的2个原子（一个C和一个H）共4原子一定共线，也一定共面。 步骤2：分析刚性结构之间的连接方式 乙烯基与乙炔基通过C-C单键连接：这个单键是sp²-sp杂化碳之间的单键，甲基与乙烯基通过C-C单键连接：这个单键是sp³-sp²杂化碳之间的单键。 步骤3：确定"一定共面"的原子 乙烯基本身：6原子共面。 乙炔基本身：4原子共线且共面。 连接乙烯基和乙炔基的单键：由于其中一个碳(sp²)在乙烯基平面上，另一个碳(sp)在乙炔基直线上，这个单键可以旋转。所以，乙炔基的4个原子可能与乙烯基的6个原子共面，但不是"一定"。 步骤4：确定"可能共面"的最大原子数 乙烯基6原子（一定共面），乙炔基4原子（通过旋转可进入乙烯基平面） 甲基(CH₃-)：甲基碳sp³杂化，与其相连的三个氢原子构成四面体，甲基与乙烯基通过单键连接，当甲基旋转到合适位置时，最多可以有1个氢原子进入乙烯基平面，甲基碳本身不能与乙烯基平面上的所有原子共面（四面体结构限制）。 步骤5：综合计算 乙烯基：6原子，乙炔基：4原子（通过旋转可进入同一平面），甲基：1个H原子（通过旋转可进入平面） 甲基碳和另外两个H：不能同时进入该平面，最多原子共面：6 + 4 + 1 = 11个原子。 步骤6：验证 乙炔基的4个原子本身共线且共面，乙烯基的6个原子共面，这两个平面可以通过单键旋转重合，甲基的一个H可以旋转到该平面上，因此，最多11个原子可能在同一平面上。 6：在苯环上连接其他原子或基团时，如何判断整个分子中最多有多少个原子共面？以甲苯(C₆H₅-CH₃)和苯乙烯(C₆H₅-CH=CH₂)为例说明。 【答案】 1. 甲苯(C₆H₅-CH₃)的共面分析： 结构分解：苯环：6个C和6个H，共12个原子一定共面（苯环平面），甲基(-CH₃)：通过C-C单键与苯环相连，甲基碳是sp³杂化，四面体结构，甲基与苯环的连接单键可旋转，当甲基旋转到合适位置时，甲基上的一个氢原子可能位于苯环平面上，甲基碳和另外两个氢原子由于四面体构型，不可能同时位于苯环平面上。共面原子数：一定共面：苯环上的12个原子；可能共面（最多）：苯环12原子 + 甲基上1个H = 13个原子。 2. 苯乙烯(C₆H₅-CH=CH₂)的共面分析： 结构分解：苯环：12个原子一定共面，乙烯基(-CH=CH₂)：双键碳sp²杂化，5个原子一定共面（两个C和三个H），苯环与乙烯基通过C-C单键连接，这个单键是sp²-sp²杂化碳之间的单键，由于两个碳都是sp²杂化，都是平面结构，这个单键可旋转，但当乙烯基平面与苯环平面共面时，能量最低（共轭效应）。共面原子数：可能共面（最多）：苯环12原子 + 乙烯基5原子 = 17个原子，实际上，由于π-π共轭，苯环与乙烯基倾向于共平面以形成更大的共轭体系，所以，这17个原子很可能在同一平面上。 题型01含苯环、双键、三键复杂分子的最大/最小共面原子数判断 【典例】如图示为某种有机物，下面关于它的性质说法错误的是 A．它可以水解且其水解产物只有1种 B．1mol该物质最多能与4molBr2反应产生白色沉淀 C．其酸性条件下水解产物最多有18个原子共面 D．1mol该物质最多可与8molH2发生加成反应 【答案】D 【详解】 A．它含有酯基可以水解，其水解产物只有一种，如在酸性环境下的水解产物为，A正确； B．根据苯酚与浓溴水反应，取代酚羟基的邻位和对位，因此它能与4mol溴水反应产生白色沉淀，B正确； C．其酸性条件下水解产物为，苯环是平面结构共面，羧基是平面结构共面，单键可旋转，该分子所有原子均可能共面，最多有18个原子共面，C正确； D．含有两个苯环，酯基与羧基不与H2发生加成反应，最多可与6molH2发生加成反应，D错误； 故选D。 【变式】有下列有机物： ①   ②   ③④ ⑤ 请分析回答： (1)上述有机物中所有原子可能共面的有________（填序号）。 (2)②中共线原子有________个 (3)⑤中最多共面原子有________个。 【答案】(1)①③ (2)4 (3)17 【详解】（1）①是平面形结构，所有原子都在同一平面内；②中含有甲基，甲基是四面体结构，所以所有原子不可能共面；③中苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，通过单键的旋转，所有原子可能共面；④中含有乙基，乙基中存在四面体结构，所有原子不可能共面；⑤中含有甲基，甲基是四面体结构，所有原子不可能共面。所以所有原子可能共面的有①③。 （2）中，与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，所以这4个原子共线，即共线原子有4个。 （3）中苯环是平面结构，有12个原子共面，碳碳双键是平面结构，有6个原子共面，通过单键的旋转，甲基上最多有1个H原子可以与苯环和双键所在平面共面，苯环和双键碳原子所在的平面为最大平面，此平面包含苯环的6个碳原子、5个氢原子，以及取代基上的3个碳原子和与双键末端碳原子相连的2个氢原子，共16个原子。甲基绕碳碳单键旋转，可以有1个氢原子也处于该平面。因此最多共面的原子数为个。 题型02 考虑sp³杂化碳原子对共面性的限制 【典例】某有机物分子具有一定的抗癌作用，其结构如下图所示。关于的说法错误的是 A．没有对映异构体 B．其水解产物可发生聚合反应 C．分子中至少有11个碳原子一定共面 D．C、O原子的杂化类型的种类相同 【答案】A 【详解】A．根据图中的化合物结构，X分子中与羟基相连的碳原子周围相连的四个基团都不同，该碳原子是手性碳原子，因此有对映异构体，A错误； B．分子中的酯基水解后可以产生羧酸和羟基，二者可以发生缩聚反应，B正确； C．苯环和与苯环相连的碳肯定在同一平面，分子中至少有11个碳原子共面，C正确； D．苯环和碳氧双键上的碳是sp2杂化，其他碳是sp3杂化，碳氧双键上的氧是sp2杂化，羟基上氧是sp3杂化，杂化类型的种类相同，D正确； 答案选A。 【变式】（1）环己烷（C6H12）的属于环烷烃的同分异构体，其中含三元环（三角形）的有___种。 （2）某芳香烃的分子式为C8H10，它的一氯代物有二种，则其结构简式为___。 （3）在CH3CH=CH—CC—CH3分子中，处于同一平面上的原子最多有___个，至少有___个碳原子共面，碳原子有___种杂化形式。每摩该有机物含碳碳双键___mol，每摩该有机物充分燃烧时消耗标况时氧气的物质的量为___mol。 【答案】 6 20 8 3 1 15 【详解】 (1)环己烷（C6H12）的属于环烷烃的同分异构体，其中含三元环（三角形）的有、、、、、，共6种。 (2)某芳香烃的分子式为C8H10，它的一氯代物有二种，说明结构对称，则其结构简式为； (3)在分子中，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构、碳碳叁键为直线结构，甲基上至少有2个H原子不在同一平面内，在同一平面内的原子最多有20个，红圈内的碳原子一定处于同一平面上，至少有8个碳原子共面，单键碳为sp3杂化、双键碳为sp2杂化、双键碳为sp杂化，碳原子有3种杂化形式。每摩该有机物含碳碳双键1mol，CH3CH=CH—CC—CH3分子式是C12H12，根据烃燃烧通式，每摩该有机物充分燃烧时消耗标况时氧气的物质的量为15mol。 题型03 “一定共面”与“可能共面”的精确辨析与数目计算 【典例】以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列说法错误的是 A．过程I为加成反应 B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别异戊二烯和对二甲苯 C．丙烯醛中所有原子可能共面 D．M的同分异构体中一定不含苯环 【答案】B 【详解】A．过程Ⅰ中是丙烯醛对异戊二烯发生了1，4-加成，生成M，故A正确； B．对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢，异戊二烯中含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故B错误； C．丙烯醛含有碳碳双键和醛基，都为平面形结构，则丙烯醛分子中所有原子可能共平面，故C正确； D．M含有醛基、环和碳碳双键，不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，则对应的同分异构体不可能含有苯环，故D正确； 故选：B。 【变式】按要求回答下列问题： (1)某烃A、B的分子式均为，它们的分子结构中无支链或侧链。 ①A为环状化合物，它能与发生加成反应，A的名称是__________。 ②B为含有三键的链状结构，且分子中不存在基团，则B的结构简式为__________。 (2)分子中有__________个碳原子共面，最多有__________个原子共面。 (3)一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如： 有机物甲的结构简式为，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是__________，丙的结构简式是__________。 【答案】(1) 环己烯 CH3CH2C≡CCH2CH3 (2) 6 10 (3) 【详解】（1）①根据分子式，比相同碳原子数的烷烃少了4个H，分子内可以含有2个双键或1个三键或1个双键和1个环，由于A为环状化合物，能与发生加成反应，所以分子应该有1个双键和1个环，且无支链，所以为环己烯； ②B为含有三键的链状结构，分子结构中无支链或侧链，则B中应该只含有1个三键，且分子中不存在基团，则B的结构简式为CH3CH2C≡CCH2CH3。 （2）碳碳三键是直线形的结构，碳碳三键是平面的结构，则的结构可以表示为，其中有6个碳原子共面，甲基可以旋转让1个H原子在平面内，最多有10个原子共面。 （3）由题目提供的信息及甲的结构简式可知，有机物甲是由2分子不饱和烃乙发生信息中的加成反应得到的，故乙的结构简式为：；分子按如下方式：发生自身加成得到另一种产量更高的、最长碳链仍为5个碳原子的有机物丙：。 题型04 顺反异构存在性的判断 【典例】一种从植物中提取的抗氧化性活性成分的结构如图，下列说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有3种官能团 C．不能与反应生成 D．1 mol该物质最多可与反应 【答案】D 【详解】A．该分子中含有两个碳碳双键，每个双键两端的碳原子均连接了不同的原子或基团，则存在顺反异构，A正确； B．该分子中含有酚羟基、碳碳双键和酯基，共3种官能团，B正确； C．因酸性：H2CO3>苯酚>，根据”较强酸制较弱酸“规律，该物质(含有的酚羟基)不能与NaHCO3反应生成CO2，C正确； D．1 mol该物质含2 mol酚羟基(消耗2 mol NaOH)、1 mol酚酯基(水解生成羧酸和酚羟基，共消耗2 mol NaOH）、1 mol醇酯基(水解生成羧酸和醇，消耗1 mol NaOH），则1 mol该物质最多可与反应，D错误； 故选D。 【变式】匹伐他汀类物质中的某一种结构如图。下列关于该物质的说法错误的是 A．电负性：H＜C＜N＜O＜F B．N上孤对电子位于2p轨道 C．存在顺反异构、对映异构 D．可发生取代反应、消去反应和缩聚反应 【答案】B 【详解】A．同周期主族元素电负性从左到右递增，H电负性（2.1）小于C（2.5），电负性：H＜C＜N＜O＜F，A正确； B．N为第二周期元素，价电子层为2s、2p轨道，该有机物中N原子位于芳香杂环中，为sp2杂化，孤对电子位于sp2杂化轨道，B错误； C．分子中含碳碳双键，双键两端碳原子分别连接不同基团（如一侧为羟基链、另一侧为杂环苯环），存在顺反异构；含2个手性碳，如连有-OH的-CH(OH)-基团的C原子，存在对映异构，C正确； D．该有机物中含-OH、-COOH可发生取代反应（如酯化）；-OH邻位有H可发生消去反应（生成双键）；含-COOH和多个-OH，可通过羧基与羟基脱水发生缩聚反应（如聚酯），D正确； 故选B。 题型05 共线原子判断及其与共面性的关系 【典例】如图是有机合成中的部分片段：下列说法正确的是 A．有机物a中所有原子一定共面，且3个碳原子共线 B．有机物a、b、c、d中都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol d能与Na反应产生22.4 L H2 D．abcd四种物质含官能团共有3种 【答案】B 【详解】A．醛基和碳碳双键所连的原子在同一平面上，单键可以旋转，则醛基中氢可能不在碳碳双键的平面上，双键碳原子是sp2杂化，不可能共线，A错误； B．a、b含碳碳键，使酸性高锰酸钾溶液褪色，与羟基相连的碳原子上含有氢原子的醇能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，c、d分子中与羟基相连的碳原子上含有氢原子，则c、d能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．未标明气体的状态，无法确定体积，C错误； D．abcd四种物质含官能团，碳碳双键、醛基、醚键、羟基，共有4种，D错误； 故选B。 【变式】对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是( ) A．对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3 B．对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应 C．对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线，最多所有原子都可能共面 【答案】D 【详解】A. 根据对羟基肉桂酸的结构简式可知其分子中含有9个碳原子，3个氧原子和8个氢原子，故A正确； B. 该有机物分子中含有酚羟基，能被氧化，能发生苯环上的取代反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；含有羧基，能发生酯化反应和缩聚反应，故B正确； C. 该有机物分子中含有酚羟基，能被氧化，能发生苯环上的取代反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；含有碳碳双键，又可使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确； D. 对羟基肉桂酸分子中最多有3个碳原子共线，故D错误； 答案选D。 【巩固训练】 1．德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构理论，解决了困扰有机化学界多年的难题。下列有关苯的说法正确的是 A．邻二甲苯有2种芳香烃同分异构体 B．苯能被酸性溶液氧化 C．苯在空气中完全燃烧时，生成和 D．常温下，苯的密度大于水的密度 【答案】C 【详解】A．邻二甲苯的两个甲基位于相邻的碳上，邻二甲苯只有一种结构，但邻二甲苯在芳香烃内有间二甲苯、对二甲苯、乙苯三种同分异构体，A项错误； B．苯的结构稳定，大π键使其难以被酸性KMnO4溶液氧化，B项错误； C．苯的分子式为C6H6，完全燃烧时生成CO2和H2O，C项正确； D．苯的密度约为0.88 g/cm3，小于水的密度（1 g/cm3），D项错误； 答案选C。 2．我国科学家团队研发了一种新型双功能有机框架Ni-DAPT材料。该化合物结构如图所示，该化合物上 A．有16个碳碳双键 B．有配位键 C．共有4个氢原子 D．不能发生加成反应 【答案】B 【详解】A．苯环上不是碳碳双键，故该化合物中只有2个碳碳双键，A错误； B．Ni原子含有空轨道，S原子有孤电子对，可以形成配位键，B正确； C．键线式中氢原子省略，需要根据碳满足四键分析，该化合物中每个苯环上有4个氢原子，加上四个醛基上的氢原子，共20个氢原子，C错误； D．分子结构中含有苯环、醛基和碳碳双键，可以加成，D错误； 故答案选B。 3．某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是 A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面 【答案】D 【详解】 该有机物可看成CH4中的4个H原子被2个代替和2个代替，两个对称，两个对称，给有机物中的碳原子编号：。A项，该物质中最多有4个碳原子共线（图中1、2、5、6号碳原子），错误；B项，6号碳原子为饱和碳原子，与之直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该有机物中有6种H原子（上有3种H，上有3种H），其一氯代物最多有6种，错误；D项，由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子共面（最多共面的原子为：中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个H，两个共24个原子加上6号碳原子，共25个原子），正确；答案选D。 点睛：确定分子中共线、共面的原子个数的技巧：（1）三键原子和与之直接相连的原子共直线，苯环上处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共直线；（2）任意三个原子一定共平面；（3）双键原子和与之直接相连的原子共平面，苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面；（4）分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）单键可以旋转；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 4．下列说法错误的是 A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B．分子中有6个碳原子在同一直线上 C．四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面 D．分子中最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线 【答案】A 【详解】A．正丁烷分子中碳碳之间均以单键连接，可以任意旋转，故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，但不可能在一条直线上，A错误； B．，苯环对位上的4个原子共线，即最多6个碳原子共线，B正确； C．四苯乙烯()分子中含有4个苯环平面和一个碳碳双键平面，四个苯环平面通过单键选项可以共面，即分子中所有碳原子都可能位于同一平面，C正确； D．分子中含有碳碳双键平面和碳碳三键直线，故最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，D正确； 故答案为：A 5．一种有机物结构简式如图，下列有关该有机物的说法正确的是 A．该有机物分子式为 B．分子中最多有6个碳原子共线 C．该有机物与足量的反应后所得有机产物中含5个手性碳 D．1mol该有机物最多可以消耗、的物质的量均为4mol 【答案】C 【详解】A．由该有机物的结构简式可知，其分子式为，A错误； B．苯环是平面结构，碳碳三键是直线形结构，分子中共线的碳原子最多有5个，如图：，B错误； C．该有机物与足量的反应后所得有机物的结构简式中的手性碳原子如图所示：，C正确； D．该有机物中含有2个酚羟基、1个羧基、1个酯基，且酯基水解后又产生1个酚羟基，1mol该有机物最多可以消耗的物质的量为5mol，D错误； 故选C。 6．下列说法错误的是 A．最多有10个碳原子共面 B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构) C．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)9种 D．至少有16个原子共平面、8个原子共线 【答案】A 【详解】 A．分子中，亚甲基中C原子处于乙烯中H原子的位置，亚甲基中C原子所连的两个碳原子共面，苯环-碳碳三键平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，最多有12个碳原子共面，故A项错误； B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有CH2═CH-CH2CH3、CH2=C(CH3)2、、，故符合条件的同分异构体有4种，故B项正确； C．根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1，2－二氯丁烷；1，3－二氯丁烷；1，4－二氯丁烷；1，1－二氯丁烷；2，2－二氯丁烷；2，3－二氯丁烷；1，1－二氯－2－甲基丙烷；1，2－二氯－2－甲基丙烷；1，3－二氯－2－甲基丙烷，故C项正确； D．该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D项正确； 故本题选A。 7．在催化剂作用下，酮的炔基化反应原理如图。下列说法错误的是 A．Z的水溶性小于Y B．中最多有7个C原子共面 C．X→Y为加成反应 D．Y→Z的反应中有H2O生成 【答案】B 【详解】A．由图中Y、Z的结构简式可知，Y中含有亲水基团-NH2和-OH，而Z中亲水性较弱，故Z的水溶性小于Y，A不符合题意； B．由图中X的结构简式可知，X中含有苯环和酮羰基所在的两个平面结构，单键能够任意旋转，故中最多有8个C原子共面，B符合题意； C．由图中X、Y的结构简式和X到Y的转化条件可知，X→Y中X的羰基双键断裂，为加成反应，C不符合题意； D．由图中Y、Z的结构简式，Y的分子式为C13H11F3NClO，Z的分子式为C14H9F3NClO2，根据原子守恒可知，Y→Z的反应中有H2O生成，D不符合题意； 故选B。 8．2021年诺贝尔生理学或医学奖得主对辣椒素膜内蛋白受体的一项研究，为辣椒素热痛作用提供了明确的分子解释。下列关于辣椒素分子的说法正确的是 A．所有原子均能共面 B．不存在顺反异构 C．辣椒素最多能消耗 D．能使酸性溶液褪色 【答案】D 【详解】A．辣椒素分子中存在饱和碳原子，饱和碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，导致所有原子不可能共面，A错误； B．辣椒素长链中含碳碳双键，双键两端碳原子分别连接不同基团，满足顺反异构条件，存在顺反异构，B错误； C．辣椒素含酚羟基和碳碳双键，酚羟基邻对位若有空位可与Br2发生取代反应，碳碳双键可与Br2发生加成反应，1mol辣椒素消耗2mol Br2，C错误； D．辣椒素含碳碳双键和酚羟基，均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使溶液褪色，D正确； 故选D。 9．科学家合成了一种新型有机物X，其结构简式如下。下列有关该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．所有碳原子可能共面 C．1molX最多能与加成 D．碳原子的杂化方式为和两种 【答案】C 【详解】A．由X的结构可知其分子式为C21H18O4，A正确； B．结构中萘环、苯环、羰基碳均为sp2杂化（平面结构），sp3杂化的乙基、甲基碳可通过σ键旋转使所有碳原子可能共面，B正确； C．H2加成对象为苯环、萘环、酮羰基，酯基羰基不加成，1mol该物质消耗H2的物质的量共3mol+5mol+1mol=9mol，1mol X最多与9mol H2加成，C错误； D．苯环、萘环、羰基碳为sp²杂化，乙基、甲基碳为sp3杂化，D正确； 故答案选C。 10．在实验室由芳香烃A制备E的合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．芳香烃A的名称是甲苯 B．C物质最多有13个原子共面 C．D物质的分子式为 D．E物质具有碱性，能和稀盐酸反应 【答案】C 【分析】由有机物的转化关系可知， 光照条件下与氯气反应生成   ，则A为 、B为；B一定条件下发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D，D中氨基发生还原反应生成E，据此解答。 【详解】 A．由分析可知，芳香烃A的结构简式为，名称为甲苯，A正确； B．苯环是平面结构，中最多1个氟原子和C原子可以处于该平面，故最多有13个原子共面，B正确； C．由D的结构简式可知，其分子式为，C错误； D．E分子中含有氨基，具有碱性，能和稀盐酸反应生成盐酸盐，D正确； 故选C。 【强化训练】 11．某种聚碳酸酯的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等。其结构如图所示，此聚碳酸酯是由碳酸二甲酯和双酚A缩聚而成的，下列说法错误的是 A．此高分子化合物中最多可有3个碳原子共线 B．聚碳酸酯最多可以和反应 C．聚碳酸酯最多可以和反应 D．产物用检验显紫色不能说明其中是否含有双酚A 【答案】B 【详解】A．此高分子化合物中共线的原子在苯环的对位处，最多个碳原子共线，A正确； B．聚碳酸酯中能与反应的是苯环，聚碳酸酯最多可以和反应，B错误； C．聚碳酸酯的每个结构单元中含有个酯基，酯基水解后会生成酚羟基，也可与氢氧化钠反应，因此最多可以和反应，C正确； D．聚碳酸酯中含有酚羟基，双酚A中也含有酚羟基，产物用检验显紫色不能说明其中是否含有双酚A，D正确。 故选B。 12．“拟人化分子-纳米稻草人”(如图甲)的合成”被称为最奇葩创意研究，乙是甲的合成中间体。 下列叙述中错误的是 A．甲、乙均属于芳香族化合物 B．乙的一氯代物有6种 C．甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应 D．每个乙分子中最多有10个碳原子共线 【答案】D 【详解】A．甲、乙均含有苯环，均属于芳香族化合物，A正确； B．乙的一氯代物有6种，如图，B正确； C．甲中含三键和苯环，可发生加成反应；含烷基和苯环，可发生取代反应；能与氧气反应，可发生氧化反应，C正确； D．每个乙分子中最多有8个碳原子共线，如图，D错误； 故选D。 13．有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是 A．X的分子式为C15H12O B．X和Y均使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 C．X分子中最多有5个碳原子共线 D．Y分子存在顺反异构 【答案】A 【详解】A．X中含有15碳原子、12个氢原子和1个氧原子，则分子式为C15H12O，故A正确； B．X中含有碳碳三键，Y中含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，也能与均酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应导致酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不相同，故B错误； C．根据苯分子中处于对角线的碳原子共直线，碳碳三键中4个原子在同一直线，则X分子中最多有3个碳原子共线，故C错误； D．顺反异构体存在的条件包括：分子中至少有一个键不能自由旋转，即含有双键，且同一碳上不能有相同的基团，由此可知Y分子不存在顺反异构，故D错误； 故答案选A。 14．聚脲是一种先进的防腐、防水材料，合成方法如下，下列说法正确的是 A．R的核磁共振氢谱有2组峰 B．Q中最多7原子共线 C．聚脲链间形成大量氢键，使其具有防水性 D．反应1、2均有水参与加成反应 【答案】C 【分析】 合成聚脲是先通过1分子的有机物R和1分子的有机物Q发生氨基和氮碳双键加成生成有机物H（），然后有机物H再自身不断通过氨基和氮碳双键加成生成合成聚脲。 【详解】 A．有机物R（）有三种氢原子，所以R的核磁共振氢谱有3组峰，A错误； B．Q()的结构中，苯环是平面正六边形，其对角线方向的原子共线，-CH2-为四面体结构，最多有四个原子共线，B错误； C．聚脲链间的-NH-和C=O可形成大量氢键，氢键的存在会增强分子间作用力，使聚脲结构更致密，从而阻止水分子渗透，因此具有防水性，C正确； D．反应1：R（含-C=N=O）与水反应生成 Q（含-NH2），属于加成反应（H2O加成到-C=N=O上），反应2：Q（含-NH2）与 R（含-C=N=O）反应生成聚脲，是-NH2与-C=N=O的加成反应，无H2O参与，D错误； 故答案选C。 15．下列有关有机物的结构或性质说法不正确的是 A．该物质最多能与加成 B．碳原子杂化方式有、 C．分子中最多有4个原子共线，所有碳原子不可能处在同一个平面上 D．能使酸性溶液褪色，且能发生取代反应、加成反应、加聚反应 【答案】C 【详解】A．1 mol该物质含1 mol苯环，可与3 mol H2发生加成反应，1 mol该物质含1个碳碳双键，可与1 mol H2发生加成反应，共能与4 mol H2加成，故A正确； B．苯环中的碳原子、乙烯基中碳原子为sp2杂化，中的碳原子均为饱和碳原子，因此均为sp3杂化，碳原子杂化方式有、，故B正确； C．苯环上处于对位的2个碳原子和2个氢原子共线，观察该有机物的结构可知，处于对位，类似于中红线或蓝线可知，分子中最多有4个原子共线；与苯环上直连的原子与之共平面，与碳碳双键上直连的原子也与之共平面，苯环和碳碳双键均为平面结构，通过单键旋转，可能处于同一平面，与苯环直连的碳原子为饱和碳原子，类似于甲烷的结构，中心碳原子最多能与两个原子共面，因此可以与连接羟基的碳原子共面，综合可知，所有碳原子可能处在同一个平面上，故C错误； D．该有机物含酚羟基、碳碳双键，能使酸性溶液褪色；含酚羟基、醇羟基可发生取代反应，含苯环、碳碳双键可发生加成反应，含碳碳双键可发生加聚反应，故D正确； 故选答案选C。 16．抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的所有原子可能共面 B．受羰基吸电子作用的影响，X→Y为加成反应且有副产物生成 C．Z与足量H2反应后的产物中含有1个手性碳原子 D．X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 【答案】D 【详解】A．X中有苯基和醛基，均为平面结构，两个平面通过单键相连，单键能旋转，X中所有原子可能共面，A正确； B．为醛基的加成反应，副产物可能为，B正确； C．Z与足量H2反应后的产物结构简式为，其中有一个手性碳原子，如图所示，C正确； D．X含有醛基，银氨溶液可以检验出X，但Y、Z中与苯环相连的碳原子上均有H原子，会被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，X也能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，从而使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别X、Y、Z，D错误； 故选D。 17．在一定条件下，有机物X发生如图所示转化。下列有关说法正确的是 A．X分子中所有碳原子不可能共面 B．M分子中有2个手性碳原子 C．N的结构简式为 D．反应①②均属于取代反应 【答案】C 【分析】 X在过氧化氢的作用下与HBr发生加成反应生成M，此时-Br加成在H多的位置，而X与HBr直接发生加成反应生成N，则N为，此时-Br加成在H少的位置，据此作答。 【详解】A．与碳碳双键直连的原子与之共平面，X的结构简式为，可以看成是乙烯型分子，故X中碳原子能共平面，A项错误； B．连接四个不同的基团的碳原子为手性碳原子，因此中只含有1个手性碳原子，B项错误； C．根据分析可知，N的结构简式为，C项正确； D．根据分析可知，反应①②均为加成反应，D项错误； 故答案选C。 18．工业合成环丁基甲酸的流程如图。下列说法正确的是 A．a和b互为同系物 B．a→b的反应类型为取代反应 C．c分子中所有碳原子均可共面 D．b的一氯代物有3种(不考虑立体异构) 【答案】B 【详解】A．a为链状，b为环状，二者的结构不相似，故不互为同系物，故A错误； B．结合题干物质转化信息可知，a→b的反应类型为取代反应，故B正确； C．c分子中与季碳直接相连的四个碳原子不能全部共面，故C错误； D．b的一氯代物有如图所示： ，共4种，故D错误。 答案为：B。 19．叶绿素是高等植物和其它所有能进行光合作用的生物体含有的一类绿色色素。叶绿素有多种，例如叶绿素a、b、c和d，以及细菌叶绿素和绿菌属叶绿素等，与食品有关的主要是高等植物中的叶绿素a和b两种。其结构共同特点是结构中包括四个吡咯构成的卟啉环，四个吡咯与金属镁离子结合。下列说法正确的是 A．叶绿素中C和N原子的杂化方式不同 B．该分子中所有碳原子可能共面 C．该叶绿素能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，且原理相同 D．树叶标本用硫酸铜溶液浸泡可以保鲜 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，叶绿素中C原子的杂化方式为sp2和sp3，N原子的杂化方式为sp2，故A错误； B．该结构中存在甲基结构的碳原子，所连接的周围3个碳原子不可能与中心碳原子共面，即所有碳原子不可能均共面，故B错误； C．该叶绿素中含有碳碳双键能够使高锰酸钾溶液、溴水褪色，前者原理是高锰酸钾氧化碳碳双键，后者是Br2和碳碳双键发生加成反应，原理不同，故C错误； D．硫酸铜溶液可以杀菌，树叶标本用硫酸铜溶液浸泡可以保鲜，故D正确； 故选D。 20．下图是我国化学家近年来合成的两种聚乙炔衍生物分子的结构式。 下列说法正确的是 A．A和B均能在一定条件下水解，且水解均生成两种产物 B．A水解生成的高分子化合物中所有碳原子一定共面 C．A和B的链节中均含有2个以上手性碳原子 D．1molA和B各与热碱液反应，均最多消耗2n mol NaOH 【答案】D 【详解】试题分析：A．A分子中含有酯基，B分子中含有肽键，二者均能在一定条件下水解，其中A水解得到3种物质，B水解生成两种产物，A错误；B．由于单键可与旋转，则A水解生成的高分子化合物中所有碳原子不一定共面，B错误；C．B水解产生的氨基酸分子中，与-COOH相连的C连4个不同基团，则只有1个手性碳原子，C错误；D．A物质含2n个-COOC-，B物质含n个-CONH-及n个-COOH，均与热碱反应，则A和B各1mol与热碱液反应，均最多消耗2n mol NaOH，D正确，答案选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机物空间结构及原子共线、共面的判断 1．掌握有机物基本结构单元的立体模型与成键规律。 2．能够系统分析复杂分子中各原子的空间相对位置，并能辨析常见判断误区。 3．建立并应用系统化、分步骤的空间结构分析流程。 4．能够结合分子的空间结构预测其性质，并解决相关实验与推理问题。 一、常见分子的空间结构 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 任意 原子共面，C—C可以 C2H4 原子共面，C==C C2H2 原子共线(面)，C≡C 旋转 C6H6 原子共面，对角线上 原子 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个 ：至少有 个原子共面。 (2)结构中每出现一个 ：至少有 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个 ：至少有 个原子共面。 (4)结构中每出现一个 碳原子：分子中所有原子不可能全部 。 二、有机分子中原子共线和共面的判断 （一）关键依据 1. 单键可旋转，双键/三键不可 ： 2. 单键（σ键） 自由旋转，会导致相连的刚性结构“可摆转”（如甲烷取代物中，取代基可绕C-C单键旋转，最多3个原子共面）； 3. 双键（π键）、三键（2个π键） 旋转，其连接的结构是“固定刚性”的（如乙烯与苯环通过单键连接，单键旋转可让两者共面或不共面，最多 原子共面）。 （二）常见分子的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 任意 原子共面，C—C可以旋转 C2H4 原子共面，C==C不能旋转 C2H2 原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 原子共面，对角线上4原子共线 （三）分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有 个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子 全部共面。 （四）有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的 ，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“ ”、乙烯“ ”、乙炔“ ”和苯“ ”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的 。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 （1）直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的 结构模型和乙炔的 结构模型分析，所有原子共平面， 个原子共直线。 （2）平面与平面连接 如果两个平面结构通过 相连，则由于 的旋转性，两个平面 重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少 个，最多 个。 （3）平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个 可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少 个，最多 个。 （4）直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少 个，最多 个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定 。 （五）解题步骤 1. 拆分子：将复杂分子拆分为 、 、 、 等核心刚性结构； 2. 看连接：判断结构间通过 / / 连接（单键可旋转，双键/三键固定）； 3. 定共面/共线：以刚性结构为基础，结合单键 极限，确定最多/最少共面/共线原子数。 三、探究与讨论 1：sp³、sp²、sp三种杂化方式分别对应什么样的空间构型？键角是多少？请以具体的分子为例说明，并总结哪些原子一定共面、哪些原子可能共面。 2：如何分析甲烷、乙烯、乙炔、苯这四种基本分子的空间结构？它们分别最多有多少个原子共面？多少个原子共线？ 3：什么是单键的自由旋转？它对判断原子共面、共线有什么影响？请以1,2-二氯乙烷(CH₂Cl-CH₂Cl)为例说明。 4：判断丙烯(CH₃-CH=CH₂)分子中最多有多少个原子共面？至少有多少个原子共面？为什么？ 5：如何系统分析复杂有机分子中"最多有多少个原子共面"的问题？请以CH₃-CH=CH-C≡CH为例，分步说明判断过程。 6：在苯环上连接其他原子或基团时，如何判断整个分子中最多有多少个原子共面？以甲苯(C₆H₅-CH₃)和苯乙烯(C₆H₅-CH=CH₂)为例说明。 题型01含苯环、双键、三键复杂分子的最大/最小共面原子数判断 【典例】如图示为某种有机物，下面关于它的性质说法错误的是 A．它可以水解且其水解产物只有1种 B．1mol该物质最多能与4molBr2反应产生白色沉淀 C．其酸性条件下水解产物最多有18个原子共面 D．1mol该物质最多可与8molH2发生加成反应 【变式】有下列有机物： ①   ②   ③④ ⑤ 请分析回答： (1)上述有机物中所有原子可能共面的有________（填序号）。 (2)②中共线原子有________个 (3)⑤中最多共面原子有________个。 题型02 考虑sp³杂化碳原子对共面性的限制 【典例】某有机物分子具有一定的抗癌作用，其结构如下图所示。关于的说法错误的是 A．没有对映异构体 B．其水解产物可发生聚合反应 C．分子中至少有11个碳原子一定共面 D．C、O原子的杂化类型的种类相同 【变式】（1）环己烷（C6H12）的属于环烷烃的同分异构体，其中含三元环（三角形）的有___种。 （2）某芳香烃的分子式为C8H10，它的一氯代物有二种，则其结构简式为___。 （3）在CH3CH=CH—CC—CH3分子中，处于同一平面上的原子最多有___个，至少有___个碳原子共面，碳原子有___种杂化形式。每摩该有机物含碳碳双键___mol，每摩该有机物充分燃烧时消耗标况时氧气的物质的量为___mol。 题型03 “一定共面”与“可能共面”的精确辨析与数目计算 【典例】以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列说法错误的是 A．过程I为加成反应 B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别异戊二烯和对二甲苯 C．丙烯醛中所有原子可能共面 D．M的同分异构体中一定不含苯环 【变式】按要求回答下列问题： (1)某烃A、B的分子式均为，它们的分子结构中无支链或侧链。 ①A为环状化合物，它能与发生加成反应，A的名称是__________。 ②B为含有三键的链状结构，且分子中不存在基团，则B的结构简式为__________。 (2)分子中有__________个碳原子共面，最多有__________个原子共面。 (3)一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如： 有机物甲的结构简式为，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是__________，丙的结构简式是__________。 题型04 顺反异构存在性的判断 【典例】一种从植物中提取的抗氧化性活性成分的结构如图，下列说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有3种官能团 C．不能与反应生成 D．1 mol该物质最多可与反应 【变式】匹伐他汀类物质中的某一种结构如图。下列关于该物质的说法错误的是 A．电负性：H＜C＜N＜O＜F B．N上孤对电子位于2p轨道 C．存在顺反异构、对映异构 D．可发生取代反应、消去反应和缩聚反应 题型05 共线原子判断及其与共面性的关系 【典例】如图是有机合成中的部分片段：下列说法正确的是 A．有机物a中所有原子一定共面，且3个碳原子共线 B．有机物a、b、c、d中都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol d能与Na反应产生22.4 L H2 D．abcd四种物质含官能团共有3种 【变式】对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是( ) A．对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3 B．对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应 C．对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线，最多所有原子都可能共面 【巩固训练】 1．德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构理论，解决了困扰有机化学界多年的难题。下列有关苯的说法正确的是 A．邻二甲苯有2种芳香烃同分异构体 B．苯能被酸性溶液氧化 C．苯在空气中完全燃烧时，生成和 D．常温下，苯的密度大于水的密度 2．我国科学家团队研发了一种新型双功能有机框架Ni-DAPT材料。该化合物结构如图所示，该化合物上 A．有16个碳碳双键 B．有配位键 C．共有4个氢原子 D．不能发生加成反应 3．某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是 A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面 4．下列说法错误的是 A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B．分子中有6个碳原子在同一直线上 C．四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面 D．分子中最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线 5．一种有机物结构简式如图，下列有关该有机物的说法正确的是 A．该有机物分子式为 B．分子中最多有6个碳原子共线 C．该有机物与足量的反应后所得有机产物中含5个手性碳 D．1mol该有机物最多可以消耗、的物质的量均为4mol 6．下列说法错误的是 A．最多有10个碳原子共面 B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构) C．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)9种 D．至少有16个原子共平面、8个原子共线 7．在催化剂作用下，酮的炔基化反应原理如图。下列说法错误的是 A．Z的水溶性小于Y B．中最多有7个C原子共面 C．X→Y为加成反应 D．Y→Z的反应中有H2O生成 8．2021年诺贝尔生理学或医学奖得主对辣椒素膜内蛋白受体的一项研究，为辣椒素热痛作用提供了明确的分子解释。下列关于辣椒素分子的说法正确的是 A．所有原子均能共面 B．不存在顺反异构 C．辣椒素最多能消耗 D．能使酸性溶液褪色 9．科学家合成了一种新型有机物X，其结构简式如下。下列有关该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．所有碳原子可能共面 C．1molX最多能与加成 D．碳原子的杂化方式为和两种 10．在实验室由芳香烃A制备E的合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．芳香烃A的名称是甲苯 B．C物质最多有13个原子共面 C．D物质的分子式为 D．E物质具有碱性，能和稀盐酸反应 【强化训练】 11．某种聚碳酸酯的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等。其结构如图所示，此聚碳酸酯是由碳酸二甲酯和双酚A缩聚而成的，下列说法错误的是 A．此高分子化合物中最多可有3个碳原子共线 B．聚碳酸酯最多可以和反应 C．聚碳酸酯最多可以和反应 D．产物用检验显紫色不能说明其中是否含有双酚A 12．“拟人化分子-纳米稻草人”(如图甲)的合成”被称为最奇葩创意研究，乙是甲的合成中间体。 下列叙述中错误的是 A．甲、乙均属于芳香族化合物 B．乙的一氯代物有6种 C．甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应 D．每个乙分子中最多有10个碳原子共线 13．有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是 A．X的分子式为C15H12O B．X和Y均使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 C．X分子中最多有5个碳原子共线 D．Y分子存在顺反异构 14．聚脲是一种先进的防腐、防水材料，合成方法如下，下列说法正确的是 A．R的核磁共振氢谱有2组峰 B．Q中最多7原子共线 C．聚脲链间形成大量氢键，使其具有防水性 D．反应1、2均有水参与加成反应 15．下列有关有机物的结构或性质说法不正确的是 A．该物质最多能与加成 B．碳原子杂化方式有、 C．分子中最多有4个原子共线，所有碳原子不可能处在同一个平面上 D．能使酸性溶液褪色，且能发生取代反应、加成反应、加聚反应 16．抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的所有原子可能共面 B．受羰基吸电子作用的影响，X→Y为加成反应且有副产物生成 C．Z与足量H2反应后的产物中含有1个手性碳原子 D．X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 17．在一定条件下，有机物X发生如图所示转化。下列有关说法正确的是 A．X分子中所有碳原子不可能共面 B．M分子中有2个手性碳原子 C．N的结构简式为 D．反应①②均属于取代反应 18．工业合成环丁基甲酸的流程如图。下列说法正确的是 A．a和b互为同系物 B．a→b的反应类型为取代反应 C．c分子中所有碳原子均可共面 D．b的一氯代物有3种(不考虑立体异构) 19．叶绿素是高等植物和其它所有能进行光合作用的生物体含有的一类绿色色素。叶绿素有多种，例如叶绿素a、b、c和d，以及细菌叶绿素和绿菌属叶绿素等，与食品有关的主要是高等植物中的叶绿素a和b两种。其结构共同特点是结构中包括四个吡咯构成的卟啉环，四个吡咯与金属镁离子结合。下列说法正确的是 A．叶绿素中C和N原子的杂化方式不同 B．该分子中所有碳原子可能共面 C．该叶绿素能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，且原理相同 D．树叶标本用硫酸铜溶液浸泡可以保鲜 20．下图是我国化学家近年来合成的两种聚乙炔衍生物分子的结构式。 下列说法正确的是 A．A和B均能在一定条件下水解，且水解均生成两种产物 B．A水解生成的高分子化合物中所有碳原子一定共面 C．A和B的链节中均含有2个以上手性碳原子 D．1molA和B各与热碱液反应，均最多消耗2n mol NaOH / 学科网（北京）股份有限公司 $