2.2 芳香烃 第1课时（教学课件）化学沪科版选择性必修3

该高中化学课件聚焦芳香烃的结构（苯环特殊化学键、平面结构）、分类及物理性质，以橙皮挤压气球爆炸实例导入，从芳香烃定义分类逐步过渡到苯的具体结构与物理性质，构建递进式学习支架。 其亮点是通过“探·知识奥秘”的实验分析（如苯的溴化反应中导管作用、白雾成因探究）和“析·典型范例”的证据推理（如邻二甲苯结构证明苯环无单双键交替），渗透科学探究与实践、科学思维。以结构决定性质的化学观念总结知识，助力学生建立认知，教师可高效组织教学。

2.2　 芳香烃 沪科版选择性必修3 第2章 烃和卤代烃 第1课时 芳香烃的结构与物理性质 知识导航 苯 2 芳香烃的结构与物理性质 1 知识导航 明·学习目标 掌握苯及同系物的结构特点 (环状平面结构、 苯环特殊化学键) 理解芳香烃的分类，能区分芳香烃与脂肪烃的结构差异 掌握芳香烃的物理性质 (状态、熔沸点、溶解性、密度)及变化规律 能结合结构分析物理性质差异，建立结构决定性质的认知 01 02 03 04 引·新课导入 因为橙皮中含有丰富的芳香烃，用手挤压的话会喷出黄酮、柠檬酸和芳香烃。 芳香烃对橡胶(气球)的溶解度很强，这两种物质遇到一片就会发生激烈的化学反应，气球爆炸。 01 芳香烃的结构与物理性质 探·知识奥秘 芳香烃的结构与物理性质 ⬡芳香烃 分子中含有苯环的碳氢化合物 ⬢苯的同系物 苯分子中的氢原子被烷基取代后的产物 分子中只含一个苯环，侧链是一个或多个烷基。 分子组成通式：CnH2n－6 (n≥6) CH3 — CH2CH3 — 探·知识奥秘 芳香烃的结构与物理性质 ⬡芳香烃 分子中含有苯环的碳氢化合物 ⬢多环芳烃 多苯代脂肪烃：多个苯环通过脂肪烃基连在一起。 —CH2 — 二苯甲烷 联苯(联多苯)：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 — 联烷 稠环芳烃：苯环间通过共用苯环的若干条环边而形成的。 蒽 探·知识奥秘 芳香烃的结构与物理性质 ⬡关 系 芳香族化合物 烃 芳香烃 苯的同系物 探·知识奥秘 芳香烃的结构与物理性质 芳香烃不溶于水，但溶于四氯化碳等有机溶剂。 01 芳香烃结构稳定，不易分解，且具有毒性，会对环境造成污染。 03 一般的芳香烃密度比水小，沸点随着相对分子质量增大而升高。 02 芳香烃的性质 析·典型范例 1．苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构，不能作为其证据的事实是（ ） A．苯分子中碳碳键的键长均相等 B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构 D．苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷 D 析·典型范例 2．下列关于苯的说法中，正确的是（ ） A．主要是从煤焦油中分馏得到 B．含有碳碳双键 C．分子具有平面正六边形结构 D．能与溴水发生取代反应 C 02 苯 探·知识奥秘 苯 ⬡苯的物理性质 ① 无色、有毒的液体 ② 沸点为80℃，熔点为5.5℃ ③ 密度比水的小 ④ 不溶于水 ⑤ 能溶解许多物质，是良好的有机溶剂 探·知识奥秘 苯 ⬡苯的分子组成及结构特点 分子式 结构式 键线式 球棍模型 比例模型 C6H6 探·知识奥秘 苯 凯库勒(德)提出苯为正六边形单双键交替的结构。 苯环中是否含有单双键交替的结构呢？ 邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 若苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 不能与溴水反应而使其褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 探·知识奥秘 苯 ⬡注 意 ①苯环中不含碳碳双键，每个碳原子之间均为介于单双键间的特殊键-大π键。 ②碳的杂化方式和键角分别为： sp2杂化，120° 苯环为平面正六边形结构，六个碳碳相同 (键长、键能)，六个碳六个氢，12原子共平面 1.40x10-10m 120° 探·知识奥秘 苯 ⬡苯的溴化 探·知识奥秘 苯 ⬡实验现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶，剧烈反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾冒出，反应完毕，加入NaOH溶液，下层红褐色油状液体变为无色油状液体。 探·知识奥秘 苯 ⬡实验原理 —Br + Br2 Fe + HBr 断键位置：苯环上的碳氢键 ⬡注 意 ①Br2为液溴 ②催化剂实质为Fe与Br2反应的产物FeBr3 ③溴苯为密度大于水的油状液体 探·知识奥秘 苯 ①长导管的作用 ？ 导气、冷凝回流 ②导管出口为何不插入到溶液中？ 防止倒吸 ③导管出口为何出现白雾？ HBr在空气中形成小液滴 ④锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？ 生成了AgBr ⑤能否根据锥形瓶中产生浅黄色沉淀 证明苯与溴发生的一定是取代反应？ 不能，液溴易挥发 探·知识奥秘 苯 ⬡苯的硝化反应 探·知识奥秘 苯 ⬡实验现象 加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现无色油状液体. 探·知识奥秘 苯 ⬡苯的硝化反应 ①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。 ②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。 ③水浴加热的原因： a. 使反应物受热均匀，便于控制温度。 b. 防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。 ④温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。 探·知识奥秘 苯 ⬡苯与浓硝酸反应--硝化反应 —NO2 + HNO3 浓硫酸 △ + H2O HO－NO2 硝基苯 探·知识奥秘 苯 —SO3H + HO—SO3H 75℃~80℃ + H2O ⬡注 意 （苯磺酸） + 2HNO3 浓H2SO4 100~110℃ + 2H2O NO2 —NO2 — （间二硝基苯） 加热温度为50～60℃，水浴加热，温度过高会发生副反应。 探·知识奥秘 苯 ⬡加成反应 + 3H2 催化剂 △ 环己烷C6H12 苯比烯烃难进行加成反应。 苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。 注意：苯不能与溴水加成！ 探·知识奥秘 苯 ⬡氧化反应 苯可以燃烧氧化，火焰明亮并带有浓烈黑烟 点燃 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 甲烷 甲烷在空气中燃烧发出蓝色火焰(氧气不足会使火焰带黄色) 乙烯 发出明亮火焰，伴有少量黑烟 苯 发出明亮火焰，伴有大量黑烟 注意：苯不能被酸性高锰酸钾氧化！ 析·典型范例 6．某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是（ ） A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物 B．实验结束后打开A下端活塞后， 锥形瓶底部只有油状液体 C．C中盛放的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气 D．D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应 D 析·典型范例 7．已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是（ ） A．反应①生成的溴苯是苯的同系物 B．反应②不发生，但是仍有分层现象， 紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D．反应④能发生，证明苯是单双键交替结构 B 理·知识核心 苯的性 质总结 部分单键 (烷烃)的性质 与液溴取代 硝化反应(一取代) 部分双键 (烯烃)的性质 不能被高锰酸钾氧化 不能与溴水加成 能与氢气加成 感谢 您的聆听 沪科版选择性必修3 Thank You $