7.1认识有机化合物 知识点清单 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章 有机化合物 第一节 认识有机化合物 01 知识体系 02 考点速记 01 知识体系 高中化学必修二 2 学科网（北京）股份有限公司 02 考点速记 知识点一 有机化合物中碳原子的成键特点 1.有机化合物 （1）概念：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等氧化物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。 （2）特点：①都含有碳元素；②除了碳元素外，通常含有H、O、N、S、卤族元素等其他元素。 注：含碳元素的化合物不一定是有机物，少数含碳化合物(如 CO、CO,、H,CO,、碳酸盐、碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物等)的组成和性质都具有无机物的特点,通常把它们归为无机物。 2.有机化合物分类： 按官能团分类分为： a. 烃类, 只含有碳和氢两种元素的有机化合物。例如： . 烷烃：通式为 CₙH₂ₙ₊₂，如甲烷、乙烷。 . 烯烃：通式为 CₙH₂ₙ，如乙烯、丙烯。 . 炔烃：通式为 CₙH₂ₙ₋₂，如乙炔、丙炔。 . 芳香烃：如苯、萘等。 b. 醇类,烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代后的化合物。例如：甲醇（CH₃OH）、乙醇（C₂H₅OH）等。 c. 酚类,羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物。例如：苯酚（C₆H₅OH）。 d. 醚类,两个烃基(-CH₃)通过一个氧原子连接而成的化合物。例如：乙醚（C₂H₅OC₂H₅） e. 醛类：烃基与醛基（-CHO）相连的化合物。例如：甲醛（HCHO）、乙醛（CH₃CHO）等。 3.有机物碳原子的成键特点 碳原子位于元素周期表第二周期第四主族，最外层有四个电子，能形成四个共价键。因此， a.碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键【不能形成碳碳四键，因为有机化合物是含碳的化合物】 b.碳碳可以是直链，也可以是环链。 c.碳原子与其他原子之间可以是单键、双键或三键，如 e.4个碳原子的相互结合的方式： 4.有机化合物的骨架 （1）骨架定义 有机化合物的骨架是指分子中碳原子相互连接所构成的基本框架结构。骨架结构影响有机化合物的物理性质（如熔点、沸点、溶解性）和化学性质（如反应活性、反应类型）。 （2）骨架类别 a.链状骨架： · 直链骨架：碳原子以直线状顺序相连，没有分支。例如正丁烷（），它的四个碳原子像一条直线一样排列，这种结构使得分子具有较好的对称性。直链烃的物理性质通常随着碳原子数目的增加而呈现规律性变化，如沸点和熔点逐渐升高。 · 支链骨架：碳原子链中有分支结构。比如异丁烷（），在主碳链上有一个甲基分支。支链的存在会改变分子的形状和空间排列，影响分子间的作用力。一般来说，相同碳原子数的支链烃比直链烃沸点低，因为支链的存在使分子间接触面积减小，分子间作用力变弱。 b.环状骨架 · 脂环骨架：由碳原子连接成环，性质类似于脂肪烃。例如环己烷（），它的六个碳原子构成一个环状结构，这种环的化学性质比较稳定，但在一定条件下也能发生开环反应。脂环化合物的物理性质也受环的大小、形状和取代基等因素的影响，如环丙烷（）由于环张力较大，化学性质比环己烷更活泼。 · 芳香骨架：以苯环（）为典型代表，苯环是平面正六边形结构，碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊共价键。例如甲苯（），是在苯环上连接了一个甲基。芳香化合物具有特殊的芳香性，即具有较高的化学稳定性，不容易发生加成反应，但容易发生取代反应，这是由于其独特的电子结构和环状共轭体系导致的。 5.有机化合物的通性 有机化合物种类繁多(在自然界发现的和人工合成的物质已超过1亿种,其中绝大多数都是有机化合物),绝大多数有机物属于共价化合物,属于非电解质。 (1)溶解性:多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂(如汽油、甲苯、苯等)。 (2)耐热性:多数有机物不耐热、熔点低。 (3)导电性:多数有机物为非电解质,不易导电。 (4)可燃性:绝大多数有机物可以燃烧。 (5)稳定性:多数有机物加热时易分解。 知识点二 有机物中的烃类之烷烃（别名：饱和烃） 1.烷烃的概念 只含有碳和氢两种元素的有机化合物，碳原子之间以碳碳单键结合，碳原子的剩余价键都和氢原子结合。使碳原子的化合价达到“饱和”。称这样的有机物为饱和烃，又叫烷烃。 2.链状烷烃的通式 3.结构特点 ①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连,对于烷烃中的任意一个碳原子来说,它周围的4个原子以它为中心构成四面体,当它连接的4个原子或原子团相同时,则为正四面体,否则就不是正四面体。 ②链状烷烃为开链式结构,可以是直链,也可带支链。碳原子数>=3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形,为锯齿形， ③烷烃中 C-H 单键和 C-C 单键都可以旋转。 4.烷烃的命名 (1)碳原子数在10以内,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬（“rén”）、癸（“guǐ”）代表碳原子数,其后加上'烷”字,如甲烷、乙烷等。 (2)碳原子数在10以上,用汉字数字表示,如十二烷、十七烷等。 (3)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃命名之前再加上“正”“异”“新”等字样加以区别。如 正戊烷： 异戊烷： 新戊烷： 5.烷烃的结构式和结构简式 （1）结构式： 把每一个共价键都用一条短线“-”表示,反映分子结构的式子。如正丁烷 （2）结构简式： 既反映分子的结构又相对较为简略的式子称为结构简式。书写烷烃的结构简式时,可将结构式中的 C-C 键、C-H键中的“-”省略,将同一个碳原子上所连接的相同基团合并,将连续的多个-CH2-合并。如正丁烷可用或或表示。 6.烷烃的性质 物理性质 递变性 ①烷烃的熔、沸点较低,随碳原子数的增加而 逐渐升高; ②碳原子数<=4 的烷烃及新戊烷在常温常压 下是气体; ③烷烃的相对密度都较小,且随碳原子数的增 加而逐渐增大; ④碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔、沸点 越低。 相似性 ①烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂; ②液态烷烃的密度均小于1g·cm-3 化学性质 稳定性 烷烃通常较稳定，不能被高锰酸钾氧化,也不能与强酸、强碱发生反应 氧化反应 ①在空气或氧气中燃烧，生成 CO₂和 H₂O； ②在相同情况下，随着烷烃分子中碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，燃烧火焰越来越明亮，有些伴有黑烟； ③化学方程式： CH₄ + 2O₂  CO₂ + 2H₂O，C₃H₈ + 5O₂   3CO₂ + 4H₂O； 燃烧通式：CₙH₂ₙ₊₂ + O₂   nCO₂ + (n + 1)H₂O 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。 取代反应是烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与 Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应，卤素原子取代烷烃中的部分H原子。 知识点三 最简单的烃——甲烷 1.甲烷的结构 甲烷分子具有正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心,4 个氢原子位于4个顶点。4个 C-H键的长度和强度相同,夹角相等(均为109°28'或109.5°) 2.甲烷的性质 （1）物理性质 （2）化学性质 甲烷比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂(如KMn0 )都不反应。 (1)甲烷的氧化反应(可燃性) CH₄ + 2O₂  CO₂ + 2H₂O (现象：产生淡蓝色火焰) 【注意】甲烷点燃前要检验纯度。空气中甲烷的含量在 5%～15.4%（体积分数）时，遇火花将发生爆炸。煤矿中的瓦斯爆炸多数与甲烷气体爆炸有关。为了防止爆炸事故的发生，必须采取通风、严禁烟火等安全措施。家用或工业用天然气中，常掺入少量有特殊气味的杂质气体（H₂S），以警示气体的泄漏。 （2）甲烷受热分解 ， 3.甲烷的取代反应 取代反应： (1)概念:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。 (2)形式:参加反应的两种物质(至少有1种是有机物)都断裂分子中的化学键,一分为二(成为2个原子或原子团),然后两两交换重新组合成两种新物质。可表示为 实验操作 实验现象 A 装置： ①色变浅，即试管内气体的颜色逐渐变浅； ②出油滴，生白雾，即试管内壁有油状液滴出现，同时试管中有少量白雾产生； ③液上升，即试管内液面逐渐上升。 B 装置：无明显现象 现象分析 ①色变浅：说明氯气参与了反应，导致混合气体的黄绿色变浅； ②出油滴，生白雾：说明反应后有难溶于水的有机物和 HCl 生成； ③液上升：说明反应后气体体积减小。 实验结论 特别注意 (1) 甲烷与卤素单质在光照条件下发生取代反应，与氯水、溴水等不反应。 (2) 反应产物有 CH₃Cl、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄及 HCl，共 5 种，物质的量最多的是 HCl。 (3) CH₄与 Cl₂的反应是一种连锁反应，不会停留在某一个反应上，不会只生成一种或两种产物，而是生成多种取代产物的混合物。比如，即使 Cl₂少量也不会只生成 CH₃Cl，即使 Cl₂足量也不会只生成 CCl₄。 4.甲烷的用途 作为高效、较清洁的燃料;制氟利昂制冷剂;氧化制甲醇;裂解制炭黑。 知识点四 同系物 1.概念 同系物指的是同一派系的化合物物质，这些物质结构相似，在分子组成上相差一个或如干个CH2原子团。 注：(1)结构相似、组成相差一个或若干个CH2原子团是判断物质是否是同系物的依据，二者缺一不可。 结构相似：主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。 (2)同系物的相对分子质量差一定是14的倍数。 (3)同系物属于同一类物质,且有相同的通式。同系物的化学性质相似,物理性质随碳原子数的增加而发生规律性的变化。 2.正确理解结构相似 ①结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。 ②结构相似,则必须符合同一通式,反之,不一定成立。如和(环丙烷) ，二者均符合通式CnH2n(n>2,n为正整数)但结构不相似,不互为同系物。 3.正确理解组成相差一个或若干个CH2原子团 ①同系物所含元素种类一定相同。 ②同系物一定具有不同的碳原子数和分子式。 ③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n,n为正整数)。 知识点五 同分异构体 1.概念 同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。 同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 同分异构体中的“异构”指的是“结构不同”，“同分”指的是“相同的分子式”,而不是“相同的相对分子质量”“相同的质量分数”或“相同的组成”。当“分子式相同”时,一定具有“相同的相对分子质量”“相同的质量分数”“相同的组成”;反之,不一定成立。四者之间的关系如图。 【规律】带支链或不带支链的烃,只要是链状烷烃,结构都是相似的。分子式不同的链状烷烃(CnH2n+2与CmH2m+2,n≠m)均互为同系物,分子式相同而结构不同的链状烷烃均互为同分异构体。 2.烷烃同分异构体的书写——减碳链法（只写碳骨架） 步骤 五要点（口诀） 具体方法 步骤一：定主链 ①主链由长到短 ①最长的链为主链，再逐步减少主链的碳原子数，余下的碳作为支链 步骤二：再选支链 ②支链由整到散 ②余下的碳先作为一个大支链，再逐步拆分为多个小支链 步骤三：连支链 ③位置由边到心 ③把支链连在主链上，由主链一边（2 号碳）开始，逐步向中心移动 ④定多余，一变换 ④若有多个支链，先把多个支链固定位置，只留下一个支链变换位置 步骤四：填氢 ⑤填氢满，足四键 ⑤根据碳的四键原则，把碳原子上的氢原子补上 例子：①求C4H10的同分异构体 步骤一：画碳骨架，定主链：C-C-C-C 步骤二：标注序号，定中心： 序号②和序号③都可以作为碳骨架的中心，选择②号碳作为中心 步骤三：逐步减碳，作支链 步骤四：连接主子，向中心 分别将子链连接到主链上，逐步向中心移动。 3.烷烃的一元取代物同分异构体数目的判断 （1）烃基 烃分子失去1个氢原子后所剩余的原子团叫作烃基,常用-R 表示; 烷烃分子失去1个氢原子后所剩余的原子团叫作烷基。 烷基 甲基 （-CH₃） 乙基 （-C₂H₅） 丙基 （-C₃H₇） 丁基 （-C₄H₉） 戊基 （-C₅H₁₁） 数目 1 1 2 4 8 （2）等效氢原子 分子中化学环境相同的氢原子称为等效氢原子判断等效氢原子的方法有： ①同一碳原子上所连的氢原子是等效的。 ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的,如中4个甲基等效,即新戊烷分子中的 12个氢原子是等效的。 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,如中的4个甲基上的氢原子是等效的,2个的氢原子是等效的。 （3）“定一移-”法 当有机化合物的结构中存在多个取代基或支链时,可以先固定其中一个取代基的位置,移动其他取代基的位置,当所有可能的位置移完后,再变换第一个取代基的位置,移动其他取代基的位置……直到所有的情况均已出现。在使用“定一移一”法,尤其是存在两种或两种以上相同的取代基或支链时,一定要注意排除重复的情况。 知识点六 确定烃的分子式的基本方法 烃的元素组成只有碳元素和氢元素。 1.最简式法 已知烃中碳或氢元素的质量分数,由,可求出最简式。 若最简式中碳原子已达到饱和,最简式就是分子式,如 CH4、C3H8、C5H12等;有的最简式只对应着唯一的分子式,如CH3→C2H6，也定分子式。 如果最简式中碳原子未饱和且扩大2倍后还不能确定分子式如CH2、CH等,则需结合相对分子质量来确定分子式。 2.商余法 3.由共价键数目确定分子式 4.由所含有的电子数目确定分子式 5. 由燃烧规律确定分子式 $$