第四节 羧酸 羧酸衍生物（举一反三专项训练，广东专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第九节 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理与类型 题型04 酯的结构与性质 题型05 油脂的结构与性质 题型06 胺 酰胺 题型01 羧酸的结构特点及分类 1.羧酸概念：由烃基(或氢原子)与______相连构成的有机化合物，官能团为______，饱和一元羧酸的通式为______。 2.分类 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原 性(醛基) 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 防腐剂 【典例1】人剧烈运动，会因骨骼肌组织供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量的酸性物质，该物质大量堆积于腿部会引起肌肉酸痛。该物质体现酸性的官能团是(　　) A．甲基 B．羰基() C．羧基 D．羟基 【变式1-1】下列分子中官能团相同的是 ①　  ② ③　 ④C2H5OH A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④ 【变式1-2】下列有关物质的分类说法错误的是 A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃 B．CH3COOH属于羧酸 C．属于酯类化合物 D．和都属于脂环化合物 【变式1-3】下列对CH2=CHCOOH的分类不正确的是 A．脂肪酸 B．一元弱酸 C．饱和羧酸 D．有机酸 题型02 羧酸的酸性 1．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种______酸，其酸性比碳酸______，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 2．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 3．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚 【典例2】（24-25高二下·广东·期中）如图所示的化合物是一种重要的药物合成中间体。下列关于该化合物的说法正确的是 A．共有4种官能团 B．所有原子可能共平面 C．该化合物最多能消耗 D．能与溶液反应，还能发生氧化反应 【变式2-1】（25-26高二上·广东深圳·期中）某有机物结构简式如图，下列说法错误的是 A．该物质共含有3种官能团 B．1mol该物质最多能消耗和 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质中所有碳原子可能全部共平面 【变式2-2】（24-25高二下·广东肇庆·期末）有机物M具有杀菌消炎功能，其结构如图所示。关于该化合物，下列说法不正确的是 A．能与溶液发生显色反应 B．能发生取代反应和消去反应 C．能与溶液反应生成 D．该化合物最多能与发生加成反应 【变式2-3】阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是 A．对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．③中加热时发生的反应为+H2O+CH3COOH C．对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基 D．④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 题型03 酯化反应的机理与类型 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱______，醇脱______。 2．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况： ① ② (5)羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况 ① ② 【典例3】（24-25高二下·广东东莞·期末）在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是 A． B． C．CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 D． 【变式3-1】（25-26高二上·广东肇庆·期中）下列反应不属于取代反应的是 A．乙醇与乙酸的酯化反应： B．乙酸乙酯的水解反应： C．乙醇与氧气的反应： D．油脂的皂化反应：+3NaOH+3C17H35COONa 【变式3-2】分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质： ①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应； ②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质； ③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为 A．HOCH2COOCH2CH3 B．HOCH2CH2CH2COOH C．CH3CH(OH)CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH 【变式3-3】使9 g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化，生成W g酯和3.6 g水，则该醇的相对分子质量为 A. B. C. D. 题型04 酯的结构与性质 1．酯的组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。其中R可以是烃基，也可以是H原子，但R′只能是烃基。 (2)酯的官能团是______。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 ，故饱和一元酯的通式为______。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：______；HCOOCH2CH3：______。 2．酯的物理性质 酯类的密度一般比水______，难溶于水，易溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。 3．酯的化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)在酸存在的条件下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O______ (2)在碱性条件下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH____________ 【典例4】（24-25高二下·广东肇庆·期末）苯乙酸（Ⅰ）经过两步反应可合成化合物（Ⅳ）。下列说法正确的是 A．苯乙酸可以由乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应直接制得 B．反应①与反应②的副产物均含有非极性键 C．化合物Ⅲ的名称为二乙酸乙二酯 D．化合物Ⅳ中只含1个手性碳原子 【变式4-1】（24-25高二下·广东江门·期中）耦合反应制备丙烯酸乙酯的机理如图所示。下列叙述错误的是 A．步骤①属于加成反应 B．反应过程中存在键的断裂 C．该反应的原子利用率为100% D．若将步骤②中换为，则产品将发生变化 【变式4-2】（24-25高二下·广东广州·期末）下列反应的化学方程式书写正确的是 A．工业上由乙醇制备乙醛： B．酯在碱性条件下水解： C．苯酚钠溶液与二氧化碳反应：2 D．乙醛与新制悬浊液： 【变式4-3】如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物的结构简式    A．CH3CH2CH2COOH B．CH3COOCH2CH3 C．CH3CH(CH3)COOH D．HCOOCH(CH3)2 题型05 油脂的结构与性质 1．组成结构 油脂是______和高级脂肪酸形成的酯，其结构可表示为，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。油脂属于酯类物质，具有酯类物质的通性。 2．分类 3．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为 __________________________________________。 ②在NaOH溶液中发生水解反应(皂化反应)的化学方程式为 ________________________________________________。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为 __________________________________________。 【典例5】油脂是人类的三大营养物质之一，以下有关油脂的叙述中，错误的是( ) A．油脂属于酯类 B．某些油脂兼有酯和烯烃的一些化学性质 C．油脂的氢化又叫油脂的硬化 D．油脂是纯净物，不是混合物 【变式5-1】下列关于油脂的叙述，错误的是 A．油脂属于混合物 B．油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂属于酯类 D．油脂都不能使溴水褪色 【变式5-2】下列关于油脂的说法正确的是 A．是纯净物 B．工业上将脂肪加氢制造硬化油 C．油脂水解生成高级脂肪酸和丙醇 D．油脂皂化反应完成后静置，反应液不出现分层现象 【变式5-3】下列有关物质的性质和应用正确的是 A．油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油 B．用溴水鉴别苯和正己烷 C．乙醇、糖类和蛋白质都是人体必需的营养物质 D．合成橡胶与光导纤维都属于有机高分子材料 题型06 胺 酰胺 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被______所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有______性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→____________。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被______所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做______，叫做______。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HCl____________ RCONH2＋NaOH____________ 【典例6】（24-25高二下·广东广州·期末）阿斯巴甜是一种人工合成甜味剂，结构简式如图。下列说法正确的是 A．具有5种官能团 B．1mol该物质最多可与反应 C．可以发生水解反应，属于人工合成的低聚糖 D．既有酸性也有碱性 【变式6-1】（24-25高二下·广东韶关·期末）对氨基苯甲酰胺()常用作着色剂，可由对硝基苯甲酸()与氨经缩合、还原工序制得。据此完成下面小题： （1）下列关于对氨基苯甲酰胺和对硝基苯甲酸的说法正确的是 A．对氨基苯甲酰胺属于芳香烃 B．对氨基苯甲酰胺能与水形成分子间氢键 C．对硝基苯甲酸所含元素的第一电离能： D．对硝基苯甲酸的酸性弱于苯甲酸 （2）结构决定性质，下列关于对氨基苯甲酰胺的说法错误的是 A．分子式为 B．该分子含有三种官能团 C．1mol该有机物与足量反应最多消耗 D．在酸或碱存在并加热条件下可发生水解反应 【变式6-2】（24-25高二下·广东佛山·期末）罗哌卡因是一种局部麻醉药，可用于外科手术麻醉，其结构如下图所示。完成下面小题。 （1）关于罗哌卡因的结构说法正确的是 A．电负性：N>O B．N的杂化类型均为sp2 C．分子中含有手性碳原子 D．分子间不能形成氢键 （2）关于罗哌卡因的性质说法错误的是 A．N原子含孤电子对，具有碱性 B．可发生加成反应 C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．可发生水解反应生成芳香烃 【变式6-3】下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 酰胺在酸或碱存在并加热时可水解 氨基酸有两性，能发生反应生成肽键 B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>对羟基苯甲醛 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低 D 取少量卤代烃涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白色沉淀 涂改液所含卤代烃中存在氯元素 A．A B．B C．C D．D / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第九节 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理与类型 题型04 酯的结构与性质 题型05 油脂的结构与性质 题型06 胺 酰胺 题型01 羧酸的结构特点及分类 1.羧酸概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)。 2.分类 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原 性(醛基) 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 防腐剂 【典例1】人剧烈运动，会因骨骼肌组织供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量的酸性物质，该物质大量堆积于腿部会引起肌肉酸痛。该物质体现酸性的官能团是(　　) A．甲基 B．羰基() C．羧基 D．羟基 【答案】C 【详解】 含有的官能团为-OH、-COOH，醇羟基显中性，羧基显酸性，所以该物质体现酸性的官能团是-COOH，名称是羧基，故C正确。 故答案选C。 【变式1-1】下列分子中官能团相同的是 ①　  ② ③　 ④C2H5OH A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④ 【答案】C 【详解】 ①属于羧酸，官能团为羧基； ② 属于酯类，官能团为酯基； ③属于羧酸，官能团为羧基； ④C2H5OH属于醇类，官能团为羟基； 则官能团相同的为①和③，故选C。 【变式1-2】下列有关物质的分类说法错误的是 A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃 B．CH3COOH属于羧酸 C．属于酯类化合物 D．和都属于脂环化合物 【答案】D 【详解】A．烯烃和炔烃中分别含有碳碳双键和碳碳三键，都属于不饱和烃，故A正确； B．CH3COOH属于羧酸，故B正确； C．中含有酯基，属于酯类化合物，故C正确； D．不含苯环的碳环化合属于脂环化合物，属于芳香族化合物，不属于脂环化合物，故D错误； 故选D。 【变式1-3】下列对CH2=CHCOOH的分类不正确的是 A．脂肪酸 B．一元弱酸 C．饱和羧酸 D．有机酸 【答案】C 【详解】A．含有羧基，取代基为链状烃，则属于脂肪酸，故A正确； B．含有1个羧基，具有弱酸性，属于一元弱酸，故B正确； C．饱和羧酸是指羧酸中除了羧基以外为饱和烃基，CH2=CHCOOH中除了羧基以外的CH2=CH-基团为不饱和烃基，则不属于饱和羧酸，故C错误； D．CH2=CHCOOH属于有机酸，故D正确； 故选：C。 题型02 羧酸的酸性 1．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 2．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 3．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚 【典例2】（24-25高二下·广东·期中）如图所示的化合物是一种重要的药物合成中间体。下列关于该化合物的说法正确的是 A．共有4种官能团 B．所有原子可能共平面 C．该化合物最多能消耗 D．能与溶液反应，还能发生氧化反应 【答案】D 【详解】A．该化合物有碳氯键、酚羟基和羧基共三种官能团，A错误； B．与羧基相连的碳为杂化，不可能所有原子共面，B错误； C．酚羟基可与按物质的量之比反应，氯原子可与按物质的量之比反应，羧基可与按物质的量之比反应，该化合物最多可消耗，C错误； D．羧基可与反应，含有酚羟基，可以被氧化，与苯环相连的碳原子上有氢原子，也能发生氧化反应，D正确； 故选D。 【变式2-1】（25-26高二上·广东深圳·期中）某有机物结构简式如图，下列说法错误的是 A．该物质共含有3种官能团 B．1mol该物质最多能消耗和 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质中所有碳原子可能全部共平面 【答案】B 【详解】A．据图可知，该物质中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团，A正确； B．羧基、羟基可以和钠反应，羧基可以和NaHCO3反应，则1 mol该物质最多能消耗2 mol Na和1 mol NaHCO3，B错误； C．该有机物含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色；该分子含有的羟基和碳碳双键具有还原性以及和苯环相连碳原子上有氢原子的支链结构，均可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色，C正确； D．苯环、碳碳双键均为平面结构，单键可旋转，各取代基通过单键旋转后所有碳原子可能共平面，D正确； 故答案选B。 【变式2-2】（24-25高二下·广东肇庆·期末）有机物M具有杀菌消炎功能，其结构如图所示。关于该化合物，下列说法不正确的是 A．能与溶液发生显色反应 B．能发生取代反应和消去反应 C．能与溶液反应生成 D．该化合物最多能与发生加成反应 【答案】D 【详解】A．该有机物含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A正确； B．该有机物有酯基，可发生取代（水解）反应；有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，B正确； C．该有机物含有羧基，能与溶液反应生成，C正确； D．苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，该化合物最多与发生加成反应，D错误； 故选D。 【变式2-3】阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是 A．对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．③中加热时发生的反应为+H2O+CH3COOH C．对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基 D．④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 【答案】D 【详解】A．实验①说明溶液显酸性，实验②说明开始溶液中不含酚羟基，对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基，故A正确； B．③中加热后加FeCl3立即变紫色，说明有酚羟基生成，发生的反应为+H2O+CH3COOH，故B正确； C．实验②说明开始溶液中不含酚羟基，实验③说明加热后有酚羟基生成，对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基，故C正确； D．实验④溶液呈碱性，碱性条件下FeCl3生成Fe(OH)3沉淀，溶液没有变紫色，不能说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解，故D错误； 选D。 题型03 酯化反应的机理与类型 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。 2．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况： ① ② (5)羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况 ① ② 【典例3】（24-25高二下·广东东莞·期末）在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是 A． B． C．CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 D． 【答案】A 【详解】 A．在光照条件下，发生的是甲基上的取代反应，所得产物为，而不是，A项转化难以实现； B．在催化剂作用下，乙醛与HCN发生加成反应生成，氰基在酸性条件下可以水解为羧基，即得到，B项转化可以实现； C．乙醛与新制Cu(OH)2在加热条件下反应、再经酸化得到乙酸，乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应得到乙酸乙酯，根据“酸脱羟基醇脱氢”可知，18O原子在乙酸乙酯中，C项转化可以实现； D．在催化剂、加热条件下，苯酚与氢气发生加成反应得到，在浓硫酸、加热条件下，羟基发生消去反应，得到，D项转化可以实现； 故选A。 【变式3-1】（25-26高二上·广东肇庆·期中）下列反应不属于取代反应的是 A．乙醇与乙酸的酯化反应： B．乙酸乙酯的水解反应： C．乙醇与氧气的反应： D．油脂的皂化反应：+3NaOH+3C17H35COONa 【答案】C 【详解】A．乙醇与乙酸的酯化反应，乙酸中的“-OH”被乙氧基(-OCH3)取代得到乙酸乙酯，同时有水生成，属于取代反应，A不符合题意； B．乙酸乙酯的水解反应是酯化反应的逆反应，属于取代反应，B不符合题意； C．在催化剂、加热条件下，乙醇与氧气反应生成乙醛，是“去H加O”的过程，属于氧化反应，C符合题意； D．油脂的皂化反应属于酯类在碱性条件下的水解反应，属于取代反应，D不符合题意； 故选C。 【变式3-2】分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质： ①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应； ②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质； ③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为 A．HOCH2COOCH2CH3 B．HOCH2CH2CH2COOH C．CH3CH(OH)CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH 【答案】B 【详解】分子式为C4H8O3的有机物有1个不饱和度,①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应，可知含-COOH、-OH；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，则发生消去反应、与-OH相连C的邻位C上有1种H原子；这说明-OH不可能位于末端C原子上，且③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物，则发生分子内酯化反应，所以其结构简式应该是HOCH2CH2CH2COOH； 答案选B。 【变式3-3】使9 g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化，生成W g酯和3.6 g水，则该醇的相对分子质量为 A. B. C. D. 【答案】B 【分析】二元羧酸与二元醇完全酯化时，反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2，故此酯化反应的化学方程式为乙二酸＋二元醇―→酯＋2H2O，生成水3.6 g，即0.2 mol，则参加反应的二元醇的物质的量为0.1 mol，质量为(W＋3.6－9) g，该醇的相对分子质量为。 题型04 酯的结构与性质 1．酯的组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。其中R可以是烃基，也可以是H原子，但R′只能是烃基。 (2)酯的官能团是。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 ，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。 2．酯的物理性质 酯类的密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。 3．酯的化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)在酸存在的条件下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH (2)在碱性条件下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 【典例4】（24-25高二下·广东肇庆·期末）苯乙酸（Ⅰ）经过两步反应可合成化合物（Ⅳ）。下列说法正确的是 A．苯乙酸可以由乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应直接制得 B．反应①与反应②的副产物均含有非极性键 C．化合物Ⅲ的名称为二乙酸乙二酯 D．化合物Ⅳ中只含1个手性碳原子 【答案】D 【分析】I与发生酯化反应得到II和H2O，II与乙二酸二乙酯发生取代反应得到IV和。 【详解】A．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应得到的是苯甲酸，A错误； B．反应①是苯乙酸与乙醇的酯化反应，副产物是，反应②的副产物是，中不含非极性键，B错误； C．化合物Ⅲ的名称为乙二酸二乙酯，C错误； D．化合物Ⅳ中只含1个手性碳原子（与苯环直接相连的碳原子），D正确； 故选D。 【变式4-1】（24-25高二下·广东江门·期中）耦合反应制备丙烯酸乙酯的机理如图所示。下列叙述错误的是 A．步骤①属于加成反应 B．反应过程中存在键的断裂 C．该反应的原子利用率为100% D．若将步骤②中换为，则产品将发生变化 【答案】C 【分析】由图可知，耦合反应制备丙烯酸乙酯的反应物为二氧化碳、乙烯和碘乙烷，生成物为丙烯酸乙酯和碘化氢，反应的化学方程式为。 【详解】A．由图可知，步骤①发生的反应为乙烯与二氧化碳发生加成反应生成酯，A正确； B．由图可知，步骤③中生成碳碳双键，存在 C－H键的断裂，B正确； C．由分析可知，生成物为丙烯酸乙酯和碘化氢，则反应的原子利用率不可能为100%，C错误； D．由分析可知，二氧化碳、乙烯和碘乙烷在催化剂作用下反应生成丙烯酸乙酯和碘化氢，则二氧化碳、乙烯和碘甲烷在催化剂作用下反应生成丙烯酸甲酯和碘化氢，因此产品将发生变化，D正确； 故选C。 【变式4-2】（24-25高二下·广东广州·期末）下列反应的化学方程式书写正确的是 A．工业上由乙醇制备乙醛： B．酯在碱性条件下水解： C．苯酚钠溶液与二氧化碳反应：2 D．乙醛与新制悬浊液： 【答案】B 【详解】A．工业上由乙醇制备乙醛：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故A错误； B．乙酸苯酚酯水解生成的苯酚和氢氧化钠反应，在碱性条件下水解的化学方程式：+2NaOH+CH3COONa+H2O，故B正确； C．苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为：+CO2+H2O→+NaHCO3，故C错误； D．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，条件为碱性，醋酸应被中和生成醋酸钠，反应的化学方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O，故D错误； 答案选B。 【变式4-3】如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物的结构简式    A．CH3CH2CH2COOH B．CH3COOCH2CH3 C．CH3CH(CH3)COOH D．HCOOCH(CH3)2 【答案】B 【分析】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3-和-CH2-，含有C=O双键，C-O-C单键，因此该分子中有2个-CH3，1个-CH2-，书写C4H8O2的结构简式，据此解答。 【详解】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3，因此该分子中有2个CH3，由图也可以看出含有C=O双键，C-O-C单键。所以A的结构简式为CH3COOCH2CH3或是CH3CH2COOCH3，故选B。 题型05 油脂的结构与性质 1．组成结构 油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，其结构可表示为，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。油脂属于酯类物质，具有酯类物质的通性。 2．分类 3．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为 。 ②在NaOH溶液中发生水解反应(皂化反应)的化学方程式为 。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为 。 【典例5】油脂是人类的三大营养物质之一，以下有关油脂的叙述中，错误的是( ) A．油脂属于酯类 B．某些油脂兼有酯和烯烃的一些化学性质 C．油脂的氢化又叫油脂的硬化 D．油脂是纯净物，不是混合物 【答案】D 【详解】A．油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯化反应形成的酯，属于酯类，选项A正确； B．油中含不饱和烃基，所以兼有酯和烯烃的一些化学性质，选项B正确； C．通过油脂的氢化，就是在催化剂镍的作用下和氢加成，不饱和高级脂肪酸就变成了饱和的高级脂肪酸，就把油变成了脂肪，得到的脂肪也叫硬化油，油脂的氢化也叫油脂的硬化，选项C正确； D．天然油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，选项D错误； 答案选D。 【变式5-1】下列关于油脂的叙述，错误的是 A．油脂属于混合物 B．油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂属于酯类 D．油脂都不能使溴水褪色 【答案】D 【分析】油脂含-COOC－，为高级脂肪酸甘油酯，且天然油脂为混合物 【详解】A. 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，故A正确； B. 天然油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，故B正确； C. 含-COOC－，属于酯类，故C正确； D. 含有碳碳双键的不饱和酸形成的油脂能使溴水褪色，故D错误； 故选D。 【变式5-2】下列关于油脂的说法正确的是 A．是纯净物 B．工业上将脂肪加氢制造硬化油 C．油脂水解生成高级脂肪酸和丙醇 D．油脂皂化反应完成后静置，反应液不出现分层现象 【答案】D 【详解】A．天然油脂属于混合物，故A错误； B．脂肪属于饱和高级脂肪酸酯，不能发生氢化反应，故B错误； C．油脂为高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和丙三醇，故C错误； D．油脂皂化反应后生成硬脂酸钠和甘油，而两者均溶于水，故不分层，故D正确。 故选：D。 【变式5-3】下列有关物质的性质和应用正确的是 A．油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油 B．用溴水鉴别苯和正己烷 C．乙醇、糖类和蛋白质都是人体必需的营养物质 D．合成橡胶与光导纤维都属于有机高分子材料 【答案】A 【详解】A．油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，A正确； B．溴水和苯、正己烷发生的都是萃取，现象相同，不能鉴别，B错误； C．乙醇不是人体的营养物质，C错误； D．光导纤维是高纯度的二氧化硅，不是有机高分子材料，D错误； 答案选A。 题型06 胺 酰胺 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 【典例6】（24-25高二下·广东广州·期末）阿斯巴甜是一种人工合成甜味剂，结构简式如图。下列说法正确的是 A．具有5种官能团 B．1mol该物质最多可与反应 C．可以发生水解反应，属于人工合成的低聚糖 D．既有酸性也有碱性 【答案】D 【详解】A．阿斯巴甜具有羧基、氨基、酰胺基、酯基，共4种官能团，A错误； B．分子中的苯环可与氢气发生加成反应，酯基、羧基和酰胺基中的碳氧双键不能和氢气加成，故阿斯巴甜分子最多消耗，B错误； C．该分子中酯基、酰胺基都能发生水解反应，水解产物不含单糖，不属于糖类，C错误； D．阿斯巴甜分子中含有羧基、具有酸性、可以与碱反应，含有氨基、具有碱性、可以与酸反应，D正确； 故答案选D。 【变式6-1】（24-25高二下·广东韶关·期末）对氨基苯甲酰胺()常用作着色剂，可由对硝基苯甲酸()与氨经缩合、还原工序制得。据此完成下面小题： （1）下列关于对氨基苯甲酰胺和对硝基苯甲酸的说法正确的是 A．对氨基苯甲酰胺属于芳香烃 B．对氨基苯甲酰胺能与水形成分子间氢键 C．对硝基苯甲酸所含元素的第一电离能： D．对硝基苯甲酸的酸性弱于苯甲酸 （2）结构决定性质，下列关于对氨基苯甲酰胺的说法错误的是 A．分子式为 B．该分子含有三种官能团 C．1mol该有机物与足量反应最多消耗 D．在酸或碱存在并加热条件下可发生水解反应 【答案】（1）B （2）B 【解析】（1）A．对氨基苯甲酰胺中含有O、N元素，不属于芳香烃，A错误； B．该分子中含氨基、酰胺键，能与水分子之间形成氢键，B正确； C．同周期从左往右第一电离能呈增大趋势，N原子的核外价电子排布为半满，第一电离能大于O，故所含元素的第一电离能：N>O>C，C错误； D．硝基为强吸电子基团，通过诱导效应和共轭效应增强羧基的酸性，对硝基苯甲酸的酸性强于苯甲酸，D错误； 故选B。 （2）A．，分子式为，A正确； B．该分子含有两种官能团，氨基、酰胺键，B错误； C．1mol该有机物1mol苯环，与足量反应最多消耗，C正确； D．该分子含有酰胺键，在酸或碱存在并加热条件下可发生水解反应，D正确； 故选B。 【变式6-2】（24-25高二下·广东佛山·期末）罗哌卡因是一种局部麻醉药，可用于外科手术麻醉，其结构如下图所示。完成下面小题。 （1）关于罗哌卡因的结构说法正确的是 A．电负性：N>O B．N的杂化类型均为sp2 C．分子中含有手性碳原子 D．分子间不能形成氢键 （2）关于罗哌卡因的性质说法错误的是 A．N原子含孤电子对，具有碱性 B．可发生加成反应 C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．可发生水解反应生成芳香烃 【答案】（1）C （2）D 【解析】（1）A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；电负性：N<O，A错误； B．分子中氮原子均形成三个价键，且存在1对孤电子对，N采用sp3杂化，B错误； C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；分子中含有手性碳原子，C正确； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；分子中含-NH-，则能形成氢键，D错误； 故选C。 （2）A．N原子含孤电子对，能结合氢离子，具有碱性，A正确； B．分子中含苯环，在一定条件下能和氢气发生加成反应，B正确； C．分子中苯环上含有甲基，能被酸性高锰酸钾氧化为甲基，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确； D．分子中含酰胺基，可发生水解反应生成，没有芳香烃，D错误； 故选D。 【变式6-3】下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 酰胺在酸或碱存在并加热时可水解 氨基酸有两性，能发生反应生成肽键 B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>对羟基苯甲醛 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低 D 取少量卤代烃涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白色沉淀 涂改液所含卤代烃中存在氯元素 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．两个陈述均正确，但没有因果关系，A不符合题意； B．烃基是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱，所以，乙酸的酸性大于丙酸的酸性，B符合题意； C．分子间氢键使物质熔沸点升高，分子内氢键使物质熔沸点降低，对羟基苯甲醛中存在分子间氢键，邻羟基苯甲醛中存在分子内氢键，所以沸点：对羟基苯甲醛>邻羟基苯甲醛，C不符合题意； D．验证涂改液所含卤代烃中是否含有氯元素时，应加入氢氧化钠溶液共热，充分反应后，应该先加硝酸酸化，再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀产生，直接加硝酸银溶液没有明显现象，D不符合题意； 故选B。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $