7.1 认识有机化合物 知识清单 2025-2026学年高一下学期化学人教版必修第二册

必修二 第七章 第一节 认识有机化合物 知识点总结 必修2第七章第一节 ( 1 )认识有机化合物 学科网（北京）股份有限公司 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1、 碳原子的结构及成键特点 碳原子最外层有4个电子，不易得失电子而形成阴阳离子，碳原子通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。 2、 碳原子的成键方式 （1） 碳碳之间的结合方式有单键（）、双键（）、三键（），如CH3-CH3、CH2=CH2、CH≡CH。 （2） 多个碳原子可相互结合成碳链或碳环，碳链可长可短，也可以带有支链，还可以与碳环相互结合。 （3） 碳原子还可以和H、O、N、S、P等多种非金属原子形成共价键，如（甲醛）、CH3-CH2-Cl（氯乙烷）等。 3、 甲烷的分子结构 甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于4个顶点的正四面体结构。 化学式 电子式 结构式 空间构型 模型 CH4 注意：（1）在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子；当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 同种非金属元素的原子间形成非极性共价键，不同种非金属元素的原子间形成极性共价键。 知识点二：烷烃 1、甲烷的分子结构、物理性质 （1） 甲烷的分子结构 表示方法 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反应一个分子中原子的种类和数目 最简式 （实验式） CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 电子式 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 用短线来表示一对共用电子对的图式叫做结构式 结构简式 CH4 结构式的简便写法，着重突出结构特点 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键，展示了空间构型 比例模型 表明了原子的相对大小和空间的相对位置 注意：①CH4是最简单的有机物，也是含氢量最高的有机物。 ②甲烷分子为正四面体结构，碳原子位于正四面体中心，4个氢原子位于正四面体的4个顶点上，4个C-H键的长度和强度相同，夹角相等都为109º28’。 ③有机物的分子式只能表示出该物质的组成元素和各原子的数目。 ④结构式和结构简式能表示分子中原子的连接顺序，这两种式子均不能表示分子真实的空间构型。 ⑤CH4的分子式，结构式，结构简式相同。 （2）甲烷的物理性质 无色、无味、密度是0.717g/L（标准状况下），比空气轻，极难溶于水的气体。 2、甲烷的化学性质 通常，甲烷比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂（如KMnO4）都不反应，但在特定条件下，甲烷也会发生某些反应。 （1） ( 点燃 )氧化反应 反应方程式为：CH4+2O2 CO2+2H2O， 现象：安静燃烧，蓝色火焰。 注意：点燃前必须验纯。 （2） ( 光 光 光 光 )取代反应 ①取代反应的概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。如上图： 从形式上来看，反应可看作CH4分子中的H原子被Cl2分子中的Cl原子所替代。 ②实验探究：甲烷与Cl2的取代反应 实验图示 实验现象 1、 试管内气体颜色逐渐变浅 2、试管内壁出现油状液滴 3、试管中有少量白雾 4、试管内液面上升 5、试管内液体能使石蕊变红 试管内无变化 实验结论 CH4与Cl2在黑暗时不发生反应 注意： a.CH4与氯水不发生反应； b.CH4与Cl2的反应不会停留在某一步，所以是五种产物共存； c.1个Cl2分子只取代1个H原子。 ③甲烷的四种氯代产物的性质 a.水溶性：CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷俗称氯仿）、CCl4（四氯甲烷，也叫四氯化碳）均难溶于水； b.状态：常温下CH3Cl是气体，其他三种都是液体。 3、甲烷的存在、用途 甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。天然气是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，它还是一种重要的化工原料。 4、烷烃的概念和通式 （1）烷烃的概念：烃分子中的碳原子之间只以碳碳单键相连，其余键全部与氢原子结合，碳原子的四个价都充分利用，达到“饱和”，所以这类烃称为饱和烃，又叫烷烃。 烷烃的结构与CH4类似，如乙烷、丙烷等，下表是几种烃的结构式、结构简式及分子式。 结构式 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 异丁烷 CH3CHCH3 CH3 C4H10 注意：有机物结构简式的写法： ①C与H之间的键一律不写，H写在所连C的旁边； ②碳原子之间相连：横向连线可写可不写；纵向或斜向一定写连线； ③根据碳的四价理论，每个碳都形成4个键。即每个C原子所形成的“碳碳键数”+“旁边的H原子数”=4。如CH3CCH3中，中间的C原子形成了二个C-C单键，所以再增加2个H，即符合四价理论，故写为“CH3CH2CH3”。 ④有机物多为链状，链状并非直线，而是呈锯齿状，也不是在一个平面上。如含4个碳的丁烷，其形状为“”其结构简式可写成CH3CH2CH2CH3，也可写成如下几种形式： （2）烷烃的通式可用CnH2n+2（n≧1）来表示。 /5、烷烃习惯命名法 （1） 碳原子数在十以内包括十时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字来表示，如C8H18命名为辛烷； 碳原子数在十以上，以汉字数字代表碳原子数。如C18H38命名为十八烷。 （2） ( CH 3 CCH 3 CH 3 CH 3 )当碳原子数相同而结构不同时，在某烷前面加“正、异、新”区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3为正戊烷； ( CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 ) 为异戊烷 为新戊烷。 但习惯命名法只限于几种简单的烃，对于复杂的烃，就没法命名，就必须用系统命名法，这将在选修三中进一步学习。 6、烷烃的物理性质 （1） 状态：随着碳原子数的增多，烷烃由气态到液态再到固态变化，其中常温常压下碳原子数≦4的烷烃为气态。 注意：因为丁烷C4H10的沸点与常温较接近，易液化，所以液体打火机中使用的就是丁烷。运动场上，当扭伤脚时，往脚上喷的冷却剂也是丁烷。 （2） 熔沸点： ①随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。 ②碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 如正丁烷与异丁烷的熔、沸点是：CH3CH2CH2CH3>CH3CHCH3。 CH3 （3） 密度：随着碳原子数增多，密度逐渐增大，但均比水的密度小。 （4） 溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂。 7、烷烃的化学性质 烷烃的结构与甲烷相似，依据结构决定性质原理，所以其他烷烃的化学性质与甲烷的化学性质相似。 （1） 可燃性（氧化反应） 烷烃完全燃烧的通式为： 注意：①烷烃在空气或氧气中点燃，完全燃烧时生成CO2和H2O； ②在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 （2） 取代反应 光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等气态卤素单质均可发生取代反应，生成卤代烃和卤化氢气体，可表示为： 9、同系物 （1） 概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。甲烷、乙烷和丙烷都是烷烃的同系物。 （2）互为同系物的有机化合物的组成与结构特点 ①“结构相似”，包含两层意思：一是通式相同；二是化学性质相似。 当二者同时具备时，则为“结构相似”。只具备其一，就不能证明是“结构相似”。 ②“相差一个或若干个CH2”。 若碳原子数相同，要么是同一种物质，要么是“同分异构”。即同系物必须碳原子数不同。 10、同分异构 （1） 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 （2） 同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 例如：正丁烷（CH3CH2CH2CH3）与异丁烷（CH3CHCH3） ( CH 3 ) ( CH 3 )正戊烷（CH3CH2CH2CH2CH3）与异戊烷（CH3CHCH2CH3）、 ( CH 3 ) ( CH 3 )新戊烷（CH3CCH3）。 拓展应用 拓展一：“四同”辨析 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念要点 ①质子数相同，中子数不同（即同一种元素，不同种原子） ②原子 ①只有一种元素 ②结构不同（指核外电子成键方式不同） ③单质 ①结构相似（即通式相同，化学性质相似） ②相差若干个CH2 ①分子式同 ②结构不同 ③化合物 物质类型 原子 单质 有机化合物 化合物 典例 、、 O2、O3 CH4和CH3CH3 正丁烷和异丁烷 注意：（1）因为有同位素，原子的种类数（一千余种）大于元素的种类数（100多种）； （2）因为有同素异形体，单质的种类数大于元素的种类数。 2、“同素异形体”辨析 如，与两者虽都是分子（单原子），但核外电子排布相同——结构相同，谈不上“异形”，所以不是同素异形体，仍属同位素。 又如，16O2与18O2结构相同，化学性质相同，但它们不是同素异形体，而属于同一种物质。 3、“同系物”辨析 （1）如，CH2=CH2和的通式都是CnH2n，相差一个CH2，但因化学性质不同，结构不相似，所以它们不是同系物。 （2）如，与结构相似（通式相同、化学性质相似），但CH2数目相同，分子式相同（都是C4H8），所以它们不是同系物，是同分异构体。 再如，（C10H8）和（C16H10）结构也相似，通式也相同（都符合通式C6n+4H2n+6），但它们分子组成上相差的原子团是C6H2，而不是CH2，所以它们也不是同系物。 4、“同分异构体”辨析 （1） “同分” “同分”指的是“相同的分子式”而不是“相同的相对分子质量”“相同的质量分数”或“相同的组成”。当“分子式相同”时，一定具有“相同的相对分子质量”“相同的质量分数”“相同的组成”，但反之，不一定成立。四者之间的关系如图： ( 分子式 相同 ) ( 一定 不一定 ) ( 相对分子质量相同 ) ( 质量分数 相同 ) ( 分子式 相同 ) ( 组成 相同 ) 例如：乙炔（C2H2）与苯（C6H6），其各元素的质量分数都相同，但分子式不同，不是同分异构体。 再如，乙烷（C2H6）与甲醛（HCHO）的相对分子质量都是30，壬烷（C9H20）和萘（C10H8）的相对分子质量都是128，但分子式不同，所以不是同分异构体。 （2） “异构”的理解 “异构”即结构不同，必然性质不同。 （3） 同分异构体存在的范围 ①有机物与有机物之间。 ②无机物与有机物之间。如尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵（NH4OCN）互为同分异构体。 ③无机物与无机物之间，如氰酸（H-O-C≡N）和雷酸（H-N=C=O）互为同分异构体。 ④同分异构体不只存在于分子之间，离子化合物中也存在同分异构体。 如[Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4，它们在水溶液中的电离方式不同： [Co(SO4)(NH3)5]Br=[Co(SO4)(NH3)5]++Br-，[CoBr(NH3)5]SO4=[CoBr(NH3)5]2++SO42- 因而性质各异（用BaCl2鉴别），属于同分异构体。 拓展二：同分异构体的书写 1、降碳对称法 （1）方法概述 该方法是以最长的碳链为主链，按主链逐步缩短的办法写，余下的C作为支链在主链上连接，看共多少种连法。该方法可概括为“四步骤、五要点”： 四步骤 五要点（口诀） 具体方法 步骤一：定主链 ①主链由长到短 ①最长的链为主链，再逐步减少主链的C数，余下的C作为支链 步骤二：选支链 ②支链由整到散 ②余下的C先作为一个大支链，再逐步拆散为多个小支链 步骤三：连支链 ③位置由心到边 ③把支链连在主链上，由主链的对称中心开始，逐步向一边移动 ④定多余一变换 ④若有多个支链，先把多个支链固定位置，只留下一个支链变换位置 步骤四：填氢 ⑤填氢满足四键 ⑤根据碳的四价理论，把C上的H填上 以C7H16为例（为方便，在缩写结构式中省去H；用 Cn表示主链为n个C，下同） C7：无支链，只有一种情况C-C-C-C-C-C-C C6：有一个支链，两种情况。 ( ③② ) ( 对称轴 )主链为6个C时，余下一个C为支链（甲基）；把甲基连在主链上，首先找对称线（由于对称线的左右是等同的），位置由心到边即可，不需要向两边移动，所以有2、3两种结构：C-C-C-C-C-C。 ( C )注意：把甲基连在主链的端点C-C-C-C-C-C是错误 的，这与①是同一种。即“支链内不连端”。 C5：有两个支链，三种情况。 ( C C )第一种：剩余2个C作为一个乙基，有：④C-C-C-C-C ( C C ) 注意：C-C-C-C-C是错的，它的主链是6个C，与②是同一种，即“乙基不能连在主链端点的第二位” ( ⑥⑤ ) ( 对称轴 )第二种：2个C作为2个甲基，连在同一个C上，有⑤⑥二种：C-C-C-C-C 第三种：2个C作为2个甲基，连在不同的C上，有：⑦C-C-C-C-C、⑧C-C-C-C-C C C C C C4：为保持主链4个C最长，余下的3个C既不能作丙基，也不能作乙基，只能作为3个甲基，有： ( C ) ( C ) ( C )⑨C-C-C-C。由上可知，C7H16共9种同分异构体。最 后，把上述各分子的H填上即可。 注意：烷基是指对应的烷烃少一个H后余下的原子团，如甲基为-CH3、乙基为-CH2CH3、丙基为-CH2CH2CH3。 （2）技巧点拨。 在上述几个步骤中，要掌握以下几个技巧： 步骤一：定主链，一定要保持主链最长。 因碳链是可以弯曲的，所以在确定最长的主链时也要把弯曲的碳链考虑在内。如： C-C-C 中最长 C-C-C-C-C 的链中有7个碳，而不是5个。 C-C 步骤二：选支链。 a. 定主链后，若剩余的C有2个，可先作为一个乙基（-CH2CH3）连在主链上，再作为2个甲基（-CH3）分别连在主链上。 b. 定主链后，若剩余3个C，先把3个C作为一个支链[可作为1个丙基（-CH2CH2CH3），有时也可作为异丙基（-CHCH3）]，再把3个C作为两个支链 CH3 （1个乙基和1个甲基），最后把3个C作为三个支链（3个甲基）。 步骤三：连支链。 a. 在碳链上连接 若要连接两个支链时，可先固定一个支链，移动另一个支链，也即“定一移一法”。 ( 1 2 3 4 5 )若有三个支链时，可先固定两个支链，再移动第三个支链，即“定多移一法”（也即“定多余一变换”）。 例如，在C-C-C-C-C上连三个C的思路是： 若三个C作为一个丙基，没处可连； 若三个C作为一个乙基、一个甲基，乙基只能连在第3位，甲基可连在2、3位，有两种； 若三个C作为三个甲基，“定二移一”有：223位、224位、332位三种；分散连接有234位一种。 2、取代法 该法适用于烷烃的卤代物的异构。因为卤代物中的-X并不是碳链，只是取代基，所以适宜用取代法。 书写要领：先碳链异构，再位置异构。 例如，分子式为C5H12的烷烃，其一卤代物的同分异构体的书写如下（图中数字为-X取代H的位置）： ( ①②③ ④⑤⑥⑦ ⑧ )C C-C-C-C-C，C-C-C-C，C-C-C（共8种）。 ( C ) C 同理，可推出含5个C的链状一卤代烃有8种。 必修2第八章第三节 ( 1 )环境保护与绿色化学 学科网（北京）股份有限公司 $