重难15 多官能团有机物的结构与性质（重难专练）（山东专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

重难15 多官能团有机物的结构与性质 内容导航 速度提升 技巧掌握 手感养成 重难考向聚焦 锁定目标 精准打击：快速指明将要攻克的核心靶点，明确主攻方向 重难技巧突破 授予利器 瓦解难点：总结瓦解此重难点的核心方法论与实战技巧 重难保分练 稳扎稳打 必拿分数：聚焦可稳拿分数题目，确保重难点基础分值 重难抢分练 突破瓶颈 争夺高分： 聚焦于中高难度题目，争夺关键分数 重难冲刺练 模拟实战 挑战顶尖：挑战高考压轴题，养成稳定攻克难题的“题感” 一、多官能团有机化合物的解题思路 第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。 第二步：联想每种官能团的典型性质。 第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。 二、推断反应类型常用的方法 1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。 2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下： ①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 ②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。 ③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。 ④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。 ⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 4.有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 【总结归纳】 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色 (加成) 褪色 (加成) 褪色 (萃取) 褪色 (萃取) 不褪色 白色沉淀 褪色 (氧化) 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 不褪色 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 不褪色 不褪色 2．常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 三、复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1 看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2 选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3 准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 四、判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 五、有机反应中的几个定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 六、有机反应中反应物用量的判断方法 1.H2用量的判断 有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应，若有机物分子中基团均为1mol时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。 2.NaOH用量的判断 (酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。 3.Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H 原子。 ④：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。 ⑤：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。 七、确定有机物分子式中H是否相符的方法 如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度Ω=4（苯环1个）+2（碳氧双键2个）+1（单环1个）=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。 （建议用时：10分钟） 1．（2026·山东省实验中学·三诊）一种从植物中提取的抗氧化性活性成分的结构如图，下列说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有3种官能团 C．不能与反应生成 D．1 mol该物质最多可与反应 2．天然单糖D－乙酰氨基葡萄糖的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为C8H14O6N B．与葡萄糖互为同系物 C．能发生缩聚反应 D．分子中含3个手性碳原子 3．化合物Z是重要的药物中间体，可由下列反应制得，下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y分子存在顺反异构体 C．化合物Z易溶于水 D．用FeCl3溶液可检验Y中是否含有X 4．化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 5．有机物Z是一种药物合成中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有原子共平面 B．Y分子中含有1个手性碳原子 C．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X、Z都能与Br2的CCl4溶液反应 6．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 （建议用时：10分钟） 1．植物提取物莪术二醇具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于莪术二醇的说法正确的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．能发生还原反应 C．可与溶液发生反应 D．在铜的催化作用下，可与氧气反应生成酮类物质 2．（2026·山东省实验中学·三诊）有机物Z的合成路线如下。下列说法错误的是 A．W→X原子利用率为100% B．利用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别W与X C．类比反应，可由丙酮与甲醛反应制取 D．Z与足量加成后，每个产物分子中含3个手性碳原子 3．某有机物中间体结构如图所示，下列说法错误的是 A．存在顺反异构和对映异构 B．含有4种官能团 C．所有碳原子有可能共面 D．检验其中碘元素所用试剂为溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 4．抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．YY的反应类型为取代反应 B．YY有副产物生成 C．Z不存在顺反异构体 D．X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 5．化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X是一种烃 B．Y分子存在对映异构现象 C．Y分子中所有的碳原子可能共平面 D．Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 6．化合物Z是重要的药物中间体，合成路线如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．X→Y时的反应类型为加成反应 C．X与足量H2加成后所得分子中含4个手性碳原子 D．Y、Z可用2%的银氨溶液进行鉴别 （建议用时：20分钟） 1．（2026·山东省实验中学·10月一诊）丁香色原酮、香草酸有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错误的是 A．K与足量发生加成反应的产物中含4个手性碳原子 B．相同物质的量的K和M分别与足量的浓溴水反应，消耗的物质的量之比为 C．可用溶液进行鉴别 D．在一定条件下均能形成高分子化合物 2．（2025·山东卷）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．过程中有生成 3．（2026·山东师范大学附属中学·一模）某有机物Z是一种降血脂药物，其一种合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．X中所有的碳原子可能共平面 B．与Y互为同分异构体 C．1mol Z最多可以与6mol 发生加成反应 D．X、Y、Z均含有手性碳原子 4．（2026·山东潍坊·上学期模拟）药物中间体Q的合成路线如下，已知醚键在强酸性条件下可转化为羟基。下列说法错误的是 A．M→N的过程中有H2O生成，则E为丙二酸甲二酯 B．酯基和硝基的吸电子作用，使的产率降低 C．P和Q各有2个手性碳原子 D．由P→Q反应可知，可制得 5．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 6．利用柠檬真菌青霉生成的前体，可生产瑞舒伐他汀类药物，该类药物对降低胆固醇有积极作用，某种伐他汀类药物结构如图，下列关于该物质的说法正确的是 A．分子中含有五种官能团 B．分子仅含有2个手性碳原子 C．可发生氧化反应、加成反应和水解反应 D．该物质最多消耗 7．研究表明，乙酰丙酮()存在酮式和烯醇式互变形成的平衡体系： 下列说法错误的是 A．向乙酰丙酮中加入金属钠能产生气泡 B．能与HCN加成可证实乙酰丙酮存在酮式异构体 C．由酮式向烯醇式转化时，位的比位的活泼 D．形成分子内氢键可增强烯醇式异构体的稳定性 8．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 9．一种治疗哮喘药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是 A．M中所有非氢原子位于同一平面 B．与M相比，N水溶性更大 C．依据红外光谱可确证N、P存在不同的官能团 D．若原子利用率为100%，则R为乙炔 10．（2026·山东省实验中学·10月一诊）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是 A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同 B．反应物中最多有16原子共平面 C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物 D．在上述反应的条件下，的主要产物为和甲醇 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 重难15 多官能团有机物的结构与性质 内容导航 速度提升 技巧掌握 手感养成 重难考向聚焦 锁定目标 精准打击：快速指明将要攻克的核心靶点，明确主攻方向 重难技巧突破 授予利器 瓦解难点：总结瓦解此重难点的核心方法论与实战技巧 重难保分练 稳扎稳打 必拿分数：聚焦可稳拿分数题目，确保重难点基础分值 重难抢分练 突破瓶颈 争夺高分： 聚焦于中高难度题目，争夺关键分数 重难冲刺练 模拟实战 挑战顶尖：挑战高考压轴题，养成稳定攻克难题的“题感” 一、多官能团有机化合物的解题思路 第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。 第二步：联想每种官能团的典型性质。 第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。 二、推断反应类型常用的方法 1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。 2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下： ①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 ②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。 ③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。 ④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。 ⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 4.有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 【总结归纳】 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色 (加成) 褪色 (加成) 褪色 (萃取) 褪色 (萃取) 不褪色 白色沉淀 褪色 (氧化) 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 不褪色 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 不褪色 不褪色 2．常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 三、复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1 看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2 选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3 准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 四、判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 五、有机反应中的几个定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 六、有机反应中反应物用量的判断方法 1.H2用量的判断 有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应，若有机物分子中基团均为1mol时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。 2.NaOH用量的判断 (酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。 3.Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H 原子。 ④：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。 ⑤：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。 七、确定有机物分子式中H是否相符的方法 如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度Ω=4（苯环1个）+2（碳氧双键2个）+1（单环1个）=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。 （建议用时：10分钟） 1．（2026·山东省实验中学·三诊）一种从植物中提取的抗氧化性活性成分的结构如图，下列说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有3种官能团 C．不能与反应生成 D．1 mol该物质最多可与反应 【答案】D 【解析】A．该分子中含有两个碳碳双键，每个双键两端的碳原子均连接了不同的原子或基团，则存在顺反异构，A正确； B．该分子中含有酚羟基、碳碳双键和酯基，共3种官能团，B正确； C．因酸性：H2CO3>苯酚>，根据”较强酸制较弱酸“规律，该物质(含有的酚羟基)不能与NaHCO3反应生成CO2，C正确； D．1 mol该物质含2 mol酚羟基(消耗2 mol NaOH)、1 mol酚酯基(水解生成羧酸和酚羟基，共消耗2 mol NaOH）、1 mol醇酯基(水解生成羧酸和醇，消耗1 mol NaOH），则1 mol该物质最多可与反应，D错误； 故选D。 2．天然单糖D－乙酰氨基葡萄糖的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为C8H14O6N B．与葡萄糖互为同系物 C．能发生缩聚反应 D．分子中含3个手性碳原子 【答案】C 【解析】A项，根据该有机物分子结构简式可知，其分子式C8H15O6N，错误；B项，组成和结构相似，相差一个或多个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为C8H15O6N，不互为同系物，错误；C项，该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，正确；D项，连接4个不同的原子和原子团的碳原子为手性碳原子，则分子中环上的碳原子均为手性碳原子，含有5个手性碳原子，错误。 3．化合物Z是重要的药物中间体，可由下列反应制得，下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y分子存在顺反异构体 C．化合物Z易溶于水 D．用FeCl3溶液可检验Y中是否含有X 【答案】A 【解析】A项，由结构简式可知，X分子中苯环和醛基为平面结构，羟基氧原子的空间构型为V形，则分子中所有原子可能共平面，正确；B项，由结构简式可知，Y分子中碳碳双键右侧碳原子连有的取代基相同，不可能存在顺反异构体，错误；C项，由结构简式可知，Z分子的官能团为酯基，属于难溶于水的酯类化合物，错误；D项，由结构简式可知，X分子和Y分子均含有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，所以不能用氯化铁溶液检验Y中是否含有X，错误。 4．化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，错误；B项，酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，错误；C项，X、Y、Z三种物质中，X有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，错误；D项，Z与足量H2加成后的产物为，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，正确。 5．有机物Z是一种药物合成中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有原子共平面 B．Y分子中含有1个手性碳原子 C．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X、Z都能与Br2的CCl4溶液反应 【答案】C 【解析】A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，错误；B项，Y分子中不含有手性碳原子，错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，Y中苯环上有甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基而使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；D项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，X不能与Br2的CCl4反应，错误。 6．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C 【解析】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误； B．该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个普通酯基、1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，故B项错误； C．M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确； D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误； 综上所述，说法正确的是C项。 （建议用时：10分钟） 1．植物提取物莪术二醇具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于莪术二醇的说法正确的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．能发生还原反应 C．可与溶液发生反应 D．在铜的催化作用下，可与氧气反应生成酮类物质 【答案】B 【解析】A．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子。在该分子中，手性碳原子的数量为4个()，A错误； B．该分子中含有碳碳双键，碳碳双键可以与氢气发生加成反应，这属于还原反应，B正确； C．该分子中的官能团是醇羟基和碳碳双键。醇羟基的酸性极弱，不能与溶液反应，C错误； D．醇羟基的催化氧化反应有以下规律：与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，被氧化为醛；与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化为酮；与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。该分子中的两个羟基相连的碳原子上均没有氢原子，因此不能在铜的催化作用下被氧气氧化为酮类物质，D错误； 故答案选B。 2．（2026·山东省实验中学·三诊）有机物Z的合成路线如下。下列说法错误的是 A．W→X原子利用率为100% B．利用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别W与X C．类比反应，可由丙酮与甲醛反应制取 D．Z与足量加成后，每个产物分子中含3个手性碳原子 【答案】BD 【分析】W与在一定条件下发生加成反应生成X，X在、加热下先加成、后消去生成Y，Y与CH3MgI反应，再酸化生成Z，据此解答。 【解析】A．根据分析，W→X的反应类型为加成反应，其原子利用率为100%，A正确； B．W和X均含有醛基，均能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，两者现象相同，则不可以鉴别W与X，B错误； C．由分析可知，X在、加热下先加成、后消去生成Y，则类比反应，丙酮与甲醛先发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH，再发生消去反应生成，C正确； D．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则Z与足量加成后，每个产物分子中含1个手性碳原子，如图中标注“*”的碳原子：，D错误； 故选BD。 3．某有机物中间体结构如图所示，下列说法错误的是 A．存在顺反异构和对映异构 B．含有4种官能团 C．所有碳原子有可能共面 D．检验其中碘元素所用试剂为溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 【答案】A 【解析】A．该有机物结构中含有的碳碳双键中每个不饱和碳原子连有两个不同的原子或原子团，存在顺反异构。该有机物结构中的饱和碳原子上连有的四个原子或原子团有相同的，没有手性碳原子，不存在对应异构，A说法错误； B．含有碳碳双键、碳碘键、氨基、醚键四种官能团，B说法正确； C．根据乙烯分子中六个原子共面，苯分子12个原子共面，以及单键可以旋转，可知该有机物分子中所有碳原子可能共面，C说法正确； D．检验碘元素先加入氢氧化钠溶液使碘原子水解，再加硝酸将氢氧化钠中和，滴加硝酸银溶液生成黄色沉淀，D说法正确； 故答案为：A。 4．抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．YY的反应类型为取代反应 B．YY有副产物生成 C．Z不存在顺反异构体 D．X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】X到Y是X与发生加成反应，Y到Z发生的是消去反应。 A项，由分析可知，XY的反应类型为加成反应，错误；B项，对X上的醛基加成得到Y，如果断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会得到，正确；C项，Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结构，在不同侧则为反式结构，Z有顺反异构，错误；D项，银氨溶液可以检验出X，但是Y上有羟基，Z上有碳碳双键，Y、Z都可以使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别Y、Z，错误。 5．化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X是一种烃 B．Y分子存在对映异构现象 C．Y分子中所有的碳原子可能共平面 D．Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】A项，烃是碳氢化合物，X属于腈类物质，错误；B项，Y中与羧基相连的碳原子连有四个不一样的基团或原子，为手性碳原子，该分子有且仅有一个手性碳原子，故存在对映异构现象，正确；C项，Y分子中手性碳原子和周围相连的三个碳原子构成了三角锥形，分子中所有的碳原子不可能共平面，错误；D项，Y、Z均不存在酚羟基，不可用FeCl3溶液进行鉴别，错误。 6．化合物Z是重要的药物中间体，合成路线如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．X→Y时的反应类型为加成反应 C．X与足量H2加成后所得分子中含4个手性碳原子 D．Y、Z可用2%的银氨溶液进行鉴别 【答案】C 【解析】A项，X分子中所有的C原子均为sp2杂化，故所有原子可能共平面，错误；B项，对比X、Y的结构简式可知X→Y时的反应类型为取代反应，错误；C项，苯环和醛基在一定条件能和氢气加成，X与足量氢气发生加成反应后的产物为，有4个手性碳原子，正确；D项，Y、Z中均含有结构，均能与银氨溶液反应产生银镜，不能用银氨溶液进行鉴别，错误。 （建议用时：20分钟） 1．（2026·山东省实验中学·10月一诊）丁香色原酮、香草酸有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错误的是 A．K与足量发生加成反应的产物中含4个手性碳原子 B．相同物质的量的K和M分别与足量的浓溴水反应，消耗的物质的量之比为 C．可用溶液进行鉴别 D．在一定条件下均能形成高分子化合物 【答案】A 【解析】A．连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，K与足量H2加成后，所得产物的结构为，其中标“*”的碳原子为手性碳原子，共6个，A错误； B．K中酚羟基邻、对位的H均可与Br2发生取代反应，消耗2 mol Br2、碳碳双键可与Br2发生加成反应，消耗1 mol Br2，共消耗3 mol Br2；M中酚羟基仅1个邻位的H可与Br2发生取代反应，消耗1 mol Br2，故消耗的物质的量之比为，B正确； C．M中含羧基可与NaHCO3溶液反应生成CO2，K中无羧基不能与NaHCO3溶液反应，故可鉴别二者，C正确； D．K中含酚羟基可发生缩聚反应，M中含羧基和酚羟基，可发生缩聚反应，故在一定条件下均能形成高分子化合物，D正确； 故答案选A。 2．（2025·山东卷）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．过程中有生成 【答案】CD 【分析】由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。 【解析】A．M属于醛类醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确； B．根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确； C．N有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误； D．P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D错误； 答案选CD。 3．（2026·山东师范大学附属中学·一模）某有机物Z是一种降血脂药物，其一种合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．X中所有的碳原子可能共平面 B．与Y互为同分异构体 C．1mol Z最多可以与6mol 发生加成反应 D．X、Y、Z均含有手性碳原子 【答案】BD 【解析】A．X中与甲基相连的碳原子为饱和碳原子，该碳原子与其直接相连的四个原子形成四面体结构，故X中所有的碳原子不可能共平面，A错误； B．与Y的分子式相同，均为，二者互为同分异构体，B正确； C．Z分子中所含有的1个苯环、1个碳碳双键、一个酮羰基能与氢气发生加成反应，羧基不能和发生加成反应，故1mol Z最多可以与5mol发生加成反应，C错误； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，X、Y、Z中与苯环相连的碳原子均为手性碳原子，D正确； 故选BD。 4．（2026·山东潍坊·上学期模拟）药物中间体Q的合成路线如下，已知醚键在强酸性条件下可转化为羟基。下列说法错误的是 A．M→N的过程中有H2O生成，则E为丙二酸甲二酯 B．酯基和硝基的吸电子作用，使的产率降低 C．P和Q各有2个手性碳原子 D．由P→Q反应可知，可制得 【答案】A 【解析】A．M→N的过程中有生成，则先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键，故E的结构简式为，名称为丙二酸二甲酯，A错误； B．由于酯基的吸电子作用导致N的碳碳双键的电性：，而由于硝基的吸电子作用导致的电性：，故发生加成反应时，以主产物P为主，使得的产率降低，B正确； C．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，P中手性碳：，Q中手性碳：，C正确； D．由P→Q的反应原理，P中两个酯基先水解、酸化后得到两个羧基，再脱去1个羧基，左侧缩酮结构转化为2个羟基（此反应在有机推断中经常用于保护二醇的结构），得到的物质是，再发生分子内酯化反应即可得到Q；类似此原理先发生酯基的水解、醚酸性条件下水解得到，再脱羧生成，再酯化反应得到，D正确； 答案选A。 5．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确； B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确； C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确； D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误； 答案选D。 6．利用柠檬真菌青霉生成的前体，可生产瑞舒伐他汀类药物，该类药物对降低胆固醇有积极作用，某种伐他汀类药物结构如图，下列关于该物质的说法正确的是 A．分子中含有五种官能团 B．分子仅含有2个手性碳原子 C．可发生氧化反应、加成反应和水解反应 D．该物质最多消耗 【答案】C 【解析】A．此分子含有酯基、碳碳双键、羟基共三种官能团，A错误； B．该分子含有7个手性碳原子，B错误； C．此分子含有酯基，可发生水解反应，含碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含羟基，可发生酯化反应、氧化反应，C正确； D．1mol该物质中含有2mol酯基，最多消耗2molNaOH，D错误； 故选C。 7．研究表明，乙酰丙酮()存在酮式和烯醇式互变形成的平衡体系： 下列说法错误的是 A．向乙酰丙酮中加入金属钠能产生气泡 B．能与HCN加成可证实乙酰丙酮存在酮式异构体 C．由酮式向烯醇式转化时，位的比位的活泼 D．形成分子内氢键可增强烯醇式异构体的稳定性 【答案】B 【解析】A．乙酰丙酮的烯醇式结构含有羟基()，能与金属钠发生反应生成氢气，产生气泡，A正确； B．酮式结构中的羰基()可以与发生加成反应，但烯醇式结构中的碳碳双键()同样可以与发生加成反应。因此，能与加成并不能单独证实乙酰丙酮存在酮式异构体，B错误； C．从酮式向烯醇式转化时，位的上的氢原子(位H)会转移到羰基的氧原子上，这说明位的H比位的H更活泼，更容易发生迁移，C正确； D．烯醇式结构中，羟基()的氢原子可以与另一侧羰基()的氧原子形成分子内氢键，这种氢键能降低分子的能量，从而增强烯醇式异构体的稳定性，使其在平衡中占比更高(80%)，D正确； 故答案选B。 8．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误； B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确； C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确； D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 9．一种治疗哮喘药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是 A．M中所有非氢原子位于同一平面 B．与M相比，N水溶性更大 C．依据红外光谱可确证N、P存在不同的官能团 D．若原子利用率为100%，则R为乙炔 【答案】CD 【解析】A．M中N原子杂化方式为sp3，环上的四个碳原子也为sp3杂化，非氢原子不可能在同一平面，A错误； B．M中存在氨基，属于亲水基，N中存在酯基和酰胺基，亲水性弱于M中氨基，M在水中溶解度大，B错误； C．红外光谱可以测定有机物中化学键和官能团，依据红外光谱可确证N、P存在不同的官能团，C正确； D．Q和T分子式相比，T比Q多C2H2，若原子利用率为100%，则R为乙炔，D正确； 答案选CD。 10．（2026·山东省实验中学·10月一诊）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是 A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同 B．反应物中最多有16原子共平面 C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物 D．在上述反应的条件下，的主要产物为和甲醇 【答案】B 【解析】A．反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，官能团种数相同而种类存在不同，A正确； B．以含硫环为中心，考虑碳碳单键可以旋转，反应物中最多有21原子共平面，B错误； C．该反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物，C正确； D．在上述反应的条件下，中酯基与氨基发生取代反应生成的主要产物为和甲醇，D正确； 故选B。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $