2026届高三化学二轮复习 大题突破 有机合成与推断综合练

大题突破　有机合成与推断综合练 一 高考真练 1.(2025·湖南,17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件): 已知： 回答下列问题: (1)A的官能团名称是　　　　、　　　　。  (2)B的结构简式是　　　　　　　　。  (3)E生成F的反应类型是　　　　。  (4)F所有的碳原子　　　　共面(填“可能”或“不可能”)。  (5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是　　　　、　　　　(考虑立体异构)。  (6)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是　　　 　　　　。  (7)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和H2CCH—CN为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。 答案　(1)(酮)羰基　碳碳双键　(2)　(3)氧化反应　(4)可能　(5)　　(6) (7) 解析　(4)苯环是平面结构,酮羰基也是平面结构,五元杂环也是平面结构,则F中所有的碳原子可能共面。(5)B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键,G是C的同分异构体,且与C官能团相同,可以考虑另外一个溴原子发生消去反应,则G的结构简式为、(考虑顺反异构)。(6)根据已知条件,存在一系列的互变平衡,结合I的结构简式可知,可转换为,与C发生加成反应后得到的中间体H的结构简式为,再发生取代反应,即可得到I。(7)目标产物含有酯基,说明发生了酯化反应,结合C→E的过程,首先发生异构化反应转化为,再和H2C==CH—CN发生加成反应生成,再发生水解反应生成,再发生酯化反应得到目标产物。 2.(2025·湖北，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　　　　。  (2)化合物A→B的反应类型为　　　　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　　　　组峰。  (3)能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　　　　(填标号)。  a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 (4)C→D的反应方程式为　　　　。  在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是　　　　　　　。  (5)化合物D与H+的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为　　　　　　　。  (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式　　　　　　　。  答案　(1)(酚)羟基　(2)取代　5　(3)b (4) ＋H2O＋CH3COOH　保护氨基　(5)+N==O (6) 解析　A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应生成C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E()，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 (2)B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：。(3)B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基和酰胺基，C的官能团是酚羟基、酮羰基和酰胺基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a；C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成可溶于水的钠盐，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c。(4)C→D的反应是酰胺基的水解反应；A→B引入CH3CO—，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基。(5)根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N==O。 3.(2025·山东，19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1NHR2 回答下列问题： (1)A的结构简式为　　　　　　；B中含氧官能团名称为　　　　　　。  (2)C→D的反应类型为　　　　　　；D＋E→H的化学方程式为　　　　　　　　　　　。  (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　(写出一种即可)。  ①含—NH2　②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是　　　　(填“a”或“b”)。  (5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是　　　　(填标号)。  A.苯() B.吡啶() C.环己⁃1，3⁃二烯() D.环己⁃1，4⁃二烯() (6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。 答案　(1)　羧基　(2)取代反应 (3)、 、、 (任写一种即可) (4)b　(5)A (6) 解析　H和发生类似已知Ⅱ的取代反应生成I，由I可推知H为；D和E发生类似已知Ⅰ的反应得到H，结合E的分子式，可推知E为，D为；由D的结构简式与C的分子式可推知C为；根据B的分子式，结合转化关系可知，B为，则A为；B与SOCl2发生取代反应生成F为，F与发生取代反应生成的G为。(3)G的不饱和度为9，G的同分异构体含—NH2，含2个苯环，还有2个碳原子、1个氧原子，剩余1个不饱和度；含4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为 、、、。(4)H为，酰胺基中O电负性较大，N原子的电子云密度小，则杂环N原子(b)的碱性强。(5)环己⁃1，3⁃二烯()、环己⁃1，4⁃二烯()具有烯烃的性质，容易与氢气发生加成反应，根据G()转化为H()时，吡啶环发生加成反应而苯环不加成，知最难反应的是，A正确。(6)和发生类似已知Ⅰ的取代反应得到，与先发生类似已知Ⅱ的取代反应生成，再发生类似G→H的加成反应，得到。 4.(2025·河北，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：　　　　、　　　　、　　　　。  (2)A→B的反应类型：　　　　。  (3)C的名称：　　　　　　　　。  (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：　　　　　　　。  (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　。  (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　。  (a)不与FeCl3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含C==O键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3； (d)芳香环的一取代物有两种。 答案　(1)酮羰基　醚键　羧基　(2)取代反应　(3)异丁酸(或2⁃甲基丙酸)　(4)提高原料(溴)的利用率，减少损失　(5) (6)＋2NaOH＋NaBr＋2H2O　(7) 解析　(2)结合A的结构简式及A→B的反应条件可知，A中的酚羟基与氢氧化钠反应生成，发生取代反应。(4)C→D反应中加热，而溴易挥发，为提高原料的利用率，故滴加溴时将滴液漏斗末端伸入反应液面以下。(6)根据图乙可知M中存在2种不同化学环境的氢原子，且原子个数比为3∶2，再结合D中含有碳溴键，且与碳溴键相连的碳原子上有氢原子，故D可与NaOH的醇溶液发生消去反应，且羧基也可与氢氧化钠反应，故M的结构简式为，由此可写出D与NaOH反应生成M的化学方程式。(7)A的芳香族同分异构体除苯环外，还剩余1个不饱和度、3个碳、2个氧，联系满足的条件，则只能为环状结构，芳香环的一取代物有两种，则其结构对称，且2个甲基不能在苯环上，故2个甲基只能在杂环上，符合条件的同分异构体的结构简式为。 二 模拟训练 1.(2025·泰安一模)甲基卡泰斯特可用于治疗溃疡性结肠炎。一种合成甲基卡泰斯特的路线如图所示: 已知: (1)A中含氧官能团的名称为　　　　　,G→H的反应类型为　　　　　。  (2)有机物B的分子式为C7H3Cl3O,其结构简式为　　　　　。  (3)F→G反应的化学方程式为　　　　　。  (4)CDI分子中碳原子和氮原子均为sp2杂化,该分子中共平面的原子最多有　　　　　个。  (5)同时满足下列条件的H的同分异构体有　　　 种(不考虑立体异构)。 ①能与NaHCO3溶液反应; ②苯环上有3个取代基,2个—NH2互为间位。 其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶4∶6的结构简式为　　　　　(任写一种)。  (6)结合题给信息,以邻氨基苯甲酸和苯胺为原料,设计的合成路线(其他试剂任选)。 答案　(1)羧基、硝基　还原反应 (2)　(3)+CH3OH+H2O (4)18　(5)15　(或) (6) 解析　A和B发生取代反应生成C,根据B的分子式为C7H3Cl3O,由C逆推可知B是;F和甲醇发生酯化反应生成G,由G逆推,F是。(5)①能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基;②苯环上有3个取代基,2个—NH2互为间位,第3个取代基在苯环上的位置有3种,则另一个取代基可能是—CH2CH2CH2COOH或—CH2CH(CH3)COOH或—CH(CH2CH3)COOH或—CH(CH3)CH2COOH或—C(CH3)2COOH,所以符合条件的H的同分异构体有15种;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶4∶6的结构简式为或。 2.(2025·山东实验中学一模)化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。 已知: ①; ②RBrRMgBr。 回答下列问题: (1)A具有酸性,且酸性比乙酸　　　　　(填“强”或“弱”),A→B的反应类型为　　　　　,J中含有的官能团的名称是　　　　　。  (2)D→E过程中有副产物E'成,E'为E的同分异构体,则E'的结构简式为　　　　　。  (3)E有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。  a.经红外光谱测定分子中含结构,且苯环上只有两个取代基 b.能发生水解反应,且苯环上的一氯代物只有两种结构 c.能与银氨溶液反应产生银镜 (4)写出J→K的化学方程式:　　　　　。  (5)一种以乙醛、丙酮、为原料,制备某有机物的合成路线如图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为　　　　　、　　　　　。  答案　(1)强　取代反应(或酯化反应)　酮羰基、羟基、羧基 (2) (3)8 (4) (5)　 解析　A→B反应为酯化反应,则A存在羧基,根据A的分子式,则A为BrCH2COOH,B为BrCH2COOCH2CH3,B在Mg、乙醚作用下生成C(BrMgCH2COOCH2CH3);根据已知信息①和E的结构式,可知D为,F为,F在氢气、Ni、加热条件下发生加成反应生成G();C和G发生已知信息②中的反应生成H(),H经过一系列转化生成I,I发生酯的水解反应后酸化得到J(),J在浓硫酸、加热条件下生成K,据此解答。(3)根据E的同分异构体要求,该同分异构体为,—C5H11具有8种结构,则符合条件的同分异构体有8种。 (5)根据已知信息①可知,乙醛和丙酮在NaOH水溶液中生成L(),L受热发生消去反应生成M();根据已知信息②可知,M与反应生成N();N在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成目标化合物。 3.(2025·湖南一模)左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物,临床疗效佳,但长期服用可能诱发异动症,为在保证药效的同时降低毒副作用,可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H的合成路线如下: 已知:表示由纸面向外伸展的共价键,—Boc代表—COOC(CH3)3。 回答下列问题: (1)物质C中存在能发生水解反应的含氧官能团,其名称为　　　　　　　　　。  (2)步骤①的反应类型为　　　　　　　　　,其化学方程式为　　　　 　　　　。  (3)步骤②、③的目的是　　　 　　　　。  (4)TFA表示CF3COOH,根据路易斯酸碱理论,CF3COO-和CH3COO-属于碱,其碱性大小随氧原子电子云密度增大而增强,请比较二者碱性:CF3COO-　　　(填“>”或“<”)CH3COO-。  (5)已知—Boc是目前有机合成中广为采用的氨基保护基,选择性较好,短时间内一般不会与醇羟基反应,原理如下: 结合题目所给合成路线与上述信息,设计以HOCH2CH2CH2NH2、HCHO为原料制备的路线(用流程图表示,其他试剂任选)。 答案　(1)酰胺基、酯基　(2)取代反应 (3)保护羧基、保护酚羟基　(4)< (5) 解析　(4)甲基是推电子基,而—CF3是吸电子基,吸电子基导致氧原子电子云密度减小,碱性:CF3COO-<CH3COO-。 4.(2025·菏泽二模)绿色环保型农药茚虫威中间体(G)的合成路线如下: 已知:①(R=烃基); ②。 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　;B中官能团的名称为　　　　　。  (2)C→D的化学方程式为　　　　　。  (3)符合下列条件的E的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。  ①除苯环外无其他环状结构 ②氯原子直接与苯环相连 ③能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　。  (4)F→G反应类型为　　　　　。  (5)根据上述信息,写出以和碳酸二甲酯()为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 答案　(1)H2C==CHCOOH　羧基、碳氯键 (2) (3)16　 (4)氧化反应 (5) 解析　A和HCl发生加成反应生成B,B和PCl3发生取代反应生成C,C和氯苯发生取代反应生成D,由D的结构和A的分子式可推知A为H2C==CHCOOH,B为ClCH2CH2COOH,C为ClCH2CH2COCl,D在一定条件下反应生成E,结合E的分子式和G的结构可知,D在一定条件下脱HCl成环得到E,可推知E为,E与CH3OCOOCH3在NaH作用下发生取代反应生成F,由F的分子式可推知F的结构为,F与在一定条件下反应生成G,据此回答。 (3)E为,满足①除苯环外无其他环状结构,②氯原子直接与苯环相连,③能发生银镜反应的E的同分异构体有(苯环上连三个不同取代基,共有10种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),共16种。其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 (5)由逆向合成法分析,可由在碱性条件下水解后酸化得到,可由和CH3OCOOCH3发生取代反应得到,可由发生催化氧化反应得到,可由在氢氧化钠水溶液加热条件下水解得到,合成路线见答案。 (6)和甲醇发生酯化反应生成,和发生反应生成,再发生类似I→甲基卡泰斯特的反应生成。 5.(2025·济南一模)有机盐H是一种药物合成的中间体,其合成路线如图所示。 (1)A的化学名称为　　　,A→B反应所需的试剂和条件为　　　。  (2)D→E反应过程中NaOH的作用是　　　。  (3)F→G的反应类型为　　　。  (4)M中含氧官能团的名称为　　　。  (5)根据G→H的原理,分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因:　　　　。  (6)C的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　种。  a.含有苯环; b.含有sp杂化的碳原子。 答案　(1)甲苯　Cl2、光照　(2)消耗生成的HCl,使该平衡正向移动,增大该反应的转化率　(3)还原反应　(4)羟基、羧基　(5)D中氨基具有碱性,会和苯甲酸反应生成盐　(6)8 解析　(2)D和发生取代反应生成E,同时有HCl生成,反应过程中NaOH的作用是消耗生成的HCl,使该平衡正向移动,增大该反应的转化率。(6)C的同分异构体满足条件:a.含有苯环;b.含有sp杂化的碳原子,说明其中含有三键;若该苯环上只有1个取代基时,该取代基为—C≡C—NH2或—NHC≡CH,若苯环上有2个取代基,取代基组合为—CH3、—CN或—C≡CH、—NH2,每种组合都有邻、间、对三种情况,则同时满足条件的同分异构体共有8种。 6.(2025·四川泸州一模)Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂,可按如下方法进行合成: 已知:①R—CNR—COOH ②R—COOHR—COCl (1)A中含氧官能团的名称是　　　　　;B的结构简式为　　　　　。  (2)由D生成E分两步进行,第ⅱ步反应的化学反应方程式为　　　　。  (3)NH(CH3)2可溶于THF()。一是因为二者结构相似,二是因为　　　　。  (4)X是满足下列条件的D的同分异构体,则X的结构简式为　　　　　。  ①含有苯环,且苯环上只有1个取代基;②与D的官能团相同;③含有1个手性碳原子,且手性碳上未连接氢原子。 (5)由E生成F的反应类型为　　　　　　　;合成路线中设计了D→E和F→G两步,目的是保护—COOH,否则D直接合成G可能有副产物生成,预测副产物的结构简式为　　　　　。  (6)根据以上信息,设计以、和NH/THF为原料合成的路线(无机试剂任选)。 答案　(1)羧基　 (2)+NH+HCl (3)N上的H原子与THF中的O原子之间可形成氢键　(4)　(5)取代反应　(或) (6) 解析　根据题目所给流程图,反应AB为羧基的还原,将A的羧基还原为羟基,则B的结构简式为,B与溴化氢发生取代反应生成C:,C与氰化钠发生取代反应,再根据已知反应①原理生成D,根据已知反应②原理,D与SOCl2发生取代反应形成酰氯,氯原子再与NH发生取代反应生成E,E与发生取代反应生成F:,F再与氢氧化钠、丁醇反应,生成G。(5)D→E反应生成,氯原子与氨基上的氢原子发生取代反应,此过程是为了保护羧基,若直接反应生成G,则可能出现副产物或。(6)先与SOCl2发生取代反应生成,再与NH反应生成,以此来保护羧基,与苯胺反应生成,最后与氢氧化钠、丁醇溶液反应生成。 7．(2025·北京市通州区高三下学期5月)有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如下。 (1)A属于芳香烃，试剂a是 。 (2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。 (3)G→J的化学方程式是 。 (4)J→K的反应类型是 。 (5)溴单质与K中苯环侧链上的C－H发生取代反应的原因是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．K的核磁共振氢谱有6组峰 b．L可发生水解反应 c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体： ⅰ.含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）    ⅱ.遇溶液显紫色 (7)由M生成P经三步反应过程： 写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式 、 。 【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)硝基、羧基 (3)＋2CH3OH ＋2H2O (4)取代反应 (5)受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂 (6)ab (7) 【解析】A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B，结合F的结构简式可知，B为，B发生氧化反应生成D，D为，D还原硝基为氨基，则E为；G与CH3OH在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应生成J，J为，J与苯胺发生取代反应生成K，K为，K与Br2发生取代反应生成L，L为，L苯上一个H和Br断裂结合生成M(含有五元环)，M为，M与F发生三步反应生成P。 （1）A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B，结合F的结构简式可知，B为，试剂a是浓硫酸、浓硝酸； （2）D为，含有的官能团是硝基、羧基； （3）G与CH3OH在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应生成J，J为，反应方程式为＋2CH3OH ＋2H2O； （4）J与苯胺发生取代反应生成K，反应类型是取代反应； （5）溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应的原因是受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂； （6）K为，有6种氢原子，则核磁共振氢谱有6组峰，a正确；L为，含C－Br键，可与NaOH水溶液发生水解反应，b正确；F的不饱和度为7，ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键)，碳碳三键三键的不饱和度为2，ⅱ．遇溶液显紫色说明含有酚羟基，根据不饱和度和O原子个数可知还有硝基，满足条件F的同分异构体如，c错误。故选ab； （7）M(含有五元环)为，M与F脱去CO2(即O=C=O)得到中间体1为，与水加成生成中间体2为，再发生醇的脱去反应脱掉一分子水生成P。 8．(2025·天津市河东区高三下学期二模)抗肿瘤药物香叶木宁(J)的合成路线如下： 回答下列问题。 (1)A的名称为 ；B的分子式为 。 (2)C中所有官能团的名称为 。 (3)的结构简式为 。 (4)的反应类型是 。 (5)写出所有符合下列条件B的同分异构体有 。 ①二元羧酸；②核磁共振氢谱有3组峰 (6)丙二腈可用于制备，写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的有机产物结构简式 。 (7)可以采用另一条合成路线由，完成此合成路线 。 【答案】(1)丙二酸 (2)酯基、醚键、(酮)羰基、碳碳双键 (3) (4)消去反应 (5) 、、 (6) (7) 【解析】A与发生酯化反应生成B，C＋D→E，同时脱去1分子乙醇，则D的结构简式为，E成环生成F，F发生取代反应生成G，G在作用下发生还原反应生成H，H发生消去反应生成I，I在作用下发生取代反应生成J。 （1）A的结构简式为，其名称为丙二酸，结合B的结构简式可知其分子式为； （2）由C的结构简式可知其所有官能团的名称为酯基、醚键、(酮)羰基、碳碳双键； （3）D的结构简式为； （4）发生的是羟基的消去反应，则反应类型是消去反应； （5）B的分子式为；属于二元羧酸，则含有两个羧基，核磁共振氢谱有3组峰，则其满足对称结构，符合条件的结构简式为 、、； （6）丙二腈可用于制备，则丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下生成和，则有机产物的结构简式为； （7）G先发生I→J的反应，产物为，再在作用下发生还原反应生成，再发生羟基的翘曲反应得到J，故流程为 9．(2025·北京市海淀区高三一模)脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知： i．RCOORRCH2OH ii． iii． (1)化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 (2)常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 (3)2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 (4)E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。 (5)G→H的目的是 。 (6)K→L过程中，还存在L生成和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2，Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 (7)L→脱落酸的过程中，理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为 。 【答案】(1) (2)酯基 (3)2+CH3CH2OH (4) (5)保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原 (6) 不会，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸 (7)1mol 【解析】A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为，在碱性条件下生成B；C是酯类，C在乙醇钠作用下生成D，D与B加成生成E，E在碱性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的结构简式为，逆推D结构简式为，逆推C结构简式，F（）异构化生成G（），G和乙二醇反应生成H（），H被还原生成I（），I发生反应ii生成J（），J催化氧化生成K（），K与发生反应iii的反应，生成L（），L酸性水解得到脱落酸。 （1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构对称，结构简式为； （2）低碳酯具有香味，C中官能团的名称是酯基； （3）C结构简式，D的结构，故2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是2+CH3CH2OH； （4）E→F和A→B的原理相同，D结构简式为，B的结构为，E的结构简式为； （5）G（）→H H（），最后又生成酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原； （6）已知Y中包含2个六元环，说明反应成环，Y不能与Na反应置换出H2，说明无羟基，由Y的分子式和反应生成乙醇可知，L()中酯基和羟基发生酯交换反应，生成Y的结构简式为。若不分离副产物Y， Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度。 （7）L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知需要1分子水，1个羟基发生消去反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水，圈内的含氧环开环形成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为1mol。 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 大题突破　有机合成与推断综合练 一 高考真练 1.(2025·湖南,17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件): 已知： 回答下列问题: (1)A的官能团名称是　　　　、　　　　。  (2)B的结构简式是　　　　　　　　。  (3)E生成F的反应类型是　　　　。  (4)F所有的碳原子　　　　共面(填“可能”或“不可能”)。  (5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是　　　　、　　　　(考虑立体异构)。  (6)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是　　　 　　　　。  (7)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和H2CCH—CN为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。 2.(2025·湖北，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　　　　。  (2)化合物A→B的反应类型为　　　　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　　　　组峰。  (3)能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　　　　(填标号)。  a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 (4)C→D的反应方程式为　　　　。  在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是　　　　　　　。  (5)化合物D与H+的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为　　　　　　　。  (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式　　　　　　　。  3.(2025·山东，19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1NHR2 回答下列问题： (1)A的结构简式为　　　　　　；B中含氧官能团名称为　　　　　　。  (2)C→D的反应类型为　　　　　　；D＋E→H的化学方程式为　　　　　　　　　　　。  (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　(写出一种即可)。  ①含—NH2　②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是　　　　(填“a”或“b”)。  (5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是　　　　(填标号)。  A.苯() B.吡啶() C.环己⁃1，3⁃二烯() D.环己⁃1，4⁃二烯() (6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。 4.(2025·河北，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：　　　　、　　　　、　　　　。  (2)A→B的反应类型：　　　　。  (3)C的名称：　　　　　　　　。  (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：　　　　　　　。  (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　。  (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　。  (a)不与FeCl3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含C==O键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3； (d)芳香环的一取代物有两种。 二 模拟训练 1.(2025·泰安一模)甲基卡泰斯特可用于治疗溃疡性结肠炎。一种合成甲基卡泰斯特的路线如图所示: 已知: (1)A中含氧官能团的名称为　　　　　,G→H的反应类型为　　　　　。  (2)有机物B的分子式为C7H3Cl3O,其结构简式为　　　　　。  (3)F→G反应的化学方程式为　　　　　。  (4)CDI分子中碳原子和氮原子均为sp2杂化,该分子中共平面的原子最多有　　　　　个。  (5)同时满足下列条件的H的同分异构体有　　　 种(不考虑立体异构)。 ①能与NaHCO3溶液反应; ②苯环上有3个取代基,2个—NH2互为间位。 其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶4∶6的结构简式为　　　　(任写一种)。  (6)结合题给信息,以邻氨基苯甲酸和苯胺为原料,设计的合成路线(其他试剂任选)。 2.(2025·山东实验中学一模)化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。 已知:①; ②RBrRMgBr。 回答下列问题: (1)A具有酸性,且酸性比乙酸　　　　　(填“强”或“弱”),A→B的反应类型为　　　　　,J中含有的官能团的名称是　　　　　。  (2)D→E过程中有副产物E'成,E'为E的同分异构体,则E'的结构简式为　　　　　。  (3)E有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。  a.经红外光谱测定分子中含结构,且苯环上只有两个取代基 b.能发生水解反应,且苯环上的一氯代物只有两种结构 c.能与银氨溶液反应产生银镜 (4)写出J→K的化学方程式:　　　　　。  (5)一种以乙醛、丙酮、为原料,制备某有机物的合成路线如图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为　　　　　、　　　　　。  3.(2025·湖南一模)左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物,临床疗效佳,但长期服用可能诱发异动症,为在保证药效的同时降低毒副作用,可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H的合成路线如下: 已知:表示由纸面向外伸展的共价键,—Boc代表—COOC(CH3)3。 回答下列问题: (1)物质C中存在能发生水解反应的含氧官能团,其名称为　　　　　　　　　。  (2)步骤①的反应类型为　　　　　　　　　,其化学方程式为　　　　 　　　　。  (3)步骤②、③的目的是　　　 　　　　。  (4)TFA表示CF3COOH,根据路易斯酸碱理论,CF3COO-和CH3COO-属于碱,其碱性大小随氧原子电子云密度增大而增强,请比较二者碱性:CF3COO-　　　(填“>”或“<”)CH3COO-。  (5)已知—Boc是目前有机合成中广为采用的氨基保护基,选择性较好,短时间内一般不会与醇羟基反应,原理如下: 结合题目所给合成路线与上述信息,设计以HOCH2CH2CH2NH2、HCHO为原料制备的路线(用流程图表示,其他试剂任选)。 4.(2025·菏泽二模)绿色环保型农药茚虫威中间体(G)的合成路线如下: 已知:①(R=烃基); ②。 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　;B中官能团的名称为　　　　　。  (2)C→D的化学方程式为　　　　　。  (3)符合下列条件的E的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。  ①除苯环外无其他环状结构 ②氯原子直接与苯环相连 ③能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　。  (4)F→G反应类型为　　　　　。  (5)根据上述信息,写出以和碳酸二甲酯()为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 5.(2025·济南一模)有机盐H是一种药物合成的中间体,其合成路线如图所示。 (1)A的化学名称为　　　,A→B反应所需的试剂和条件为　　　。  (2)D→E反应过程中NaOH的作用是　　　。  (3)F→G的反应类型为　　　。  (4)M中含氧官能团的名称为　　　。  (5)根据G→H的原理,分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因:　　　　。  (6)C的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　种。  a.含有苯环; b.含有sp杂化的碳原子。 6.(2025·四川泸州一模)Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂,可按如下方法进行合成: 已知:①R—CNR—COOH ②R—COOHR—COCl (1)A中含氧官能团的名称是　　　　　;B的结构简式为　　　　　。  (2)由D生成E分两步进行,第ⅱ步反应的化学反应方程式为　　　　。  (3)NH(CH3)2可溶于THF()。一是因为二者结构相似,二是因为　　　　。  (4)X是满足下列条件的D的同分异构体,则X的结构简式为　　　　　。  ①含有苯环,且苯环上只有1个取代基;②与D的官能团相同;③含有1个手性碳原子,且手性碳上未连接氢原子。 (5)由E生成F的反应类型为　　　　　　　;合成路线中设计了D→E和F→G两步,目的是保护—COOH,否则D直接合成G可能有副产物生成,预测副产物的结构简式为　　　　　。  (6)根据以上信息,设计以、和NH/THF为原料合成的路线(无机试剂任选)。 7．(2025·北京市通州区高三下学期5月)有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如下。 (1)A属于芳香烃，试剂a是 。 (2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。 (3)G→J的化学方程式是 。 (4)J→K的反应类型是 。 (5)溴单质与K中苯环侧链上的C－H发生取代反应的原因是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．K的核磁共振氢谱有6组峰 b．L可发生水解反应 c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体： ⅰ.含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）    ⅱ.遇溶液显紫色 (7)由M生成P经三步反应过程： 写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式 、 。 8．(2025·天津市河东区高三下学期二模)抗肿瘤药物香叶木宁(J)的合成路线如下： 回答下列问题。 (1)A的名称为 ；B的分子式为 。 (2)C中所有官能团的名称为 。 (3)的结构简式为 。 (4)的反应类型是 。 (5)写出所有符合下列条件B的同分异构体有 。 ①二元羧酸；②核磁共振氢谱有3组峰 (6)丙二腈可用于制备，写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的有机产物结构简式 。 (7)可以采用另一条合成路线由，完成此合成路线 。 9．(2025·北京市海淀区高三一模)脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知： i．RCOORRCH2OH ii． iii． (1)化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 (2)常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 (3)2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 (4)E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。 (5)G→H的目的是 。 (6)K→L过程中，还存在L生成和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2，Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 (7)L→脱落酸的过程中，理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为 。 1 学科网（北京）股份有限公司 $