微专题 有机物水解产物的判断（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

本讲义聚焦有机物水解产物判断核心知识点，系统梳理卤代烃（C-X键断裂生成醇）、酯（酰氧键断裂生成酸和醇）、酰胺（C-N键断裂生成酸和氨/胺）、糖类（糖苷键断裂生成单糖）的断键规律，进而延伸至内酯、环肽等复杂结构的断键迁移及酸性、碱性环境对产物形态的影响，构建递进式学习支架。 该资料通过表格对比各类有机物断键位置与产物，强化“结构决定性质”的化学观念，结合即学即练和复杂实例分析培养科学思维中的证据推理能力。课中助力教师突破环状结构断键、环境影响产物等难点，课后通过基础达标、综合应用等分层练习帮助学生查漏补缺，提升知识应用与问题解决能力。

微专题 有机物水解产物的判断 教学目标 掌握卤代烃、酯、多肽、糖类等典型有机物发生水解反应的断键位置与产物规律，能正确书写水解反应方程式并推断未知物的水解产物。 重点和难点 教学重点： 熟记各类官能团水解断键的“通性”，即卤代烃（C—X键断裂生成醇）、酯（酰氧键断裂生成酸和醇）、酰胺（C—N键断裂生成酸和氨/胺）等的基本水解模式 教学难点1： 复杂结构中断键位置的迁移。学生往往难以在环状结构（如内酯、环肽）、含有多个官能团的复杂分子中准确找到受影响的断键点，容易混淆酯键与醚键的水解差异。 教学难点2： 水解环境对产物的影响。学生容易忽略水解条件（酸性或碱性）对产物形态的改造，即酸性和碱性水解得到的“最终产物”往往不同（如羧酸在碱性条件下会转化为羧酸盐）。 ◆知识点一 卤代烃 · 酯 · 酰胺 · 糖类 断键与产物规律 有机物类型 典型官能团 断键位置（通性） 基本水解产物 卤代烃 –X (Cl, Br, I) C–X键断裂 醇 (R–OH) + HX 酯 –COO– 酰氧键断裂 (C–O单键) 羧酸 (RCOOH) + 醇 (R'OH) 酰胺 –CONH₂ (或–CONH–) C–N键断裂 羧酸 + 氨/胺 (NH₃ / R''NH₂) 二糖/多糖 糖苷键 C–O–C 糖苷键断裂 单糖 (葡萄糖/果糖等) 卤代烃示例：CH₃CH₂–Br + H–OH → CH₃CH₂–OH + HBr 酯示例（酸性）：CH₃C(=O)O–CH₃ + H₂O ⇌ CH₃COOH + CH₃OH 酰胺示例：CH₃CONH₂ + H₂O → CH₃COOH + NH₃（酸性条件下NH₃结合H⁺成NH₄⁺） 糖苷键水解时水分子参与，在两个糖环上分别加上–H和–OH，例如蔗糖 → 葡萄糖 + 果糖。 即学即练 油脂是生活中的常见物质，下列关于油脂的说法正确的是 A．油脂属于高分子化合物 B．油脂水解产物之一是乙二醇 C．油脂的熔点与所含烃基的饱和程度有关 D．可以用植物油萃取溴水中的Br2 ◆知识点二 复杂结构中断键迁移 ⭕ 内酯（环状酯） 断键位置：酰氧键 (环上C–O单键)，开环后生成羟基酸。 γ-丁内酯 + H₂O → HO–(CH₂)₃–COOH（酸性）；碱性条件 → HO–(CH₂)₃–COONa 醚键 (–O–) 在此不断！普通水解条件下醚键稳定。 环肽（环状酰胺） 每个酰胺键 (C–N) 断裂，生成相应氨基酸（或线性肽）。环六肽完全水解 → 6个氨基酸。 无论酸性还是碱性，最终都得到氨基酸，但形态不同：酸性下氨基质子化，碱性下羧酸根形式。 酯键与醚键的核心差异 酯键 (–C(=O)–O–) 对酸/碱敏感，易断；醚键 (C–O–C) 在常规水解条件（稀酸/稀碱加热）下几乎不断裂，只有浓HI、高温才会断裂。因此复杂分子中只考虑酯键、卤代键、酰胺键、糖苷键的水解，忽略普通醚键。 多官能团实例——氯乙酸甲酯 (Cl–CH₂–COO–CH₃) 可水解位点：卤原子(C–Cl)、酯基(酰氧键)。碱中水解：C–Cl断裂生成–OH，酯基断裂生成羧酸盐+醇。最终产物：HO–CH₂–COONa 和 CH₃OH。 若在酸性条件：HO–CH₂–COOH + CH₃OH。 即学即练咖啡酰奎尼酸(X)是金银花抗病毒的有效成分之一，结构如图所示。下列说法正确的是 A．X能发生取代反应和消去反应 B．酸性条件下，X的某种水解产物含有4个手性碳原子 C．能与反应 D．最多能与反应 ◆知识点三 水解环境对产物的影响 酸性水解 酯 → 羧酸 + 醇 酰胺 → 羧酸 + 铵盐 卤代烃 → 醇 + 氢卤酸 (可逆) 内酯 → 羟基酸 产物以“中性分子/酸/铵盐”形式存在。 碱性水解 酯 → 羧酸盐 + 醇 (皂化) 酰胺 → 羧酸盐 + 氨气/胺 (游离) 卤代烃 → 醇 + 卤化盐 (完全) 内酯 → 羟基酸盐 碱中和羧酸，推动平衡；胺/氨游离。 对比示例 · 乙酸乙酯 酸性：CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH 碱性：CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH 对比示例 · 乙酰胺 酸性：CH₃CONH₂ + H₂O + HCl → CH₃COOH + NH₄Cl 碱性：CH₃CONH₂ + NaOH → CH₃COONa + NH₃↑ 推断未知物水解产物时，先断键，再根据介质调整羧基/氨基的形态。 即学即练2-甲基-3巯基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，以下是制备2-甲基-3-巯基呋喃的相关物质的结构简式，三者均为呋喃（）的衍生物，已知在强酸条件下水解生成，下列说法错误的是 A．糠醛分子中所有原子可能共平面 B．M是呋喃衍生物，分子式为可能的结构有6种 C．1mol在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol砖红色沉淀 D．巯基（-SH）和羟基（-OH）性质相似，则和苯酚均显酸性，且酸性更强 包含所有典型底物、断键及酸/碱产物 底物 断键位置 酸性水解产物 碱性水解产物 卤代烃 R–X C–X R–OH + HX R–OH + NaX 酯 RCOOR' 酰氧键 (C–O) RCOOH + R'OH RCOONa + R'OH 酰胺 RCONH₂ C–N RCOOH + NH₄Cl RCOONa + NH₃↑ 内酯 (γ-丁内酯) 环上酰氧键 HO–(CH₂)₃–COOH HO–(CH₂)₃–COONa 环肽 (六肽) 每个C–N 6个氨基酸(部分质子化) 6个氨基酸(羧酸盐形式) 二糖/多糖 糖苷键C–O 单糖 (不变) 单糖 (碱中可能异构，但产物为单糖) 核心思想总结： 断键通性：卤C–X、酯C–O(酰氧)、酰胺C–N、糖苷C–O。 难点1：环状分子断键位置同开链（内酯断酰氧，环肽断每个C–N），醚键稳定。 难点2：酸性产物保留羧基(-COOH)/铵盐，碱性产物羧酸根(-COO⁻)/游离胺。 实践应用关于图中物质的说法错误的是 A．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 B．该物质中含有杂化的碳原子个数为9个 C．该分子中含有n个不对称碳原子 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 考点一 水解产物的推断 【例1】蔗糖和麦芽糖均能水解，其水解产物都是葡萄糖。(____) 【变式1-1】变废为宝是我们化学重要的学科价值，如图合成路线体现了这一内容： (1)中含氧官能团的名称是 。生成的反应类型是 。 (2)物质的名称是 。 (3)下列有关说法正确的是___________(填字母)。 A．向甘蔗渣水解产物中直接加入新制银氨溶液，可观察到光亮的银镜产生 B．葡萄糖与脱氧核糖互为同系物 C．物质中所有的碳原子一定共面 D．高分子链节中只含有1种官能团 (4)与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (5)生成第一步的反应条件为 。 (6)芳香化合物是的同分异构体，能发生水解反应，符合要求的有 种。 考点二 水解中的官能团分析 【例2】化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如题15图-1所示，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOOR′R′OH ②R″COOH ③(、、等) 请回答： (1)化合物A官能团名称 。 (2)E→F反应类型为 。 (3)不能用A直接与反应制取C的原因可能是 。 (4)G的结构简式是 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物X的结构简式 。 ①分子组成比D多1个“” ②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸；另一种水解产物能和溶液发生水解反应，且核磁共振氢谱显示不同化学环境的氢原子个数比为1:1 (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 考点三 水解环境对于水解产物的影响 【例3】多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如图所示： 已知：①+R3-NH2→→； ②+ R3-NH2→+R2OH。 (1)A的结构简式是 。 (2)B→C为取代反应，其化学方程式为 。 (3)E能与反应放出气体，则E的名称为 。 (4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．B与F互为同系物 b．A→B的反应试剂与条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热 c．K的核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1 d．G可以形成分子间氢键 (6)满足下列条件的F的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应 ②在酸性条件下可以发生水解反应，且水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应 (7)J→K的反应过程如图，中间产物1、2均含有三个六元环。 中间产物1、3的结构简式分别为 、 。 【变式3-1】酯类物质在酸性条件下水解机理如图所示，其中仅有反应(Ⅰ)为慢反应。下列说法正确的是 A．适当增大硫酸的浓度有助于加快水解反应速率 B．乙酸乙酯在酸性条件下与碱性条件下水解产物相同 C．整个反应历程中，反应(Ⅰ)的活化能最小 D．反应(Ⅱ)为加成反应、反应(Ⅲ)为消去反应 基础达标 1．芳纶是20世纪60年代，人们合成的强度高、密度低，并且具有耐酸、耐碱、耐磨、耐高温等优异特性的高分子材料。其结构片段如下图： 下列关于该高分子材料的说法正确的是 A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团-COOH或-NH2 C．分子中的氢键对该高分子的性能没有影响 D．其结构简式表示为： 2．辣椒素是辣椒辣味来源，其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法正确的是 A．分子式为 B．既存在顺反异构又存在对映异构 C．1mol辣椒素与反应最多能消耗4mol D．其水解产物均可与溶液反应生成 3．阿斯巴甜的甜度约为蔗糖的200倍，但热量极低，常见于无糖饮料、低糖零食中。其结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．分子中含有3个手性碳原子 B．分子中碳原子的杂化类型为、 C．碱性条件下的水解产物有3种 D．分子中的N原子均能与形成配位键 4．植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法正确的是 A．与溶液均能发生反应 B．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 C．消去反应产物最多有4种 D．分子中手性碳原子数为5 5．下列说法不正确的是 A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 C．在酸性条件下，的水解产物是和 D．用甘氨酸()和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽 综合应用 6．下列关于生物有机分子的说法正确的是 A．纤维素能在碱性条件下水解 B．蔗糖和麦芽糖的水解产物都是葡萄糖 C．蛋白质的空间结构发生变化不会导致其生物活性改变 D．核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的分子 7．氯胺是一种长效缓释有机氯消毒剂，有强氧化性，其杀菌能力是一般含氯消毒剂的4~5倍，下列有关氯胺(NH2Cl，Cl为＋1价)的说法一定不正确的是 A．氯胺的水解产物为NH2OH和HCl B．氯胺与浓盐酸混合可产生氯气 C．氯胺中氯的非金属性弱于氮 D．氯胺的消毒原理与SO2不同 8．核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的分子，核酸的水解产物如图所示，下列说法错误的是 A．核苷酸缩合聚合可以得到核酸 B．通过红外光谱仪能检测核酸结构中含有的官能团 C．DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链上的碱基通过氢键作用结合成碱基对 D．核糖和脱氧核糖均属于寡糖 9．下列说法正确的是 ①苯与单糖均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点 ③麦芽糖与蔗糖的水解产物均含有葡萄糖，故两者均为还原性二糖 ④若两种二肽互为同分异构体，则两者的水解产物不一致 ⑤麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 A．①③⑤ B．①②④ C．②③④ D．⑤ 10．国内某大学一课题组已成功研究出以为主要原料生产高分子材料的技术，其转化过程如图所示。 下列说法正确的是 A．甲的同分异构体中含醛基的有2种 B．乙能发生氧化反应 C．甲、乙分子中所含手性碳原子个数不相同 D．丙在碱性条件下的水解产物之一与乙醇互为同系物 11．下列叙述正确的是 A．乙烯能使溴水和高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 B．有2种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 C．酸性条件下，的水解产物是和 D．甲烷和的反应与乙烯和的反应属于相同的反应类型 拓展培优 12．硅烷偶联剂X的水解产物Y 能融合无机界面和有机界面，可在无机材料和有机材料之间形成一座“分子桥”。X水解反应如下图所示，下列说法错误的是 A．X中 Si和O的杂化方式相同 B．Y中σ键和π键的个数比为5∶1 C．X水解为Y 时还生成了 CH3OH D．Y能发生聚合反应 13．甘氨脱氧胆酸是一种内源性代谢产物，可作为脂酶加速剂、离子去除剂等，其结构简式如图所示。下列关于甘氨脱氧胆酸的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．水解产物均可生成高聚物 D．同分异构体的结构中可能含有苯环 B．分子中含2个羟基，其消去反应产物可以为、、、、，B错误； 14．青霉素与人体蛋白质作用可能引发过敏症状，其机理可能与下列反应有关。下列说法错误的是 A．青霉素与青霉素噻唑蛋白均可发生水解反应 B．青霉素分子中含有手性碳原子 C．青霉素酸性条件下的水解产物之一能发生缩聚反应 D．青霉素与青霉素噻唑蛋白均能与氢气发生加成反应 15．一种可植入体内的微型电池工作原理如图所示，通过CuO催化消耗血糖发电，从而控制血糖浓度。当传感器检测到血糖浓度高于标准，电池启动，血糖浓度下降至标准，电池停止工作。 下列叙述正确的是 A．葡萄糖和果糖互为同分异构体，均是麦芽糖的水解产物 B．消耗18mg葡萄糖，理论上a电极有0.2mmol电子流入 C．b电极的电极反应式为 D．电池工作时，外电路中电流流向：电极b→传感器→电极a 16．下列实验操作能达到实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 验证中含有碳碳双键 向溶液中滴加酸性溶液，观察溶液颜色变化 B 探究麦芽糖水解产物是否具有还原性 向麦芽糖溶液中加入几滴稀硫酸，再向所得水解液中滴入少量新制，加热 C 检验1-溴丁烷的消去产物 将1-溴丁烷和沸石加入NaOH的乙醇溶液中，微热；将产生的气体通入酸性溶液中 D 比较和的大小 向2mL0.1mol/LNaCl溶液中滴加2滴0.1mol/L溶液，再滴加4滴0.1mol/L KI溶液 A．A B．B C．C D．D 17．索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下： (1)欲确定中存在和化学键，可采取的仪器分析方法为______（填字母）。 A．原子发射光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱 D．红外光谱 (2)C在酸性条件下不稳定，B→C的反应中应控制的投料比不低于 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)G的分子式为C8H3ClF3NO，其结构简式为 。 (5)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中所有碳原子的杂化方式相同； ②1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：1。 (6)已知： 请设计以和为原料制备的合成路线 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 18．化合物X()是一种新型的止痛药物，其中一种合成路线如下图所示。 已知：①B物质的核磁共振氢谱只有两组峰； ②(R代表烃基)； ③(R代表烃基)； ④双键碳上连接羟基不稳定，同一个碳上连接两个羟基不稳定。 (1)化合物B的名称为 化合物C的结构简式为 。 (2)化合物H有 种不同化学环境的氢原子，化合物Ⅰ的化学式为 。 (3)J→K反应的化学方程式为 。 (4)E+L→X+M，M的名称为 。 (5)满足下列条件的化合物D的同分异构体的数目为 种，其中存在顺反异构的同分异构体的结构简式为 。 ①与D具有相同的官能团 ②不能发生银镜反应 ③水解产物之一为稳定的二元醇 19．化合物L是一种抗病毒药物，其合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)Ⅰ的化学名称是 。 (2)B中键和键个数之比为 。 (3)D→E、K→L的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式是 。 (5)E与I生成J的化学方程式是 。 (6)M是C的同分异构体，M能发生水解反应，酸性条件下的一种水解产物能与溶液发生显色反应，则M的结构共有 种，其中不能发生银镜反应且苯环上一氯代物只有两种的结构简式是 。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 微专题 有机物水解产物的判断 教学目标 掌握卤代烃、酯、多肽、糖类等典型有机物发生水解反应的断键位置与产物规律，能正确书写水解反应方程式并推断未知物的水解产物。 重点和难点 教学重点： 熟记各类官能团水解断键的“通性”，即卤代烃（C—X键断裂生成醇）、酯（酰氧键断裂生成酸和醇）、酰胺（C—N键断裂生成酸和氨/胺）等的基本水解模式 教学难点1： 复杂结构中断键位置的迁移。学生往往难以在环状结构（如内酯、环肽）、含有多个官能团的复杂分子中准确找到受影响的断键点，容易混淆酯键与醚键的水解差异。 教学难点2： 水解环境对产物的影响。学生容易忽略水解条件（酸性或碱性）对产物形态的改造，即酸性和碱性水解得到的“最终产物”往往不同（如羧酸在碱性条件下会转化为羧酸盐）。 ◆知识点一 卤代烃 · 酯 · 酰胺 · 糖类 断键与产物规律 有机物类型 典型官能团 断键位置（通性） 基本水解产物 卤代烃 –X (Cl, Br, I) C–X键断裂 醇 (R–OH) + HX 酯 –COO– 酰氧键断裂 (C–O单键) 羧酸 (RCOOH) + 醇 (R'OH) 酰胺 –CONH₂ (或–CONH–) C–N键断裂 羧酸 + 氨/胺 (NH₃ / R''NH₂) 二糖/多糖 糖苷键 C–O–C 糖苷键断裂 单糖 (葡萄糖/果糖等) 卤代烃示例：CH₃CH₂–Br + H–OH → CH₃CH₂–OH + HBr 酯示例（酸性）：CH₃C(=O)O–CH₃ + H₂O ⇌ CH₃COOH + CH₃OH 酰胺示例：CH₃CONH₂ + H₂O → CH₃COOH + NH₃（酸性条件下NH₃结合H⁺成NH₄⁺） 糖苷键水解时水分子参与，在两个糖环上分别加上–H和–OH，例如蔗糖 → 葡萄糖 + 果糖。 即学即练 油脂是生活中的常见物质，下列关于油脂的说法正确的是 A．油脂属于高分子化合物 B．油脂水解产物之一是乙二醇 C．油脂的熔点与所含烃基的饱和程度有关 D．可以用植物油萃取溴水中的Br2 【答案】C 【解析】A．油脂的相对分子质量在几百到几千之间，未达到高分子化合物的标准（相对分子质量通常上万），A错误； B．油脂在酸性条件下水解生成甘油（丙三醇）和脂肪酸，油脂在碱性条件下水解生成甘油（丙三醇）和脂肪酸盐，水解产物没有乙二醇，B错误； C．油脂中烃基的饱和程度越高，分子间作用力越强，熔点越高；当烃基的不饱和程度高时，分子结构存在较多双键导致排列不够紧密，范德华力较弱；因此油脂的熔点与烃基的饱和程度有关，C正确； D．植物油分子中含碳碳双键，会与溴发生加成反应，不能用作萃取剂，D错误； 故选C。 ◆知识点二 复杂结构中断键迁移 ⭕ 内酯（环状酯） 断键位置：酰氧键 (环上C–O单键)，开环后生成羟基酸。 γ-丁内酯 + H₂O → HO–(CH₂)₃–COOH（酸性）；碱性条件 → HO–(CH₂)₃–COONa 醚键 (–O–) 在此不断！普通水解条件下醚键稳定。 环肽（环状酰胺） 每个酰胺键 (C–N) 断裂，生成相应氨基酸（或线性肽）。环六肽完全水解 → 6个氨基酸。 无论酸性还是碱性，最终都得到氨基酸，但形态不同：酸性下氨基质子化，碱性下羧酸根形式。 酯键与醚键的核心差异 酯键 (–C(=O)–O–) 对酸/碱敏感，易断；醚键 (C–O–C) 在常规水解条件（稀酸/稀碱加热）下几乎不断裂，只有浓HI、高温才会断裂。因此复杂分子中只考虑酯键、卤代键、酰胺键、糖苷键的水解，忽略普通醚键。 多官能团实例——氯乙酸甲酯 (Cl–CH₂–COO–CH₃) 可水解位点：卤原子(C–Cl)、酯基(酰氧键)。碱中水解：C–Cl断裂生成–OH，酯基断裂生成羧酸盐+醇。最终产物：HO–CH₂–COONa 和 CH₃OH。 若在酸性条件：HO–CH₂–COOH + CH₃OH。 即学即练咖啡酰奎尼酸(X)是金银花抗病毒的有效成分之一，结构如图所示。下列说法正确的是 A．X能发生取代反应和消去反应 B．酸性条件下，X的某种水解产物含有4个手性碳原子 C．能与反应 D．最多能与反应 【答案】A 【解析】A．分子含有羟基、酯基等，可以发生取代反应，且羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含氢原子，也可以发生消去反应，故A正确； B．分子中酯基发生水解生成、，连接4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子，后者中不含手性碳原子，前者如图所示标“*”的2个碳原子是手性碳原子：，故B错误； C．分子中2个酚羟基、1个酯基能与氢氧化钠发生反应，分子中酚羟基、酯基与氢氧化钠均按物质的量1：1反应，1mol X能与3mol NaOH反应，故C错误； D．分子中1个碳碳双键能与溴发生加成反应，酚羟基邻位、对位的3氢原子能与溴发生取代反应，1mol X最多能与4mol Br2反应，故D错误； 故选：A。 ◆知识点三 水解环境对产物的影响 酸性水解 酯 → 羧酸 + 醇 酰胺 → 羧酸 + 铵盐 卤代烃 → 醇 + 氢卤酸 (可逆) 内酯 → 羟基酸 产物以“中性分子/酸/铵盐”形式存在。 碱性水解 酯 → 羧酸盐 + 醇 (皂化) 酰胺 → 羧酸盐 + 氨气/胺 (游离) 卤代烃 → 醇 + 卤化盐 (完全) 内酯 → 羟基酸盐 碱中和羧酸，推动平衡；胺/氨游离。 对比示例 · 乙酸乙酯 酸性：CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH 碱性：CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH 对比示例 · 乙酰胺 酸性：CH₃CONH₂ + H₂O + HCl → CH₃COOH + NH₄Cl 碱性：CH₃CONH₂ + NaOH → CH₃COONa + NH₃↑ 推断未知物水解产物时，先断键，再根据介质调整羧基/氨基的形态。 即学即练2-甲基-3巯基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，以下是制备2-甲基-3-巯基呋喃的相关物质的结构简式，三者均为呋喃（）的衍生物，已知在强酸条件下水解生成，下列说法错误的是 A．糠醛分子中所有原子可能共平面 B．M是呋喃衍生物，分子式为可能的结构有6种 C．1mol在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol砖红色沉淀 D．巯基（-SH）和羟基（-OH）性质相似，则和苯酚均显酸性，且酸性更强 【答案】C 【解析】A．五元环和醛基之间以单键相连，则五元环所在的平面与醛基所在的平面可能共面，选项正确。 B．根据信息，M分子中应包含结构，除此之外还应有两个饱和碳原子作为支链，可以是一个乙基与相连，有两种结构；也可是两个甲基与相连，有四种结构。所以M共六种可能的结构。选项正确。 C．根据信息，在酸性条件下水解为开环反应，醚键断开形成烯醇，烯醇不稳定最终产物为，与足量新制氢氧化铜反应可生成1mol的，选项错误。 D．巯基和羟基性质相似，但S的电负性比O弱，且S原子半径更大，形成的硫氢键更易断裂，所以与苯酚相比酸性更强。选项正确。 故选C。 包含所有典型底物、断键及酸/碱产物 底物 断键位置 酸性水解产物 碱性水解产物 卤代烃 R–X C–X R–OH + HX R–OH + NaX 酯 RCOOR' 酰氧键 (C–O) RCOOH + R'OH RCOONa + R'OH 酰胺 RCONH₂ C–N RCOOH + NH₄Cl RCOONa + NH₃↑ 内酯 (γ-丁内酯) 环上酰氧键 HO–(CH₂)₃–COOH HO–(CH₂)₃–COONa 环肽 (六肽) 每个C–N 6个氨基酸(部分质子化) 6个氨基酸(羧酸盐形式) 二糖/多糖 糖苷键C–O 单糖 (不变) 单糖 (碱中可能异构，但产物为单糖) 核心思想总结： 断键通性：卤C–X、酯C–O(酰氧)、酰胺C–N、糖苷C–O。 难点1：环状分子断键位置同开链（内酯断酰氧，环肽断每个C–N），醚键稳定。 难点2：酸性产物保留羧基(-COOH)/铵盐，碱性产物羧酸根(-COO⁻)/游离胺。 实践应用关于图中物质的说法错误的是 A．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 B．该物质中含有杂化的碳原子个数为9个 C．该分子中含有n个不对称碳原子 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】BD 【解析】A．由结构可知，结构中含有酯基，在酸性条件下水解产物之一为乙二醇，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂，A正确； B．苯环中碳、羰基碳均为杂化，则该物质中含有杂化的碳原子个数为9n个，B错误； C．结构中的不对称碳原子（即手性碳）如图，，该分子中含有n个不对称碳原子，C正确； D．分子中酯基会和氢氧化钠反应，反应后生成的酚羟基也会和氢氧化钠反应，故1mol该物质与足量溶液反应，最多可消耗4nmolNaOH，D错误； 故选BD。 考点一 水解产物的推断 【例1】蔗糖和麦芽糖均能水解，其水解产物都是葡萄糖。(____) 【答案】错误 【解析】蔗糖和麦芽糖均为二糖，可发生水解反应。蔗糖水解会生成葡萄糖和果糖两种单糖；麦芽糖水解只生成葡萄糖一种单糖；因此，题目中“水解产物都是葡萄糖”的表述是错误的。 【变式1-1】变废为宝是我们化学重要的学科价值，如图合成路线体现了这一内容： (1)中含氧官能团的名称是 。生成的反应类型是 。 (2)物质的名称是 。 (3)下列有关说法正确的是___________(填字母)。 A．向甘蔗渣水解产物中直接加入新制银氨溶液，可观察到光亮的银镜产生 B．葡萄糖与脱氧核糖互为同系物 C．物质中所有的碳原子一定共面 D．高分子链节中只含有1种官能团 (4)与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (5)生成第一步的反应条件为 。 (6)芳香化合物是的同分异构体，能发生水解反应，符合要求的有 种。 【答案】(1) 羧基 氧化反应或消去反应 (2)邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛 (3)D (4) (5)的水溶液，加热 (6)6 【分析】甘蔗渣水解后得到葡萄糖，葡萄糖发酵后得到(乙醇)，发生消去反应生成，和发生加成反应生成分析和的结构可知，发生反应生成的过程中形成了双键，该反应为消去反应，和发生取代反应生成，则的结构简式为，先发生水解反应得到()。 【解析】（1）中含氧官能团的名称是羧基；根据分析可知，生成的反应类型是消去反应或氧化反应。 （2）由的结构简式可知，的名称是邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛。 （3）A．甘蔗渣水解后产物中含有过量的酸，直接加入新制银氨溶液，不能发生银镜反应，A错误； B．脱氧核糖()与葡萄糖()的分子组成不相差个原子团，不互为同系物，B错误； C．中含有4个，是杂化的，物质中所有的碳原子不一定共面，C错误； D．发生缩聚反应生成，链节中只含有酯基1种官能团，D正确； 故选D。 （4）与银氨溶液反应的化学方程式为。 （5）先发生水解反应得到，反应条件为的水溶液，加热。 （6）芳香化合物是的同分异构体，能发生水解反应，说明其中含有苯环和酯基，则苯环上的取代基可能是、，共有邻、间、对3种情况；苯环上的取代基还可能是或或，综上所述，符合要求的有6种 考点二 水解中的官能团分析 【例2】化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如题15图-1所示，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOOR′R′OH ②R″COOH ③(、、等) 请回答： (1)化合物A官能团名称 。 (2)E→F反应类型为 。 (3)不能用A直接与反应制取C的原因可能是 。 (4)G的结构简式是 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物X的结构简式 。 ①分子组成比D多1个“” ②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸；另一种水解产物能和溶液发生水解反应，且核磁共振氢谱显示不同化学环境的氢原子个数比为1:1 (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)羧基、碳溴键 (2)还原 (3)A直接与反应制取C的反应会发生副反应，产率低 (4) (5) (6) 【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，C→D发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，F→G生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I。 【解析】（1）化合物A官能团名称羧基、碳溴键； （2）E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应类型为还原反应； （3）的两个氨基都有碱性，用A直接与反应制取C，可能会导致1mol会与2molA（2mol -COOH）反应，制取C的反应产率低； （4）根据分析可知，G的结构简式是； （5） 根据分析可知，D为（），则X的分子式为 ，水解产物1为α-氨基酸，其的通式为 ，水解产物2：能与 溶液发生显色反应（含酚羟基 ），且核磁共振氢谱显示不同化学环境的氢原子个数比为 。因此，X物质应含有酯键（水解生成α-氨基酸和酚类物质），故其为； （6）结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为： 考点三 水解环境对于水解产物的影响 【例3】多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如图所示： 已知：①+R3-NH2→→； ②+ R3-NH2→+R2OH。 (1)A的结构简式是 。 (2)B→C为取代反应，其化学方程式为 。 (3)E能与反应放出气体，则E的名称为 。 (4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．B与F互为同系物 b．A→B的反应试剂与条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热 c．K的核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1 d．G可以形成分子间氢键 (6)满足下列条件的F的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应 ②在酸性条件下可以发生水解反应，且水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应 (7)J→K的反应过程如图，中间产物1、2均含有三个六元环。 中间产物1、3的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) (2)++CH3OH (3)邻硝基苯乙酸 (4) (5)bd (6)16 (7) 【分析】A的不饱和度为，因此A为，该反应路线中A先发生取代反应，且根据后续反应可知该反应为邻位取代生成B；根据C水解生成D可知，B在NaH的条件下和反应生成C；根据G的结构简式，结合已知信息ⅱ，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G脱水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与反应生成J，J转化为K。 【解析】（1）由上述分析可知，A为； （2）B→C为取代反应，其化学方程式为++CH3OH； （3）由上述分析可知，E的结构简式为，则E的名称为邻硝基苯乙酸； （4）F的结构简式为，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应形成高聚物，F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为； （5）a. 同系物是指结构相似，即含有相同种类和数量的官能团，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质；但B和F的官能团类型不同，因此B和F不是同系物，a错误； b．A→B是甲苯的硝化反应，因此反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热，b正确； c．K并非对称结构，故K的9个氢原子都不是等效的，因此K的核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：1：1：1：1：1； d．G含有氨基和羰基，氨基的N-H键可以与羰基的O形成分子间氢键，d正确； 故答案选bd。 （6）F的同分异构体需满足：能发生银镜反应即含有醛基（-CHO）或者甲酸酯基（-OOCH）；在酸性条件下可以发生水解反应，且水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，即酯基直接与苯环相连；因此F的同分异构体有两种情况：①苯环上连有甲酸酯基、氨基、甲基三个不同的取代基，共有10种同分异构体；②苯环上连有氨基、乙酸酯基（）或甲基、氨基甲酸酯基（）两种不同的官能团，各有3种同分异构体，因此F共有16种同分异构体； （7）结合题目中的已知信息ⅰ可知，J与先发生加成反应，生成中间产物1；再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2根据已知信息ⅱ的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K。 【变式3-1】酯类物质在酸性条件下水解机理如图所示，其中仅有反应(Ⅰ)为慢反应。下列说法正确的是 A．适当增大硫酸的浓度有助于加快水解反应速率 B．乙酸乙酯在酸性条件下与碱性条件下水解产物相同 C．整个反应历程中，反应(Ⅰ)的活化能最小 D．反应(Ⅱ)为加成反应、反应(Ⅲ)为消去反应 【答案】A 【分析】第(Ⅰ)步酯基碳氧双键上氧原子结合氢离子，第(Ⅱ)步酯基上碳原子结合水分子，第(Ⅲ)步去一个氢离子，最后发生消去反应得到醇和酸。 【解析】A．反应(Ⅰ)为慢反应，适当增大硫酸的浓度，增大了氢离子浓度，有助于加快水解反应速率，A正确； B．乙酸乙酯在酸性条件下水解得到酸和醇，在碱性条件下水解得到酸盐和醇，产物不相同，B错误； C．反应(Ⅰ)为慢反应，活化能最大，C错误； D．反应(Ⅲ)没有双键生成，不是消去反应，D错误； 答案选A。 基础达标 1．芳纶是20世纪60年代，人们合成的强度高、密度低，并且具有耐酸、耐碱、耐磨、耐高温等优异特性的高分子材料。其结构片段如下图： 下列关于该高分子材料的说法正确的是 A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团-COOH或-NH2 C．分子中的氢键对该高分子的性能没有影响 D．其结构简式表示为： 【答案】B 【解析】A．由结构片段可知，完全水解产物为和，考虑结构对称，两者的苯环上均只有1种等效氢，即苯环上的氢原子化学环境相同，A错误； B．完全水解产物为和，即完全水解产物的单个分子中，含有官能团-COOH或-NH2，B正确； C．分子中氢键(如图中虚线所示)可增强分子间作用力，能提高材料强度、耐热性等性能，对性能有显著影响，C错误； D．由结构片段可知，芳纶由和为单体发生缩聚反应得到，其结构简式表示为：，D错误； 故选B。 2．辣椒素是辣椒辣味来源，其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法正确的是 A．分子式为 B．既存在顺反异构又存在对映异构 C．1mol辣椒素与反应最多能消耗4mol D．其水解产物均可与溶液反应生成 【答案】C 【解析】A．确定分子式需数清各原子个数，辣椒素含18个C、3个O、1个N，通过不饱和度计算H数。Ω=双键(1)+苯环(4)+羰基(1)=6，计算分子中所含H原子数时，把N原子看成C原子，然后减去1，则H原子数=2×(18+1)+2-1-2×6=27，分子式应为C18H27NO3，A错误； B．辣椒素分子中含碳碳双键，且两个不饱和碳原子所连的两个原子或原子团不同，存在顺反异构，但辣椒素分子中没有手性碳原子，所以没有对映异构，B错误； C．与H2加成的官能团：1个C=C（加1mol H2）、苯环（加3mol H2），酰胺基不能与H2加成，共消耗4mol H2，C正确； D．酰胺基水解产物为羧酸（RCOOH）和酚胺（含酚羟基），羧酸酸性强于碳酸，与Na2CO3反应生成CO2；酚羟基酸性强于碳酸氢根离子而弱于碳酸，仅生成NaHCO3，不能生成CO2，D错误； 故选C。 3．阿斯巴甜的甜度约为蔗糖的200倍，但热量极低，常见于无糖饮料、低糖零食中。其结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．分子中含有3个手性碳原子 B．分子中碳原子的杂化类型为、 C．碱性条件下的水解产物有3种 D．分子中的N原子均能与形成配位键 【答案】A 【解析】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中有两个手性碳原子，表示为，故A错误； B．该分子中苯环上和连接双键的碳原子采用杂化，只连接单键的碳原子采用杂化，所以分子中碳原子的杂化类型为、，故B正确； C．该分子在碱性条件下能发生水解的官能团有酰胺基、酯基，其水解产物为、、三种，故C正确； D．分子中的N原子由氨基氮原子和酰胺基氮原子两种，均含有孤电子对，均能与形成配位键，虽然酰胺基中的氮原子因共轭孤电子对密度降低，但在高中阶段理解为可与形成配位键，故D正确； 则该题选A。 4．植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法正确的是 A．与溶液均能发生反应 B．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 C．消去反应产物最多有4种 D．分子中手性碳原子数为5 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，阿魏萜宁分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，但酚羟基酸性弱于碳酸，不能与碳酸氢钠溶液反应， A错误； B．由结构简式可知，阿魏萜宁分子酸性条件下酯基水解生成和，一定条件下分子中含有的碳碳双键能发生加聚反应生成高聚物，含有的2个醇羟基也能发生缩聚反应生成高聚物，水解产物均可生成高聚物，一定条件下分子中含有的羧基和酚羟基能发生缩聚反应生成高聚物，则水解产物均可生成高聚物，B正确； C．由结构简式可知，阿魏萜宁分子中含有的醇羟基一定条件下能发生消去反应，所得产物最多有3种，C错误； D．由结构简式可知，阿魏萜宁分子中含有如图⁕所示的4个手性碳原子数：，D错误； 故选B。 5．下列说法不正确的是 A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 C．在酸性条件下，的水解产物是和 D．用甘氨酸()和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽 【答案】C 【解析】A．麦芽糖是还原性糖，水解生成葡萄糖，两者均含醛基，均能发生银镜反应，A正确； B．溴水与苯酚生成白色沉淀，与2，4-己二烯发生加成反应褪色，与甲苯分层且溴被萃取，可鉴别三者，B正确； C．乙酸和乙醇发生酯化反应时，乙酸中键断裂，乙醇中键断裂，则水解可分别形成键和键，产物应为和，C错误； D．氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子；当两种氨基酸各自与同种分子脱水，可生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水：可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢；也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种，D正确； 故答案选C。 综合应用 6．下列关于生物有机分子的说法正确的是 A．纤维素能在碱性条件下水解 B．蔗糖和麦芽糖的水解产物都是葡萄糖 C．蛋白质的空间结构发生变化不会导致其生物活性改变 D．核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的分子 【答案】D 【解析】A．纤维素水解通常需要酸性条件，在碱性条件下难以水解，A错误； B．蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解生成葡萄糖，B错误； C．蛋白质空间结构变化会导致生物活性丧失（如变性），这种改变是不可逆的，C错误； D．核酸由磷酸、戊糖和碱基通过磷酸二酯键等连接而成的生物大分子，D正确； 故选D。 7．氯胺是一种长效缓释有机氯消毒剂，有强氧化性，其杀菌能力是一般含氯消毒剂的4~5倍，下列有关氯胺(NH2Cl，Cl为＋1价)的说法一定不正确的是 A．氯胺的水解产物为NH2OH和HCl B．氯胺与浓盐酸混合可产生氯气 C．氯胺中氯的非金属性弱于氮 D．氯胺的消毒原理与SO2不同 【答案】A 【解析】A．氯胺（NH2Cl）水解时，Cl的化合价保持+1价，生成HOCl，N的化合价保持-3价，生成NH3，不涉及氧化还原反应，因此水解产物为NH3和HOCl，而非NH2OH和HCl，A错误； B．氯胺中Cl为+1价，浓盐酸中Cl为-1价，两者在酸性条件下发生归中反应生成Cl2（0价），B正确； C．氯胺中氯元素的化合价为+1价，氮元素的化合价为-3价，则氯胺中氯的非金属性弱于氮，C正确； D．氯胺具有强氧化性，能够破坏微生物结构，SO2通过还原性消毒，原理不同，D正确； 故答案为A。 8．核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的分子，核酸的水解产物如图所示，下列说法错误的是 A．核苷酸缩合聚合可以得到核酸 B．通过红外光谱仪能检测核酸结构中含有的官能团 C．DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链上的碱基通过氢键作用结合成碱基对 D．核糖和脱氧核糖均属于寡糖 【答案】D 【解析】A．核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，A正确； B．红外光谱可以测定化合物中存在的基团，故通过红外光谱仪可检测核酸结构中含有的官能团，B正确； C．分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，C正确； D．糖水解后能产生单糖的称为寡糖或低聚糖，核糖和脱氧核糖均属于单糖，不属于寡糖，D错误； 故选D。 9．下列说法正确的是 ①苯与单糖均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点 ③麦芽糖与蔗糖的水解产物均含有葡萄糖，故两者均为还原性二糖 ④若两种二肽互为同分异构体，则两者的水解产物不一致 ⑤麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 A．①③⑤ B．①②④ C．②③④ D．⑤ 【答案】D 【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾褪色，但单糖如葡萄糖（含醛基）可能被氧化，①错误； ②植物油为混合物，无固定熔沸点，②错误； ③蔗糖不是还原性二糖，③错误； ④同分异构体二肽水解产物可能一致，④错误； ⑤麦芽糖是还原性糖，能直接发生银镜反应，其水解产物葡萄糖含醛基，也能发生银镜反应，⑤正确； 故选D。 10．国内某大学一课题组已成功研究出以为主要原料生产高分子材料的技术，其转化过程如图所示。 下列说法正确的是 A．甲的同分异构体中含醛基的有2种 B．乙能发生氧化反应 C．甲、乙分子中所含手性碳原子个数不相同 D．丙在碱性条件下的水解产物之一与乙醇互为同系物 【答案】B 【解析】A．甲的分子式为，含醛基的同分异构体有，只有1种，A项错误； B．乙为含氧衍生物，能与发生氧化反应，B项正确； C．甲分子中含有1个手性碳原子、乙分子中也含1个手性碳原子，C项错误； D．丙在碱性条件下的水解生成与，与乙醇不互为同系物，D项错误； 答案选B。 11．下列叙述正确的是 A．乙烯能使溴水和高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 B．有2种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 C．酸性条件下，的水解产物是和 D．甲烷和的反应与乙烯和的反应属于相同的反应类型 【答案】B 【解析】A．乙烯与溴水发生加成反应，乙烯与高锰酸钾发生氧化反应，褪色原理不同，A错误； B．C4H10有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，它们的熔点、沸点因结构差异而不同，B正确； C．酯水解时，酯基中的18O会进入醇中，产物应为CH3COOH和C2H518OH，C错误； D．甲烷与Cl2为取代反应，乙烯与Cl2为加成反应，反应类型不同，D错误； 故选B。 拓展培优 12．硅烷偶联剂X的水解产物Y 能融合无机界面和有机界面，可在无机材料和有机材料之间形成一座“分子桥”。X水解反应如下图所示，下列说法错误的是 A．X中 Si和O的杂化方式相同 B．Y中σ键和π键的个数比为5∶1 C．X水解为Y 时还生成了 CH3OH D．Y能发生聚合反应 【答案】B 【解析】A．由图可知，X中O原子含有2对孤电子对、Si和O原子的价层电子对数均为4，VSEPR模型均为四面体，杂化方式均为sp3，故A正确； B．由图可知，Y分子中含有10个单键和1个双键，单键均为σ键、双键中含有1个σ键和1个π键，则Y中σ键和π键的个数比为11:1，故B错误； C．由图可知，X水解时X中-CH3被H原子取代生成Y，甲基和羟基结合生成甲醇，即X水解时还生成 CH3OH，故C正确； D．Y中含有碳碳双键，能发生加成聚合反应生成高分子，故D正确； 故选B。 13．甘氨脱氧胆酸是一种内源性代谢产物，可作为脂酶加速剂、离子去除剂等，其结构简式如图所示。下列关于甘氨脱氧胆酸的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．水解产物均可生成高聚物 D．同分异构体的结构中可能含有苯环 【答案】B 【解析】A．分子中含有羧基，能和碳酸钠反应，A正确； B．分子中含2个羟基，其消去反应产物可以为、、、、，B错误； C．分子中含酰胺基，该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有1个羧基和2个醇羟基，这种水解产物含2种官能团，能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和氨基，也可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确； D．该物质不饱和度为6，且碳原子数大于6，苯环不饱和度为4，则同分异构体的结构中可能含有苯环，D正确； 故选B。 14．青霉素与人体蛋白质作用可能引发过敏症状，其机理可能与下列反应有关。下列说法错误的是 A．青霉素与青霉素噻唑蛋白均可发生水解反应 B．青霉素分子中含有手性碳原子 C．青霉素酸性条件下的水解产物之一能发生缩聚反应 D．青霉素与青霉素噻唑蛋白均能与氢气发生加成反应 【答案】D 【解析】A．青霉素与青霉素噻唑蛋白分子中均含有酰胺基，二者均可以发生水解反应，A项正确； B．手性碳原子是指连接四个不同基团的碳原子，由青霉素的结构式可知，青霉素分子中含有手性碳原子，B项正确； C．青霉素分子中含有酰胺基、-COONa，在酸性条件下的水解，其中一个产物分子中同时含有氨基和羧基，因此青霉素分子可以发生缩聚反应，C项正确； D．青霉素与青霉素噻唑蛋白分子均含有酰胺基和-COONa，不含能与H2发生加成反应的基团，因此二者均不能与氢气发生加成反应，D项错误； 答案选D。 15．一种可植入体内的微型电池工作原理如图所示，通过CuO催化消耗血糖发电，从而控制血糖浓度。当传感器检测到血糖浓度高于标准，电池启动，血糖浓度下降至标准，电池停止工作。 下列叙述正确的是 A．葡萄糖和果糖互为同分异构体，均是麦芽糖的水解产物 B．消耗18mg葡萄糖，理论上a电极有0.2mmol电子流入 C．b电极的电极反应式为 D．电池工作时，外电路中电流流向：电极b→传感器→电极a 【答案】B 【分析】根据图知，放电时，a电极上O2得电子和H2O反应生成OH-，电极反应式为，a电极为正极，则b电极为负极，b电极上葡萄糖失电子和OH-反应生成葡萄糖酸，b电极上发生的反应为Cu2O-2e-+2OH-=2CuO+H2O、C6H12O6+2CuO=C6H12O7+Cu2O，电池总反应为葡萄糖和O2发生氧化还原反应生成葡萄糖酸，所以电池总反应式为2C6H12O6+O2=2C6H12O7； 【解析】A．1分子麦芽糖的水解产物是两分子葡萄糖，A错误； B．由分析，电池总反应为葡萄糖和O2发生氧化还原反应生成葡萄糖酸，所以电池总反应式为2C6H12O6+O2=2C6H12O7，1mol C6H12O6反应转移2mol电子，则消耗18mg葡萄糖（为0.1mmol），理论上a电极有0.2mmol电子流入，B正确； C．由分析，b电极上发生的反应为Cu2O-2e-+2OH-=2CuO+H2O、C6H12O6+2CuO=C6H12O7+Cu2O，C错误； D．电池工作时，外电路中电流流向为正极移向负极，故为：电极a→传感器→电极b，D错误 ； 故选B。 16．下列实验操作能达到实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 验证中含有碳碳双键 向溶液中滴加酸性溶液，观察溶液颜色变化 B 探究麦芽糖水解产物是否具有还原性 向麦芽糖溶液中加入几滴稀硫酸，再向所得水解液中滴入少量新制，加热 C 检验1-溴丁烷的消去产物 将1-溴丁烷和沸石加入NaOH的乙醇溶液中，微热；将产生的气体通入酸性溶液中 D 比较和的大小 向2mL0.1mol/LNaCl溶液中滴加2滴0.1mol/L溶液，再滴加4滴0.1mol/L KI溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．醛基也能被酸性KMnO4氧化，导致溶液褪色，无法确定是否为双键的作用，A错误； B．未中和酸性条件，新制Cu(OH)2无法在酸性环境中反应，B错误； C．挥发的乙醇也会使酸性KMnO4褪色，干扰产物检验，C错误； D．AgCl沉淀转化为AgI，说明Ksp(AgCl) > Ksp(AgI)，实验操作合理，D正确； 故选D。 17．索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下： (1)欲确定中存在和化学键，可采取的仪器分析方法为______（填字母）。 A．原子发射光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱 D．红外光谱 (2)C在酸性条件下不稳定，B→C的反应中应控制的投料比不低于 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)G的分子式为C8H3ClF3NO，其结构简式为 。 (5)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中所有碳原子的杂化方式相同； ②1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：1。 (6)已知： 请设计以和为原料制备的合成路线 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 【答案】(1)D (2)3：l (3)还原反应 (4) (5) (6) 【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，物质G的分子式为C8H3ClF3NO，根据F、H的结构简式的不同可知，F和G发生加成反应生成H，则G为。 以和CH3CH2NH2为原料制备，可由ClOCCH2CH2COCl和CH3CH2NH2发生取代反应得到，ClOCCH2CH2COCl可由HOOCCH2CH2COOH和SOCl2发生取代反应得到，HOOCCH2CH2COOH可由生氧化反应得到，发生消去反应生成，和溴发生加成反应生成。 【解析】（1）A．原子发射光谱是测定物质中含有的元素种类的仪器，A错误； B．核磁共振氢谱用于测定物质分子中H原子的种类及各种H原子的个数比，B错误； C．质谱法用于测定物质的相对分子质量，C错误； D．红外光谱测定物质分子中含有的化学键及官能团，所以欲确定CH3OH中存在C-O和O-H化学键，可采取的仪器分析方法为红外光谱，D正确； 故合理选项是D； （2）有机化合物C在酸性条件下不稳定，B生成C的反应中·HCl、-COCl都能与CH3NH2反应，且-COCl能与CH3NH2按物质的量之比为1:2反应，生成酰胺基和CH3NH3Cl，B→C的反应中应控制的投料比不低于3：l； （3）根据化合物E、F结构的不同，可知E发生还原反应生成F，故E→F的反应类型是还原反应； （4）根据上述分析可知：分子式为C8H3ClF3NO的G物质的结构简式为； （5）物质F的同分异构体满足条件：①分子中所有碳原子的杂化方式相同，说明分子中所有碳原子轨道杂化类型相同，结合F结构，可知其同分异构体分子中所有碳原子形成苯环和碳氧双键，所以该物质分子中含有2个苯环；②1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，说明含有碳酸形成的酯基和酰胺基，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：12：1，则符合要求的F的同分异构体结构简式为：； （6）和溴发生加成反应生成，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生，与SOCl2发生羧基中羟基的取代反应产生，与CH3CH2NH2在CH3OH/THF存在条件下发生取代反应产生目标产物，故以和CH3CH2NH2为原料制取的合成路线为：。 18．化合物X()是一种新型的止痛药物，其中一种合成路线如下图所示。 已知：①B物质的核磁共振氢谱只有两组峰； ②(R代表烃基)； ③(R代表烃基)； ④双键碳上连接羟基不稳定，同一个碳上连接两个羟基不稳定。 (1)化合物B的名称为 化合物C的结构简式为 。 (2)化合物H有 种不同化学环境的氢原子，化合物Ⅰ的化学式为 。 (3)J→K反应的化学方程式为 。 (4)E+L→X+M，M的名称为 。 (5)满足下列条件的化合物D的同分异构体的数目为 种，其中存在顺反异构的同分异构体的结构简式为 。 ①与D具有相同的官能团 ②不能发生银镜反应 ③水解产物之一为稳定的二元醇 【答案】(1) 2-甲基-2-氯丙酸 (2) 5 C4H6O3 (3) (4)甲醇 (5) 8 、 【分析】根据逆推法，E是D加聚生成的，故D为，D为C与乙二醇酯化生成，则C为，C是B发生消去反应生成，因B物质的核磁共振氢谱只有两组峰，故B为，A为；由J的结构可逆推，H为，I为，两者发生加成反应生成J，J发生消去反应生成K（），K与氢气加成生成L；L与E发生取代反应生成X，据此分析； 【解析】（1）根据逆推法，化合物B的名称为2-甲基-2-氯丙酸，化合物C的结构简式为； （2）化合物H为，含有5种化学环境不同的氢原子，化合物Ⅰ的化学式为C4H6O3； （3）J→K发生消去反应，化学方程式为 （4）+→+M，根据信息③，可推知M为甲醇； （5）化合物D为，与化合物D具有相同的官能团，说明含有碳碳双键、酯基、羟基，且水解产物之一为稳定的二元醇，说明水解产物双键碳上不能连接羟基、同一个碳上不能连接两个羟基；不能发生银镜反应说明不是甲酸酯。书写同分异构体时可以按照形成酯的酸和醇的结构书写，当成酯的酸为4个碳原子的羧酸时，除了D，同分异构体有、共2种；当成酯的酸为3个碳原子的羧酸时，同分异构体有、、共3种；当成酯的酸为2个碳原子的羧酸时，同分异构体有、、共3种；满足要求的同分异构体共有2+3+3=8种。 19．化合物L是一种抗病毒药物，其合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)Ⅰ的化学名称是 。 (2)B中键和键个数之比为 。 (3)D→E、K→L的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式是 。 (5)E与I生成J的化学方程式是 。 (6)M是C的同分异构体，M能发生水解反应，酸性条件下的一种水解产物能与溶液发生显色反应，则M的结构共有 种，其中不能发生银镜反应且苯环上一氯代物只有两种的结构简式是 。 【答案】(1)4-氯苯甲醛或对氯苯甲醛 (2)9:1 (3) 取代反应 还原反应 (4) (5) (6) 13 【分析】A的分子式为，结合B的结构简式和反应物，可知A与发生取代反应生成B，则A的结构简式为，B与发生取代反应生成C，结合C、E的结构简式和D的分子式，可知D的结构简式为，E与I（）生成J，结合J的分子式，可知J的结构简式为，J在PPA条件下成生成K，K发生还原反应生成L，据此答题。 【解析】（1）I的结构简式为，其化学名称是4-氯苯甲醛或对氯苯甲醛。 （2）B的结构简式为，单键是键，双键中含有一个键和一个键，故B中有18个键和2个键（苯环形成的是大键），键和键个数之比为9:1。 （3）D→E的过程中，甲氧基中的甲基被氢原子取代，反应类型是取代反应，由图可知，K→L的过程中加氢去氧，反应类型是还原反应。 （4）由分析可知，D的结构简式是。 （5）由题中已知的化学方程式可知，E与I生成J的化学方程式是。 （6）M是C的同分异构体，M能发生水解反应，酸性条件下的一种水解产物能与溶液发生显色反应，即M是酚酯，则满足条件的M的结构：①苯环上有3个取代基，即、、，共6种；②苯环上有2个取代基，若为、，有3种，若为、，也有3种，共6种；③苯环上有1个取代基，即，只有1种，综上所述，满足条件的M的结构共有13种。其中不能发生银镜反应且苯环上一氯代物只有两种的结构简式是。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $