2.2 芳香烃 第2课时（教学课件）化学沪科版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的同系物，系统涵盖定义、通式、物理性质及化学性质，课堂导入从芳香烃来源（石油催化重整、煤的干馏）切入，衔接烃的来源知识，通过“探·知识奥秘”“析·典型范例”搭建学习支架，帮助学生建立结构与性质的认知脉络。 其亮点在于结合实验探究（如苯与甲苯和酸性高锰酸钾反应对比）和典型范例（鉴别题、取代反应规律分析），体现“物质结构决定性质”的化学观念和基于实验事实的科学思维。通过苯环与侧链相互影响的深度剖析，培养学生证据推理能力，学生能深化有机反应规律理解，教师可利用范例提升教学针对性。

2.2　 芳香烃 沪科版选择性必修3 第2章 烃和卤代烃 第2课时 苯的同系物 知识导航 苯的同系物的化学性质 2 苯的同系物及物理性质 1 知识导航 明·学习目标 掌握苯的同系物的定义、通式及结构特点（苯环连接烷基） 理解苯的同系物与苯的结构差异，能区分二者性质不同的原因 掌握苯的同系物的典型化学性质及反应规律 能书写苯的同系物的简单同分异构体，建立结构决定性质的认知 引·新课导入 石油的催化重整 煤的干馏 ⬡芳香烃主要来源 石油的催化重整和煤的干馏 煤的干馏 石油的 催化重整 苯 甲苯 二甲苯 煤焦油 苯 甲苯 二甲苯 01 苯的同系物及物理性质 探·知识奥秘 苯的同系物及物理性质 ⬡概 念 只含有一个苯环，苯环上连结烷基。 ⬡通 式 CnH2n-6(n≥6) ⬢不饱和度＝4 —CH3 甲苯 —C2H5 乙苯 —CH2CH2CH3 丙苯 —CHCH3 异丙苯 — CH3 探·知识奥秘 苯的同系物及物理性质 ⬡概 念 ①甲苯、乙苯、邻二甲苯等简单的苯的同系物，在 通常情况下，与苯相似，均为无色液体，有特殊气味， 密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。 探·知识奥秘 苯的同系物及物理性质 ⬡概 念 ②随碳原子数的增大，熔沸点呈增大趋势，密度增大。 探·知识奥秘 苯的同系物及物理性质 ⬡甲苯、对二甲苯的共面分析 析·典型范例 1．下列物质是苯的同系物的是（ ） A． B． C． D． A 析·典型范例 2．用一种试剂可将CCl4、苯、甲苯三种无色液体鉴别出来，该试剂是（ ） A．硫酸溶液 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液 D 02 苯的同系物及化学性质 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡氧化反应--苯、甲苯和酸性高锰酸钾反应 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液 苯 甲苯 对二甲苯 苯 甲苯 对二甲苯 苯 甲苯 对二甲苯 紫红色不褪去 紫红色褪去 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液 —COOH KMnO4/H+(aq) —CH3 —CH2—CH3 —COOH KMnO4/H+(aq) 苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 — H3C—C—CH3 — CH3 不能被高猛酸钾氧化 苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。 苯环α-C上有H ！ 鉴别苯和甲苯的方法： 滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡结论解释--甲苯与苯在氧化反应上的差异 —COOH 被酸化KMnO4溶液氧化 —CH3 H—CH3 CH3—CH3 与酸化KMnO4溶液不反应 苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡取代反应--卤代反应 — CH3 + Cl2 FeCl3 — CH3 —Cl + HCl 或 — CH3 Cl — + HCl — CH3 + Cl2 光照 — CH2Cl + HCl 条件不同，取代位置不同，苯环邻位和对位被甲基活化 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡取代反应--硝化反应 — CH3 + HNO3 浓硫酸 30℃ — CH3 —NO2 + H2O 或 — CH3 NO2 — + H2O — CH3 + HNO3 浓硫酸 60℃ —NO2 + H2O 与苯相比, 甲苯较易发生取代反应, 主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一硝基取代产物。这是甲基对苯环影响的结果。 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡取代反应--硝化反应 在更高温度下，一硝基甲苯中甲基邻位和对位的氢原子还能逐步被硝基取代，最终生成 2,4,6—三硝基甲苯，简称三硝基甲苯（TNT） — CH3 + 3HNO3 浓硫酸 100℃ — CH3 NO2 — — — NO2 O2N + H2O 2,4,6—三硝基甲苯 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 2,4,6—三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水，受热或撞击下依然稳定，但在敏感的引爆剂作用下，发生剧烈爆炸，是一种烈性炸药，在国防、开矿、建筑、兴修水利等方面有广泛应用，被称为“炸药之王”。 — CH3 NO2 — — — NO2 O2N 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡加成反应 — CH3 + 3H2 催化剂 △ — CH3 实验证明，苯及其同 系物都不能与溴的 四氯化碳溶液发生 加成反应。 Br2/CCl4 苯 Br2/CCl4 甲苯 反 映 决 定 苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡苯和甲苯化学性质实验的比较 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡苯环与侧链的关系 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处： 苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。 1 甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。 侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。 2 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡取代基定位效应 芳香族化合物在进行取代反应时，苯环上原有的取代基能够影响新进入的取代基的取代位置，这种效应称为取代基定位效应。 如果苯环上已有烷基、羟基、卤原子等取代基，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的邻位和对位。如苯环上的取代基为硝基、羧基等，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的间位，形成间位取代产物。 析·典型范例 苯的同系物及化学性质 ⬡取代基定位效应 在进行有机物合成时要充分考虑取代基定位效应。 例如，用甲苯制备间硝基苯甲酸时，要先将甲基氧化为羧基，才能使硝基顺利进入间位。 析·典型范例 3．下列化学方程式正确的是（ ） A．   B．将少量SO2气体通入NaClO溶液中：SO2+3NaClO+H2O=Na2SO4+NaCl+2HClO C．   D．   B 析·典型范例 4．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使溴水褪色 C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟 D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应   A 感谢 您的聆听 沪科版选择性必修3 Thank You Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $