第四节 羧酸、羧酸的衍生物（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第四节 羧酸、羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构和分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 羧酸中羟基氢原子活泼性比较 题型04 羧酸的酯化反应和聚合反应 题型05 酯的结构和性质 题型06 酰胺的结构和性质 题型07 油脂的结构和性质 题型01 羧酸的结构和分类 1、羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与 相连而构成的有机化合物。官能团为 或 。 (2)通式：一元羧酸的通式为 ，饱和一元羧酸的通式： 。 2、羧酸的分类 (1)按烃基分为 酸（如甲酸、乙酸）和 酸（如苯甲酸）。 (2)按羧基数目分为 羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、 羧酸（如乙二酸HOOC-COOH）和 羧酸（如柠檬酸）。 (3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为 脂肪酸和 脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为 脂肪酸，酸性 ，在水中的溶解度 甚至 溶于水。 3、羧酸的命名 (1)选主链，称某酸：选择含有 在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”。 (2)编号位，定支链：主链编号时要从 上的碳原子开始编号。 (3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端，如命名为： 。 4、羧酸的同分异构 （1）种类： 异构、 异构。 （2）官能团异构：同碳原子数的羧酸 (-COOH) 与 (-COO-)、 醛、 酮等互为同分异构体。 ① 羧酸：先写碳架，链端变 。 ② 酯：先写碳架，后插入 （正、反）。 5、羧酸的物理性质 (1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分 于水，羧基部分 于水。当羧酸碳原子数在 以下时—COOH部分的影响起 作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起 作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ，甚至 溶于水。 (2)沸点 ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较 ，这与羧酸分子间可以形成 有关。 【典例1】（22-23高二下·江苏宿迁·期中）下列有机物的命名正确的是 A． 2，3，3-三甲基丁烷 B． 2-溴丙酸 C．2-甲基-1-丙醇 D． 2-甲基-2-丙烯 【变式1-1】具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于 ①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃 A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 【变式1-2】（23-24高三下·江苏南通·期中）下列物质结构与性质或物质性质与用途具有对应关系的是 A．是非极性分子，可作为制冷剂 B．的空间结构是正四面体，可用作燃料 C．具有氧化性，可制备尿素 D．由于H—O键电子云密度比小，所以酸性更强 【变式1-3】（24-25高二下·江苏泰州·期中）甲酸在金属-有机胺催化剂作用下分解制氢的反应为，可能的反应机理如图所示。下列说法不正确的是 A．催化剂中的带部分正电荷 B．步骤Ⅰ有配位键形成 C．步骤Ⅲ每生成转移电子的数目约为 D．若以DCOOH代替HCOOH，则生成HD 题型02 羧酸的酸性 羧酸的化学性质 (以乙酸为例) 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出 性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团 ，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 (1)乙酸能使紫色石蕊溶液变___色 (2)与活泼金属(Na)反应 (3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 (4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 (5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有 产生，说明酸性：乙酸 碳酸 方程式： 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变 ，说明酸性：碳酸 苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的 实验结论 酸性：乙酸 碳酸 苯酚 【典例2】（22-23高一下·江苏苏州·期末）下列由实验得出的结论正确的是 选项 实验 结论 A 红外光谱仪测得乙醇中含有—OH 乙醇的水溶液显碱性 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇羟基中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性强于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 A．A B．B C．C D．D 【变式2-1】（23-24高二上·江苏泰州·阶段练习）下列反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．甲苯与浓硫酸、浓硝酸在100℃时反应：+2HNO3  +2H2O B．1-氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热： C．乳酸在一定条件下生成聚乳酸：n   +(n-1)H2O D．尼泊金(  )与碳酸氢钠溶液反应： + +H2O+CO2 【变式2-2】（25-26高二上·江苏徐州·月考）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是 A． B． C． D． 【变式2-3】（22-23高二下·江苏南通·阶段练习）键的极性会影响物质的化学性质。羧基上连有不同的基团时，会影响羧基电离出H+的能力。CH3COOH、HCOOH、CF3COOH、CHCl2COOH中酸性最强的是 A．CH3COOH B．HCOOH C．CF3COOH D．CHCl2COOH 题型03 羧酸中羟基氢原子活泼性比较 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 羟基上氢原子活泼性 酸性 与Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4) 乙二酸 甲酸 苯甲酸 乙酸 丙酸 H2CO3 苯酚 HCO3－ CH3CH2OH；羧酸都是 酸，不同的羧酸酸性不同，但 羧酸的酸性都比碳酸强。 ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol -COOH生成 mol CO2气体； ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol -COOH生成 mol CO2气体； ④和Na反应生成气体：1 mol-COOH生成 mol H2；1 mol -OH生成 mol H2。 【典例3】（23-24高一下·江苏无锡·阶段练习）苯酚、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是 苯酚 水 乙醇 CH3-CH2-OH A．羟基的极性：苯酚>水>乙醇 B．与金属钠反应的剧烈程度：乙醇<水 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．羟基极性不同的原因是羟基中的化学键类型不同 【变式3-1】由下列实验操作及现象能达到实验目的是 选项 实验目的 实验操作及现象 A 探究碳与硅的非金属性强弱 向Na2CO3溶液中滴加浓盐酸，将反应产生的气体直接通入Na2SiO3溶液中，有白色沉淀生成 B 探究水和乙醇中O-H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，前者反应更剧烈 C 验证氯气与水的反应存在限度 取两份等量新制氯水于试管中，分别滴加一定浓度的AgNO3溶液和淀粉KI溶液，前者有白色沉淀，后者溶液变蓝色 D 验证Fe3O4中含Fe(Ⅱ) 将Fe3O4溶于浓盐酸后，滴加酸性KMnO4溶液，KMnO4溶液褪色 A．A B．B C．C D．D 【变式3-2】下列说法正确的是 A．丙烷分子的空间填充模型为： B．羟基中氢原子的活泼性：乙酸＞水＞乙醇 C．聚丙烯的结构简式： D．丙烯中所有原子可能共平面 【变式3-3】下列关于物质结构、性质与变化的叙述中，不正确的是 A．CH4和四氯甲烷的空间结构均为正四面体形 B．沸点由高到低排序：正戊烷>异戊烷>新戊烷>正丁烷>异丁烷 C．同等条件下与金属钠反应的快慢： CH3COOH > CH3CH2OH > H2O D．2Fe(s)+ O2(g)= Fe2O3(s)　△H1， 2Al(s) +O2(g)= Al2O3(s)　△H2， 则△H1>△H2 题型04 羧酸的酯化反应和聚合反应 一、酯化反应 (1)实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体 层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的 液体生成 ②能闻到 味 (2)反应的方程式： ( 反应，也属于 反应) (3)酯化反应的机理：羧酸脱 醇脱 。 二、多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇) 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 【典例4】（25-26高二上·江苏·期中）1 mol某有机物在稀硫酸作用下，水解生成2 mol相同的物质。有下列物质： ①蔗糖  ②麦芽糖  ③淀粉  ④  ⑤  ⑥  ⑦ 其中符合题目要求的是 A．②⑤⑥⑦ B．②④⑤ C．①②⑤⑦ D．①④⑤⑥ 【变式4-1】（24-25高二下·江苏镇江·期中）有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是 A．分子式为C11H12O5 B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应 C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应 D．分子中所有的碳原子共平面 【变式4-2】写出下列反应的化学方程式： (1)4-甲基苯乙烯的加聚反应 ； (2)丙烯酰胺的加聚反应 ； (3)2-羟基丙酸的缩聚反应 ； (4)两分子2-羟基丙酸(乳酸)相互酯化形成环酯 ； (5)一分子乙二酸与一分子乙二醇相互酯化形成环酯 ； (6)多分子的乙二酸与多分子的乙二醇缩聚反应 。 【变式4-3】中国航天员在“天宫课堂”演示了如下实验：将泡腾片(主要成分是碳酸氢钠和柠檬酸，其中柠檬酸的结构如图所示)放入水球中，得到气泡球。下列说法正确的是 A．柠檬酸属于高级脂肪酸 B．柠檬酸能发生取代、消去、缩聚反应 C．得到气泡球的反应： D．柠檬酸与足量碳酸氢钠溶液反应产生气体 题型05 酯的结构和性质 1.组成和结构 (1)酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是 或 ，但R′只能是 。 (2)酯的官能团。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名： ，CH3CH2COOCH2CH3命名： 。 2.低级酯的物理性质 低级酯是具有 的液体，密度一般比水 ， 溶于水， 溶于有机溶剂。 3.化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把3支试管都放入 70～80 ℃水浴加热 实验现象 加水的试管中酯层基本不变。酯层消失时间：稀硫酸大于氢氧化钠溶液 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底 ②温度对酯的水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把2支试管分别放入 50～60 ℃，70～80 ℃水浴加热 实验现象 温度高的试管酯层消失更快 实验结论 温度越高乙酸乙酯的水解速率越大 (2)化学方程式 乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 ①在稀H2SO4存在下水解，化学方程式为： CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在NaOH存在下水解，化学方程式为： CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 4.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 【典例5】（25-26高二上·江苏无锡·期中）水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是 A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【变式5-1】（25-26高二上·江苏徐州·期中）传统中草药金银花具有广泛的杀菌、消炎功能，其有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于绿原酸的说法不正确的是 A．绿原酸的分子式为 B．绿原酸可与发生反应 C．绿原酸的水解产物均可与溶液发生显色反应 D．1mol绿原酸与足量溶液反应，可生成 【变式5-2】（2025·江苏盐城·三模）乙酸甲酯在NaOH溶液中发生水解时物质和能量的变化如下图所示。下列说法正确的是 A．总反应为吸热反应 B．决定总反应速率快慢的是中间产物1→中间产物2的反应 C．反应过程中碳原子的轨道杂化方式不发生变化 D．若反应物使用，则产物中存在 【变式5-3】（24-25高二下·江苏南京·期中）将转变为的方法是 A．与足量的NaOH溶液共热，再通入足量的 B．与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 C．与足量NaOH溶液共热后，加入足量稀硫酸 D．与稀硫酸共热后，加入足量的溶液 题型06 酰胺的结构和性质 1.胺 (1)组成和结构：烃基取代 中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看做烃分子中的氢原子被 所替代得到的化合物，一般可写作R—NH2。 (2)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 化学方程式为： 。 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中叫做 ，叫做 。 (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。 化学方程式为： 。 ②碱性、加热条件下水解可生成羧酸盐和氨。 化学方程式为： 。 3.氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例6】（25-26高二上·江苏无锡·期中）在给定条件下，下列选项中所示物质间转化均能实现的是 A． B．在溶液中水解， C． D． 【变式6-1】（25-26高三上·江苏镇江·阶段练习）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．1molZ最多能和6mol发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为取代反应 【变式6-2】（24-25高二下·江苏宿迁·期末）乙酰苯胺()是微溶于冷水、可溶于热水的白色结晶性粉末。以苯胺和乙酰氯()为原料，添加，通过酰胺化反应生成乙酰苯胺；再经硝化、水解反应制备对硝基苯胺。下列有关说法不正确的是 A．酰胺化时添加，可以提高乙酰苯胺的产率 B．酰胺化制得的乙酰苯胺粗产物，可以通过重结晶的方法提纯 C．苯胺与浓硝酸进行硝化，可以加快制备对硝基苯胺的速率 D．工业废水中的乙酰苯胺，可以通过高温碱性水解去除 【变式6-3】（24-25高二上·江苏南通·阶段练习）有机物生成酰胺的反应历程如图所示： 已知：、代表烷基。下列说法不正确的是 A．是反应中的催化剂 B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定 C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂 D．发生上述反应生成的主要产物是 题型07 油脂的结构和性质 1.组成和结构：油脂成分主要是 和 形成的酯，属于 ，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 ，常用来制取肥皂， 是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的 ，这样制得的油脂 叫 ，通常又称为硬化油。 【典例7】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法中正确的是 A．油脂的水解反应可用于生产甘油 B．煤经加工所得的产物中存在大量的多环芳烃和稠环芳烃，如二甲联苯()、萘()、蒽()等，这些芳烃均属于苯的同系物 C．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性 D．葡萄糖、淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 【变式7-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列实验过程及现象能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向可能含有少量苯酚的苯中滴加过量的浓溴水，未出现白色沉淀 苯中不含苯酚 B 向植物油和矿物油中分别加入足量烧碱溶液，充分加热，冷却，观察现象 区别植物油和矿物油 C 向乙醇中加入浓硫酸，加热，溶液变黑，将产生的气体通入酸性溶液，溶液褪色 该气体是乙烯 D 将和溶液混合加热，充分反应后，冷却，滴加溶液有白色沉淀生成 X为原子 A．A B．B C．C D．D 【变式7-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）下表中实验操作能达到实验目的的是 选项 实验操作 实验目的 A 皂化反应结束后，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上 检验皂化反应是否完全 B 将石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片，产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 检验石蜡油分解产物中含有乙烯 C 向的溶液中滴加滴的氢氧化钠溶液，再向其中加入乙醛，加热 检验醛基 D 乙醇与浓硫酸共热到，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色 检验产生的气体为乙烯 A．A B．B C．C D．D 【变式7-3】（24-25高三上·江苏南通·阶段练习）油脂是生活中的常见物质，下列关于油脂的说法正确的是 A．油脂属于高分子化合物 B．油脂水解产物之一是乙二醇 C．油脂的熔点与所含烃基的饱和程度有关 D．可以用植物油萃取溴水中的Br2 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四节 羧酸、羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构和分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 羧酸中羟基氢原子活泼性比较 题型04 羧酸的酯化反应和聚合反应 题型05 酯的结构和性质 题型06 酰胺的结构和性质 题型07 油脂的结构和性质 题型01 羧酸的结构和分类 1、羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2、羧酸的分类 (1)按烃基分为脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。 (2)按羧基数目分为一元羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、二元羧酸（如乙二酸HOOC-COOH）和多元羧酸（如柠檬酸）。 (3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，酸性较弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。 3、羧酸的命名 (1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”。 (2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号。 (3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端，如命名为：3—甲基丁酸。 4、羧酸的同分异构 （1）种类：碳架异构、官能团异构。 （2）官能团异构：同碳原子数的羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。 ① 羧酸：先写碳架，链端变羧基。 ② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）。 5、羧酸的物理性质 (1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 (2)沸点 ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 【典例1】（22-23高二下·江苏宿迁·期中）下列有机物的命名正确的是 A． 2，3，3-三甲基丁烷 B． 2-溴丙酸 C．2-甲基-1-丙醇 D． 2-甲基-2-丙烯 【答案】B 【详解】A．根据烷烃的系统命名可知，的名称为：2，2，3-三甲基丁烷，原命名编号错误，A错误； B．根据羧酸的系统命名可知，的名称为：2-溴丙酸，B正确； C．根据醇的系统命名可知，的名称为：2-丁醇，原命名主链选错，C错误； D．根据烯烃的烯烃命名可知，的名称为：2-甲基-1-丙烯，原命名编号错误，D错误； 故答案为：B。 【变式1-1】具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于 ①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃 A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 【答案】C 【详解】由题给结构可知，该有机物含苯环、-COOH，其余结构饱和。 ①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确； ②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误； ③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确； ④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误； ⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误； 综上所述，①③正确，故答案选C。 【变式1-2】（23-24高三下·江苏南通·期中）下列物质结构与性质或物质性质与用途具有对应关系的是 A．是非极性分子，可作为制冷剂 B．的空间结构是正四面体，可用作燃料 C．具有氧化性，可制备尿素 D．由于H—O键电子云密度比小，所以酸性更强 【答案】D 【详解】A．固态CO2为干冰，干冰挥发，需要从周围的环境中吸收热量，使周围的温度降低，所以可作为制冷剂，A错误； B．CH4可以燃烧，所以可用作燃料，B错误； C．CO2制备尿素的过程中，没有化合价的变化，所以物质性质与用途无对应关系，C错误； D．由于HCOOH中H-O键电子云密度比H2CO3小，更易电离产生H+，所以HCOOH的酸性更强，D正确； 故选D。 【变式1-3】（24-25高二下·江苏泰州·期中）甲酸在金属-有机胺催化剂作用下分解制氢的反应为，可能的反应机理如图所示。下列说法不正确的是 A．催化剂中的带部分正电荷 B．步骤Ⅰ有配位键形成 C．步骤Ⅲ每生成转移电子的数目约为 D．若以DCOOH代替HCOOH，则生成HD 【答案】C 【详解】A．由图可知，催化剂中的能够与HCOO-和H-结合，说明催化剂中的带部分正电荷，A正确； B．步骤Ⅰ带正电荷的Pd提供空轨道，HCOO-中的O提供孤电子对，有配位键形成，B正确； C．步骤Ⅲ中-1价的H与+1价的H发生归中反应生成H2，每生成转移电子的数目约为，C错误； D．根据图示分析，以DCOOH代替HCOOH，则生成HD，D正确； 答案选C。 题型02 羧酸的酸性 羧酸的化学性质 (以乙酸为例) 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 (1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 CH3COOHCH3COO－＋H＋ (2)与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ (3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O (4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O (5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 【典例2】（22-23高一下·江苏苏州·期末）下列由实验得出的结论正确的是 选项 实验 结论 A 红外光谱仪测得乙醇中含有—OH 乙醇的水溶液显碱性 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇羟基中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性强于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．乙醇在水中不能电离出，溶液不显碱性，A错误； B．乙醇和水均能与Na反应生成，但Na与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性， B错误； C．乙酸能与水垢中的碳酸盐反应生成和，说明酸性：乙酸>碳酸，C正确； D．与发生取代反应生成的不具有酸性，但生成的HCl能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，D错误。 故选C。 【变式2-1】（23-24高二上·江苏泰州·阶段练习）下列反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．甲苯与浓硫酸、浓硝酸在100℃时反应：+2HNO3  +2H2O B．1-氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热： C．乳酸在一定条件下生成聚乳酸：n   +(n-1)H2O D．尼泊金(  )与碳酸氢钠溶液反应： + +H2O+CO2 【答案】D 【详解】A．甲苯与浓硫酸、浓硝酸在100°C时发生取代反应，由于甲基的影响，使得甲基邻对位上的氢原子更容易被取代，反应得到2,4,6-三硝基甲苯，故A错误； B．1-氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应生成1-丙醇，正确的化学方程式为：，故B错误； C．乳酸在一定条件下发生缩聚反应生成聚乳酸  ，故C错误； D．由于酸性：醋酸＞H2CO3＞  ＞，故酚羟基不与反应，羧基与反应，方程式正确，故D正确； 故选D。 【变式2-2】（25-26高二上·江苏徐州·月考）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】 A．为乙苯，在酸性KMnO4作用下，与苯环相连的侧链碳原子（含氢）被氧化为羧基，产物为苯甲酸（），转化可实现，A正确； B．为邻羟基苯甲醛，在H2/Ni加热条件下，醛基（-CHO）被还原为羟基（-CH2OH），产物为邻羟基苯甲醇（），转化可实现，B正确； C．为邻羟基苯甲酸（苯环含-OH和-COOH），NaHCO3仅与酸性强于碳酸的羧基（-COOH）反应生成羧酸钠（-COONa），酚羟基（-OH）酸性弱于碳酸，不与NaHCO3反应，故产物应为，选项中则与事实不符，转化不能实现，C错误； D．为邻羟基苯酰胺（苯环含-OH和-CONH2），与HCl(aq)加热反应时，-CONH2水解为-COOH，产物为邻羟基苯甲酸（苯环含-OH和-COOH，），转化可实现，D正确； 答案选C。 【变式2-3】（22-23高二下·江苏南通·阶段练习）键的极性会影响物质的化学性质。羧基上连有不同的基团时，会影响羧基电离出H+的能力。CH3COOH、HCOOH、CF3COOH、CHCl2COOH中酸性最强的是 A．CH3COOH B．HCOOH C．CF3COOH D．CHCl2COOH 【答案】C 【详解】电负性F>Cl>H，则吸电子能力F>Cl>H，吸电子能力增强导致羧基更容易电离出H+，酸性增强，故CH3COOH、HCOOH、CF3COOH、CHCl2COOH中酸性最强的是CF3COOH； 故选C。 题型03 羧酸中羟基氢原子活泼性比较 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH；羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸的酸性都比碳酸强。 ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol -COOH生成0.5 mol CO2气体； ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol -COOH生成1 mol CO2气体； ④和Na反应生成气体：1 mol-COOH生成0.5 mol H2；1 mol -OH生成0.5 mol H2。 【典例3】（23-24高一下·江苏无锡·阶段练习）苯酚、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是 苯酚 水 乙醇 CH3-CH2-OH A．羟基的极性：苯酚>水>乙醇 B．与金属钠反应的剧烈程度：乙醇<水 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．羟基极性不同的原因是羟基中的化学键类型不同 【答案】D 【详解】A．与金属钠反应越剧烈则羟基的极性越大，则羟基的极性：苯酚>水>乙醇，故A错误； B．金属钠与水反应的剧烈程度大于金属钠与乙醇反应的剧烈程度，故B正确； C．基团之间相互影响，题中三种物质都含有羟基，三种羟基的活性不同，则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性，故C正确； D．羟基中的共价键相同，羟基极性不同的原因是羟基连接的基团不同，故D错误； 故选D。 【变式3-1】由下列实验操作及现象能达到实验目的是 选项 实验目的 实验操作及现象 A 探究碳与硅的非金属性强弱 向Na2CO3溶液中滴加浓盐酸，将反应产生的气体直接通入Na2SiO3溶液中，有白色沉淀生成 B 探究水和乙醇中O-H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，前者反应更剧烈 C 验证氯气与水的反应存在限度 取两份等量新制氯水于试管中，分别滴加一定浓度的AgNO3溶液和淀粉KI溶液，前者有白色沉淀，后者溶液变蓝色 D 验证Fe3O4中含Fe(Ⅱ) 将Fe3O4溶于浓盐酸后，滴加酸性KMnO4溶液，KMnO4溶液褪色 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．碳酸能与硅酸钠反应，挥发的氯化氢也能与硅酸钠溶液反应生成硅酸沉淀，氯化氢会干扰碳酸与硅酸钠的反应，故不能说明非金属性碳大于硅，A错误； B．共价键的极性越强，在一定条件下越容易发生断裂，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，则水中的O-H键极性强于乙醇中的O-H，B正确； C．氯气能氧化碘离子，氯水中含有的次氯酸也具有强氧化剂，也能氧化碘离子，则由淀粉KI溶液变蓝不能证明Cl2的存在，也就是不能证明氯气与水的反应存在限度，C错误； D．酸性条件下，不仅Fe2+能被酸性KMnO4溶液氧化，氯离子也能使KMnO4溶液褪色，D错误； 故选B。 【变式3-2】下列说法正确的是 A．丙烷分子的空间填充模型为： B．羟基中氢原子的活泼性：乙酸＞水＞乙醇 C．聚丙烯的结构简式： D．丙烯中所有原子可能共平面 【答案】B 【详解】A． 图为丙烷的球棍模型，不属于空间填充模型，A错误； B．物质的酸性越强，越容易电离出氢离子，则羟基氢原子活泼性越强，由于乙酸酸性强于水和乙醇，水电离出氢离子的能力强于乙醇，所以羟基中氢原子的活泼性：乙酸＞水＞乙醇，B正确； C．丙烯加聚得到聚丙烯，结构简式为 ，C错误； D．丙烯分子中含碳碳双键，与碳碳双键直接相连的原子一定共平面，另外一个甲基中的所有原子不可能共平面，D错误； 故答案选：B。 【变式3-3】下列关于物质结构、性质与变化的叙述中，不正确的是 A．CH4和四氯甲烷的空间结构均为正四面体形 B．沸点由高到低排序：正戊烷>异戊烷>新戊烷>正丁烷>异丁烷 C．同等条件下与金属钠反应的快慢： CH3COOH > CH3CH2OH > H2O D．2Fe(s)+ O2(g)= Fe2O3(s)　△H1， 2Al(s) +O2(g)= Al2O3(s)　△H2， 则△H1>△H2 【答案】C 【详解】A．甲烷为正四面体结构，四氯化碳结构与甲烷相似，价层电子对数为4，与四个氯原子相连，故也是正四面体结构，A正确； B．烷烃碳原子越多，沸点越高，碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，戊烷碳原子数多于丁烷，正、异、新三种结构支链数逐渐增加，故B正确； C．乙醇中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，故同等条件下与金属钠反应的快慢为乙酸>水>乙醇，C错误； D．铝热反应为放热反应，，该反应可由反应2-反应1得到，故ΔH2-ΔH1<0，故D正确； 故答案选C。 题型04 羧酸的酯化反应和聚合反应 一、酯化反应 (1)实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 (2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) (3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢。 二、多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇) 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 【典例4】（25-26高二上·江苏·期中）1 mol某有机物在稀硫酸作用下，水解生成2 mol相同的物质。有下列物质： ①蔗糖  ②麦芽糖  ③淀粉  ④  ⑤  ⑥  ⑦ 其中符合题目要求的是 A．②⑤⑥⑦ B．②④⑤ C．①②⑤⑦ D．①④⑤⑥ 【答案】A 【详解】①1 mol蔗糖在稀硫酸作用下，水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖，①不符合题意； ②1 mol麦芽糖在稀硫酸作用下，水解生成2 mol葡萄糖，②符合题意； ③淀粉的分子式为，1 mol淀粉在稀硫酸作用下，水解生成n mol葡萄糖，③不符合题意； ④1 mol 在稀硫酸作用下，水解生成和，④不符合题意； ⑤ 1 mol 在稀硫酸作用下，水解生成，⑤符合题意； ⑥1 mol 在稀硫酸作用下，水解生成2 mol的 3,4,5-三羟基苯甲酸，⑥符合题意； ⑦1 mol 水解生成，⑦符合题意； 则符合题意的是②⑤⑥⑦，故选A。 【变式4-1】（24-25高二下·江苏镇江·期中）有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是 A．分子式为C11H12O5 B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应 C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应 D．分子中所有的碳原子共平面 【答案】C 【详解】A．1个该有机物分子中，含有11个C原子，5个O原子，不饱和度为5，则所含H原子数为11×2+2-5×2=14，分子式为C11H14O5，A不正确； B．有机物分子中，-COOH不能被H2还原，碳碳双键能与H2发生加成反应，该有机物分子中，只含有1个碳碳双键，则1mol该有机物最多可与1molH2发生加成反应，B不正确； C．该有机物分子中含有两个-COOH、乙二醇分子中含有两个-OH，则一定条件下该有机物能与乙二醇发生缩聚反应，C正确； D．有机物分子中，带“∗”的碳原子都同时连有3个碳原子，它们不可能共平面，D不正确； 故选C。 【变式4-2】写出下列反应的化学方程式： (1)4-甲基苯乙烯的加聚反应 ； (2)丙烯酰胺的加聚反应 ； (3)2-羟基丙酸的缩聚反应 ； (4)两分子2-羟基丙酸(乳酸)相互酯化形成环酯 ； (5)一分子乙二酸与一分子乙二醇相互酯化形成环酯 ； (6)多分子的乙二酸与多分子的乙二醇缩聚反应 。 【答案】(1) (2) (3) (4) (5) (6) 【详解】（1） 4-甲基苯乙烯的加聚发生在碳碳双键上： （2） 丙烯酰胺的加聚反应发生在碳碳双键上： （3） 2-羟基丙酸中的羟基与羧基发生缩聚反应： （4） 2-羟基丙酸自身发生酯化脱水的反应： （5） 乙二酸与乙二醇互相酯化脱除两分子水： （6） 乙二酸与乙二醇发生缩聚反应： 【变式4-3】中国航天员在“天宫课堂”演示了如下实验：将泡腾片(主要成分是碳酸氢钠和柠檬酸，其中柠檬酸的结构如图所示)放入水球中，得到气泡球。下列说法正确的是 A．柠檬酸属于高级脂肪酸 B．柠檬酸能发生取代、消去、缩聚反应 C．得到气泡球的反应： D．柠檬酸与足量碳酸氢钠溶液反应产生气体 【答案】B 【详解】A．高级脂肪酸指含十个碳原子以上的脂肪酸，柠檬酸不属于高级脂肪酸，故A错误； B．柠檬酸有羧基、羟基能发生取代反应，分子中存在能发生消去反应，同时具有羟基和羧基能发生缩聚反应，故B正确； C．柠檬酸为弱酸不能用表示，碳酸氢钠电离出的阴离子为，不能用碳酸根离子表示，故C错误； D．柠檬酸含3mol羧基，与足量碳酸氢钠溶液反应产生3mol二氧化碳，在标准状况下体积为，故D错误； 故答案为B。 题型05 酯的结构和性质 1.组成和结构 (1)酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基或氢原子，但R′只能是烃基。 (2)酯的官能团。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名：甲酸乙酯，CH3CH2COOCH2CH3命名：丙酸乙酯。 2.低级酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 3.化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把3支试管都放入 70～80 ℃水浴加热 实验现象 加水的试管中酯层基本不变。酯层消失时间：稀硫酸大于氢氧化钠溶液 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底 ②温度对酯的水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把2支试管分别放入 50～60 ℃，70～80 ℃水浴加热 实验现象 温度高的试管酯层消失更快 实验结论 温度越高乙酸乙酯的水解速率越大 (2)化学方程式 乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 ①在稀H2SO4存在下水解，化学方程式为： CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在NaOH存在下水解，化学方程式为： CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 4.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 【典例5】（25-26高二上·江苏无锡·期中）水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是 A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【答案】B 【详解】A．丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，结构简式为，A正确； B．丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，B错误； C．丁酸乙酯属于酯类，能发生水解反应：+H2O CH3CH2CH2COOH+ CH3CH2OH，碱性条件下丁酸能与碱反应生成丁酸根离子，使生成物浓度减小，有利于平衡向正反应方向移动，所以丁酸乙酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底，C正确； D．丁酸乙酯和乙酸乙酯都是饱和一元羧酸和饱和一元醇发生酯化反应生成的酯，两者的结构相似， 分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，D正确； 故选B。 【变式5-1】（25-26高二上·江苏徐州·期中）传统中草药金银花具有广泛的杀菌、消炎功能，其有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于绿原酸的说法不正确的是 A．绿原酸的分子式为 B．绿原酸可与发生反应 C．绿原酸的水解产物均可与溶液发生显色反应 D．1mol绿原酸与足量溶液反应，可生成 【答案】C 【详解】A．根据绿原酸的结构简式可知C原子为16，不饱和度为8，H原子个数为，O原子个数为9，故该分子式为，A正确； B．绿原酸含有5mol-OH，1mol-COOH，可与发生反应，B正确； C．绿原酸中的-COO-可以发生水解反应，水解产物两种，其中一种产物含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，另一种不含苯环，没有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，C错误； D．1 mol绿原酸含有1 mol-COOH，与足量溶液反应，生成，D正确； 故选C。 【变式5-2】（2025·江苏盐城·三模）乙酸甲酯在NaOH溶液中发生水解时物质和能量的变化如下图所示。下列说法正确的是 A．总反应为吸热反应 B．决定总反应速率快慢的是中间产物1→中间产物2的反应 C．反应过程中碳原子的轨道杂化方式不发生变化 D．若反应物使用，则产物中存在 【答案】D 【详解】A．由图可知该反应反应物总能量高于生成物总能量，该反应为放热反应，A错误； B．反应物到中间产物1的活化能大于中间产物1到中间产物2的活化能，活化能越大反应速率越慢，慢反应决定总反应速率的快慢，故决定总反应速率快慢的是反应物→中间产物1的反应，B错误； C．反应物中存在酯基，C原子采用sp2杂化，中间产物1中酯基中碳氧双键转化成单键，碳原子杂化方式为sp3杂化，碳原子的杂化方式发生变化，C错误； D．根据图示信息可知酯中的C-O断裂，该氧原子最终进入醇中，若反应物使用，则进入甲醇中，D正确； 故选D。 【变式5-3】（24-25高二下·江苏南京·期中）将转变为的方法是 A．与足量的NaOH溶液共热，再通入足量的 B．与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 C．与足量NaOH溶液共热后，加入足量稀硫酸 D．与稀硫酸共热后，加入足量的溶液 【答案】A 【详解】 A．对比两种有机物的结构简式，先在氢氧化钠的水溶液中水解，利用碳酸的酸性强于酚羟基，但弱于羧基，因此再通入CO2可以得到，A正确； B．与稀硫酸共热后支水解，加入足量的NaOH溶液，-OH会转变为-ONa，B错误； C．与足量NaOH溶液共热后，加入足量稀硫酸，-COONa会转变为-COOH，C错误； D．与稀硫酸共热后，加入足量的溶液，由于苯酚的酸性强于，酚羟基会生成酚钠，D错误； 故选A。 题型06 酰胺的结构和性质 1.胺 (1)组成和结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看做烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，一般可写作R—NH2。 (2)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 化学方程式为： 。 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。 化学方程式为：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②碱性、加热条件下水解可生成羧酸盐和氨。 化学方程式为：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 3.氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例6】（25-26高二上·江苏无锡·期中）在给定条件下，下列选项中所示物质间转化均能实现的是 A． B．在溶液中水解， C． D． 【答案】B 【详解】A．甲苯在溴化铁做催化剂作用下与溴发生苯环上的取代反应，只有在光照条件下与溴单质发生取代反应可生成，A错误； B．在溶液中水解生成铵盐和羧酸，，B正确； C．葡萄糖与新制氢氧化铜反应需要碱性条件，生成氢氧化铜加入的氢氧化钠为少量，无法实现反应，C错误； D．卤代烃在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应，，D错误； 故选B。 【变式6-1】（25-26高三上·江苏镇江·阶段练习）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．1molZ最多能和6mol发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为取代反应 【答案】A 【详解】A．X分子中虽然含碳碳双键、且碳碳双键两端连接不同的原子或基团，但由于环的空间位阻，因此不存在顺反异构体，A错误； B．Y分子中含有的仲胺基（-NH-）和含氮杂环，显碱性，能与盐酸反应生成盐，B正确； C．Z分子中可与加成的基团包括：1个苯环（3 mol ）、1个含N的环（1 mol ）、1个酮羰基（1 mol）、1个碳碳双键（1 mol），1 mol Z最多与6 mol 加成，C正确； D．Y→Z的反应中，Y的仲胺基（-NH-）上的H原子被乙酰基（）取代，生成酰胺基（），属于取代反应，D正确； 故答案选A。 【变式6-2】（24-25高二下·江苏宿迁·期末）乙酰苯胺()是微溶于冷水、可溶于热水的白色结晶性粉末。以苯胺和乙酰氯()为原料，添加，通过酰胺化反应生成乙酰苯胺；再经硝化、水解反应制备对硝基苯胺。下列有关说法不正确的是 A．酰胺化时添加，可以提高乙酰苯胺的产率 B．酰胺化制得的乙酰苯胺粗产物，可以通过重结晶的方法提纯 C．苯胺与浓硝酸进行硝化，可以加快制备对硝基苯胺的速率 D．工业废水中的乙酰苯胺，可以通过高温碱性水解去除 【答案】C 【详解】A．酰胺化反应会生成HCl，NaHCO3与HCl反应，使HCl浓度降低，平衡正向移动，提高乙酰苯胺产率，A正确； B．乙酰苯胺微溶于冷水、可溶于热水，利用溶解度差异，重结晶可提纯，B正确； C．苯胺直接硝化时，氨基易被氧化，且易生成多硝基取代物，不能直接制对硝基苯胺，C错误； D．乙酰苯胺可溶于热水，在碱性条件下水解生成苯胺和乙酸盐，因此乙酰苯胺可以通过高温碱性水解去除，D正确； 故选C。 【变式6-3】（24-25高二上·江苏南通·阶段练习）有机物生成酰胺的反应历程如图所示： 已知：、代表烷基。下列说法不正确的是 A．是反应中的催化剂 B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定 C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂 D．发生上述反应生成的主要产物是 【答案】D 【详解】A．由图可知，氢离子是反应的催化剂，能降低反应的活化能，加快反应速率，A正确； B．由结构简式可知，分子中羟基直接连在不饱和碳原子上，结构不稳定，会转化为结构稳定的，所以物质Ⅵ比Ⅴ稳定，故B正确； C．由结构简式可知，发生C- R′键断裂转化为，说明 C- R′键比C-R键更容易断裂，故C正确； D．由图可知，发生上述反应生成的主要产物是或，不能转化为，故D错误； 故选D。 题型07 油脂的结构和性质 1.组成和结构：油脂成分主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂 叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 【典例7】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法中正确的是 A．油脂的水解反应可用于生产甘油 B．煤经加工所得的产物中存在大量的多环芳烃和稠环芳烃，如二甲联苯()、萘()、蒽()等，这些芳烃均属于苯的同系物 C．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性 D．葡萄糖、淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 【答案】A 【详解】A．油脂是高级脂肪酸甘油酯，油脂的水解反应可用于生产甘油，A正确； B．苯的同系物是含一个苯环，组成上相差若干个“CH2”的有机物，二甲联苯()、萘()、蒽()等，这些芳烃均不属于苯的同系物，B错误； C．在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性，饱和Na2SO4溶液只能使蛋白质发生盐析，C错误； D．葡萄糖是单糖，不属于高分子化合物，D错误； 故选A。 【变式7-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列实验过程及现象能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向可能含有少量苯酚的苯中滴加过量的浓溴水，未出现白色沉淀 苯中不含苯酚 B 向植物油和矿物油中分别加入足量烧碱溶液，充分加热，冷却，观察现象 区别植物油和矿物油 C 向乙醇中加入浓硫酸，加热，溶液变黑，将产生的气体通入酸性溶液，溶液褪色 该气体是乙烯 D 将和溶液混合加热，充分反应后，冷却，滴加溶液有白色沉淀生成 X为原子 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，但苯是有机溶剂，会溶解2,4,6-三溴苯酚，即使苯中含苯酚，也可能因沉淀溶解而观察不到白色沉淀，A不符合题意； B．植物油属于酯类，在烧碱溶液中加热会发生皂化反应，生成可溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，混合液最终不分层；矿物油属于烃类，与烧碱不反应，加热后仍分层，可区别两者，B符合题意； C．乙醇与浓硫酸加热时，浓硫酸的脱水性会使乙醇炭化（溶液变黑），同时生成的、等杂质以及挥发出的乙醇也能使酸性溶液褪色，无法证明气体是乙烯，C不符合题意； D．和溶液反应后，溶液呈碱性，直接滴加会生成白色难溶物AgOH、等，需先加硝酸酸化，再滴加才能证明X是否为Cl原子，D不符合题意； 故答案选B。 【变式7-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）下表中实验操作能达到实验目的的是 选项 实验操作 实验目的 A 皂化反应结束后，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上 检验皂化反应是否完全 B 将石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片，产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 检验石蜡油分解产物中含有乙烯 C 向的溶液中滴加滴的氢氧化钠溶液，再向其中加入乙醛，加热 检验醛基 D 乙醇与浓硫酸共热到，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色 检验产生的气体为乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．油脂在碱性条件下的水解反应是皂化反应，如果水解没有完全，说明有油脂剩余，油脂会浮在水面上，则观察是否有油滴浮在水面上可判断，故A正确； B．根据实验现象知，石蜡油分解产物中含有不饱和烃，但不能确定是乙烯，故B错误； C．用氢氧化铜检验醛基需要在碱性环境中，该实验滴加3～4滴2%的氢氧化钠溶液，NaOH不足，不能检验-CHO，故C错误； D．乙醇和浓硫酸发生氧化还原反应生成的SO2也能使溴水褪色，干扰乙烯的检验，故D错误； 故选：A。 【变式7-3】（24-25高三上·江苏南通·阶段练习）油脂是生活中的常见物质，下列关于油脂的说法正确的是 A．油脂属于高分子化合物 B．油脂水解产物之一是乙二醇 C．油脂的熔点与所含烃基的饱和程度有关 D．可以用植物油萃取溴水中的Br2 【答案】C 【详解】A．油脂的相对分子质量在几百到几千之间，未达到高分子化合物的标准（相对分子质量通常上万），A错误； B．油脂在酸性条件下水解生成甘油（丙三醇）和脂肪酸，油脂在碱性条件下水解生成甘油（丙三醇）和脂肪酸盐，水解产物没有乙二醇，B错误； C．油脂中烃基的饱和程度越高，分子间作用力越强，熔点越高；当烃基的不饱和程度高时，分子结构存在较多双键导致排列不够紧密，范德华力较弱；因此油脂的熔点与烃基的饱和程度有关，C正确； D．植物油分子中含碳碳双键，会与溴发生加成反应，不能用作萃取剂，D错误； 故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $